Материал подготовлен учителем химии ГБОУ СОШ № 1186 имени Мусы Джалиля

Материал подготовлен учителем химии
ГБОУ СОШ № 1186 имени Мусы Джалиля
Клявляева Динара Алиевна
Подготовка к ЕГЭ
Вопрос С5.
В заданиях Единого Государственного Экзамена по химии в части С5
требуется определить молекулярную формулу соединения по данным
элементного анализа этого вещества, по известной общей формуле и
массовой доле одного из элементов, по известному количеству продуктов
горения вещества или же по количеству реагирующих и образующихся
веществ в результате химических превращений этого вещества.
I. Определение молекулярной формулы вещества по известному
элементному составу.
Алгоритм решения расчетной задачи.
Найдите формулу вещества, содержащего 85,71% углерода и 14,29%
водорода, если относительная плотность паров этого вещества по воздуху
равна 1,448.
1) Так как сумма массовых долей углерода и водорода (85,71 + 14,29)
равна 100%, то вещество состоит только из углерода и водорода, то
есть его формула СхНу.
2) Необходимо ввести дополнительное условие:
Пусть масса образца равна 100г, тогда, используя формулу
m(в-ва) = W(в-ва) ∙ m(смеси),
можно найти массы элементов, которые содержатся в 100г
вещества, и количества веществ:
а) m(C) = 0,8571 ∙ 100 = 85,71г
n(C) = 85,71/12 = 7,1425 моль
б) m(H) = 0,1429 ∙ 100 = 14,29г
n(H) = 14,29/1 = 14,29 моль
3) Найти простейшее соотношение индексов:
х : у = n(C) : n(H) = 7,1425 : 14,29 = 1 : 2.
Простейшая формула вещества: СН2,
М(прост.) = 12 + 2 ∙ 1 = 14г/моль.
4) Найти истинную молярную массу:
D1/2 = M1/M2
M1 = D1/2 ∙ M2,
Mистин. = 1,448 ∙ 29 = 42 г/моль
5) Составить истинную формулу вещества:
так как Mистин./ Мпростейшая = 42/12 = 3, следовательно, истинная
формула (СН2) ∙ 3 = С3Н8.
Примеры расчетных задач.
1. Массовая доля углерода в углеводороде равна 83,3%. Его плотность по
воздуху
составляет
2,5.
Определите,
какие
углеводороды
соответствуют условию задачи. (Ответ: С5Н12)
2. Массовая доля углерода в некотором углеводороде составляет 82,76%.
Его пары в 2 раза тяжелее воздуха. Определите молекулярную формулу
углеводорода. (Ответ: С4Н10)
3. Вещество имеет состав: 83,3% углерода, 16,7% водорода, при
комнатной температуре оно газообразно; 1л пара этого вещества весит
3,21г (н.у.). Какова его молекулярная формула? (Ответ: С5Н12)
4. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля
углерода в котором составляет 83,3%. Относительная плотность паров
этого вещества по водороду равна 36. (Ответ: С5Н12)
5. Выведите молекулярную формулу углеводорода, в котором массовая
доля углерода составляет 85,71%. Углеводород в 3,5 раза тяжелее
метана. (Ответ: С4Н8)
6. Выведите молекулярную формулу углеводорода, в котором массовая
доля водорода составляет 14,29%. Плотность данного вещества по
кислороду равна 2,625. (Ответ: С6Н12)
7. Установите молекулярную формулу алкина, содержащего 12,19%
водорода. (Ответ: С6Н10)
8. Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля водорода в
котором составляет 11,1%. Относительная плотность его по воздуху
равна 1,863. (Ответ: С4Н6)
9. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля
углерода в котором составляет 92,3%, а плотность его паров по воздуху
2,69. (Ответ: С6Н6)
10.Массовые доли углерода, водорода и кислорода в спирте равны
соответственно 52,18, 13,04 и 34,78%. Выведите формулу спирта.
