Министерство образования и науки Самарской области ГБОУ

Министерство образования и науки Самарской области
ГБОУ СПО «Чапаевский химико-технологический техникум»
Методические указания
по дисциплине:
«ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ»
для специальности ( код и наименование специальности):
240125 Технология производства и переработки пластических масс и эластомеров.
Группы : 27-1, 27-2
Чапаевск 2012
ОГЛАВЛЕНИЕ
Общие методические указания………………………………………………………….
Примерная программа курса органической химии………………………
Библиографический список………………………………………………………………
Контрольные задания……………………………………………………………………..
1. Общие положения органической химии.
2. Классы органических веществ. Углеводороды.
2.1 Алканы
2.2 Циклоалканы
2.3 Алкены
2.4 Алкадиены
2.5 Алкины
2.6 Арены
3. Соединения с однородными функциями
3.1 Галогенопроизводные
3.2 Гидроксильные соединения
3.3 Альдегиды и кетоны
3.4 Карбоновые кислоты и их производные
3.5 Нитросоединения
3.6 Амины
4. Гетероциклические соединения
5. Высокомолекулярные соединения
Общие методические указания
Органическая химия является не только общетехнической и общеобразовательной наукой, поэтому техниктехнолог должен обладать достаточными знаниями в области органической химии.
Изучение курса органической химии должно способствовать развитию у обучающихся логического
химического мышления и диалектико-материалистического мировоззрения.
В результате изучения курса, обучающиеся должны
уметь:
- составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы
органических веществ и соединений;
- определять свойства органических соединений для выбора методов синтеза
углеводородов при разработке технологических процессов;
- описывать механизм химических реакций получения органических соединений;
- составлять качественные химические реакции, характерные для определения
различных углеводородных соединений;
- прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения
молекул;
- решать задачи и упражнения по генетической связи между различными
классами органических соединений;
- определять качественными реакциями органические вещества, проводить
количественные расчеты состава веществ;
- владеть безопасными приемами при работе с органическими реактивами ;
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
знать:
- влияние строения молекул на химические свойства органических веществ;
- влияние функциональных групп на свойства органических веществ;
- изомерию, как источник многообразия органических соединений;
- методы получения высокомолекулярных соединений;
- особенности строения и свойства органических веществ, содержащих в составе
атомы серы, азота, галогенов, металлов;
- особенности строения и свойства органических соединений с большой
молекулярной массой;
- природные источники, способы получения и области применения органических
соединений;
- теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и
классификацию органических соединений;
- типы связей в молекулах органических веществ.
Знание курса органической химии необходимо для успешного изучения последующих общенаучных и
специальных дисциплин. Обучающиеся должны усвоить основные законы и теории органической химии ,
овладеть техникой химических расчетов, уяснить значение химических наук для решения прикладных задач .
Основной вид учебных занятий обучающихся заочного отделения – самостоятельная работа над учебным
материалом. По курсу органической химии она слагается из следующих элементов:
А) изучение материала по учебникам и учебным пособиям;
Б) выполнение контрольных заданий; В) посещение установочных лекций;
Г) консультации;
Д) экзамен по всему курсу.
РАБОТА С КНИГОЙ. Изучать курс рекомендуется по темам, предварительно ознакомившись с содержанием
каждой из них по программе.
Изучая курс, пользуйтесь предметным указателем в конце книги. При первом чтении старайтесь получить
общее представление об излагаемых вопросах, отмечайте трудные или неясные места. Внимательно
прочитайте текст, напечатанный особым шрифтом. При повторном изучении темы усвойте все теоретические
положения, выводы, принципы составления уравнений реакций. Вникайте в сущность того или иного вопроса, а
не пытайтесь запомнить отдельные факты и явления, что способствует более глубокому и прочному усвоения
материала.
Чтобы лучше запомнить и усвоить изучаемый материал, необходимо конспектировать формулировки законов,
основных химических понятий, новые термины и названия, формулы и уравнения реакций. Схемы
превращений, таблицы, систематизирующие материал, облегчают запоминание и уменьшают объем
конспектируемого материала. Краткий конспект курса будет полезен при повторении материала в период
подготовки к экзамену.
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ. В процессе изучения органической химии обучающийся должен выполнить
контрольную работу. К выполнению её можно приступить только тогда, когда будет изучена определенная
часть курса и тщательно разобраны решения примеров, приведенных перед задачами к соответствующим темам
контрольных заданий, или в любом задачнике по органической химии.
Решение задач и ответы на теоретические вопросы должны быть коротко, но четко обоснованы. Номера и
условия задач переписывать в том порядке, в каком они указаны в задании. Работы должны быть датированы и
подписаны, представлены на проверку в установленные сроки.
Если контрольная работа не зачтена, её нужно ещё раз выполнить в соответствии с замечаниями.
Контрольная работа, выполненная не по своему варианту, преподавателем не рецензируется и не
зачитывается.
ЛЕКЦИИ. В помощь обучающимс на установочных сессиях читаются лекции по важнейшим разделам
курса.
ЭКЗАМЕН. К сдаче экзамена допускаются студенты, которые выполнили контрольные задания.
ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА КУРСА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Тема 1. Особенности органических соединений. Явление изомерии. Теория химического строения
органических соединений. Валентное состояние атома углерода. Гибридизация. Характеристики ковалентных
связей. Типы органических реакций. Классификация органических соединений.
Тема 2. Классификация органических веществ. Углеводороды.
Тема 2.1 Алканы, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Способы получения. Общая характеристика
физических и химических свойств. Алканы в природе и технике.
Тема 2.2 Циклоалканы.Строение, номенклатура, изомерия, нахождение в природе. Способы получения.
Физические и химические свойства. Представители.
Тема 2.3 Алкены. Строение, номенклатура, изомерия, нахождение в природе. Общая характеристика
физических и химических свойств.Этилен.
Тема 2.4 Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, нахождение в природе. Общая характеристика
физических и химических свойств.Ацетилен.
Тема 2.5 Алкадиены. Номенклатура, изомерия, классификация. Диены с сопряженными двойными связями.
Тема 2.6 Арены. Строение бензола. Природа ароматического состояния. Изомерия, номенклатура, способы
получения бензола и его гомологов. Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре.
Ароматические углеводороды в промышленност
Тема 3. Соединения с однородными функциями.
Тема 3.1 Галогенпроизводные. Изомерия , номенклатура, способы получения, физические и химические
свойства.
Тема 3.2 Гидроксильные соединения и их производные.
Тема 3. 2.1 Одноатомные спирты. Изомерия и номенклатура, общие способы получения. Физические и
химические свойства. Важнейшие представители.
Тема 3.2.2 Многоатомные спирты. Номенклатура, физические свойства, отдельные представители.
Тема 3.2.3 Фенолы и нафтолы. Изомерия и физические свойства. Промышленный способ получения,
химические свойства, представители фенола.
Тема 3.2.4 Простые эфиры. Способы получения, химические свойства, наиболее важные представители.
Тема 3.3 Альдегиды и кетоны. Изомерия и номенклатура. Строение карбонильной группы, способы получения и
свойства карбонильных соединений. Наиболее важные представители.
Тема 3.4 Карбоновые кислоты и их производные. Одноосновные кислоты, общие способы получения. Строение
карбоксильной группы, химические свойства.
Двухосновные кислоты. Отдельные представители.
Производные карбоновых кислот: галогенангидриды, ангедриды, сложные эфиры, амиды кислот. Способы
получения, свойства, представители.
Тема 3.5 Нитросоединения. Изомерия и номенклатура строения, способы получения, особенности реакции
нитрования, химические свойства. Физические и химические свойства, важнейшие представители.
Тема 3.6 Амины. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Амино-органические основания.
Химические свойства, важнейшие представители.
Тема 4. Гетероциклические соединения.
Шестичленные и пятичленные гетероциклы. Строение и общие свойства. Пиридин, хинолин, пиророл, фуран,
тиофен, нахождение в природе, применение.
Тема 5. Высокомолекулярные соединения.
Классификация. Связь строения со свойствами.
Тема 5.1 Полимеризационные ВМС. Реакции полимеризации. Полиалкены. Виниловые полимеры. Каучук.
Тема 5.2 Поликонденсационные ВМС. Реакции поликонденсации. Полиамиды, полиэфиры,
фенолоформальдегидные смолы, кремний органические полимеры.
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1. Артеменко А.И. Органическая химия М.:Высшая школа, 2000.
2. Потапов В.М., Татаринчик С.И. Органическая химия; Учебник для техникумов – М.:Химия,1989
3. Потапов В.М., Татаринчик С.И., Аверина А.В.. Задачи и упражнения по органической химии- Л.:Химия, 1989.
Интернет-ресурсы:
http : // rushim. ru / books / uchebnik / uchebnik. Htm
Дополнительные источники:
1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии- М.: Высшая школа,1983.
2. Степаненко В.И. Курс органической химии – М.: Высшая школа, 1976
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
Каждый студент выполняет контрольные задания по номеру варианта, совпадающему с
номером его фамилии по общему списку.
Варианты контрольных заданий
Номер варианта. Фамилия обучающегося
1.Бородин С.В.
2. Богатырева Л.В.
3. Васильева Е.А.
4. Гасникова Г.Л.
5. Гашева О.В.
6. Клинова Ю.С.
7.Колесникова А.Ф.
8.Лебедева О.Ф.
9. Мешкова Н.А.
10.Родионова С.Е.
11.Семейных Н.Б.
12. Сорокина И.В.
13. Федоров А.А.
14. Чаплыгина Е.А.
15. Белешева И.А.
16. Воронина И.А.
17. Глоба Е.В.
18. Дрейт Л.А.
19. Коблова Г.А.
20. Кузьмина О.Ю.
21.Пантюхова М.С.
22. Рожнов В.В.
23. Сивенкова О.А.
24. Сорокин А.Е.
25. Чистякова А.В.
