Химия запахов

Обобщающий урок по органической химии
по теме: "Химия запахов"
Цель урока: проверить знания учащихся по органической химии, обобщить
их и применить на практике; способствовать развитию интереса
к химической науке; углубить знания об органических
веществах, их роли в природе и жизни людей; раскрыть
межпредметные связи (химия, биология, литература); осознать
значение химии в различных отраслях народного хозяйства.
Оборудование и реактивы: для демонстрации – тестовая трубка для
определения уровня алкоголя, пробирки, демонстрационный
штатив, вата, фарфоровые чашки, стеклянная палочка,
спиртовка, растворы этилового спирта, бихромата калия, серной
кислоты, кристаллы перманганата калия, порошок борной
кислоты; для лабораторной работы – штативы, пробирки,
спиртовки, химические стаканы, держатели, растворы молочной
кислоты, глюкозы, крахмала, йода, сульфата меди, гидроксида
натрия, индикаторы.
Учитель: сегодня мы проводим обобщающий урок по органической химии и
постараемся связать полученные вами знания с повседневной жизнью. Перед вами
находится таблица, в которой описаны функции веществ, имеющих запах. В ходе
урока мы должны записать названия этих веществ, на их примере рассмотреть
строение органических соединений, вспомнить о видах изомерии, показать
взаимосвязь органических соединений, их химические свойства, решить задачи на
вывод молекулярной формулы.
Таблица запахов
№
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Функции веществ
Названия веществ
Домашнее задание
Эфирные масла –
смесь
альдегидов,
Природные вещества, которые являются
Написать
общие
кетонов,
терпенов,
носителями приятных запахов.
формулы классов.
сложных
эфиров,
спиртов.
Вещества, которые имеют запах мускуса.
Мускус – это продукт, вырабатывающийся
Написать
общую
из желез самца оленя кабарги (играет
Кетон – мускон.
формулу класса.
сигнальную
функцию
в
период
размножения.
Вещество, запах которого человек может
обнаружить при наименьшей концентрации в
Ванилин
Написать формулу
-11
воздухе (2·10 г на 1 л воздуха)
Вещества, которые вместе с ядом
впрыскивают в ранку пчелы, характерный
Смесь сложных
Написать
общую
аромат которых побуждает других пчел
эфиров
формулу класса.
устремиться к месту укуса.
Старинные названия вещества – серный
эфир. Применяется в медицине для наркоза и
Написать
формулу,
Диэтиловый эфир
как растворитель. Легкоподвижная, горючая,
способ его получения.
взрывоопасная и ядовитая жидкость.
Вещество является основной составной
частью духов и одеколонов, используется
Написать формулу и
для приготовления многих лекарственных
из него получить:
Этиловый спирт
препаратов, экстрактов, настоек, как
а) сложный эфир;
антисептик в медицине, как ракетное
б) алкин.
топливо.
Написать формулы и
Самки обезьян для привлечения самцов
Уксусная и
изомеры к данным
выделяют данные вещества.
пропионовая кислоты
веществам.
Написать формулу и
привести по одной
Для
комаров
у
теплокровных
Молочная кислота
реакции на каждую
привлекающим является данное вещество.
функциональную
группу.
Некоторые виды клопов и муравьев для
Написать формулу и
предупреждения
соплеменников
об
Гексаналь
качественные
опасности выделяют это вещество.
реакции.
При опасности обыкновенные муравьи
выделяют это вещество. Медведи после
Написать формулу и
зимней спячки избавляются от паразитов, Муравьиная кислота получить
ее
из
ложась на муравейник. Муравьи, кусая его,
углерода.
впрыскивают данное вещество.
По толковому словарю русского языка Ожёгова и Шведова запах – это
свойство чего-нибудь, воспринимаемое обонянием. Обонять по Далю – это чуять,
слышать носом, быть одаренным чутьем, вдыхать, впитывать запах.
Запах органических соединений часто свидетельствует о принадлежности их к
определенному классу веществ. За последнее столетие предлагалось более 30 теорий
запахов. В одной из старейших классификаций (А. Халлар 1769 год) органические
вещества по силе запаха подразделялись на три группы: индифферентные, слабые и
пахучие. В 1924 году Х. Хеннинг, исследовав запахи 400 различных органических
веществ, построил так называемую "обонятельную призму", в верхнее основание
которой заложил три запаха: цветочный, гнилостный и фруктовый, в нижнем – были
"размещены" горелый, приправочный и смолистый.
Послушаем немного об истории запахов.