(Ответ: С2Н5ОН)
11. Установите молекулярную формулу органического вещества, если
массовые доли углерода, водорода и кислорода в нем соответственно
равны 60,00%, 13,33% и 26,67%. Плотность паров вещества по
водороду равна 30. (Ответ: С3Н8О)
12. Вещество имеет определенный состав: углерода – 37,5%, водорода –
12,5%, кислорода – 50%. Плотность паров данного вещества по
водороду равна 16. Определите молекулярную формулу данного
вещества. (Ответ: СН3ОН)
13. Составьте структурную формулу альдегида, в котором массовые доли
углерода - 54,55%, водорода - 9,09%, кислорода - 36,36%. Назовите
найденное вещества. (Ответ: С2Н4О)
14. Установите молекулярную формулу органического вещества, если
массовые доли углерода, водорода и кислорода в нем соответственно
равны 60,00%, 13,33% и 26,67%. Плотность паров вещества по
водороду равна 30. (Ответ: С3Н8О)
15. Составьте структурные формулы веществ, в которых массовая доля
углерода - 66,67%, водорода - 11,11%, кислорода - 22,22%. Дайте
названия найденным веществам. (Ответ: С4Н8О)
16. Найдите молекулярную формулу одноатомного спирта, содержащего
37,5% углерода, 12,5% водорода, плотность паров которого по
водороду равна 16. Определите молекулярную формулу сложного
эфира. (Ответ: СН4О)
17. Найдите молекулярную формулу сложного эфира, содержащего (по
массе) 54,4% углерода, 36,4% кислорода и 9,2% водорода.
Относительная плотность его паров по водороду равна 44. (Ответ:
С4Н8О2)
18. Определите молекулярную формулу амина, массовые доли углерода,
азота и водорода в котором составляют 38,7, 45,15 и 16,15%
соответственно. Относительная плотность его паров по водороду равна
15,5. (Ответ: СН3NН2)
19. Выведите молекулярную формулу амина, в котором массовая доля
углерода - 53,33%, азота - 31,11%, водорода - 15,56%. (Ответ: С2Н7N)
20. Выведите молекулярную формулу углевода - альдогексозы, в котором
массовая доля углерода составляет 40%, водорода - 6,7%, кислорода 53,3%. (Ответ: С6Н12О6)
II. Определение формулы вещества по известной общей формуле и
массовой доле одного из элементов.
Алгоритм решения расчетной задачи.
Установите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта,
массовая доля водорода в котором равна 10%.
1) Составить общую формулу вещества:
Трехатомный спирт имеет общую формулу СnH2n-1(OH)3 или CnH2n+2O3
2) По общей формуле:
W = m(части)/m(образца)
вычислить n:
W(Н) = (2n + 2) / (12n + 2n + 2 + 16∙3)
n=5
Формула C5H9(OH)3.
Примеры расчетных задач.
1. Монохлоралкан содержит 70,3% хлора по массе. Установите
молекулярную формулу этого соединения. (Ответ: СН3Cl)
2. Определите молекулярную формулу дибромалкана, содержащего
85,11% брома. (Ответ: СН3Br)
3. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта,
массовая доля водорода в котором равна10,53%. (Ответ: С3Н8О2)
4. Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%.
Установите молекулярную формулу кислоты. (Ответ: С2Н5NO2)
5. Определите строение сложного эфира α – аминокислоты,
образованного производными предельных углеводородов, если
известно, что он содержит 15,73% азота. (Ответ: С3Н7NО2)
6. Установите молекулярную формулу предельной карбоновой кислоты,
натриевая соль которой содержит 33,82% металла. (Ответ НСООН)
7. Установите молекулярную формулу предельной карбоновой кислоты,
калиевая соль которой содержит 28,57% кислорода. (Ответ С3Н6О2)
8. Установите молекулярную формулу вторичного амина, массовая доля
азота в котором равна 23,7%. (Ответ: HN(C2H5)(CH3))
9. Установите молекулярную формулу предельной карбоновой кислоты,
натриевая соль которой содержит 37,5% углерода. (Ответ: С2Н5СООН)
10. Установите молекулярную формулу предельной карбоновой кислоты,
метиловый эфир которой содержит 9,09% водорода. (Ответ: С3Н6О2)
11. Массовая доля кислорода в предельном двухатомном спирте, в
молекуле которого гидроксогруппы находятся у крайних атомов
углерода, равна 42,11%. Установите молекулярную формулу спирта.
(Ответ: С3Н8О2)
12. Массовая доля углерода в гомологе бензола, молекула которого
содержит один углеводородный радикал в боковой цепи, равна 90,57%.