Номера задач, относящиеся к данному заданию
1, 26,52,76,96,102 ,127,176,177
2, 27,53,77,97,103,128,175,178
3, 28,41,78,98,103,129,174,179
4, 31,54,79,99,105,130,173,180
5, 32,55,80,100,106,131,172,181
6, 33,56,81,101,107,132,171,182
7, 34,57,82,102,108,133,170,183
8, 35,58,83,103,109,134,169,184
9, 36,59,84,104,110,135,168,185
10, 37,60,85,105,111,136,167,186
11, 38,61,86,106,112,137,166,187
12, 39,62,87,107,113,138,165,188
13, 40,63,88,108,114,139,164,189
14, 29,64,89,109,115,140,163,190
15, 30,65,90,110.116,141,162,191
16, 42, 66,91,111,117,142,161,192
17,4 3, 67,92,112,118,143,160,193
18, 44,68,93,113,119,144,159,194
19, 45, 69,94,114,120,145,158,195
20, 46, 70,95,115,121,146,157,196
21, 47, 71,96,116,122,147,156,197
22, 48, 72,97,117,123,148,155,198
23, 49, 73,99,127,124,149,154,199
24, 50,74,100,119,126,150,153,200
25, 51, 75,101,120,125,151,152,201
1. Общие положения органической химии.
1. Как выполнить качественный анализ органического вещества ? Как определяют наличие хлора, азота в
органических веществах. Написать уравнения реакций качественного обнаружения органогенов.
2. Количественный анализ органических веществ. На чем основано количественное определение углерода,
водорода, азота. Как обнаружить наличие кислорода в органическом веществе.
3. Установить формулу вещества, если при сжигании 4,3 г его образовалось 13,2 г оксида углерода (1V).
Плотность паров данного вещества по водороду равна 43.
4. Установить формулу вещества, если при сжигании 13,8 г его образовалось 26,4 г оксида углерода (1V) и 16,2
г воды. Плотность паров данного вещества по водороду равна 23.
5. Установить формулу вещества, если при сжигании 1,3 г его образовалось 4,4 г оксида углерода (1V) и 0,9 г
воды. Плотность паров данного вещества по водороду равна 39.
6. Найти простейшую формулу вещества, имеющего следующий состав: 52,10% С; 13,10%Н; 34,80% О.
7 . Найти простейшую формулу вещества, имеющего следующий состав: 20,00% С; 6,67%Н; 26,67% О;
46,66%N.
8. Найти простейшую формулу вещества, имеющего следующий состав: 54,53% С; 9,15%Н; 36,32% О.
9. Найти простейшую формулу вещества, имеющего следующий состав: 4,75% С; 0,40%Н; 94,85% Br.
10. Найти простейшую формулу вещества, имеющего следующий состав: 38,43% С; 4,84%Н; 56,73% Cl.
11. Найти простейшую формулу вещества, имеющего следующий состав: 40,00% С; 6,72%Н; 53,28% О.
12. Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 85,70% С и 14,30% Н, если плотность его
паров по водороду равна 21.
13. Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 93,75% С и 6,25% Н, если плотность его паров
по воздуху равна 4,41.
14. . Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 92,30% С и 7,7% Н, если плотность его паров
по водороду равна 13.
15. . Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 84,20% S и 15,80% С, если плотность его
паров по воздуху равна 2,62.
16. Показать электронное строение атома углерода в невозбужденном и возбужденном состоянии. Составить
электронные формулы. Какую валентность проявляет атом углерода в органических веществах. Типы
гибридизации атома углерода.
17. . Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 77,40% С и 7,5% Н, 15,10% N ,если
плотность его паров по воздуху равна 3,21.
18. Типы ковалентной связи в молекулах органических веществ, какая связь называется σ-связью, а какая πсвязью?
19. Характеристики ковалентной связи ( длина связи, энергия связи, валентный угол, полярность связи).
20. Органический синтез. Сырьевая база промышленности органического синтеза.
21. Особенности органических соединений. Выделение и анализ органических веществ.
22. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Значение
теории для развития органической химии.
23. Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 83,80% С и 16,20% Н, если молярная масса
вещества равна 100.
24 . Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 10,10% С и 89,90% Cl , если молярная масса
вещества равна 237.
25. Установить молекулярную формулу вещества, содержащего 85,70% С и 14,30% Н, если 1 л этого вещества
в газообразном состоянии при н.у. имеет массу 1,87 г.
27. Структурные формулы вещества свёрнутые и развёрнутые. Написать структурные формулы веществ
следующего состава: СН2О, СН4О, (СН2 )4 , С3Н7N.
28. Написать электронные схемы строения метана, хлористого метила, метилового спирта.
29. Написать свернутые (сокращенные) и развернутые структурные формулы следующего состава: , С2 Н6 О,
С2 Н6 , С3Н7 Cl.
2. Классы органических веществ.
2.1-2.2
Предельные углеводороды.
30. Составить уравнения реакций а) изомеризации бутана, б) первой стадии бромирования пропана. Указать
условия их протекания, назвать образующиеся продукты.
31. Изобразить структурные формулы изомеров гексана: а) нормального строения; б) с двумя третичными
атомами углерода, в) с четвертичным атомом углерода. Назвать изомеры по трём видам номенклатуры.
32. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С3Н6
С3Н8
2-хлорпропан
Указать условия протекания реакций и назвать органические вещества.
