Биоорганическая химия» для специальности: 060101

Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Казанский государственный медицинский университет»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
«У Т В Е Р Ж Д А Ю»
Проректор
по образовательной деятельности,
председатель ЦКМС,
профессор Л.М. Мухарямова
____________________________
«______»_____________ 2013 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине «Биоорганическая химия»
для специальности: 060101 - Лечебное дело
Код квалификации выпускника – 65 (специалист)
Форма обучения - очная
Факультет лечебно-профилактический
Кафедра Общей и органической химии
Курс - 1
Семестр - 1
Лекции - 14 час.
Лабораторные занятия - 34 час.
Самостоятельная работа – 24 часа
Зачет 1 семестр
Всего 72 часа, 2 зачетных единицы
Зачет – 1 семестр
2013 год
Рабочая программа составлена с учетом требований Федерального государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования по специальности
«лечебное дело» в соответствии с учебным планом и на основании типовой программы по
дисциплине, утвержденной «___»__________________20____года.
Разработчики:
зав. кафедрой общей
и органической химии, профессор
____________________
Л.Е.Никитина
ст. преподаватель каф.
общей и органической химии, к.х.н.
____________________
И.В.Федюнина
доцент каф.
общей и органической химии, к.х.н.
____________________
Н.П.Артемова
Рабочая программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры общей и
органической химии «_____» ____________20__ г., протокол № _____.
Заведующая кафедрой _____________________проф., д.х.н. Никитина Л.Е.
Рабочая программа рассмотрена и утверждена на заседании предметнометодической комиссии по естественнонаучным и медико-биологическим дисциплинам
«_____» ___________ 20____г., протокол №_____.
Председатель ПМК
по естественнонаучным
и медико-биологическим дисциплинам
____________________
проф. Никитина Л.Е.
1. Цель и задачи освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины биоорганическая химия являются формирование у
студентов-медиков системных знаний о строении и химических превращениях низко- и
высокомолекулярных органических соединений, принимающих участие в процессах
жизнедеятельности человеческого организма на молекулярном уровне, а также освоение
фундаментальных основ органической химии, необходимых для изучения других учебных
дисциплин и приобретения профессиональных врачебных качеств (далее – дисциплина).
Цель освоения дисциплины конкретизируется в следующих компетенциях (из
ФГОС):
способности и готовности анализировать социально-значимые проблемы и процессы,
использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных, медикобиологических и клинических наук в различных видах профессиональной и социальной
деятельности (ОК-1);
способности и готовности выявлять естественнонаучную сущность проблем,
возникающих в ходе профессиональной деятельности врача, использовать для их решения
соответствующий физико-химический и математический аппарат (ПК-2);
способности и готовности к формированию системного подхода к анализу
медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной
медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и
практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности (ПК3);
способности и готовности проводить и интерпретировать опрос, физикальный
осмотр,
клиническое
обследование,
результаты
современных
лабораторноинструментальных
исследований,
морфологического
анализа
биопсийного,
операционного и секционного материала, написать медицинскую карту амбулаторного и
стационарного больного (ПК-5).
способности
и
готовности
изучать
научно-медицинскую
информацию,
отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования (ПК-31);
способности и готовности к участию в освоении современных теоретических и
инструментальных методов исследования с целью создания новых перспективных
средств, в организации работ по практическому использованию и внедрению результатов
исследования (ПК-32).
Задачи дисциплины: (из ФГОС)
Знать:
1. правила техники безопасности и работы в химических лабораториях с реактивами,
приборами;
2. физико-химическую сущность процессов, происходящих в живом организме на
молекулярном, клеточном, тканевом и органном уровнях;
3. строение и химические свойства основных классов биологически важных органических
соединений;
4. строение и функции наиболее важных химических соединений (нуклеиновых кислот,
природных белков, водорастворимых и жирорастворимых витаминов, гомонов и др.);
5. классификационные признаки (функциональные группы и строение углеродного
скелета) с целью систематизации многообразия органических соединений; принципы
построения систематических названий ациклических, а также моно- и бициклических
органических соединений применительно к лекарственным веществам;
6. электронное строение атомов, их химических связей, а также электронные эффекты
заместителей как основы качественной оценки распределения электронной плотности в
молекуле и прогнозирования ее свойств;
7. кислотность и основность органических соединений, определяющие многие
фундаментальные физико-химические свойства и биологическую активность
органических соединений;
8. теоретические закономерности протекания реакций различных биохимических
процессов, механизмы химических реакций как основу их биологического
функционирования;
9. химические свойства основных классов органических соединений, лежащие в основе
синтеза лекарственных препаратов и других биологически активных соединений.
Уметь:
1. пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для
профессиональной деятельности; вести поиск, превращать прочитанное в средство для
решения типовых задач;
2. пользоваться химическим оборудованием;
3. классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;
4. прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических
превращений биологически важных веществ;
5. пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных
представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;
6. составлять формулы по названию и называть по структурной формуле типичные
представители классов органических соединений; использовать систематические названия
лекарственных препаратов и биологически активных соединений в вопросе их
взаимозаменяемости;
7. определять принадлежность соединений к определенным классам и группам на основе
знания принципов номенклатуры и изомерии;
8. выделять в молекуле реакционные центры, прогнозировать свойства органических
соединений и их поведение в конкретных условиях окружающей среды и живого
организма;
9. прогнозировать возможные пути и условия преобразования функциональных групп в
важнейших классах органических соединений в процессе метаболизма;
10. выбирать оптимальные схемы синтезов заданных биологически активных
органических соединений;
11. выбирать рациональные подходы к идентификации и установлению строения
органических соединений на базе химических и физико-химических методов в медицине;
12. ставить простой учебно-исследовательский химический эксперимент на основе
овладения основными приемами техники работы в лаборатории;
13. выделять, очищать и идентифицировать биологически важные органические
соединения, исходя из знания химических свойств и основных методов исследования
органических соединений.
