Химия элементоорганических соединений

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Ивановский государственный химико-технологический университет»
Факультет органической химии и технологии
Кафедра органической химии
Утверждаю: проректор по УР
_______________ В.В. Рыбкин
«
»
20 г.
Рабочая учебная программа
дисциплины «Химия элементоорганических соединений»
Направление подготовки
Профиль подготовки
210100 Электроника и наноэлектроника
Твердотельная электроника и микроэлектроника
Квалификация (степень) Бакалавр
Форма обучения
очная
Иваново, 2011
1. Цели освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины "Химия элементоорганических соединений"
являются изучение основных закономерностей строения, свойств и взаимных
превращений органических соединений различных классов. При изучении данной
дисциплины студенты изучат основные концепции теоретической органической химии,
ознакомятся с основными путями практического использования элементоорганических
соединений, современными методами определения состава, строения и реакционной
способности органических веществ.
При выполнении лабораторного практикума студенты приобретут навыки синтеза,
очистки и идентификации органических веществ, освоят правила безопасности работы в
химической лаборатории, сборки типовых установок, используемых в органическом
синтезе.
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Для успешного усвоения дисциплины студент должен
знать: электронное строение атомов- органогенов и молекул элементоорганических
соединений, основы теории химической связи в соединениях разных типов, механизмы
основных органических реакций, важнейшие методы синтеза, химические свойства и
взаимные превращения органических соединений различных классов, методы
идентификации органических соединений;
уметь: использовать полученные знания для составления схем синтеза нужного
органического соединения; пользоваться справочной и монографической литературой в
области органической химии;
владеть: закономерностями химических превращений органических соединений,
методами синтеза и идентификации органических соединений.
Освоение данной дисциплины
дисциплины естественно-научного цикла как
предшествующей необходимо при изучении специальных технологических дисциплин
профиля
3.
Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины
Выпускник должен обладать следующими общекультурными компетенциями
(ОК):
способностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в
профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и
моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ОК-10);
Выпускник должен обладать следующими профессиональными компетенциями (ПК):
общепрофессиональные компетенции:
способностью представлять адекватную современному уровню знаний научную
картину мира на основе знания основных положений, законов и методов естественных
наук и математики (ПК-1);
способностью выявлять естественно-научную сущность проблем, возникающих в
ходе профессиональной деятельности, привлекать для их решения соответствующий
физико-математический аппарат (ПК-2);
способностью владеть основными приемами обработки и представления
экспериментальных данных (ПК-5);
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
 знать: основные законы в органической химии, химические свойства различных
классов органических соединений, способы получения органических соединений и
методы их идентификации; применение в промышленности;
 уметь: разрабатывать методы синтеза как известных, так и новых органических
соединений, составлять уравнения органических реакций, планировать выбор установок
для проведения органического синтеза и очистки продуктов на каждой стадии; проводить
синтез органических соединений;
владеть: информацией о свойствах и химических превращениях органических
соединений, методами проведения синтеза и очистки органических соединениий;
4. Структура дисциплины «Химия элементоорганических соединений»
Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц 180 часов
Вид учебной работы
Всего часов
Семестры
2
Аудиторные занятия (всего)
68
68
34
34
3
В том числе:
Лекции
Практические занятия (ПЗ)
-
Семинары (С)
-
-
Лабораторные работы (ЛР)
34
34
Самостоятельная работа (всего)
112
112
Индивидуальное домашнее задание
24
24
Оформление отчетов по лабораторным
работам
32
32
Подготовка к текущим занятиям,
коллоквиумам
26
26
Подготовка к экзамену
30
30
180
180
5
5
В том числе:
Вид промежуточной аттестации
(зачет, экзамен)
Общая трудоемкость
час
зач. ед.
5. Содержание дисциплины
5.1. Содержание разделов дисциплины
1. Модуль 1. Монофункциональные производные углеводородов.
Электронные и атомные функциональные группы. Представления об электронном
строении атомов - органогенов (Н, С, Р, К, О, S, С1). Электронные конфигурации атомов органогенов в основном, возбужденном и ионизированном состояниях и геометрическая
структура молекул, образуемых ими. Особенности химических связей углерод - углерод,
углерод - водород и углерод - контактный атом функциональной группы. Особенности
реакционной способности органических соединений и ее количественные характеристики
(константа скорости при стандартных условиях, энергия и энтропия активации).
Галогенопроизводные углеводородов.
Классификация. Первичные, вторичные, третичные галогеналканы. Изомерия.