33. Составить уравнения реакций а) взаимодействия металлического натрия с 2-хлорбутаном, б) первой стадии
хлорирования изобутана. Указать условия их протекания, назвать образующиеся продукты.
34. Основным продуктом крекинга гексадекана являются: декан, гексан, гептан и октан. Составить уравнения
соответствующих реакций.
35. Составить уравнения реакций горения, дегидрирования, присоединения метилциклопропана.
36. Составить уравнения реакций горения, дегидрирования, замещения 1,1-диметилциклопентана.
37. Указать , какие соединения используются для получения этана: С2Н4, С2Н6, СН3-J, СН3 – О – СН3,С2Н5ОН.
Написать уравнения реакций.
38. Указать, чем отличаются гомологи , чем изомеры: а) составом молекулы, б) химическими свойствами,
в) физическими свойствами , г) строением. Привести примеры структурных формул изомеров пентана,
гомологов циклопентана.
39. Составить уравнения реакций а) взаимодействия металлического натрия с 2-бропентаном,
б) дегидрирования пропана. Указать условия их протекания, назвать образующиеся продукты.
40. Привести примеры реакций горения, дегидрирования, нитрования, сульфирования и крекинга 2-метилбутана
41. Найти массу 1,3-бромпропана, который можно получить при бромировании 1,5 моль циклопропана, если
массовая доля выхода продукта составляет 75% от теоретического.
42. Составить уравнения реакций а) изомеризации гептана, б) первой и второй стадии бромирования пропана.
Указать условия их протекания, назвать образующиеся продукты.
43. Определить массу тетрахлорметана, который можно получить при полном хлорировании 33,6 л (н.у.)
метана, если массовая доля выхода продукта составляет 80% от теоретически возможного.
44. Написать уравнения реакций а) изомеризации гексана, б) трёх стадий хлорирования 2-метилбутана. Указать
условия, назвать органические вещества.
45. Осуществить схему химических превращений: 1,5-дихлорпентан → циклопентан → СО2.
Каким органическим веществам изомерны циклоалканы. Обосновать.
46. Осуществить схему химических превращений: метан →хлорметан →А→этан→ хлорэтан→ бутан.
Написать уравнения реакций, установить вещество А.
47.14 г алкена присоединили 4,48 л (н.у.) водорода. Определить формулу алкена и составить формулы двух
изомеров положения двойной связи, назвать изомеры.
48. Какими реакциями можно отличить бензол и толуол. Привести уравнения реакций.
49. Как классифицируются алкадиены. Составить структурные формулы изомеров диенов состава С5Н8. Каким
органическим веществам изомерны алкадиены. Ответ обосновать.
50. Отличие реакций диенов с кумулированными и сопряженными двойными связями. Привести примеры.
51. Составить структурные формулы 3-метилпентина, циклопентана, 2-метилбутана, 1,3-пентадиена. Укажите,
какие из углеводородов являются изомерами.
52. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С2Н6 → С2Н5CL→С2Н4→С2Н5ОН
Назвать вещества.
53. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
СН3СООН → X → СН3NO2
Указать условия протекания реакций. Назвать вещества.
2.3-2.6 Непредельные углеводороды.
54.С какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует толуол: а) гидроксид натрия,
б) азотная кислота, в) вода, г) раствор перманганата калия, д) бром. Составить уравнения соответствующих
реакций, назвать образующиеся вещества.
55.14 г алкена присоединили 4,48 л (н.у.) брома. Определить формулу алкена и составить формулы двух
изомеров положения двойной связи, назвать изомеры.
56. На примере гексена составить формулы двух изомеров двойной связи двух изомеров углеродной цепи,
назвать их по двум видам номенклатуры.
57. Бензол можно отличить от толуола: а) по действию бромной воды, б) по действию раствора перманганата
калия, в) по растворимости в воде, г) по цвету пламени. Составить уравнения реакций.
58. Какие из перечисленных веществ взаимодействуют с хлороводородом: а)бензол, б)пропен, в) этин, г) 1,3бутадиен. Написать уравнения соответствующих реакций.
59. Два углеводорода имеют состав С4Н8, но принадлежат двум различным гомологическим рядам. Составить
структурные формулы изомеров и назвать.
60. Из 200 л.(н.у.) природного газа получили ацетилен. Объемная доля метана в газе 96%. Определите объем
образовавшегося ацетилена, если его выход составляет 70% от теоретически возможного.
Укажите, какой углеводород образуется при тримеризации ацетилена :
а) гексен; б) гексин; в) бензол; г) циклогексан.
Составьте уравнение реакции.
61.1,4 г алкена присоединили 4 г брома. Определите формулу алкена и составьте формулы трех его изомеров,
назовите их по систематической номенклатуре.
Укажите, какое вещество образуется при взаимодействии этилена с водой:
а) диэтиловый эфир; б) уксусная кислота; в) этанол; г) ацетальдегид.
Составьте уравнения реакции.
62. Изобразите структурные формулы:
а) бутана; б) циклобутана; в) 1-бутена; г) бутина. Укажите, какие из углеводородов являются изомерами.
