Государственное образовательное бюджетное учреждение высшего профессионального образования Ярославский государственный технический университет Кафедра органической химии УТВЕРЖДАЮ Зав. кафедрой органической химии __________________ А.В.Колобов «_____» _____________ 2014 г. Перечень вопросов к экзамену по дисциплине «Органическая химия» для студентов специальности 011000 «Химия», 4 семестр 1.СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ Классификация (одноатомные и многоатомные, первичные, вторичные, третичные спирты, непредельные спирты; одно и многоатомные фенолы). Номенклатура спиртов и фенолов. Методы получения спиртов и фенолов: гидролиз галогенопроизводных, гидратация непредельных соединений, гидроборирование алкенов, восстановление карбонильных соединений, магнийорганический синтез; получение фенолов из сульфокислот, из диазосоединений, через гидроперекись изопропилбензола. Химические свойства спиртов и фенолов. Основность и кислотность этих соединений, причины повышенной кислотности фенолов. Реакции замещения гидроксила на галоген. Взаимодействие спиртов и фенолов с кислотами (образование сложных эфиров). Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация спиртов (образование простых эфиров и алкенов). Окисление и дегидрирование спиртов. Особенности химического поведения многоатомных спиртов (гликоли, глицерин). Непредельные спирты, причины неустойчивости спиртов с гидроксилом при двойной связи. Особенности реакции электрофильного замещения в фенолах и фенолят ионах (галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, азосочетание, взаимодействие с углекислым газом, формальдегидом, с хлороформом). Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Стабилизаторы полимеров. Специфика реакций нуклеофильного замещения в спиртах (роль минеральных кислот и структуры спирта, стереохимия нуклеофильного замещения, соотношение реакций замещения и отщепления). Химические свойства простых эфиров (образование оксониевых соединений, реакции расщепления иодистоводородной кислотой, концентрированной серной кислотой). Автоокисление - образование перекисных соединений. Эпоксиды: получение, химические свойства. 2.КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Классификация, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Способы получения: гидролизом дигалогенопроизводных, окислением спиртов, ацилированием ароматических соединений, оксосинтезом, Вакер-процесс, реакция Кучерова и др. Химические свойства: нуклеофильное присоединение по карбонильной группе (присоединение воды, спиртов, синильной кислоты, магнийорганических соединений, действие пятихлористого фосфора). Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Влияние пространственных и электронных факторов на реакционную способность альдегидов и кетонов. Реакции присоединения - отщепления (аммиака, гидроксиламина, гидразина и его производных). Альдольная и кротоновая конденсации. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Особенности химического поведения ароматических альдегидов (реакции Канниццаро, Перкина, Кляйзена и бензоиновой конденсации). Непредельные альдегиды и кетоны. Особенности строения, способы получения, химические свойства. Хиноны. Особенности молекулярной структуры. Получение хинонов окислением ароматических аминов и фенолов. Особенности химического поведения по сравнению с кетонами. 3.КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Классификация и номенклатура. Ацильные и ацилатные радикалы и их названия. Способы получения кислот из углеводородов, галогенопроизводных, спиртов, альдегидов и кетонов, из производных кислот (сложных эфиров, амидов, нитрилов). Химические свойства кислот. Кислотность и ее зависимость от структурных факторов. Получение функциональных производных кислот: галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов, нитрилов. Восстановление кислот и их производных. Декарбоксилирование кислот. Использование производных кислот в органическом синтезе. Реакция ацилирования. Механизм реакции ацилирования, влияние различных факторов на прохождение этой реакции. Особенности химического поведения непредельных кислот. Полимеры на основе метакриловой кислоты и ее производных (нитрила, эфиров). Двухосновные алифатические и ароматические кислоты. Малоновая кислота. Полиамиды (найлон) и полиэфиры (лавсан). Многоосновные ароматические кислоты и полиимиды на их основе. 4.АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Нитросоединения алифатического и ароматического ряда. Их получение нитрованием углеводородов и нуклеофильным замещением галогена в галогенопроизводных. Структура нитрогруппы и ее влияние на физические свойства нитросоединений. Химическое поведение (восстановление, образование ациформ). Амины, классификация (первичные, вторичные и третичные жирные, ароматические и смешанные амины). Получение аминов восстановлением азотсодержащих органических соединений и нуклеофильным замещением галогена под действием аммиака и аминов. Химические свойства аминов: основность, алкилирование и ацилирование аминов, реакция с азотистой кислотой, особенности реакций электрофильного замещения в ароматических аминах. Ди-, три- и тетраамины. Полимеры на их основе. Диазосоединения, их получение реакцией диазотирования. Формы существования диазосоединений (соли диазония, диазогидраты, диазотаты). Реакции диазосоединений с выделением азота (замена диазогруппы на гидроксил, галогены, цианогруппу, водород, металлы). Реакции диазосоединений без выделения азота (получение гидразинов и азосоединений). Азосоединения, их получение реакцией азосочетания и реакцией восстановления. Понятие об азо- и диазосоставляющих. Азокрасители. 5.СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ Классификация и номенклатура. Меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, сульфиновые и сульфоновые кислоты и их производные (сульфамиды, сульфохлориды, эфиры), сульфоксиды и сульфоны. Химическое поведение и методы получения. Вулканизующие агенты. ПАВ. 6.ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Галогенкарбоновые кислоты. Строение, физические свойства. Химические свойства: нуклеофильное замещение галогена, элиминирование галогена. Гидроксикарбоновые кислоты. Строение. Способы получения. Химические свойства: дегидратация, восстановление, ацилирование. Оксокислоты. Строение. Получение: гидролиз дигалогенкарбоновых кислот, конденсация Кляйзена и др. Химические свойства: реакции ацетоуксусного эфира. Аминокислоты, пептиды, белки. Природные аминокислоты. Кислотно-основные амфотерные свойства природных аминокислот. Синтезы α-аминокислот и разделение рацемических форм Углеводы. Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Циклические полуацетали альдогексоз - глюкопиранозы и глюкофуранозы. Таутомерия циклических и открытых форм в растворах моносахаридов, мутаротация глюкозы, конформации пиранозного цикла. Реакции моносахаридов. Окисление альдоз до альдоновых кислот, лактонизация альдоновых кислот. Исчерпывающее окисление моносахаридов иодной кислотой. Образование озазонов при взаимодействии с фенилгидразином. Порядок и условия проведения экзамена по дисциплине «Органическая химия» В начале учебного семестра студентам разъясняется порядок допуска к экзамену по дисциплине. Экзамен по дисциплине сдается во время экзаменационной сессии по окончании теоретического и практического курса занятий. К экзамену допускаются студенты, выполнившие лабораторные работы и сдавшие контрольные работы согласно учебному плану. Перечень вопросов к экзамену объявляется студентам не позднее, чем за десять дней до даты его первого приема. Прием экзамена осуществляет преподаватель, проводивший занятия по дисциплине в данной группе. Составитель профессор Е.Р.Кофанов Рассмотрено и утверждено на заседании учебно-методического семинара кафедры органической химии 31.08.2009 г., протокол № 1.