Владеть:
1. базовыми технологиями преобразования информации, текстовыми, табличными
редакторами, поиск в сети интернет;
2. навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой;
вести поиск и делать обобщающие выводы;
3. навыками безопасной работы в химической лаборатории и умением обращаться с
химической посудой, реактивами, газовыми горелками и электрическими приборами;
4. навыками постановки простого химического эксперимента в лаборатории.
2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО Университета.
2.1. Дисциплина относится к учебному циклу (разделу) Математический,
естественнонаучный цикл.
2.2. Для изучения дисциплины необходимы знания, умения и навыки,
формируемые дисциплинами/практиками школьной программы: (из стандартов
полного среднего образования)
- химия

Знания: об основополагающих химических понятиях, законах и теориях, о методах
научного познания природы и месте химии в современной научной картине мира;

Умения: уверенно пользоваться химической терминологией и символикой;
самостоятельно планировать и проводить химический эксперимент с соблюдением
правил безопасной работы с веществами и лабораторным оборудованием;
исследовать свойства органических веществ, прогнозировать возможность
осуществления химических реакций, объяснять закономерности их протекания;
анализировать результаты проведенных опытов и делать достоверные выводы;

Навыки: развитие познавательных интересов, интеллектуальных и творческих
способностей в процессе решения химических задач и выполнения
экспериментальных исследований; способности к самостоятельному приобретению
новых знаний по химии; работы с различными источниками информации.
2.3. Изучение дисциплины необходимо для знаний, умений и навыков,
формируемых последующими дисциплинами/практиками: (из ФГОС)
- Биохимия
Знания:
- Правила техники безопасности и работы в физических, химических, биологических
лабораториях с реактивами, приборами, животными;
- химико-биологическую сущность процессов, происходящих в живом организме на
молекулярном и клеточном уровнях;
- основные метаболические пути превращения углеводов, липидов, аминокислот,
пуриновых и пиримидиновых оснований, роль клеточных мембран и их транспортных
систем в обмене веществ;
- роль биогенных элементов и их соединений в живых организмах, применение их
соединений в медицинской практике;
- основы химии гемоглобина, его участие в газообмене и поддержании кислотноосновного состояния.
Умения:
- Пользоваться физическим, химическим и биологическим оборудованием;
- прогнозировать направления и результат физико-химических процессов и химических
превращений биологически важных веществ.
Навыки:
- владения базовыми технологиями преобразования информации: текстовые, табличные
редакторы; поиск в сети Интернет;
- постановки предварительного диагноза на основании биохимических исследований
биологических жидкостей человека
- навыками безопасной работы в химической лаборатории для проведения качественных
реакций с биоорганическими соединениями разных классов;
- навыками использования теоретических знаний в области органической химии при
исследовании механизмов возникновения патологических процессов
- Фармакология
Знания:
- Классификацию и основные характеристики лекарственных средств, фармакодинамику и
фармакокинетику, показания и противопоказания к применению лекарственных средств;
побочные эффекты.
- строение и химические свойства отдельных представителей разных классов
органических соединений, использующихся в медицине в качестве лекарственных средств
Умения:
- анализировать действие лекарственных средств по совокупности их фармакологических
свойств и возможность их использования для терапевтического лечения.
- Определять принадлежность лекарственных средств к определенным классам
органических соединений;
- записывать уравнения характерных для данного класса химических реакций с участием
лекарственных средств;
- на основе знаний о химических свойствах органических соединений разных классов
прогнозировать совместимость лекарственных средств (возможность и результат их
взаимодействия между собой)
Навыки:
- применения лекарственных средств при лечении, реабилитации и профилактике
различных заболеваний и патологических состояний.
3. Требования к результатам освоения дисциплины.
Изучение дисциплины направлено на формирование у обучающихся следующих
общекультурных (ОК) и профессиональных (ПК) компетенций:
Код
п/
компе№
тенции
1.
ОК-1
Содержание
компетенции
(или ее части)
способности и
готовности
анализировать
социально-значимые
проблемы и процессы,
использовать на
практике методы
гуманитарных,
естественнонаучных,
В результате изучения дисциплины обучающиеся
должны:
Оценочные
Знать
Уметь
Владеть
средства*
1-9
1-13
1-4
контрольная
работа,
собеседование
по
ситуационным
задачам и
лабораторным
2. ПК-2
3. ПК-3
4. ПК-5
медико-биологических
и клинических наук в
различных видах
профессиональной и
социальной
деятельности
способности и
готовности выявлять
естественнонаучную
сущность проблем,
возникающих в ходе
профессиональной
деятельности врача,
использовать для их
решения
соответствующий
физико-химический и
математический
аппарат
способности и
готовности к
формированию
системного подхода к
анализу медицинской
информации, опираясь
на всеобъемлющие
принципы
доказательной
медицины, основанной
на поиске решений с
использованием
теоретических знаний и
практических умений в
целях
совершенствования
профессиональной
деятельности
способности
и
готовности проводить и
интерпретировать
опрос,
физикальный
осмотр,
клиническое
обследование,
результаты
современных
лабораторноинструментальных
исследований,
морфологического
анализа биопсийного,
операционного
и
секционного материала,
работам,
письменное и
компьютерное
тестирование
1-9
1-13
1-4
контрольная
работа,
собеседование
по
ситуационным
задачам и
лабораторным
работам,
письменное и
компьютерное
тестирование
1-9
1-13
1-4
контрольная
работа,
собеседование
по
ситуационным
задачам и
лабораторным
работам,
письменное и
компьютерное
тестирование
1-9
1-13
1-4
контрольная
работа,
собеседование
по
ситуационным
задачам и
лабораторным
работам,
письменное и
компьютерное
тестирование
5. ПК-31
6. ПК-32
написать медицинскую
карту амбулаторного и
стационарного
больного
способности
и
готовности
изучать
научно-медицинскую
информацию,
отечественный
и
зарубежный опыт по
тематике исследования
способности
и
готовности к участию в
освоении современных
теоретических
и
инструментальных
методов исследования с
целью создания новых
перспективных средств,
в организации работ по
практическому
использованию
и
внедрению результатов
исследования
1,2
1-5
1,2
2-4
4
1-3
контрольная
работа,
собеседование
по
ситуационным
задачам и
лабораторным
работам,
письменное и
компьютерное
тестирование
собеседование
по
ситуационным
задачам
4. Разделы дисциплины и компетенции, которые формируются при их
изучении:
Код
п/№ компетенц
ии
1-5
ОК-1
ПК-2
ПК-3
ПК-5
ПК-31
6
ПК-32
Наименование раздела дисциплины
Содержание раздела в
дидактических единицах
Основы строения и реакционной
способности органических соединений
Биологически активные
низкомолекулярные органические
вещества (строение, свойства, участие в
функционировании живых систем).