63. Определите, какие из приведенных веществ обесцвечивают бромную воду при стандартных условиях: а)
пропан; б) этен; в) 1,3-бутадиен; г) бензол; д) этин.
Составьте уравнения соответствующих реакций, используя структурные формулы органических соединений;
назовите образующиеся вещества.
64. Определите, какие из приведенных веществ обесцвечивают раствор перманганата калия: а) этен; б) бензол;
в) этин; г) толуол; д) пропан. Составьте уравнения соответствующих реакций, используя структурные формулы
органических соединений; назовите образующиеся вещества.
65. Изобразите структурные формулы: а) 2-метилпропана; б) 1,3-бутадиена; в) 2-бутина; г) 2-бутена. Укажите ,
какие из углеводородов являются изомерами.
66. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
СН4→С2Н2→С6Н6→С6Н5NO2
Укажите условия протекания реакции и назовите образующиеся вещества.
67. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С2Н2→С2Н4→С2Н5Cl→С4Н10
Укажите условия протекания реакций и назовите органические вещества.
68. Смесь, содержащую 16 г пропана и 9 г пропена, обработали хлороводородом. Назовите продукт
реакции и определите его массовую долю в смеси после реакции. Укажите тип реакции взаимодействия
этилена с раствором перманганата калия: а) восстановление; б) окисление; в) отщепление; г)
присоединение. Составьте уравнение реакции и назовите образующееся вещество.
69. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С2Н6→С2Н2→С6Н6→С6Н6Cl6
Укажите условия протекания реакций и назовите образующиеся вещества.
70. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С10Н22→С5Н10→С5Н11Br
С5Н10Br2
Укажите условия протекания реакций и назовите органические вещества.
71. Укажите, какие из приведенных пар веществ обесцвечивают бромную воду при комнатной температуре:
а) С3Н8 и С2Н2; б) С3Н4 и С2Н4 ; в) СН3Br и С3Н8;
г) СН4 и С4Н8. Составьте уравнения реакций.
72. составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить
следующие превращения:
СН2─ СН2 ← С2Н4 → С2Н5ОН
│
│
│
ОН ОН
→ С2Н4Cl2
Укажите условия протекания реакций и назовите образующиеся вещества.
73. Определить объём кислорода (н.у.), который потребуется для полного сгорания ацетилена,
полученного из 96 г технического карбида кальция, содержащего 15% примесей.
74. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С6Н5Cl ← С6Н6→C6H5NO2
C6H12
75. Для разрезания трубы автогеном требуется 93960 кДж теплоты. Вычислить объём ацетилена, который
необходим для этих работ, если тепловой эффект реакции горения ацетилена составляет 2610 кДж, а
энергетический выход горелки (КПД) равен 90%.
3.
Соединения с однородными функциями.
76. Написать структурные формулы изомеров следующих соединений и назвать их:
а) C3H5Cl3 б) С4Н9Br в) С5Н11I
77. Какие вещества образуются при присоединении иодистого водорода к каждому изомеру бутилена.
Написать уравнения реакций. Сформулировать правило Марковникова.
78. Какие спирты надо взять, чтобы получить 4-хлор,2-метилбутан и 2 –иод,2-метилпропан. Написать
уравнения реакций.
79. Написать уравнения реакций взаимодействия хлористого пропила со следующими веществами:
а) водой(при кипячении), б) аммиаком, в) цианистым калием, г) металлическим натрием.
80. Написать уравнения реакций взаимодействия бромистого изобутила со следующими веществами:
а) водой(при кипячении), б) аммиаком, в) цианистым калием, г) металлическим калием.
81. Написать уравнения реакций взаимодействия 2-бромпентана со следующими веществами:
а) спиртовым раствором едкого кали, б) аммиаком, в) цианистым калием, г) металлическим натрием.
82. Написать структурные формулы изомеров следующих соединений, имеющих нормальную углеродную цепь
углеродных атомов и назвать их: а) С4Н8 Br2 , б) С5Н10Cl2 .
83. Написать формулы изомеров галогенпроизводных ароматических углеводородов состава: C6H4Cl2, C6H3Cl3,
С7Н6Cl2 . Назвать изомеры.
84. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Этилен →Х → Этиалцетат
Хлорэтан
85. Определить, какое вещество используется для превращения жидкого жира в твердый: кислород, вода,
водород, спирт. Составить уравнение реакции. Что такое жиры? Чем отличаются твердые жиры от жидких?
86. Определить, с какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует этанол:
бромоводород, медь, бром, натрий, уксусная кислота. Составить уравнения соответствующих реакций.
87. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Ацетилен→ Бензол→ Х→ Фенол
88. Вычислить массу фенола, полученного из 134,4 л (н.у.) ацетилена. Массовая доля выхода продукта
составила 60% от теоретически возможного.
89. С помощью каких химических реакций можно распознать: фенол, ацетальдегид, глицерин. Написать
уравнения реакций.
90. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Метан→Метанол→Формальдегид → Муравьиная кислота
91. Какие из перечисленных веществ могут реагировать между собой: гидроксид натрия, этанол, фенол,
уксусная кислота, ацетальдегид. Написать уравнения реакций.
92. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Ацетилен→ Х→ Уксусная кислота→ Этилацетат→ Метилацетат
93. Определить, с какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует этановая кислота:
аммиачный раствор окиси серебра(1), хлороводород, гидроксид натрия, бром, пропанол-1. Составить
уравнения соответствующих реакций.
94. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Хлорэтан→ Этанол↔ Этилформиат→Муравьиная кислота
95. К 50 г смеси толуола и фенола добавили металлический натрий, при этом выделилось 2,24 л (н.у.) водорода.
Определить массовые доли (%) толуола и фенола в исходной смеси.
96. Какие из перечисленных веществ могут реагировать между собой: бром, этанол, уксусная кислота,
формальдегид, фенол. Составить уравнения соответствующих реакций.
97. С помощью каких характерных химических реакций можно распознать муравьиную кислоту, уксусную
кислоту, этиловый спирт. Составить уравнения соответствующих реакций.
98. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
2- метилпропаналь → Изобутиловый спирт→Фенилизобутиловый эфир→Фенол
99. Какие из перечисленных веществ могут реагировать между собой: гидроксид меди(2), уксусная кислота,
фенол, глицерин, карбонат кальция. Составить уравнения соответствующих реакций.
100. Определить, с какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует пропионовый
альдегид: хлороводород, водород, аммиачный раствор оксида серебра(1) , натрий, гидроксид меди (2).
Составить уравнения соответствующих реакций.
101. Рассчитать массу фенолята натрия, которую можно получить взаимодействием 4,7г фенола с 4,97 см3
плотностью 1,38 г/см3, если массовая доля гидроксида натрия составляет 35%.
102. Смесь 6 г формальдегида и 4,48 л водорода пропустили над никелевым катализатором. Определить состав
смеси после реакции.
103. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Бутират калия→Масляная кислота→ Метилбутират→ Метанол
104. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Бутанол-2 → бутанон-2→ вторичный бутиловый спирт→ дивтор.бутиловый эфир
105. Найти массу безводной уксусной кислоты, полученной из 150 кг карбида кальция, с массовой долей
примесей 5%.
106. Определить, с какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует гидроксид натрия:
фенол, пропиловый спирт, муравьиная кислота, хлорбензол. Составить уравнения соответствующих реакций.
107. При нагревании 4,8 г метанола и 7,2 г уксусной кислоты получили 7,4 г метилацетата. Определить
массовую долю (%) выхода метилацетата.
108.Вычислить массовую долю глицерина, который образуется при щелочном омылении 221 г жира
(триолетата), если массовая доля омыления составляет 90% от теоретически возможного.
109 . Указать какой способ производства уксусной кислоты является наиболее перспективным с экономической
точки зрения: а) брожение глюкозы; б) окисление бутана кислородом воздуха, в) гидролиз крахмала, г)
ферментативное окисление метанола. Составить уравнения соответствующих реакций.
110. из 60 г безводной уксуснонатриевой соли получили 42 г ангидрида уксусной кислоты. Написать уравнение
реакции, вычислить выход ангидрида в процентах.
111. Написать уравнения реакций взаимодействия хлорангидрида и ангидрида масляной кислоты со
следующими веществами: водой, щёлочью, метиловым спиртом.
112. Из 35 г этилацетата при взаимодействии с аммиаком получили 19 г ацетамида. Написать уравнение
реакции, вычислить выход амида в процентах.
113. Из 80 г уксуснокислого аммония при нагревании получили 50 г ацетамида. Вычислить выход в процентах.
114. Написать структурные формулы кислот состава С7Н14О2 , содержащих главные цепи из и шести атомов
углерода. Назвать их по трем видам номенклатуры.
115. Написать уравнения реакций получения бензойной кислоты: окислением толуола; окислением
бензальдегида; гидролизом бензотрихлорида; гидролизом нитрила; с помощью магнийорганического вещества.
116. Написать уравнения реакций получения: формиат аммония, ацетат калия, пропионат кальция, натриевой
соли изомасляной кислоты, магниевой соли изовалерьяной кислоты, натриевой соли пальмитиновой кислоты.
117. Написать уравнения реакций между следующими веществами: пропионовая кислота и раствор гидроксида
натрия; масляная кислота и аммиак; муравьиная кислота и магний; уксусная кислота и гидроксид кальция;
изомасляная кислота и гидрокарбонат натрия.
118. Написать уравнения реакций бензойной кислоты со следующими веществами: раствор гидроксида натрия;
этиловый спирт; хлорид фосфора (V). Назвать полученные продукты.
119. Написать структурные формулы всех изомерных кислот и эфиров состава С4Н6О2, назвать их.
120. Расшифровать следующую схему химических превращений, назвать соединения.
Изомасляная кислота + Br2→А + КОН (спирт.) →Б
121. Какие кислоты образуются при окислении пропандиола-1,3; 2,3-диметилбутандиола -1,4; энергичном
окислении п-ксилола; п-изопропилметилбензола. Написать уравнения реакций.
122. Написать для хлорангидрида изомасляной кислоты уравнения реакций гидролиза, алкоголиза, аммонолиза,
назвать полученные соединения.