Ученик: много веков назад арабы уже знали различные способы получения
душистых веществ из растений и выделений животных. Благовония, душистые
настои, бальзамы и мази широко применяли в Древней Греции и Риме.
После античных времен духи появились только в эпоху Возрождения.
При дворе французского короля дамы в изобилии расходовали благовония,
чтобы заглушить неприятный запах, исходящий от тела. В те времена не принято
было мыться: считалось, что частые омовения тела вредны для здоровья. Известно,
что король Франции Людовик XIV за 78 прожитых лет мылся всего четыре раза.
Испанская королева Изабелла Католическая гордилась тем, что за всю жизнь мылась
только два раза!
В одном из городов Ирана посетителей до сих пор удивляет необыкновенным
ароматом мечеть, построенная несколько сот лет назад. По преданию в раствор,
скрепивший камни стен, был добавлен мускус.
На Руси в качестве благовоний долгое время использовали сушеные травы и
цветы, древесную смолу; в некоторых лесистых районах умели получать кедровое и
пихтовое масла.
Задание № 1
Учитель: найдите в предложенных формулах веществ функциональную
группу, объединяющие эти вещества в один класс и определите класс веществ.
О
Ученики: ответы: В1- спирты, группа –ОН; В2- альдегиды, группа С
О
‫ ׀‬Н
В3- сложные эфиры, RС
; В4- терпены (С5Н8)n; В5- кетоны, группа С = О
ОR′
‫׀‬
Учитель с учениками. ВЫВОД: вернемся к таблице. 1. Все перечисленные
классы веществ входят в состав натуральных ароматических веществ, которые
называются эфирные масла. 2. Кетон-мускон имеет запах мускуса. 3. Ванилин это
вещество, которое человек может обнаружить при наименьшей концентрации.
4. Смесь сложных эфиров используют пчелы для привлечения других пчел к месту
укуса.
Учитель. Итак, мы показали, к каким классам относятся вещества, имеющие
запах, а теперь поговорим о том, какое строение и массу имеют эти вещества.
Молярная масса душистых веществ, как правило, не превышает 300 г/моль.
Леопольд Стефан Ружичка, профессор Федерального технического института в
Цюрихе, был награжден Нобелевской премией за изучение циклических кетонов. Он
увидел следующее: от размера цикла зависит аромат. Если в цикле 5 ÷ 8 атомов
углерода, то ощущается характерный запах миндаля, мяты, тмина. Если число
10 ÷ 12 – камфорный запах; 14 ÷ 18 – мускусный запах.
Запах выражен у тех веществ, молекулы которых имеют разветвленный
углеродный скелет, имеют в структуре кратные связи. Приятный запах присущ
соединениям, которые содержат более 6 атомов углерода в цепи. На силу и характер
запахов сильно влияют различные виды изомерии. Иногда запах зависит от
концентрации вещества.
Задание № 2
1. Написать структурную формулу гексен-2-ол-1, составить для него цистранс-изомер, определить вид изомерии.
Ученик. Ответ:
СН2ОН С3Н7
Н
С3Н7
│
│
│
│
С = С
С = С
│
│
│
│
Н
Н
СН2ОН Н
Цис – содержится в эфирном масле
Транс – не имеет такого запаха.
зеленого чая, имеет аромат свежей травы
и листьев.
Вид изомерии – пространственная.
2.
Учитель.
написать
структурную
формулу
4-гидрокси-3метоксибензальдегид, составить для него изомер, определить вид изомерии.
Ученик. Ответ:
3. Учитель: для бутанола-1 написать межклассовый изомер, назвать его и
определить вид изомерии.
Ученик. Ответ:
СН3 ― СН2 ― СН2 ― СН2 ― ОН
СН3 ― СН2 ― О ― СН2 ― СН3 диэтиловый эфир или "серный" эфир
Вид изомерии структурная. Записать в таблицу.
Учитель: повторив виды изомерии, поговорим о том, какими свойствами
обладают вещества, имеющие запах.
Задание № 3
Смотря в таблицу определим, какое вещество является основной составной
частью духов и одеколонов, применяется как антисептик в медицине, обладает
опьяняющим действием? (Ученик. Ответ – спирт, записать в таблицу)
Учитель: Этанол – это естественный продукт обмена веществ. В крови и
тканях здорового абсолютно трезвого человека всегда содержится от 0,003 до
0,006% этанола. Прием трех рюмок водки (50 мл каждая) в течение часа вызывает
появление до 0,05% этанола в крови, на что сразу реагирует в основном кора
головного мозга, центры внимания и самоконтроля. Для проверки уровня алкоголя в
крови используют специальные тестовые трубки, которые способны изменять
окраску в зависимости от выпитого алкоголя. Так вот в основу из таких приборов
лежит изменение окраски оранжевого бихромата калия до зеленого сульфата
хрома (III), при этом этанол окисляется до этаналя и уксусной кислоты. Проводим
опыт и пишем уравнение реакции окисления этанола до этаналя.