Номенклатура. Характеристика связи С-Г (галоген). Состояние атома галогена в
молекулах галогенопроизводных. Полярность и энергия связи С-Г. Электронные эффекты
атомов галогенов. Индукционные эффекты (±I-эффект) и эффекты сопряжения (±Сэффект) в галогеналканах (R-Г) и галогенаренах (Ar-Г).
Способы введения галогенов. Непосредственное галогенирование алканов,
циклоалканов и аренов. Другие методы получения галогенопроизводных: из алкенов,
алкинов, диенов, спиртов, альдегидов и кетонов. Непрямые методы введения галогенов в
ароматическое ядро.
Физические свойства R-Г и Ar-Г.
Химические свойства. Подвижность атома галогена в реакциях замещения.
Восстановление связи С-Г и С-Н. Реакция R-Г и Ar-Г с металлами. Реакции
нуклеофильного замещения галогена (на NН2, ОН и др.) и их механизмы SN1 и SN2.
Переходное состояние и параметры активации в этих реакциях. Особенности замещения
галогена в аллильном и бензильном положении. Замещение атома галогена при sр2гибридном атоме углерода. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость
нуклеофильного замещения галогена.
Фторзамещенные углеводородов. Особенности связи С-F. Инертность атома F к
реакциям замещения. Применение фторалканов и фторалкенов. Способы введения атома
фтора. Перфторуглеводороды. Фторолефины. Фреоны. Фторопласт.
Кислородсодержащие производные углеводородов.
Одноатомные спирты.
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Общая формула.
Классификация. Изомерия. Номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных
спиртах. Строение функциональной группы спиртов. Характеристика связей (С-О и О-Н)
в молекулах спиртов: длина связей, состояние гибридизации атомов, валентные углы,
энергия, полярность. Водородная связь в спиртах, ее характеристика. Способы получения
спиртов: гидролиз галогеналкилов, действие металлоорганических соединений на
альдегиды, кетоны, сложные эфиры, хлорангидриды и нитрилы; гидратация
непредельных соединений, восстановление карбонильных соединений и сложных эфиров
карбоновых кислот.
Физические свойства спиртов. Ассоциация спиртов и методы ее изучения.
Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства. Условия кислотной
ионизации спиртов. Алконоляты. Алкилоксониевые соли. Нуклеофильное замещение ОНгруппы на остатки кислот (НГ, Н2SО4 и т.д.). Механизм реакции. Дегидратация спиртов
до алкенов и простых эфиров. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных
спиртов. Спирты как растворители. Комплексообразующие свойства спиртов,
образование сольватных комплексов ионов и солей металлов.
Метиловый, этиловый, пропиловый спирты.
Ненасыщенные спирты. Аллиловый и пропаргиловый спирты.
Многоатомные спирты.
Двухатомные спирты или гликоли. Классификация. Номенклатура. Изомерия.
Способы их синтеза.
Физические свойства. Особенности химического поведения. Окисление гликолей.
Внутримолекулярное и межмолекулярное выделение воды. Получение диоксана (А. Е.
Фаворский). Этиленгликоль. Краун-эфиры, их синтез на основе гликолей, свойства.
Применение.
Трехатомные спирты. Глицерин. Получение из жиров. Синтетические способы
получения. Физические свойства глицерина. Химические свойства: глицераты,
хлорангидриды, сложные эфиры - глицериды; отщепление воды, окисление. Применение
глицерина в технике и в тонком органическом синтезе.
Фенолы.
Классификация. Номенклатура. Выделение фенолов из каменноугольной смолы.
Получение фенолов из сульфокислот, галогенопроизводных, ароматических аминов.
Кумольный способ синтеза фенола. Физические свойства фенола.
Химические свойства. Кислотно-основные свойства. Условия кислотной
ионизации фенолов. Феноляты. Комплексообразование солей металлов с фенолами.
Алкилирование и ацилирование ОН-группы фенолов. Реакции электрофильного
замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование. Гидрирование фенолов.
Промышленное использование фенола. Фенол-формальдегидные смолы. Нафтолы.
Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Синтез, свойства и
применение. Трехатомные фенолы. Пирогаллол, оксигидрохинон. Флороглюцин. Синтез,
свойства, применение.
Простые эфиры.
Номенклатура. Особенности изомерии (метамерия). Способы синтеза. Строение
функциональной группы С-О-С.
Физические свойства. Химические свойства: расщепление связей С-О кислотами,
щелочными металлами, А1С13 и др. Диалкилоксониевые соли. Комплексообразование
эфиров с солями металлов (эфираты металлов). Простые эфиры как растворители.
