Словарь терминов орг хим

Словарь терминов по органической химии
АМФОТЕРНОСТЬ - способность некоторых химических соединений проявлять кислотные или
основные свойства в зависимости от веществ, которые с ними реагируют. Амфотерные
вещества (амфолиты) ведут себя как кислоты по отношению к основаниям и как основания - по
отношению к кислотам.
ВАЛЕНТНОСТЬ - число электронных пар, с помощью которых атом данного элемента связан с
другими атомами.
ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ - один из видов межмолекулярных связей. Обусловлена в основном
электростатическими силами. Для возникновения водородной связи нужно, чтобы в молекуле
был один или несколько атомов водорода, связанных с небольшими, но
электроотрицательными атомами, например: O, N, F. Важно, чтобы у этих
электроотрицательных атомов были неподеленные электронные пары. Водородные связи
характерны для таких веществ, как вода H2O, аммиак NH3, фтороводород HF. Например,
молекулы HF связаны между собой водородными связями, которые на рисунке показаны
пунктирными линиями:
Водородная связь приблизительно в 20 раз менее прочная, чем ковалентная. При её
возникновении число связей, образуемых атомом Н, превышает его формальную валентность.
ГИБРИДИЗАЦИЯ. Теоретическое представление, с помощью которого удается связать между
собой физическую картину строения атома и определяемую опытным путем геометрию
молекул. Например, атом углерода имеет s- и p-орбитали, но в молекуле CH4 не удалось
опытным путем обнаружить отдельных связей, образованных s-электронами и отдельных
связей - образованных p-электронами (все связи в CH4 одинаковы). Поэтому принято, что одна
s- и три p-орбитали “смешиваются” (гибридизуются), образуя 4 новые, совершенно одинаковые
орбитали (четыре sp3-гибридные орбитали). Эти 4 гибридные орбитали перекрываются с
электронными оболочками 4-х атомов Н. Геометрическую формулу образовавшейся молекулы
предсказывают исходя из правила, что гибридные орбитали в молекуле стремятся
расположиться на максимальном расстоянии друг от друга. Например, для 4-х гибридных
орбиталей это тетраэдр. В тех случаях, когда одна или две p-орбитали не участвуют в
гибридизации, они остаются в “первозданном” виде и либо не несут электронов, либо
участвуют в связывании другого типа (двойные и тройные связи). Это соответственно sp2- и
sp-гибридизации. НЕПОДЕЛЕННЫЕ электронные ПАРЫ тоже участвуют в гибридизации.
Например, аммиак :NH3 - sp3-гибридизация атома N, молекула имеет форму тетраэдра, одна
из вершин которого - неподеленная пара электронов, оставшиеся три - атомы Н.
ГИДРАТАЦИЯ - донорно-акцепторное связывание молекул (атомов, ионов вещества) с водой,
не сопровождающееся разрушением молекул воды.
ГИДРАТЫ - соединения вещества с водой, имеющие постоянный или переменный состав и
образующиеся в результате гидратации.
ГИДРОКСИ-ГРУППА - группа ОН.
ГОРЕНИЕ - быстрый процесс окисления вещества, сопровождающийся выделением большого
количества теплоты и, как правило, света.
ИНГИБИТОРЫ - вещества, замедляющие химические реакции.
ИНДИКАТОРЫ (кислотно-основные) - вещества сложного строения, имеющие разную окраску
в растворах кислот и оснований. Бывают индикаторы и для других веществ (не кислотноосновные). Например, крахмал - индикатор на появление в растворе иода (дает синюю
окраску).
КАТАЛИЗАТОРЫ - вещества, способные ускорять химические реакции, сами оставаясь при
этом неизменными.
КИСЛОТА - сложное вещество, в молекуле которого имеется один или несколько атомов
водорода, которые могут быть замещены атомами (ионами) металлов. Оставшаяся часть
молекулы кислоты называется кислотным остатком. Еще одно определение: кислоты –
вещество, распадающееся в растворе с образованием ионов водорода Н +.
КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ - связывание атомов с помощью общих (поделенных между ними)
электронных пар. Неполярная ковалентная связь образуется между атомами одного вида.
Полярная ковалентная связь существует между двумя атомами в том случае, если их
электроотрицательности не одинаковы.
ЛЬЮИСА ФОРМУЛЫ - то же, что и СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ молекул, но с изображением
связей между атомами не черточками, а точками, каждая из которых обозначает 1 электрон.
Например, :N:::N: - молекула азота N2. В отличие от структурных формул, возможны формулы
Льюиса и для отдельных атомов. Например H. - атом водорода (H:H - молекула водорода H2).
