коллоквиуму

Для студентов АХ -07 по дисциплине «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Подготовиться к коллоквиуму по теме
Арены
Концепция ароматичности. Ароматичность. Строение бензола. Формула Кекуле.
Молекулярные орбитали бензола. Аннулены. Аннулены ароматические и неароматические.
Круг Фроста. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и
анионы. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, фенантрен, антрацен,
азулен и др. Гетероциклические пяти и шестичленные ароматические соединения (пиррол,
фуран,
тиофен,
пиридин).
Антиароматичность
на
примере
циклобутадиена,
циклопропениланиона,
катиона
циклопентадиенилия.
Критерии
ароматичности:
квантовохимический (сравнение расчетных величин энергии делокализации на один
электрон), энергетический (теплоты гидрирования) и магнитный.
Получение ароматических углеводородов в промышленности каталитический
риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы. Лабораторные
методы синтеза: реакция Вюрца-Фиттига и другие реакции кросссочетания, алкилирование
аренов по Фриделю-Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов (реакция
Кижнера-Вольфа, реакция Клемменсена), протолиз арилмагнийгалогенидов.
Свойства аренов. Каталитическое гидрирование аренов, восстановление аренов по
Бёрчу, фотохимическое хлорирование бензола. Реакции замещения водорода в боковой цепи
алкилбензолов на галоген. Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических
углеводородов до карбоновых кислот, альдегидов и кетонов.
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Общие
представления о механизме реакций, кинетический изотопный эффект в реакциях
электрофильного замещения водорода в бензольном кольце. Представление о σ- и πкомплексах. Структура переходного состояния. Изотопный обмен водорода как простейшая
реакция электрофильного замещения. Аренониевые ионы в реакциях электрофильного
замещения. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции
электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в
ароматическом кольце.
Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование
бензола и его замещенных. Нитрование нафталина, бифенила и других аренов. Получение
полинитросоединений. Понятие о ипсоатаке и ипсозамещении в реакциях нитрования.
Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции галогенирования аренов и их
производных.
Сульфирование. Сульфирующие агенты. Механизм реакции. Кинетический и
термодинамический контроль в реакции сульфирования на примере фенола и нафталина.
Обратимость реакции сульфирования. Превращения сульфогруппы.
Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм
реакции. Побочные процессы изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов.
Синтез диарил и триарилметанов. Триарилметилкатионы, анионы и радикалы. Методы их
генерирования и стабильность.
Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующие агенты. Механизм реакции.
Региоселективность ацилирования. Формилирование по Гаттерману-Коху и другие
родственные реакции.
Нуклеофильное ароматическое замещение
Общие представления о механизме нуклеофильного замещения.
Механизм отщепления-присоединения на примере превращения галогенбензолов в фенолы и
ароматические амины. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение
дегидробензола.
Механизм присоединения-отщепления SNAr, примеры реакций и активрующее влияние
электроноакцепторных заместителей. Анионные комплексы Мейзенгеймера и их строение.
1. Шабаров Ю. С. Органическая химия: учебник для вузов. – М.: Химия, 2000.
2. Ким А.М. Органическая химия.– Новосибирск: Сиб. ун., 2004.
3. Орлова А.М. Практическое пособие по органической химии. – М.: Ассоциация строит.
Вузов, 2005.
4. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Учебник для ВУЗов. – М.: Химия, 2000. – 848 с.
5. Органическая химия. Т 1, 2./ Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.:Дрофа, 2002. – 640 с.
6. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии./ Под ред. Н.А.
Тюкавкиной. - М.:Дрофа, 2002. – 384 с.
7.
Сборник методических материалов для студентов, обучающихся по специальности
011000 в 5-ти частях. – М.: МГУ, 2002.
8. Реутов В.А. Органическая химия в 4-х частях ч. 2. – М.: Бином. Лаборатория знаний,
2004.