Установите молекулярную формулу гомолога бензола. (Ответ:
С6Н5С2Н5)
13. Массовая доля хлора в монохлоралкане равна 38,38%. Установите
молекулярную формулу монохлоралкана. (Ответ: С4Н9Cl)
14. Массовая доля кислорода в нитроалкане равна 35,96%. Установите
молекулярную формулу нитроалкана.(Ответ: С3Н7NO2)
15. Массовая доля углерода в предельном альдегиде равна 62,07%.
Установите молекулярную формулу альдегида. (Ответ: С2Н5СНО)
16. Установите молекулярную формулу предельной одноосновной
карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77%
кальция. (Ответ: С4Н8О2)
17. Установите молекулярную формулу предельной одноосновной
карбоновой кислоты, бариевая соль которой содержит 60,35% бария.
(Ответ: С4Н8О2)
18. Массовая доля азота в предельной аминокислоте составляет 10,69%.
Выведите молекулярную формулу аминокислоты. (Ответ: С6Н13О2N)
19. Массовая доля кислорода в предельной аминокислоте составляет
27,35%. Выведите молекулярную формулу аминокислоты. (Ответ:
С5Н12О2N)
20. При бромировании некоторого алкина образовался тетрабромид, в
котором массовая доля брома составляет 82,47%. Выведите
молекулярную формулу алкина. (Ответ: С5Н8)
III. Определение молекулярной формулы вещества
по продуктам сгорания.
Алгоритм решения расчетной задачи.
При сжигании 4,5г органического вещества (плотность по водороду 45)
выделилось 2,24л углекислого газа и образовалось 0,9г воды. Определите
формулу вещества.
1) Установить простейшую формулу вещества:
а) масса и количество углерода:
n = V(г)/Vm, n(CO2) = 2,24/22,4 = 0,1 моль
С → СО2
n(C) : n(CO2) = 1: 1, следовательно, n(C) = 0,1моль,
m(в-ва) = n∙M(в-ва), М(С) = 12г/моль,
m(С) = 0,1∙12 = 1,2г
б) масса и количество водорода:
n = m(в-ва)/M(в-ва), M(H2O) = 18г/моль
n(H2O) = 0,9/18 = 0,05 моль
2Н → H2O,
n(H) : n(H2O) = 2:1, следовательно, n(H) = 0,1 моль
М(Н) = 1г/моль, m(H) = 1∙0,1 = 0,1г
в) масса и количество кислорода в веществе:
m(C) + m(H) + m(O) = m(в-ва)
1,2 + 0,1 + m(O) = 4,5
m(O) = 3,2г,
М(О) = 16г/моль, n(O) = 3,2/16 = 0,2моль
г) n(C) : n(H) : n(O) = 0,1:0,1:0,2 = 1:1:2
простейшая формула СНО2, Мпростейшая = 45г/моль
2) Определить формулу вещества:
а) D1/2 = M1/M2
M1 = D1/2 ∙ M2, Mистин. = 2∙ 45 = 90г/моль
б) так как Mистин./ Мпростейшая = 2,
то истинная формула С2Н2О4 – щавелевая кислота.
Примеры расчетных задач.
1. При сгорании 3,2г органического соединения образовалось 2,24л
углекислого газа и 3,6г воды. Плотность паров этого соединения по
гелию равна 8. Установите его молекулярную формулу.
(Ответ: СН3ОН)
2. При сжигании углеводорода с плотностью по кислороду 1,312
получено 16,8л углекислого газа и 13,5г воды. Определите
молекулярную формулу сгоревшего соединения. (Ответ: C3Н6)
3. При полном сгорании углеводорода образовалось 27г воды и 33,6л
углекислого газа (н.у.). Относительная плотность углеводорода по
аргону равна 1,05. Определите его молекулярную формулу.
(Ответ: С3Н6)
4. При сгорании 0,62г газообразного органического вещества выделилось
0,448л углекислого газа, 0,9г воды и 0,224л азота (объемы газов
измерены при н.у.). Плотность вещества по водороду 15,5. Установите
молекулярную формулу сгоревшего соединения. (Ответ: СН3NН2)
5. При сгорании вторичного амина выделилось 0,672л (н.у.) углекислого
газа, 0,81г воды и 0,112л (н.у.) азота. Установите молекулярную
формулу этого вещества. (Ответ: С3Н9N)
6. Установите молекулярную формулу простого эфира, если при сгорании
6г его образуется 6,72л углекислого газа и 7,2г воды.