Основы строения и реакционной
способности органических соединений
2
1
Содержание учебного
материала
ОК-1
ПК-2
ПК-3
ПК-5
ПК-31
ПК-32
1.
Определение
органической
химии.
Теория
строения
А.М.Бутлерова.
Функциональные
группы и строение углеродного
скелета как классификационные
признаки органических соединений.
Основные классы органических
соединений. Основные принципы
радикально-функциональной
и
заместительной
номенклатуры.
Принципы
построения
систематических
названий
ациклических, а также моно- и
бициклических
органических
соединений.
2. Взаимное влияние атомов и
способы передачи его в молекулах
органических
соединений.
Сопряжение, виды сопряжения: ,и ,-сопряжение. Сопряженные
системы с замкнутой цепью.
Ароматичность
бензоидных
и
небензоидных
соединений.
Поляризация связей и электронные
эффекты
(индуктивный
и
мезомерный). Электронодонорные и
электроноакцепторные заместители.
Кислотность
и
основность
органических соединений. Общие
закономерности
в
изменении
кислотных и основных свойств во
взаимосвязи
с
электронными
эффектами
заместителей.
Водородная
связь
как
специфическое
проявление
кислотно-основных свойств.
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
3. Общие закономерности
реакционной способности
органических соединений как
химическая основа их
биологического функционирования.
Классификация органических
реакций по результату (замещение,
присоединение, элиминирование,
перегруппировки, окислительновосстановительные) и по механизму
– радикальные, ионные
(электрофильные, нуклеофильные).
Понятия – субстрат, реагент,
реакционный центр.
Реакции свободнорадикального
замещения. Взаимодействие
органических соединений с
кислородом как химическая основа
пероксидного окисления.
Реакции электрофильного
присоединения.
Реакции электрофильного
замещения в ароматических
системах. Ориентирующее влияние
заместителей и гетероатомов.
Реакции окисления и
восстановления органических
соединений. Реакции окисления
спиртов, тиолов, карбонильных
соединений. Реакции
восстановления карбонильных
соединений, дисульфидов.
+
+
+
+
+
+
4.
Оптическая
изомерия.
Проекционные формулы Фишера.
Глицериновый
альдегид
как
конфигурационный
стандарт.
Оптическая активность. Хиральные
и
ахиральные
молекулы.
Стереоизомеры: энантиомеры и
диастереомеры.
Мезоформы.
Рацематы.
+
+
+
+
+
+
5. Реакции нуклеофильного
замещения в галогенопроизводных
и спиртах. Реакции гидролиза
галогенопроизводных. Реакции
алкилирования спиртов, фенолов,
тиолов. Реакции элиминирования
(дегидрогалогенирование,
дегидратация). Многоатомные
спирты: этиленгликоль, глицерин.
Образование хелатных комплексов с
участием многоатомных спиртов.
Двухатомные фенолы: гидрохинон,
резорцин, пирокатехин. Окисление
двухатомных фенолов. Система
гидрохинон – хинон.
+
+
+
+
+
6. Реакции нуклеофильного
присоединения в альдегидах и
кетонах. Реакции карбонильных
соединений с водой, спиртами,
тиолами, аминами и их
производными. Реакции альдольной
конденсации. Наличие -СНкислотного центра в молекулах
карбонилсодержащих соединений.
Реакция Канниццаро.
7.
Реакции
нуклеофильного
замещения в карбоновых кислотах и
их функциональных производных.
Реакции
ацилирования
–
образование
ангидридов,
галогенангидридов,
сложных
эфиров,
сложных
тиоэфиров,
амидов – и обратные им реакции
гидролиза.
Двухосновные
карбоновые кислоты (предельные и
непредельные):
щавелевая,
малоновая, янтарная, глутаровая,
фумаровая, малеиновая.
8.
Гидроксикислоты,
их
специфические
реакции:
циклизации – образование лактонов.
Реакции
элиминирования
гидроксикислот. Гидроксикислоты
(молочная,
и
гидроксимасляные,
яблочная,
винная, лимонная), их характерные
реакции.
Альдегидои
кетонокислоты:
глиоксалевая,
пировиноградная,
ацетоуксусная.
Реакции
декарбоксилирования.
Кетоенольная таутомерия на примере
ацетоуксусного эфира.
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
9. Амины. Аминоспирты и их
производные:
аминоэтанол
(коламин), холин, ацетилхолин.
Угольная кислота и ее производные
(уретаны,
уреиды
кислот,
мочевина).
+
+
+
+
+
10. Аминокислоты. Биологически
важные реакции -аминокислот:
дезаминирование,
гидроксилирование.