Ученик. Ответ:
О
СН3 ― СН2ОН + [О] → СН3 ― С
+ Н2О
Н
Учитель: Какое свойство объединяет спирты со всеми органическими
веществами?
Ученик. Ответ: реакция горения.
Учитель: Спирты относят к группе легко воспламеняющихся веществ. Они
могу воспламеняться не только от открытого огня, но и при контакте с сильными
окислителями. Поэтому хранят их отдельно в металлическом шкафу. Проводим
опыт, пишем уравнение реакции.
Ученик. Ответ:
СН3 ― СН2ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О
Учитель: На примере спирта можно показать связь между органическими и
неорганическими веществами, так как спирты взаимодействуют не только с
органическими, но и неорганическими кислотами. Проведем опыт взаимодействия
спирта с борной кислотой. Образование сложного эфира свидетельствует появление
зеленого пламени при его сгорании. Напишем уравнение реакции.
Ученик. Ответ:
B(OH)3 + 3C2H5OH → B(OC2H5)3 + 3H2O
Учитель: Кроме того, вещества, имеющие запах позволяют осуществлять
общение в природе. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль,
чем зрение и слух. Например, муравьи по запаху могут определить не только форму
предмета, но и его твердость. Существуют два вида веществ, которые
вырабатываются организмами животных.
Феромоны – вырабатываемые организмами животных вещества, с помощью
которых осуществляется обмен информацией между особями одного вида.
Алломоны – вырабатываемые организмами животных вещества, с помощью
которых осуществляется обмен информацией между особями разных видов.
Есть ли в природе запах страха? Да. Вознесенский по этому поводу написал:
Когда человек боится, выделяется адреналин,
Это знают собаки и с лаем бегут за ним.
Вопрос: адреналин феромон или алломон.
Задание № 4
Уксусная кислота и ее гомолог, содержащий 3 атома углерода, привлекают
самцов обезьян к самкам (это вещества – феромоны). Дана цепочка превращений, по
которой получают уксусную кислоту. Сверху напишите, какие вещества
необходимы прибавить, снизу условия реакции. Расскажите как называются эти
реакции.
Ученики.
Учитель: повторив некоторые свойства органических веществ, давайте
решим задачу на вывод молекулярной формулы.
Задание № 5
Учитель: анализ вещества, которое для комаров является привлекательным у
теплокровных, показал, что в нем содержится 40% углерода, 6,67% водорода,
53,33% кислорода. Относительная плотность вещества по водороду равна 45.
Определить формулу вещества, написать структурную формулу, если известно, что
имеется две функциональные группы: карбоксильная и гидроксильная.
Ученики: решение задачи:
Mr(вещ) = DH · Mr(Н ) = 45 · 2 = 90
О
С3Н6О3
СН3 ― СН ― С
(молочная кислота)
│
ОН
ОН
Учитель: определив молочную кислоту, давайте попробуем распознать ее,
выполнив практическую работу. Цель работы распознать молочную кислоту,
глюкозу и крахмал. Все эти вещества играют для нас огромную роль и являются
составной частью некоторых продуктов питания.
Реактивы
1. Индикатор
2. Раствор йода
3. Сульфат меди,
гидроксид натрия,
нагревание
Практическая работа:
№1
№2
(крахмал)
(глюкоза)
Без изменения
Без изменения
Синеет
Без изменения
―
―
ВЫВОДЫ:
1. Крахмал. 2. Глюкоза. 3. Молочная кислота.
№3
(молочная кислота)
Покраснение
―
Ярко-синий раствор,
при нагревании образуется
красный осадок
Учитель: И так, мы определили вещества, а теперь отдохнем.
Задание № 6
Сценка "Убийство профессора"
Выходят Холмс и Ватсон.
Холмс: Ватсон, Вы слышали последние новости? Вчера вечером в
университете убит доктор Флойд Граундер.
Ватсон: Да, я был потрясен этим известием. Кому мог помешать профессор
химии? Лейстред рассказал что-нибудь Вам, Холмс?