(Ответ С3Н8О)
7. Установите молекулярную формулу органического соединения, если
при сгорании 4,5г его выделилось 1,12л азота, 6,3г воды и 4,48л
углекислого газа. Плотность паров соединения по водороду 22,5.
(Ответ: C2H5NH2)
8. Установите молекулярную формулу простого эфира, если при сгорании
4,6г его образуется 8,8г углекислого газа и 5,4г воды. (Ответ: (СН3)2О)
9. При сгорании органического вещества массой 3,1г получили 2,24л
углекислого газа (н.у.) т 2,7г воды. Плотность паров вещества по азоту
равна 2,214. Установите молекулярную формулу вещества.
(Ответ: С2Н6О2)
10. При сгорании органического вещества массой 8,4г получили 26,4г
углекислого газа и 10,8г воды. Плотность паров вещества по кислороду
равна 2,625. Установите молекулярную формулу вещества.
(Ответ: С6Н12)
11. При сгорании 29г некоторого углеводорода (его плотность по воздуху
равна 2) образовалось 44,8л (н.у.) углекислого газа и 45г паров воды.
Выведите молекулярную формулу углеводорода. (Ответ: С4Н10)
12. При сгорании 12г органического вещества образовался углекислый газ
объемом 13,44л (н.у.) и вода массой 14,4г. Пары этого вещества в 2
раза тяжелее этана. Найдите молекулярную формулу органического
вещества, составьте структурные формулы его изомеров и назовите их.
(Ответ: С3Н8О)
13. При сгорании органического вещества массой 26,4г образовалось
33,6л (н.у.) углекислого газа и 32,4г воды. Пары этого вещества в 2 раза
тяжелее пропана. При окислении этого вещества раствором дихромата
калия в присутствии серной кислоты образуется альдегид. Найдите
молекулярную
формулу
органического
вещества,
составьте
структурные
формулы
его
изомеров
и
назовите
их.
(Ответ: С5Н12О)
14. При сгорании органического вещества массой 18г образовался
углекислый газ массой 44г и вода массой 18г. Плотность паров
органического вещества по метану составляет 4,5. Выведите
молекулярную формулу вещества. (Ответ: С4Н8О)
15. При сгорании органического вещества массой 29г образовался
углекислый газ 33,6л (н.у.) и вода массой 27г. Пары органического
вещества в 2 раза тяжелее воздуха. Выведите молекулярную формулу
вещества. (Ответ: С3Н6О)
16. При сгорании сложного эфира массой 18,5г образовался углекислый
газ массой 33г и вода массой 13,5г. Плотность паров органического
вещества по водороду составляет 37. Выведите молекулярную формулу
вещества. (Ответ: С3Н6О2)
17. При сгорании органического вещества массой 8,8г образовался
углекислый газ объемом 8,96л (н.у.) и вода массой 7,2г. Пары этого
вещества в 2 раза тяжелее углекислого газа. В результате гидролиза
этого вещества образуются спирт и карбоновая кислота. Выведите
молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы
изомеров, соответствующих условию задачи. Дайте им названия.
(Ответ: С4Н8О2)
18. При полном сгорании амина массой 9г образовалось 17,6г углекислого
газа, 12,6г воды, 2,8г азота. Плотность паров амина по воздуху
составляет 1,55. Выведите молекулярную формулу амина.
(Ответ:С2Н7N)
19. При полном сгорании 14,75г органического вещества образовалось
16,8л (н.у.) углекислого газа, 20,25г воды, 2,8л (н.у.) азота. Плотность
паров амина по водороду составляет 29,5. Выведите молекулярную
формулу амина. (Ответ: С3Н9N)
20. При полном сгорании 9,3г органического вещества образовалось
13,44л (н.у.) углекислого газа, 6,3г воды, 1,12л (н.у.) азота. Плотность
паров амина по воздуху составляет 3,21. Выведите молекулярную
формулу вещества. (Ответ: С6Н7N)
IV. Определение формулы вещества по его реакционной способности.
Алгоритм решения расчетной задачи.
Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 2,8г его
способны присоединить 1,12л (н.у.) хлороводорода.