123. Написать уравнения реакций между следующими веществами: пропионовый ангидрид и этиловый спирт;
масляный ангидрид и аммиак; формамид и соляная кислота. Назвать полученные продукты.
124. Написать уравнения реакций трёх способов получения 2,3- диэтилбутановой кислоты и уравнения
получения производных этой кислоты.
125. Написать уравнения реакций этилацетата со следующими веществами: водный раствор гидроксида калия;
водный раствор аммиака; пропанол-1; этилмагнийбромид; водород в присутствии медно-хромового
катализатора. Назвать полученные соединения.
126. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
СН3 – СН2 – СN
→
СН3 – СН2 – СОNН2 → СН3 – СН2 – СООNН4
Как осуществить обратные превращения? Указать условия реакций.
3.5 – 3.6 Азотсодержащие органические вещества
127. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Хлорэтан→ Этанол→Уксусная кислота→+Cl2 А → Аминоуксусная кислота
128. Написать уравнения реакций получения анилин из бензола, укажите условия для их проведения.
129. Привести примеры всех изомеров бутиламина, назвать их.
130. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для получения аминоуксусной кислоты из этанола.
131. Указать, какие свойства, характерны для анилина в отличие от бензола: а) реагирует с хлороводородом; б)
реагирует с бромной водой при обычных условиях; в) горит; г) не растворяется в воде. Составить уравнения
реакций.
132. Изобразить структурные формулы двух изомеров состава С3Н7О2N. Назвать их , написать уравнения
реакций получения.
133. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Циклогексан→ Бензол→ Нитробензол→ Анилин → 1,3,5-триброманилин
134. При восстановлении 30,75 кг нитробензола, содержащего 10% примесей, получили 18 кг анилина.
Определить выход анилина в процентах от теоретического.
135. С какими из перечисленных веществ может реагировать метиламин: КОН, Н2, Н2О, НCl. Составить
уравнения реакций.
136. Изобразить структурные формулы всех изомеров состава С3Н9N. Назвать изомеры по двум видам
номенклатуры.
137. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Ацетат натрия→ Метан→ Нитрометан→ Метиламин +НCl→ X
138. Изобразить структурные формулы двух изомеров состава С3Н7О2N. Назвать их , написать уравнения
реакций получения.
139. С какими из перечисленных веществ может реагировать фениламин: КОН, Br2, СН3 -ОН, НCl. Составить
уравнения реакций.
140. Изобразить структурные формулы изомеров состава С 2 Н 7 N. Назвать изомеры по двум видам
номенклатуры. Для одного из изомеров написать равнения реакций получения и химических свойств.
141. Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову: пропана; бутана; 2-метилбутана. Написать для
каждого алкана уравнения реакций двухстадийного нитрования.
142.Как из толуола получить м-нитробензойную кислоту. Написать уравнения реакций.
143. Как из бензола получить м-нитрохлорбензол. Написать уравнения реакций.
144. Как из бензола получить 0- и п- нитрохлорбензол. Написать уравнения реакций.
145. При нитровании 50 г фенола было получено 22 г о-нитрофенола и 7 г п-нитрофенола. Каков общий выход
продуктов нитрования ( в % от теоретического).
146. Написать уравнения реакций диазотирования: анилина; п-толуидина; м-нитроанилина; п-хлоранилина.
Назвать полученные продукты.
147. Написать уравнения реакций диазотирования п-толуидина с последующим сочетанием с фенолом.
148. Написать уравнения реакций диазотирования п-нитроанилина с последующим сочетанием с фенолом.
149. Написать уравнения реакций диазотирования о-толуидина с последующим сочетанием с п-метилфенолом.
150. Написать уравнения реакций диазотирования сульфаниловой кислоты с последующим сочетанием с охлоранилином.
151. Написать уравнения реакций диазотирования м-толуидина с последующим сочетанием с фенолом.
4. Гетероциклические соединения
152. Написать структурные и условные формулы гетероциклических ядер; обозначьте порядок нумерации.
153. Написать структурные формулы : а) 3-метилпридин; б) 5-винил-2-метилпиридин; в) 2-метилхинолин; г)
пирролидона-2; д) 2-метилиндола; е) 6-нитро-3-этилиндола.
154.Написать возможные структурные формулы гомологов тиофена, имеющих состав С6Н8S. Назвать их.
155.Какие соединения получаются при осуществлении синтеза пиридиновых оснований по Чичибабину, если
исходным веществом служит пропионовый альдегид.
156. В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола.
157. Привести примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду пиридина.
158. В какие положения идет моно- и динитрование 2-метоксипиридина.
159. Как действует на 2-гидроксипиридин этилиодид и диазометан.
160. При каталитическом гидрировании 6,3 г пиридина поглотилось 1700 мл водорода (н.у.). С каким выходом
прошло гидрирование.
161.Сколько изомеров может существовать у производных фурана, если они содержат6 а) один заместитель; б)
два разных заместителя; в) два одинаковых заместителя.
162. Написать схемы электронного строения фурана, пиррола, тиофена. Объяснить. Почему они обладают
свойствами ароматических соединений.