Автоокисление. Образование взрывчатых перекисей.
Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. Диоксан. Простые циклические
полиэфиры. Ароматические простые эфиры. Дифенилоксид. Анизол. Фенетол. Окиси
алкенов. Окись этилена. Строение и свойства. Реакции с водой, спиртами,
галогеноводородами, аммиаком и др. Промышленный органический синтез на основе
окиси этилена.
Оксосоединения.
Насыщенные неароматические альдегиды и кетоны. Определение понятий.
Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Строение функциональной группы С=О
и гибридное состояние атомов. Электронные и ИК-спектры. Способы получения
оксосоединений: окисление углеводородов и спиртов, из дигалогенпроизводных,
карбоновых кислот, и др. способами.
Физические свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства. Кислотноосновное взаимодействие и комплексообразование. Реакции нуклеофильного
присоединения по карбонильной группе (воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита
натрия, металлоорганических соединений). Реакции взаимодействия с РС15 и с
азотистыми основаниями, аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразином,
фенилгидразином.
Ароматические альдегиды и кетоны.
Получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции Фриделя-Крафтса.
Реакции конденсации (реакции Перкина, Канниццаро, Клайзена, бензоиновая
конденсация). Галогенирование -СОН группы, образование шиффовых оснований и др.).
Син-анти-изомерия оксимов альдегидов и кетонов. Перегруппировка Бекмана и ее
механизм.
Непредельные альдегиды и кетоны.
Акролеин. Кротоновый альдегид. Строение. Сопряжение С=О и С=С связей.
Химические свойства: гидрирование, особенности электрофильного и нуклеофильного
присоединения к непредельным сопряженным оксосоединениям.
Диальдегиды и дикетоны.
Классификация. Номенклатура. Их синтез и свойства. СН-кислотностъ и
таутомерия β-дикетонов на примере ацетилацетона. Их синтез, свойства и применение.
Ненасыщенные циклические дикетоны (хиноны).
Классификация хинонов. Строение и характеристика связей. Получение.
Химические свойства: окисление-восстановление, присоединение нуклеофильных
реагентов. Антрахинон. Ализарин.
Одноосновные карбоновые кислоты.
Номенклатура.
Строение
карбоксильной
группы
и
карбоксилат-иона.
Характеристика связей в карбоксильной группе. Состояние гибридизации атомов.
Индукционный эффект карбоксильной группы. Получение кислот окислением
углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; гидролизом галогенпроизводных и
нитрилов, через металлоорганические соединения. Синтезы кислот на основе окиси
углерода, малонового и ацетоуксусного эфиров.
Физические свойства карбоновых кислот. Ассоциация и ее особенности.
Химические свойства: кислотная ионизация в растворе, факторы, определяющие
ионизацию карбоновых кислот. Термодинамика ионизации карбоновых кислот.
Энтальпия и энтропия ионизации. Их зависимость от строения кислот.
Ароматические карбоновые кислоты.
Бензойная кислота. Хлористый бензоил. Перекись и гидроперекись бензола.
Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических кислот. Ароматические
кислоты с карбоксильной группой в боковой цепи.
Непредельные одноосновные кислоты.
Сопряжение гидроксильной группы с двойной связью. Реакция электрофильного и
нуклеофильного присоединения.
Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры. Коричная кислота. Реакция
Перкина. Высшие ненасыщенные кислоты и их эфиры. Олеиновая кислота.
Двухосновные карбоновые кислоты.
Номенклатура. Влияние взаимного положения карбоксильных групп на
важнейшие свойства кислот. Щавелевая кислота. Малоновая кислота и ее диэтиловый
эфир. Способы синтеза.
Химические свойства малонового эфира. СН-кислотность и подвижность С-Н
атомов водорода. Использование малонового эфира для синтеза карбоновых кислот
(малоновый синтез).
Двухосновные ненасыщенные карбоновые кислоты.
Малеиновая и фумаровая кислоты. Их физические и химические свойства,
взаимопревращения.
Двухосновные ароматические карбоновые кислоты.
Фталевая и терефталевая кислоты. Их синтез и свойства. Практическое
использование этих кислот. Поликарбоновые кислоты бензола - меллитовая,
пиромеллитовая.
Азотсодержащие производные углеводородов.
Классификация.
Нитросоединения.
Нитросоединения алканов и аренов. Изомерия и номенклатура нитросоединений.
Строение нитрогруппы. Способы получения нитросоединений. Нитрование алканов,
ароматических углеводородов и их производных. Нитрующие агенты. Механизм реакции
нитрования.