Роль
гидроксипролина в стабилизации
спирали коллагена дентина и эмали.
Декарбоксилирование
аминокислот – путь к образованию
биогенных
аминов
и
биорегуляторов. Пептиды.
+
+
+
+
+
11. Моносахариды. Классификация.
Открытые и циклические формы.
Формулы Фишера и формулы
Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; и
-аномеры.
Цикло-оксотаутомерия. Строение некоторых
наиболее важных представителей
пентоз
(рибоза,
дезоксирибоза,
ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза,
галактоза, фруктоза); аминосахаров
(2-дезокси-2-аминоглюкоза,
3дезокси-3-аминогалактоза).
Нуклеофильное
замещение
в
циклических
формах
моносахаридов. Образование и
гидролиз O- и N-гликозидов.
Фосфаты
моносахаридов.
Окисление
моносахаридов.
Восстановительные
свойства
альдоз. Гликоновые, гликаровые,
гликуроновые
кислоты.
Восстановление
моносахаридов
(ксилит, сорбит, маннит).
+
+
+
+
+
12.
Неомыляемые
липиды.
Изопреноиды. Терпены. Моно- и
бициклические терпены. Карен,
пинен, лимонен, ментол, камфора.
Сопряженные
полиены:
каротиноиды, витамин А.
Стероиды. Стероидные гормоны:
андростерон, тестостерон, эстрон,
эстрадиол, эстратриол. Желчные
кислоты: холевая кислота. Стерины.
Холестерин.
Эргостерин,
превращение его в витамины
группы Д
+
+
+
+
+
5. Распределение трудоемкости дисциплины.
5.1. Распределение трудоемкости дисциплины и видов учебной работы по
семестрам:
Вид учебной работы
объем
в
зачетных
единицах (ЗЕ)
Трудоемкость
объем
в
академических
часах (АЧ)
Аудиторная работа, в том числе
1,33
48
Трудоемкость
по семестрам
(АЧ)
1 семестр
48
Лекции (Л)
0,39
14
14
Лабораторные практикумы (ЛЗ)
0,94
34
34
Самостоятельная работа студента (СРС)
0,67
24
24
зачет/экзамен (указать вид)
ИТОГО
зачет
2
зачет
72
зачет
72
5.2. Разделы дисциплины, виды учебной работы и формы текущего контроля:
№
п/
семест
№
ра
Наименование раздела
дисциплины
Виды учебной работы (в АЧ)
Оценочные
средства
Л
4
ЛЗ
12
ПЗ
-
СРС
8
всего
24
Биологически активные
низкомолекулярные
органические вещества
(строение,
свойства,
участие
в
функционировании
живых систем).
10
22
-
16
48
ИТОГО
14
34
-
24
72
1
1
Основы строения
реакционной
способности
органических
соединений
2
1
и
контрольная
работа,
собеседование по
ситуационным
задачам,
письменное
тестирование,
зачет
контрольная
работа,
собеседование по
ситуационным
задачам и
лабораторным
работам,
письменное
тестирование,
зачет
5.3. Распределение лекций в семестре:
№
1
2
3
4
Наименование тем лекций
Общие закономерности реакционной способности органических
соединений как химическая основа их биологического функционирования.
Типы реакций и реагентов в органической химии. Механизмы
органических реакций, их связь с электронным и пространственным
строением реагирующих веществ и условиями проведения реакций.
Мультимедийная презентация лекции.
Взаимное влияние атомов и способы передачи его в молекулах
органических соединений. Сопряжение. Ароматичность. Поляризация
связей и электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Кислотность
и основность органических соединений. Общие закономерности в
изменении кислотных и основных свойств во взаимосвязи с электронными
эффектами заместителей. Мультимедийная презентация лекции.
Карбонильные соединения. Реакции нуклеофильного присоединения у
тригонального атома углерода: реакции карбонильных соединений с
водой, спиртами, тиолами, аминами и их производными. Сравнительная
реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции окисления и
восстановления карбонильных соединений. Реакции Канниццаро и
альдольной конденсации.
Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода.
Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Окси- и оксокислоты как важнейшие представители гетерофункциональных
соединений. Стереоизомерия и химические свойства окси- и оксо-кислот.
Объем
в АЧ
2
2
2
2
5
6
7
Моносахариды: классификация, строение, цикло-цепная таутомерия.
Важнейшие представители моносахаридов: глюкоза, галактоза, рибоза,
дезоксирибоза, фруктоза. Реакции моносахаридов: образование и гидролиз
O-гликозидов и N-гликозидов, избыточное алкилирование,
фосфорилирование, окисление и восстановление. Мультимедийная
презентация лекции.
Амины: связь между строением и основностью. Важнейшие реакции
аминов. Мочевина и уреиды. Биогенные аминоспирты: коламин, холин и
их производные. Аминокислоты. Биологически важные реакции аминокислот:
дезаминирование,
гидроксилирование.
Декарбоксилирование -аминокислот – путь к образованию биогенных
аминов и биорегуляторов. Пептиды.
Мультимедийная презентация
лекции.
Неомыляемые липиды: терпены, каротиноиды, стероиды. Современные
физико-химические методы исследования органических соединений.
Мультимедийная презентация лекции.
Итого
2
2
2
14
5.4. Распределение лабораторных занятий в семестре:
№
1
2
3
4
5
Тема и содержание лабораторного занятия
Объем в
АЧ
Вводное занятие. Техника безопасности при работе в химической
2
лаборатории.
Классификация
и
номенклатура
органических
соединений.
Решение ситуационных задач. Компьютерное моделирование
структуры органических соединений.
Сопряжение, виды сопряжения. Ароматичность. Поляризация связей и
2
электронные
эффекты
(индуктивный
и
мезомерный).
Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Решение ситуационных задач. Компьютерное моделирование
электронных эффектов заместителей.
Кислотность и основность органических соединений. Общие
2
закономерности в изменении кислотных и основных свойств во
взаимосвязи с электронными эффектами заместителей.
Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных
свойств.
Решение ситуационных задач. Компьютерное моделирование
кислотных и основных свойств органических соединений.
Понятие о механизмах реакций на примере АE, AN, SE, SN, SR и о
2
реагентах
(электрофил,
нуклеофил,
радикал).
Окислительновосстановительные
реакции.
Биологически
важные
реакции
нуклеофильного замещения.
Решение ситуационных задач. Компьютерное моделирование
механизмов химических реакций.
Пространственное строение органических молекул. Оптическая
2
изомерия. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид
как конфигурационный стандарт. Оптическая активность. Хиральные и
ахиральные молекулы. Стереоизомеры: энантиомеры и диастереомеры.
Мезоформы. Рацематы.
Решение ситуационных задач. Компьютерное моделирование
проекционных формул оптически активных соединений
6
7
Модуль №1 по темам 1-5
Реакционная способность органических соединений с гидроксильной
группой. Спирты и фенолы, их антисептические свойства.
Лабораторная работа «Свойства спиртов и фенолов». Демонстрация
2
2
видеозаписей лабораторных опытов.
8
9
Реакционная способность карбонильных соединений. Альдегиды и
кетоны в реакциях получения красителей и лекарственных веществ.
Лабораторная работа «Свойства альдегидов и кетонов».
Карбоновые кислоты (одноосновные и многоосновные, алифатические,
ароматические) и их функциональные производные в
синтезе
лекарственных веществ, душистых веществ, красителей.
Лабораторная работа «Свойства карбоновых кислот». Демонстрация
2
2
видеозаписей лабораторных опытов.
10
11
Гетерофункциональные соединения. Окси- и оксо-кислоты и их
биологическая роль. Специфические реакции при нагревании. Явление
таутомерии.
Лабораторная работа «Свойства окси- и оксо-кислот».
Моносахариды – глюкоза, галактоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза.
Оптическая изомерия. Таутомерные формы. Применение в медицине.
Лабораторная работа «Свойства моносахаридов». Демонстрация
2
2
обучающего видеофильма “Моносахариды”.
12
Амины. Реакции получения, основные и нуклеофильные свойства.
Амины в синтезе лекарственных соединений и красителей.
Аминоспирты. Производные угольной кислоты: мочевина. Гидролиз
мочевины и образование уреидов. Важная физиологическая роль в
живых организмах.
Лабораторная работа «Свойства аминов, аминоспиртов, мочевины».
2
Демонстрация видеозаписей лабораторных опытов.
13
14
15
16
17
Аминокислоты. Внутренние соли. Амфотерность. Реакции
дезаминирования и декарбоксилирования. Образование пептидов.
Строение белковых молекул.
Лабораторная работа «Свойства аминокислот и белков»
Неомыляемые липиды. Изопреноиды. Терпены. Моно- и бициклические
терпены.
Лабораторная работа «Свойства терпенов».
Низкомолекулярные
биорегуляторы:
каротиноиды,
алкалоиды,
стероиды, половые гормоны, витамины.
Решение ситуационных задач.
Модуль № 2 по темам 7-15
Выходное тестирование. Зачет
Итого
2
2
2
2
2
34
5.8. Распределение самостоятельной работы студента (СРС) по видам в 1
семестре:
п/№
Наименование вида СРС
Объем в
АЧ
1
Теоретическая внеаудиторная подготовка к практическим занятиям
20
(работа с литературными или иными источниками информации)
2
Решение упражнений самостоятельной внеаудиторной работы
4
ИТОГО (всего - 24 АЧ, 0,67 ЗЕ)
6. Оценочные средства для контроля успеваемости и результатов освоения
дисциплины.
№ п/п
№
семестра
6.1. Формы текущего контроля и промежуточной аттестации, виды оценочных
средств:
1
1.
2
1
2.
1
3.
1
4.
5.
6.
1
1
1
Формы контроля
Наименование
раздела
дисциплины
3
Контроль освоения
темы (контроль
решения ситуационных
задач)
Контроль освоения
темы (контроль
лабораторной работы)
Контроль
самостоятельной
работы
студента (контроль
решения ситуационных
задач)
Контроль освоения
ряда тем (модуль)
Контроль освоения
тем всего курса
(выходное
тестирование)
зачет
4
1,2
1,2
1,2
1,2
1,2
1,2
Оценочные средства
Виды
5
собеседование
по
ситуационным
задачам
собеседование
по
лабораторным
работам
письменный
контроль/
компьютерное
тестирование
Кол-во
вопросов в
задании
Кол-во
независимых
вариантов
6
7
1
12-20
2
1
2,3/
10-30
6-8/
1
письменный
контроль
письменный
контроль
5
25
50
15
письменный
контроль
8
35
Виды оценочных средств:
1. Собеседование по ситуационным задачам
2. Собеседование по лабораторным работам.
3. Письменный текущий контроль освоения темы.
4. Письменный контроль самостоятельной работы студента.
5. Письменный контроль промежуточной аттестации (зачета).
6. Письменное тестирование.
7. Компьютерное тестирование.
6.2. Примеры оценочных средств:
1. Примеры вопросов для собеседования по ситуационным задачам
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3,4-диметилгексен-3;
б) 2-метилпентадиен-1,4; в) 2,5-диметилгептин-3; г) 4-метилпентин-2.
2. Нарисуйте структурные формулы ароматических углеводородов с десятью электронами.
3. Сравните кислотность: а) этанола и 2,2,2-трибромэтанола; б) фенола и 2,4динитрофенола.
4. Напишите реакцию гидратации пропена в кислой среде с последующим окислением
продукта присоединения. Укажите механизм реакций.