1) Составить уравнение реакции в общем виде:
СnH2n + HCl = CnH2n+1Cl
2) По условию:
n = Vг/Vm, n(HCl) = 1,12/22,4 = 0,05 моль
n = m(в-ва)/M(в-ва),
M(СnH2n) = 14n, n(СnH2n) = 2,8/14n моль
3) По уравнению реакции:
n(СnH2n) : n(HCl) = 1:1, следовательно.
2,8/14n = 0,05
n = 4, формула алкена С4Н8.
Примеры расчетных задач.
1. При бромировании алкена массой 6,3г образовался дибромид массой
30,3г. Выведите молекулярную формулу алкена. (Ответ: С3Н6)
2. Некоторый алкен массой 11,2г присоединяет бром массой 32г.
Выведите молекулярную формулу алкена. (Ответ: С4Н8)
3. Для гидратации алкена массой 16,8г требуется 7,2г воды. Выведите
молекулярную формулу алкена. (Ответ: С3Н6)
4. Для полного гидрирования алкина массой 4г потребовался водород
массой 0,4г. Выведите молекулярную формулу этого алкина.
(Ответ: С3Н4)
5. В результате гидратации алкина массой 4,8г образовался кетон массой
6,96г. Определите, какой алкин вступил в реакцию. (Ответ: С3Н4)
6. При бромировании 10,2г алкина образовалось 58,2г тетрабромида.
Выведите молекулярную формулу алкина. (Ответ: С5Н8)
7. При сгорании 4,5г первичного алифатического амина выделилось 1,12л
азота. Определите формулу вещества, приведите его название.
(Ответ: С2Н7N)
8. При окислении 5,8г предельного альдегида с избытком гидроксида
меди (II) при нагревании образовался осадок массой 14,4г. Определите
формулу альдегида. (Ответ:С3Н6О)
9. На нейтрализацию 25,5г предельной одноосновной кислоты
потребовался раствор, содержащий 10г гидроксида натрия. Определите
молекулярную формулу кислоты. (Ответ: С5Н10О2)
10. Какую молекулярную формулу имеет предельный одноатомный спирт,
при взаимодействии 14,8г которого с металлическим натрием
выделяется 2,24л водорода? (Ответ: С4Н10О)
11. При взаимодействии одного и того же количества алкена с
различными галогенами образуется 11,3г дихлорпроизводного или
20,2г дибромпроизводного. Определите формулу алкена, напишите его
название и структурную формулу. (Ответ: С3Н6)
12. При взаимодействии предельного альдегида массой 5,8г избытком
гидроксида меди (II) при нагревании образовалось 14,4г осадка оксида
меди
(I).
Установите
молекулярную
формулу
альдегида.
(Ответ: С3Н6СО)
13. Определите молекулярную формулу одноатомного спирта, из 7,4г
которого при действии металлическим натрием получается 1,12л
водорода (н.у.). Напишите структурные формулы всех его изомеров и
назовите вещества. (Ответ: С4Н10О)
14. При
внутримолекулярной
дегидратации
30г
предельного
одноатомного спирта получили 9г воды. Установите молекулярную
формулу спирта. (Ответ: С3Н8О)
15. Для окисления 14,8г предельного одноатомного спирта до альдегида
потребовалось 16г оксида меди (II). Определите молекулярную
формулу спирта. (Ответ: С4Н10О)
16. При окислении 0,72г предельного альдегида избытком аммиачного
раствора оксида серебра выделилось 2,16г серебра. Установите
молекулярную формулу альдегида. (Ответ: С4Н8О)
17. При окислении некоторого альдегида массой 3,52г аммиачным
раствором оксида серебра образовалось серебро массой 17,28г.
Определите, какой альдегид был взят для реакции. (Ответ: С2Н4О)
18. При окислении некоторого альдегида массой 4,35г аммиачным
раствором оксида серебра образовалось серебро массой 32,4г.
Определите, какой альдегид был взят для реакции. (Ответ: СН2О)
19. При окислении некоторого кислородсодержащего органического
вещества массой 1,8г аммиачным раствором оксида серебра получили
серебро массой 5,4г. Какое органическое вещество подвергнуто
окислению? (ответ: С4Н8О)
20. Диеновый углеводород массой 5,4г полностью прореагировал с 4,48л
хлороводорода
(н.у.).
Определите
молекулярную
формулу
углеводорода. (Ответ: С4Н6)