Физические свойства нитросоединений. Химические свойства нитросоединений.
Кислотно-основные свойства. С-Н кислотность нитросоеднений. Таутомерия
нитросоединений.
Катодное
восстановление.
Каталитическое
и
химическое
восстановление. Промежуточные продукты восстановления нитросоединений. Роль рН
среды. Комплексы с переносом заряда. Влияние нитро-группы на подвижность о- и пзаместителей в бензольном кольце. Взаимодействие первичных и вторичных
нитросоединений с азотистой кислотой. Конденсация с альдегидами. Применение
нитросоединений. Нитрометан. Нитробензол. Полинитросоединения. Понятие о
взрывчатых веществах. Нитросоединения как растворители.
Амины.
Классификация аминов. Первичные, вторичные и третичные амины. Диамины и
полиамины. Циклические амины. Пиперидин. Строение функциональной группы аминов.
Характеристика связей С-N и N-Н. Получение аминов восстановлением нитросоединений,
нитрилов, алкилированием аммиака и первичных аминов и др. Соли алкил- и арилзамещенного аммония.
Физические свойства аминов. Химические свойства: основность и ее зависимость от числа
и природы радикалов. Алкилирование аминов. Механизм реакции. Образование
четвертичных аммониевых солей. Ацилирование аминов. Комплексообразование с
аминами. Хелатный эффект в комплексах с диаминами. Окисление. Реакции аминов с
азотистой кислотой. Реакция диазотирования и ее механизм.
Особенности
химических
реакций
ароматических
аминов.
Реакции
электрофильного замещения и "защита" аминогруппы ацилированием. Образование
изонитрилов. Этилендиамин. Анилин. Дифениламин. Фенилендиамины. Нафтиламины.
Диазо- и азо- соединения.
Определение понятий. Диазометан, диазоуксусный эфир. Ароматические
диазосоединения. Номенклатура. Изомерия. Строение функциональной группы.
Кислотно-основные свойства и таутомерия диазосоединений. Условия протекания
реакций диазотирования. Устойчивость диазосоединений в зависимости от строения.
Реакции диазосоединений, протекающие с выделением азота: замещение на
гидроксил, водород, галогениды, циано-группу и др. (реакции Зандмейера, Гаттермана и
др.). Реакция Несмеянова.
Реакции диазосоединений без выделения азота. Восстановление до
арилгидразинов, азосочетание. Механизм азосочетания. Условия азосочетания.
Азокрасители: прямые и дисперсные, основные и кислотные, протравные.
Металлоорганические соединения (МОС).
Металлоорганические соединения щелочных металлов, магния, алюминия.
Смешанные магний-органические соединения (реактив Гриньяра). Их синтез. Свойства
МОС: взаимодействие с протонодонорными молекулами, галогенами, углекислым газом
и др. Значение магний- и литий-органических соединений для синтетической
органической химии. Ртуть-органические соединения. Их синтез и использование.
Органические соединения бора и свинца. Тетраэтилсвинец. Его синтез и свойства.
Кремнийорганические соединения, их классификация и номенклатура. Основные
способы получения. Общее понятие о физических и химических свойствах простейших
типов кремний-органических соединений в промышленности. Силиконы.
Фосфорорганические соединения. Алкилфосфины и алкилфосфиновые эфиры.
Понятие о фосфорорганических инсектицидах и отравляющих веществах.
2. Модуль 2. Би- и полифункциональные производные углеводородов
Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы.
Простейшие оксиальдегиды и оксикетоны: гликолевый альдегид, глицериновый
альдегид, диоксиацетон. Химические особенности -оксиальдегидов и -оксикетонов.
Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов. Значение их в природе и в
промышленности. Классификация углеводов. Моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды. Классификация. Строение моносахаридов: полуацетальная и
карбонильная формы. Стереохимия моноз. -, β- формы моносахаридов. Явление
мутаротации. Получение моносахаридов гидролизом ди- и полисахаридов. Физические
свойства. Химические свойства: образование сахаратов, алкилирование, ацилирование,
окисление, восстановление, взаимодействие с синильной кислотой, гидроксиламином и
т.д. Гликозиды. Их строение и свойства. Альдопентозы и пнтозаны. Альдо- и кетогексозы. D-Глюкоза и D-фруктоза. Дисахариды. Классификация дисахаридов. Различие в
строении восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. Представители
дисахаридов: мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза. Полисахариды: крахмал, гликоген,
целлюлоза. Распространение их в природе и значение для жизнедеятельности организмов.