163. Расположить фуран, тиофен, пиррол пв ряд по уменьшению устойчивости. Обосновать этот ряд.
164.Привести примеры реакций , иллюстрирующие ароматичность пятичленных гетероциклов.
165. Объяснить, почему пиридин является сильным основанием, а пиррол не обладает такими свойствами.
Почему пиррол не устойчив к действию кислот.
166. Расположить по возрастанию легкости вступления в реакцию электрофильного замещения: пиррол, бензол,
тиофен, фуран.
167. Как избежать разрушающего действия кислот при проведении сульфирования фурана.
168.Написать структурные формулы следующих соединений: а) 2,5-диметил фуран; б) тетрагидрофуран; в) 2,4диметилтиофен; г) 2,5-диэтилтиофен; д) 2,3,5-трибромтиофен; е) 3-метил-4-этилпиррол;ж) 2,3-диметил-4этилпиррол.
169. Написать структурные формулы изомеров этилфурана и назвать их.
170. Написать схему взаимных превращений фурана, тиофена и пиррола по Юрьеву.
171.Написать уравнения реакций хлорирования , нитрования, сульфирования тиофена.
172.Написать уравнения реакций гидрирования фурана и пиррола.
173.Написать уравнения реакции Канниццаро для фурфурола.
174.Какие соединения получатся при нагревании ацетилена и синильной кислоты; пропионового альдегида и
аммиака. Написать уравнения реакций.
175. Написать уравнения реакций взаимодействия пиридина со следующими веществами: соляная кислота,
иодистый метил, NaNH2, безводное едкое кали, азотная кислота.
176. Написать уравнения реакций взаимодействия альфа-метилпиридина со следующими веществами: соляная
кислота, иодистый этил, NaNH2, безводное едкий натр, серная кислота.
5. Высокомолекулярные соединения
177.Написать уравнения реакций, которые нужно провести для получения поливинилхлорида из ацетилена,
указать условия их проведения. Указать структурное звено полученного полимера.
178. Из 8,96 м3 этилена получили 10 кг полиэтилена с длиной цепи, равной 40. Вычислить массовую долю(%)
выхода полиэтилена.
179.Написать уравнения реакций, которые нужно провести для получения бутадиенового каучука из этилового
спирта, и указать условия их проведения. Указать структурное звено полученного полимера.
180. Составить уравнения, при помощи которых можно осуществить превращения:
Метан →Х→Винилхлорид→Поливинилхлорид
181.Указать признаки, по которым можно отличить реакцию полимеризации от реакции поликонденсации.
Подтвердить уравнениями реакций.
182. Составить уравнения, при помощи которых можно осуществить превращения:
Глюкоза→Этанол→1,3-бутадиен→Бутадиеновый каучук
183. Составить уравнения, при помощи которых можно осуществить превращения:
Глюкоза→Этанол→ Х → Полиэтилен
184. Составить уравнения, при помощи которых можно осуществить превращения:
Ацетилен→Х→Хлорбензол→Фенол→Фенолоформальдегидная смола
185. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для получения полипропилена из пропана, указать
условия их проведения. Указать структурное звено полученного полимера.
186. Указать признаки, по которым можно отличить шёлк от капрона. Написать формулу мономера, из которого
получают капрон и уравнение реакции его поликонденсации. Указать структурное звено полученного полимера.
187. Указать признаки, по которым можно отличить термореактивные полимеры от термопластичных. Привести
примеры таких полимеров.
188.Указать признаки, по которым можно отличить шерстяную ткань от хлопчато-бумажной. Написать формулу
молекулы хлопчато-бумажной ткани и уравнение её образования в процессе фотосинтеза.
189. Составить уравнения, при помощи которых можно осуществить превращения:
Метан→Хлорметан→ Метанол→ Фенол→Фенолоформальдегидная смола
190. Как форма молекул полимеров влияет на их физико-химические свойства .Перечислить и привести
примеры различных механизмов реакций полимеризации.
191. Как доказано строение натурального каучука. Почему натуральный каучук не устойчив к действию брома.
192. Гуттаперча – родственное каучуку вещество, являющееся транс-1,4-полиизопреном. Написать схему
строения гуттаперчи.
193. Написать схему строения синтетического каучука, полученного из 2,3-диметилбутадиена, считая, что он
представляет собой продукт 1,4 – полимеризации.
194. Какое вещество получится при озонировании 1,4-полибутадиена.
195. Что такое хлоропреновый каучук. Как синтезировать необходимый для его получения мономер.
196. Привести примеры ВМС, относящихся к полиалкенам. Написать их формулы.
197. Из каких мономеров можно получить прозрачный материал - «органическое стекло». Написать схемы
строения соответствующих полимеров.
198. Исходное вещество для синтеза найлона 66 можно получить из бутадиена, используя реакцию 1,4присоединения хлора. Написать стадии этого синтеза.
199. Написать схему образования пентафталевой смолы – продукта поликонденсации пентаэритрита и
фталевого ангидрида.
200. Написать схему образования силоксанового полимера из диэтилдихлорсилана.
201. Как синтезировать винилацетат, имея в качестве органического вещества только этилен. Написать
уравнения реакций.