Холмс: Профессор Граундер, сидя за письменным столом в своем
университетском кабинете спиной к двери, которую редко запирали, был убит
ударом ножа в шею. Вчера в группе студентов, специализирующихся на
органической химии, произошел неприятный инцидент. Во время письменного
опроса Граундер публично обвинил одного из студентов в списывании и
предупредил, что потребует его немедленного исключения. Правда сделать этого он
не успел. Кроме того было разбито все оборудование и ценные образцы природных
веществ размазали по стенам. Инспектор Лейстред передал мне работы студентов.
Думаю, если мы найдем, кто списывал, то и определим убийцу. Я, кстати, уже
внимательно изучил эти работы и выбрал два листка.
Ватсон: Ребята, посмотрите, почему Холмс решил, что одна работа списанная,
а другая работа того, кто дал списать. Как называется данная реакция и вещества,
вступающие и образующиеся в результате нее?
Холмс: Итак, Ватсон, я думаю, что студент, написавший вторую работу,
списывал, так как только человек, непонимающий суть реакции, смог сделать такие
ошибки.
Ватсон: А я так же узнал, что исходное вещество является феромоном, и его
выделяют некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников
об опасности.
Учитель: и снова решим задачу на вывод молекулярной формулы, но другого
типа
Задание № 7
Определить формулу вещества, которое при опасности выделяют
обыкновенные муравьи, если при сгорании 4,6 г этого вещества, выделяется 4,4 г
углекислого газа и 1,8 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна
23. Вещество содержит углерод, водород и кислород.
Учитель: На этом уроке мы с вами повторили свойства органических
веществ. Кроме того, показали, какой структурой обладают душистые вещества,
какую роль они играют в природе. В таблице у вас дано домашнее задание.
Мне хочется закончить свой урок такими словами:
Все в мире цепью связано нетленной,
Все включено в один круговорот,
Сорвешь цветок, а где-то во Вселенной
В тот миг звезда сорвется и умрет…
Демонстрационные опыты:
1. В пробирку наливают 1 мл 4-5%-ного раствора бихромата калия и
добавляют 15%-ный раствор серной кислоты до общего объема 5 мл. Добавляют
1 мл этанола.
2. В фарфоровые чашке смешивают кристаллы перманганата калия с 3-4
каплями концентрированной серной кислоты. Касаются до окислительной смеси
стеклянной палочкой, а затем дотрагиваются до ватки, смоченной спиртом.
3. Смешивают 5 мл спирта с 1 мл концентрированной серной кислоты и 1 г
борной кислоты. Полученную смесь поджигают.
Реактивы
Фамилия____________________________
Практическая работа № 3
Решение экспериментальных задач.
№1
№2
№3
Выводы:
Реактивы
Выводы:
Фамилия____________________________
Практическая работа № 3
Решение экспериментальных задач.
№1
№2
№3
№
1
2
3
4
5
6
Функции веществ
Природные вещества, которые являются
носителями приятных запахов.
Вещества, которые имеют запах мускуса.
Мускус – это продукт, вырабатывающийся
из желез самца оленя кабарги (играет
сигнальную
функцию
в
период
размножения.
Вещество, запах которого человек может
обнаружить при наименьшей концентрации в
воздухе (2·10-11 г на 1 л воздуха)
Вещества, которые вместе с ядом
впрыскивают в ранку пчелы, характерный
аромат которых побуждает других пчел
устремиться к месту укуса.
Старинные названия вещества – серный
эфир. Применяется в медицине для наркоза и
как растворитель. Легкоподвижная, горючая,
взрывоопасная и ядовитая жидкость.
Вещество является основной составной
частью духов и одеколонов, используется
для приготовления многих лекарственных
препаратов, экстрактов, настоек, как
антисептик в медицине, как ракетное
топливо.
7
Самки обезьян для привлечения самцов
выделяют данные вещества.
8
Для
комаров
у
теплокровных
привлекающим является данное вещество.
9
10
Некоторые виды клопов и муравьев для
предупреждения
соплеменников
об
опасности выделяют это вещество.
При опасности обыкновенные муравьи
выделяют это вещество. Медведи после
зимней спячки избавляются от паразитов,
ложась на муравейник. Муравьи, кусая его,
впрыскивают данное вещество.
Названия веществ
Домашнее задание
Написать
общие
формулы классов.
Написать
общую
формулу класса.
Написать формулу
Написать
общую
формулу класса.
Написать
формулу,
способ его получения.
Написать формулу и
из него получить:
а) сложный эфир;
б) алкин.
Написать формулы и
изомеры к данным
веществам.
Написать формулу и
привести по одной
реакции на каждую
функциональную
группу.
Написать формулу и
качественные
реакции.
Написать формулу и
получить
ее
из
углерода.