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ОРБИТАЛЬ - электронное облако, образующееся при слиянии внешних
электронных оболочек атомов (атомных орбиталей) при образовании между ними химической
связи. Молекулярные орбитали образуются при слиянии двух или нескольких атомных
орбиталей. Число молекулярных орбиталей всегда равно числу взаимодействующих атомных
орбиталей. Все валентные электроны связывающихся атомов располагаются на вновь
образованных молекулярных орбиталях.
МОЛЕКУЛА - наименьшая частица какого-либо вещества, определяющая его химические
свойства и способная к самостоятельному существованию. Молекулы состоят из атомов.
НЕЙТРАЛИЗАЦИИ - (важная разновидность реакций обмена): реакции обмена между
кислотой и основанием, в результате которых образуется соль и вода;
НЕПОДЕЛЕННАЯ ПАРА электронов - внешняя электронная пара атома, не участвующая в
образовании химической связи.
НОРМАЛЬНЫМИ УСЛОВИЯМИ (н.у.) называют температуру 0 оС (273 K) и давление 1 атм
(760 мм ртутного столба или 101 325 Па). Не путать со СТАНДАРТНЫМИ УСЛОВИЯМИ!
ОКИСЛЕНИЕ (вещества) - химическая реакция, при которой электроны отбираются у данного
вещества окислителем.
ОКИСЛИТЕЛЬ - вещество, способное отнимать электроны у другого вещества
(восстановителя).
ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ - реакции, в которых происходит изменение
степени окисления каких-либо атомов в реагирующих молекулах.
ОРБИТАЛЬ - пространство около ядра, в котором можно обнаружить электрон. За пределами
этого пространства вероятность встретить электрон достаточно мала (менее 5%).
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ – это раздел химической науки, изучающая соединения углерода.
ПЕРЕГОНКА - способ очистки веществ (как правило, жидкостей) путем их испарения в одном
сосуде и конденсации паров в другом сосуде. Перегонкой можно разделять жидкости, если их
температуры кипения отличаются.
РАСТВОРИТЕЛЬ. Из двух или нескольких компонентов раствора растворителем называется
тот, который взят в большем количестве и имеет то же агрегатное состояние, что и у раствора
в целом.
РЕАГЕНТЫ - исходные вещества в химической реакции. Формулы реагентов записываются
всегда в левой части уравнения химической реакции.
СЛОЖНОЕ ВЕЩЕСТВО - вещество, которое состоит из молекул, построенных из атомов
разных элементов. Примеры: соль, сахар, диоксид углерода, бензин, вода и т.д.
СМЕСЬ - вещество, состоящее из молекул или атомов двух или нескольких веществ (неважно
- простых или сложных). Вещества, из которых состоит смесь, могут быть разделены.
Примеры: воздух, морская вода, сплав двух металлов, раствор сахара и т.д.
СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ - изображение молекулы, в котором показан порядок связывания
атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.
- Cl (молекула CaCl2),
O = С = O (молекула
СО2) и т.д. Рекомендуется в структурных формулах изображать также и НЕПОДЕЛЕННЫЕ
ПАРЫ электронов.
ТИПЫ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ, типичных для органических соединений:
- ПРИСОЕДИНЕНИЯ (СИНТЕЗ) - два (или более) вещества-реагента соединяются в одно,
более сложное вещество, сопровождаются образованием новых σ (сигма)-связей и за счёт
разрыва π(пи)-связей;
- РАЗЛОЖЕНИЯ - одно сложное исходное вещество разлагается на два или несколько более
простых молекул;
- ЗАМЕЩЕНИЯ – сопровождается образованием новых ковалентных связей при замещении
одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы;
ФИЗИЧЕСКИЕ ЯВЛЕНИЯ - явления, не сопровождающиеся превращением одних веществ в
другие путем разрыва и образования связей в их молекулах.
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ - см. "химические явления".
ХИМИЧЕСКИЕ ЯВЛЕНИЯ - явления, при которых одни вещества, обладающие определенным
составом и свойствами, превращаются в другие вещества - с другим составом и другими
свойствами. При этом в составе атомных ядер изменений не происходит. Химические явления
называют иначе химическими реакциями.
ХИМИЯ - наука о веществах и законах, по которым происходят их превращения в другие
вещества.
ЭКОЛОГИЯ (от греческого oikos - пребывание и logos - слово, понятие, учение) - наука,
изучающая взаимоотношения живых организмов с окружающей средой.
ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТЬ - относительная способность атомных ядер притягивать к
себе электроны, образующие химическую связь.
ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
Реакция Вагнера (окисление по Вагнеру, перманганатная проба)
Окисление органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1–3%-го раствора
перманганата калия (1887) в цис-a-гликоли в щелочной среде (считается положительной, если
раствор перманганата быстро обесцвечивается в кислой среде или буреет в щелочной и
нейтральной):
Вагнер Егор Егорович (1849–1903), профессор (Россия).