5. Напишите реакцию циклопентанона с метиламином и с диметиламином. По какому
механизму протекают эти реакции?
6. Сравните отношение к нагреванию следующих дикарбоновых кислот: щавелевой,
янтарной, фталевой. Напишите схемы реакций.
7. При гидролизе фосфолипида образовались следующие соединения: глицерин, холин, 2
молекулы олеиновой кислоты, фосфорная кислота. Приведите структуру исходного
фосфолипида и назовите его.
8. Напишите реакцию получения витамина А из витамина А1, опишите область их
применения в медицине.
9. Какие структурные фрагменты, содержащиеся в молекуле глюкозы, обнаруживаются
реакцией с гидроксидом меди (II)? Напишите уравнение реакции.
10. Напишите реакцию образования дисахарида с -1,4-гликозидной связью из двух
молекул
3-дезокси-3-аминогалактозы.
Поясните,
обладает
ли
продукт
восстанавливающим действием.
11. Напишите качественную реакцию на мочевину – образование биурета.
12. Напишите для каждого из гормональных соединений (андростерон, эстрон, эстриол)
следующие реакции: а) с водным раствором едкого натра; б) с натрием. Почему
возможны эти реакции?
2. Примеры заданий для контроля самостоятельной работы студентов
1. Расположите в ряд по увеличению кислотности: СH3COOH, CCl3COOH, FCH2COOH,
HCOOH.
2. Расположите в ряд по увеличению основности: СH3NH2, (CH3)3N, (CH3)2NН.
3. Изобразите конформационные изомеры для 3,5-диоксигептаналя и назовите их.
4. Покажите оптические изомеры 2,4-диаминогексановой кислоты. Укажите среди них
энантиомеры и диастереомеры.
5. Напишите реакцию получения полуацеталя и ацеталя, исходя из пропаналя и
бутилового спирта.
6. Напишите реакцию формальдегида с водой.
7. Напишите реакции ацетальдегида: а) с анилином; б) с гидросульфитом натрия.
8. Напишите реакцию этерификации янтарной кислоты с бензиловым спиртом,
приведите механизм реакции.
9. Напишите реакцию хлорирования уксусной кислоты. Объясните повышенную
активность атома водорода при α-углеродном атоме.
10. Напишите реакцию окисления бутен-2-овой кислоты по Вагнеру.
11. Напишите реакцию образования метилбутирата. Приведите механизм реакции.
12. Выберите соединения, которые вступают в реакцию с яблочной кислотой: HBr, HCN,
KOH, бром. Напишите эти реакции.
13. Среди предложенных выберите соединения, которые реагируют с ацетилсалициловой
кислотой: этанол, HCl, NH3, Cl2, NaOH. Напишите эти реакции.
14. Напишите реакции окисления D-галактозы в разных условиях (в растворе бромной
воды, в азотной кислоте, в растворе щёлочи, под действием ферментов).
15. Напишите реакцию образования -метил-D-рибопиранозида. Обладает ли продукт
восстанавливающими свойствами и почему?
16. Напишите реакцию окисления -фенил-D-галактопиранозида до соответствующей
кислоты. Укажите гликозидные связи.
17. Напишите реакцию образования гликозида из фруктозы и бутанола-2. Укажите
гликозидную связь.
3. Примеры вопросов для собеседования по лабораторной работе “Аминокислоты,
пептиды, белки”
Опыт 1. Образование комплексной медной соли глицина.
Опыт 2. Отсутствие кислой реакции у глицина.
Опыт 3. Реакция глицина с азотистой кислотой.
Опыт 4. Действие формальдегида на аминокислоты.
Опыт 5. Биуретовая реакция.
Опыт 6. Ксантопротеиновая реакция на циклические аминокислоты.
Вопросы
1. Что такое амфотерность? Почему это явление проявляется у аминокислот?
2. Какой цвет приобретает индикатор метиловый красный при добавлении его к глицину?
Почему?
3. Напишите схему реакции взаимодействия глицина с формальдегидом. Почему
изменилась окраска индикатора?
4. Напишите схему реакции биурета с гидроксидом меди (II). Наличие какого
структурного фрагмента в молекуле необходимо для положительной биуретовой реакции?
Можно ли считать данную реакцию качественной на белок?
5. Какие аминокислоты можно обнаружить с помощью ксантопротеиновой реакции? На
примере фенилаланина напишите реакцию с азотной кислотой. Можно ли считать данную
реакцию качественной на белок?
4. Примеры заданий модуля
1. Напишите реакцию валериановой кислоты с циклобутанолом. Приведите
постадийиный механизм реакции.
2. Напишите реакции акролеина со следующими реагентами: 1) бромоводородная
кислота; 2) синильная кислота; 3) молочная кислота; 4) гидроксид калия. К какому
классу соединений относится продукт каждой реакции?
3. Напишите формулы и названия соединений, образующихся при нагревании: а) βоксивалериановой кислоты; б) ацетоуксусной кислоты; в) α-оксипропионовой
кислоты; г) 3-оксимасляной кислоты?
4. Напишите реакцию глицерина, олеиновой, стеариновой и линоленовой кислот в
соотношении 1:1:1:1. Назовите продукт реакции, напишите реакцию его омыления.
5. Для ментола напишите реакции 1) нуклеофильного замещения; 2) этерификации; 3)
элиминирования; 4) нуклеофильного присоединения. Укажите условия, необходимые
для протекания этих реакций.
5. Примеры заданий компьютерного тестирования
1. Какие из приведенных ниже формул соответствуют α-аминокислотам?