Для студентов АХ -07 подготовиться к семинарским занятиям по
дисциплине «ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ЖИЗНИ»
По теме: Неспецифические и специфические белки
Белковая природа большинства ферментов. Классификация и номенклатура
ферментов. Структурно-функциональная организация ферментов. Кофакторы – ионы
металлов и коферменты. Металлоферменты. Апо- и холоферменты. Основные особенности
ферментативного катализа: высокая скорость реакции, селективность (абсолютная и
групповая). Фермент-субстратные комплексы и методы их определения. Механизм
действия ферментов. Активный центр фермента. Кинетические закономерности реакций
ферментативного катализа. Уравнение Михаэлиса-Ментен. Факторы, влияющие на
скорость ферментативных реакций: Время протекания, температура, рН среды. Регуляция
активности ферментов. Единицы активности ферментов. Активаторы и ингибиторы
(обратимые и необратимые) ферментов. Изоферменты и их биологическое значение.
Применение ферментов в промышленности, медицине, сельском хозяйстве.
Иммобилизованные ферменты.
Классы антител (иммуноглобулины A, G, E, D, M). Строение антител, тяжелые и
легкие цепи, C- и V- участки. Технологии получения специфичных поли- и моноклональных
антител. Характеристика специфичности, перекрестное связывание. Активные центры
антител. Иммунный комплекс. Специфичность взаимодействия антител с антигенами,
перекрестные взаимодействия.
Кинетические и термодинамические закономерности иммунохимических реакций.
Особенности гетерогенного и гомогенного иммуноанализа. Реакция преципитации. Реакция
агглютинации, гемагглютинации, латексная агглютинация, иммуноферментный анализ.
Способы определения антител в медицине при выявлении различных патологических
процессов. Использование антител в качестве биореагентов. Применение результатов
клинико-биохимических
анализов
для
диагностики,
мониторинга,
скрининга,
прогнозирования.
1. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. 3-е изд-е, перераб. и доп. – М.:
Медицина, 2002. 704 с.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого. СПб: Химиздат, 2001. 784с.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1985. 480 с.
4. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия. М.: Высш. шк., 1992. 416 с
Дополнительная литература (используется студентом для получения дополнительной
информации, в качестве замены основной литературы, написания рефератов, выполнения
индивидуальных теоретических и экспериментальных работ):
1. Страйер Л. Биохимия: в 3 т.М.: Мир, 1984-1985. Т.1-3. 936 с.
2. Химические основы жизни: текст лекций / Е.В. Антина, Ю.В. Чистяков; ИГХТА.
Иваново, 1995. 160 с.
3. Филлипович Ю.Б. Основы биохимии. – 4-е изд-е, перераб. и доп. – М.: Изд-во «Агар»,
1998. – 512 с.
4. Рабсон А., Ройт А., Делвз П. Пер. с англ. – М.: Мир, 2006. – 320 с.
Для студентов специальности «Инженерное дело в медико-биологической
практике», направление «Биомедицинская техника»:
Подготовиться к семинарским занятиям по теме: НУКЛЕИНОВЫЕ
КИСЛОТЫ
Химическое строение нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Полный гидролиз
нуклеиновых кислот. Углеводные компоненты. Азотистые гетероциклические основания
пиримидинового и пуринового ряда. Одинаковые и отличающиеся компоненты ДНК и РНК.
Нуклеозиды и нуклеотиды, особенности строения. Уровни пространственной
организации молекул ДНК и РНК (мРНК, тРНК, рРНК). Понятие комплементарности
взаимодействия азотсодержащих гетероциклических оснований.
Роль нуклеиновых кислот в биосинтезе белка. Основные понятия: генетический код,
кодоны, гены; сущность процессов репликации, транскрипции и трансляции при реализации
наследственной информации в живых организмах.
Лекарственные препараты на основе азотистых оснований, нуклеозидов, нуклеотидов
и ДНК. Биологическая роль АТФ. Химическое обоснование проявления биологической
активности лекарственного вещества с его химическим строением.
Литература
1. Филиппович Ю.Б. Основы биохимии :-М.: Агар, 1999.-512с.
2. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия. – М., ВШ., 1998. – 479с.
3. Пустовалова Л.М. Практикум по биохимии. – Ростов-на-Дону: “Феникс”, 1999. – 544 с.