Реакция Вёлера. Взаимодействие карбида кальция с водой (1862). Практическое значение реакция
приобрела после того, как А.Муассан и Т.Вильсон разработали способ дешевого получения карбида
кальция в электропечи в результате сплавления кокса и извести (1892).
Вёлер Фридрих (1800–1882), профессор (Германия). Ученик Й.Я.Берцелиуса. Осуществил синтез мочевины
при упаривании раствора цианата аммония (1828), что считается первым в истории науки синтезом
органического вещества из неорганического.
Реакция Вюрца (реакция Вюртца). Синтез алканов действием металлического натрия в инертном
растворителе на алкилгалогениды (1855):
в общем виде:
Вюрц (Вюртц) Шарль-Адольф (1817–1884), академик (Франция). Работал в областях органической и
неорганической химии. Синтезировал фенол, метиламин и этиламин.
Реакция Вюрца–Фиттига (реакция Вюртца–Фиттига). Получение алкилбензолов из смеси
алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном
растворителе (1864):
Фиттиг Рудольф (1835–1910), профессор (Германия). Ученик Ф.Вёлера. Основные работы
Реакция Густавсона. Получение циклоалканов из дигалогенпроизводных (1887).
Густавсон Гавриил Гавриилович (1843–1908), член-корреспондент Санкт-Петербургской академии наук
(Россия). Открыл (1877) непрочные комплексные соединения галогенидов алюминия с различными
углеводородами, обладающие каталитическими свойствами (ферменты Густавсона). Предложил (1888)
способ получения аллена (с Н.Я.Демьяновым).
О нем были сложены такие строки:
«...И что студенчество к учению готово,
Туда, где юношей умели так увлечь
И Густавсоново увесистое слово,
И Тимирязева порывистая речь...» (Фортунатов. О восьми наставниках. Вестник воспитания, 1917, № 8–9, с. 140–174.)
Правило Зайцева. Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов или воды от
спиртов преимущественно происходит так, что с галогеном или гидроксилом уходит водород от
наименее гидрогенизованного соседнего атома углерода (1875):
Зайцев Александр Михайлович (1841–1910), член-корреспондент Санкт-Петербургской академии наук
(Россия). Ученик А.М.Бутлерова. Разработал цинкорганические методы синтеза спиртов различных классов
(«зайцевские спирты», 1870–1875 гг.). Создатель крупной школы химиков. Президент Российского физикохимического общества (1905, 1908, 1911).
Реакция Зелинского–Казанского (метод Зелинского–Казанского). Тримеризация ацетилена
(полимеризация ацетилена) на активированном угле при нагревании (1924):
Зелинский Николай Дмитриевич (1861–1953), академик (Россия). Основные исследования относятся к
химии циклических соединений, химии гетероциклов, органическому катализу, химии белка и аминокислот.
Открыл явление дегидрогенизационного катализа (1910). Разработал конструкцию противогаза (1916).
Создатель школы химиков-органиков.
Казанский Борис Александрович (1891–1973), академик (Россия). Исследования связаны с разработкой
основ нефтехимии и каталитического превращения углеводородов. Открыл каталитическую реакцию
селективного гидрогенолиза циклопентановых углеводородов (1934 г., совместно с Н.Д.Зелинским и
А.Ф.Платэ), реакцию С6-дегидроциклизации (ароматизации) алканов (1936 г., совместно с А.Ф.Платэ),
реакцию С5-дегидроциклизации (1954 г., совместно с сотрудниками).
Реакция Зинина. Восстановление ароматических нитросоединений (1842 ):
Зинин Николай Николаевич (1812–1880), академик (Россия). Открыл бензидиновую перегруппировку
(перегруппировка гидразобензола под действием кислот) (1845). Синтезировал аллиловый спирт. Основатель
школы русских химиков. Один из организаторов Русского химического общества и первый его президент
(1868–1877).
Реакция Кирхгофа. Получение глюкозы гидролизом крахмала при его нагревании с катализатором
– разбавленной серной кислотой (1811):
Кирхгоф Константин Сигизмундович (Готлиб Сигизмунд Константин) (1764–1833), академик (Россия).
Один из основоположников учения о катализе.
Реакция Кольбе (электрохимическая). Получение алканов с четным числом атомов углерода
электролизом растворов солей щелочных металлов и карбоновых кислот с неразветвленной
углеродной цепью (1849):
Кольбе Адольф Вильгельм Герман (1818–1884), профессор (Германия). Получил уксусную кислоту из
элементов (1845). Открыл общий метод получения карбоновых кислот из спиртов через нитрилы (1847 г.,
совместно с Э.Франклендом). Синтезировал муравьиную (1861) и салициловую (1860) кислоты.