NH2-СН2-СН2-СООН
(СН3)2CH-CH(NН2)-СООН
NН2-СН2-СООН
СН3-СН(NН2)-СООН
СН3-СО-NН2
СН3-СН2-NН2
2. Оптическая изомерия не характерна для
2-аминопропановой кислоты
2-амино-2-метилпропановой кислоты
2-аминобутановой кислоты
3-аминобутановой кислоты
аминоэтановой кислоты
3. Сколько изомерных аминокислот имеют состав C4H9O2N?
4. Какие свойства аминоуксусной кислоты характеризуют следующие уравнения реакций:
NН2СН2СООН + КОН
NН2СН2СОО–К+ + Н2О
NН2СН2СООН + НСl
[NН3СН2СООH]+Сl–?
кислотные свойства
восстановительную способность
амфотерность
основные свойства
окислительную способность
5. По карбоксильной группе в реакции с аминоуксусной кислотой вступают:
Н2C=O
КОН
СН3ОН
HCl
NH3
Zn
KMnО4
6. Укажите реагенты, взаимодействующие с аминоуксусной кислотой по аминогруппе.
HCl
Mg
NaОН
СН3Cl
HNО2
СН3ОН
7. Жиры относятся к классу
простых эфиров
многоатомных спиртов
карбоновых кислот
предельных спиртов
сложных эфиров
8. Молекулы жиров состоят из остатков
глицерина и высших двухосновных кислот
глицерина и высших непредельных одноосновных кислот
глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот
этиленгликоля и двухосновных кислот
одноатомных спиртов и высших карбоновых кислот
глицерина и высших предельных одноосновных кислот
9. Пиррол отличается от пиридина
наличием амфотерных свойств
числом атомов углерода в цикле
числом атомов азота в молекуле
меньшей активностью при электрофильном замещении
проявлением кислотности
числом электронов в системе сопряжения
повышенной основностью
10. По распределению электронной плотности в кольце пиридин наиболее схож
с анилином
с нитробензолом
с пирролом
с бензолом
с фенолом
6. Примеры заданий выходного тестирования
1. Какое соединение относится к классу оксикислот:
А. Молочная кислота
Б. Синильная кислота
Г. Масляная кислота
Д. Пропановая кислота
В. Уксусная кислота
2. Какое соединение образуется в реакции уксусной кислоты с аммиаком:
А. Метилацетат
Б. Фенол
В. Ангидрид уксусной кислоты
Г. Этилацетат
Д. Амид уксусной кислоты
3. Какое из перечисленных соединений не может входить в состав жиров:
А. Линолевая кислота
Б. Бутанон-2
В. Олеиновая кислота
Г. Глицерин
Д. Пальмитиновая кислота
4.
Какое из указанных соединений проявляет свойства альдегидов:
А. Сахароза Б. Рибоза В. Этиленгликоль Г. Глицерин Д. Пропанол-1
5. Какое из соединений обладает одновременно свойствами спиртов и карбоновых кислот:
А. Бензиловый спирт Б. Этанол В. Бензойная кислота Г. Стеариновая кислота Д. Винная
кислота
6. Укажите тривиальное название этановой кислоты:
А. Масляная кислота
Б. Уксусная кислота
В. Молочная кислота
Г. Фталевая кислота
Д. Олеиновая кислота
7. Явление кето-енольной таутомерии наблюдается в следующем соединении:
А. Бутанол-2
Б. Уксусная кислота
В. 2,2-диметилпропаналь
Г. Ацетоуксусный эфир
Д. Пропанол-1
8. Какое из перечисленных соединений входит в состав жиров:
А. Глицерин
Б. Толуол
В. Этанол
Г. Бутаналь
Д. Бензол
9. Какое из указанных соединений входит в состав фосфолипида кефалина:
А. Толуол Б. Пропаналь В. Коламин (2-аминоэтанол-1) Г. Бензол Д. Аммиак
10.
С каким из указанных соединений будет реагировать метиламин:
А. Этан
Б. HCl
B. NaOH
Г. Аммиак
Д. Бутадиен
7. Примеры заданий для зачета
1. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению основных свойств: 1)
амид масляной кислоты, 2) метиламин, 3) фениламин, 4) аммиак, 5) 2метоксианилин. Дайте объяснение с учетом электронных эффектов заместителей.
2. Напишите реакцию ацетона с гидроксиламином. Приведите механизм реакции.
3. Напишите реакции 2-оксигептен-3-аля со следующими реагентами: а) KMnO4 (H2O);
б) HCl; в) СH3OH; г) C6H5CОOH.
4. Напишите реакцию кислотного гидролиза диолеинопальмитина и назовите продукты
реакции.
5. Образуйте трипептид из аланина, тирозина и лизина. Напишите реакцию
декарбоксилирования лизина.
6. Напишите реакцию -D-рибофуранозы с изобутиловым спиртом. Назовите продукт
реакции. Подвергается ли он гидролизу?
7. Напишите реакцию гидролиза нуклеотида, в состав которого входит гуанин.
8. Напишите реакции тестостерона а) с HCN, б) c HCl. К какому классу природных
соединений относится тестостерон?
6.3. Оценочные средства, рекомендуемые для включения в фонд оценочных
средств для проведения итоговой государственной аттестации.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (печатные,
электронные издания, интернет и другие сетевые ресурсы).
7.1. Перечень основной литературы:
№
Наименование согласно библиографическим
требованиям
1 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая
химия. М.: Дрофа, 2007. - 542 с.
2
Введение
в
биоорганическую
химию.
Л.Е.Никитина и др. - Казань: КГМУ, 2007. – 86 с.
Количество экземпляров
На кафедре
В библиотеке
5
101
500
1
7.2. Перечень дополнительной литературы:
№
1
2
3
Наименование согласно библиографическим
требованиям
Племенков В.В. Введение в химию природных
соединений. Казань, 2001. 376 с.
Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л. и др.
Руководство к лабораторным занятиям по
органической химии. М.: Дрофа, 2002. - 384 с.
«Руководство к лабораторным занятиям по
биоорганической химии». Под ред. Тюкавкиной
Н.А., М.: Дрофа, 2006. - 318 с.
Количество экземпляров
На кафедре
В библиотеке
5
200
3
100
3
90
7.3. Перечень методических рекомендаций для аудиторной и самостоятельной
работы студентов:
№
1
2
Наименование согласно библиографическим
требованиям
Введение
в
биоорганическую
химию.
Л.Е.Никитина и др. - Казань: КГМУ, 2007. – 86 с.
Малый практикум по органической химии.
Артемова Н.П., Федюнина И.В., под ред.
Никитиной Л.Е. - Казань: КГМУ, 2010 – 46 с.
Количество экземпляров
На кафедре
В библиотеке
500
1
100
1
7.4. Перечень методических рекомендаций для преподавателей:
№
1
2
Наименование согласно библиографическим
Количество экземпляров
требованиям
На кафедре В библиотеке
Положение об учебно-методическом пособии по
1
1
дисциплине для обучающихся (Methods Handbook). –
Казань: КГМУ, 2012. – 49 с.
Положение об интерактивных формах обучения (НОУ
1
1
ВПО
“Университет
управления
ТИСБИ”,
Набережночелнинский филиал. - 2012.
http://tisbichelny.ru/ychebnmetoddeyat/pologenieinterrakt012012.html
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины.
8.1. Перечень помещений, необходимых для проведения аудиторных занятий
по дисциплине.
1. Аудитории, оснащённые лабораторной мебелью, включая химические мойки и
вытяжные шкафы.
2. Помещение лаборантской для хранения химической посуды, реактивов, приборов и др.
3. Лекционная аудитория, оснащенная мультимедийным комплексом.
8.2. Перечень оборудования, необходимого для проведения аудиторных
занятий по дисциплине.
1. Компьютерный класс
2. Доски - по одной в каждой учебной аудитории.
3. Химическая посуда и оборудование: пробирки, колбы, мерные колбы, цилиндры,
химические стаканы, пипетки, воронки, делительные воронки, хроматографические
колонки, штативы, электрические плитки, аналитические весы, электрические и
магнитные мешалки, водяные бани, шпатели, фильтровальная бумага,
универсальная индикаторная бумага.
4. Химические реактивы: кислоты, щелочи, соли, органические растворители,
органические индикаторы и др.
9. Образовательные технологии в интерактивной форме, используемые в
процессе преподавания дисциплины:
В начале курса лабораторных занятий (при изучении теоретических тем) с
использованием интерактивного мультимедиа учебника по органической химии
Г.И.Дерябина, Г.В.Кантария, А.В.Соловова “ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ” преподаватель
проводит компьютерное моделирование классификации, номенклатуры, изомерии
органических соединений, механизмов химических реакций. На занятиях по химическим
свойствам органических соединений разных классов студентам показываются
видеозаписи демонстраций трудновоспроизводимых в реальных условиях или
представляющих опасность для здоровья лабораторных опытов.
Перед показом видеозаписей формулируется цель просмотра, после чего студентам
задается 3-5 ключевых вопросов, которые являются основой для последующего
обсуждения.
Всего _75 % интерактивных занятий от объема аудиторной работы.
9.1. Примеры образовательных технологий в интерактивной форме:
1.
2.
3.
4.
компьютерная симуляция
проблемная лекция
дискуссия
работа в малых группах
Примеры компьютерной симуляции:
1. На 4-м занятии 1-го семестра демонстрируются механизмы реакций на примере АE, AN,
SE, SN, SR. Используется интерактивный мультимедиа учебник по органической химии
Г.И.Дерябина, Г.В.Кантария, А.В.Соловова “ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ”.
http://chemistry.ssu.samara.ru/index.php,
http://kazmedchem.ru/Book/web/index.html
Кроме того, демонстрируется видеозапись лабораторного опыта “Установление
качественного состава углеводородов” http://chemistry.ssu.samara.ru/chem2/index2.htm
http://www.youtube.com/watch?v=wZXa9AFHqIE
2. На 9-м занятии 1-го семестра проводится компьютерное тестирование по темам
“Карбоновые кислоты”.
http://chemistry.ssu.samara.ru/test/RCOOH.htm
9.2. Электронные образовательные ресурсы, используемые в процессе
преподавания дисциплины:
http://kazmedchem.ru/links.htm - разработанные
органической химии на сайте КГМУ
кафедрой
учебные
пособия
по
http://chemistry.ssu.samara.ru/index.php,
http://kazmedchem.ru/Book/web/index.html - интерактивный мультимедиа учебник по
органической химии
http://www.alleng.ru/edu/chem9.htm - образовательные ресурсы Интернета – Химия
http://www.kgmu.kcn.ru:8888/cgibin/irbis64r_01/cgiirbis_64.exe?C21COM=F&I21DBN=BOOK&P21DBN=BOOK&S21FMT=
&S21ALL=&Z21ID=&S21CNR - научная библиотека КГМУ
http://himkniga.com/ - книги по химии
http://www.chem.isu.ru/leos/index.php - справочно-информационная система “Химический
ускоритель”
http://www.chemweb.com/ - научный портал (содержит базы данных по химии)
http://elibrary.ru/defaultx.asp - научная электронная библиотека
http://www.organicworldwide.net/ - международные ресурсы по органической химии
Примерная программа дисциплины разработана
кафедры общей и органической химии.
Учебно-методической
комиссией
Разработчики:
ст. преподаватель каф.
общей и органической химии, к.х.н.
____________________
И.В.Федюнина
зав. кафедрой общей
и органической химии, профессор
____________________
Л.Е.Никитина
доцент каф.
общей и органической химии, к.х.н.
____________________
Н.П.Артемова