Реакция Коновалова. Получение нитроалканов (1888):
Коновалов Михаил Иванович (1858–1906), профессор (Россия). Основные работы посвящены изучению
действия азотной кислоты на органические соединения. Открыл (1888) нитрующее действие слабого
раствора азотной кислоты на алканы, циклоалканы и жирно-ароматические углеводороды. Своей реакцией
он, по словам Н.Д.Зелинского, «оживил химических мертвецов» (алканы).
Реакция Кучерова (гидратация по Кучерову). Каталитическая гидратация ацетиленовых
углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений (1881):
Кучеров Михаил Григорьевич (1850–1911), профессор (Россия). Получил дифенил (1873) и некоторые его
производные. Исследовал гидратацию ацетиленовых углеводородов и изучил механизм этой реакции.
Реакция Лебедева. Получение бутадиена пиролизом этанола (1926):
Лебедев Сергей Васильевич (1874–1934), академик (Россия). Исследовал кинетику и механизм
термической полимеризации диеновых углеводородов ряда дивинила и аллена (1908–1913). Впервые получил
(1910) образец синтетического бутадиенового каучука. Разработал (1926–1928) одностадийный способ
получения бутадиена из этанола.
Правило Марковникова. В случае присоединения водородсодержащих соединений (протонных
кислот или воды) к несимметричному алкену атом водорода преимущественно присоединяется к
наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи (1869):
Марковников Владимир Васильевич (1837–1904), профессор (Россия). Выдвинул учение о взаимном влиянии
атомов в молекуле, являющееся основой теории химического строения. Сформулировал правила о
направлении реакций замещения, отщепления и присоединения по двойной связи и изомеризации в
зависимости от химического строения (правила Марковникова, 1869 г.). Один из основателей Русского
химического общества (1868).
Реакция Сабатье–Сандерана. Жидкофазное гидрирование этилена до этана в присутствии
мелкораздробленного никеля как катализатора (1899):
Сабатье Поль (1854–1941), академик, нобелевский лауреат (Франция). Провел каталитическое
гидрирование алкенов, а также алкинов и ароматических углеводородов (1899). Синтезировал метан из
монооксида углерода и водорода (1902).
Реакция Савича. Получение алкинов из дигалогенпроизводных алканов (1861):
Савич В., химик (Россия).
Проба Толленса (реакция «серебряного зеркала»). Взаимодействие формальдегида с аммиачным
раствором оксида серебра (реактив Толленса):
Толленс Бернгард Христиан Готфрид (1841–1918), профессор (Германия). Основные исследования
посвящены органической химии и биохимии. Реактив предложен Толленсом в 1881 г. Создал методику
определения углеводов.
Синтез Фишера–Тропша. Получение алканов при каталитическом гидрировании (взаимодействие с
водородом) монооксида углерода под давлением (1923).
Фишер Франц (1877–1947), профессор (Германия).Основные исследования – синтезы органических соединений на
основе СО и Н2. Указал (1926) на возможность использования открытой им реакции для получения жидкого моторного
топлива. Разработал (1925–1935) технологию производства синтетического бензина (процесс Фишера–Тропша).
Тропш Ганс (1899–1935), химик-технолог (Германия). Усовершенствовал (1928–1935) каталитические системы,
технологические схемы и аппараты синтеза жидких углеводородов, применявшихся для моторных смазок.
Реакция Фокина. Гидрогенизация жиров (1902):
Фокин Сергей Алексеевич (1865–1917), химик-органик и технолог (Россия). Основное направление исследований –
каталитическое гидрирование непредельных органических соединений, особенно жиров. Впервые установил (1906), что
платиновая чернь является хорошим катализатором гидрогенизации этиленовой связи: реакция протекает быстро при
комнатной температуре. Разработал (1908) метод определения «водородного числа» непредельных соединений, в
частности жиров, заложив основу для изучения кинетики каталитического гидрирования. Изучал (с 1902 г.)
гидрогенизацию жиров в присутствии никелевого катализатора.
Крекинг по Шухову. Высокотемпературная переработка нефтяного сырья для получения
продуктов меньшей молекулярной массы – расщепление углеводородов нефти (1891).
Шухов Владимир Григорьевич (1853–1939), инженер, изобретатель, почетный академик (Россия). Произвел
расчеты первого в России нефтепровода (1878), создал конструкции аппаратов дробной дистилляции нефти (1888), ввел
в технологию переработки нефти использование давления (1891). Участвовал в проектировании уникальных башен,
мостов, перекрытий и т. п.