Строение полисахаридов. Эфиры целлюлозы - нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза,
ксентогенаты. Волокна и пленки на основе целлюлозы.
Аминокислоты, пептиды и белки.
Определение понятий. Номенклатура и классификация аминокислот. Природные и
синтетические аминокислоты. Методы получения аминокислот, состояние аминокислот в
растворе и в твердой фазе. Цвиттер-ионы.
Физические свойства. Химические свойства. Кислотно-основные превращения. Три типа
солей аминокислот. Биполярный ион, изоэлектрические точки. Комплексообразование с
аминокислотами. Реакции отличающие -, β- и γ- аминокислоты. -Аминокапроновая
кислота и капролактам. Синтетическое волокно - капрон. Комплексоны, как
комплексообразующие лиганды. Полипептиды. Пептидные связи. Понятие о белках.
Протеины и протеиды. Строение белков. Значение белков для жизнедеятельности
организмов и как промышленного сырья. Ферменты.
5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми
(последующими) дисциплинами
№
п/п
Наименование обеспечиваемых
(последующих) дисциплин
№ разделов данной дисциплины,
необходимых для изучения
обеспечиваемых (последующих)
дисциплин
1
2
3
1
Физическая химия
+
+
+
2
Коллоидная химия
+
+
+
3
Экология
+
+
+
17
Химия и физико-химия полимеров
+
+
+
5.3. Разделы дисциплины и виды занятий
№
Наименование раздела дисциплины
п/п
1.
2.
3.
Монофункциональные производные
углеводородов
Би- и полифункциональные
производные углеводородов
Ароматические гетероциклические
соединения
Лекц. Практ.
зан.
26
Лаб.
зан.
Сем
ин
СРС
26
-
40
Всего
час.
92
12
-
8
-
40
60
4
-
8
-
16
28
6. Лабораторно-практические занятия.
Модуль 1. Лабораторно-практические занятия
Лабораторные работы:
-Реакции окисления органических соединений (пример: синтез бензойной кислоты
окислением толуола или бензилового спирта; синтез масляного альдегида);
-Реакции нуклеофильного замещения (пример: синтез изоамилацетата);
-Реакции электрофильного замещения (пример: синтез м-динитробензола, метаксилолсульфокислоты, сульфаниловой кислоты);
-Восстановление органических соединений (пример: синтез анилина);
-Реакции диазотирования и превращения диазосоединений (примеры: синтез
азокрасителя, синтез п-йоднитротолуола);
Примечание: выполняется 3 работы из приведенного выше списка.
Модуль 2. Лабораторно-практические занятия. - Синтез антраниловой кислоты,
синтез салициловой кислоты.
Примечание: выполняется 1 работа из приведенного списка.
Теоретические вопросы: Би- и полифункциональные производные углеводородов.
Программированный контроль на тему: Би- и полифункциональные производные
углеводородов.
Модуль 3. Лабораторно-практические занятия.
Синтез фталоцианина, синтез 8-оксихинолина.
Примечание: выполняется 1 работа из приведенного выше списка.
Теоретические вопросы: Гетероциклические соединения: строение, номенклатура,
способы получения, химические свойства. Программированный контроль на тему:
Гетероциклические соединения.
7. Практические занятия (семинары)
Практические занятия (семинары) по данной дисциплине не планируются.
8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
Курсовые проекты или работы по данной дисциплине не планируются.
9. Образовательные технологии и методические рекомендации по организации
изучения дисциплины
Чтение лекций.
Чтение лекций по данной дисциплине проводится с использованием
мультимедийных презентаций. Слайд-конспект курса лекций включает более 900 слайдов.
Презентация позволяет преподавателю четко структурировать материал лекции,
экономить время, затрачиваемое на рисование на доске схем, написание формул и других
сложных объектов, что дает возможность увеличить объем излагаемого материала. Кроме
того, презентация позволяет очень хорошо иллюстрировать лекцию не только схемами и
рисунками которые есть в учебном пособии, но и цветными фотографиями, рисунками,
портретами ученых и т.д. Электронная презентация позволяет отобразить физические и
химические процессы в динамике, что позволяет улучшить восприятие материала.
Студентам предоставляется возможность копирования презентаций для самоподготовки и
подготовки к экзамену.
При проведении лабораторного практикума необходимо создать условия для
максимально самостоятельного выполнения лабораторных работ. Поэтому при
проведении лабораторного занятия преподавателю рекомендуется:
1. Провести экспресс-опрос (устно или в тестовой форме) по теоретическому материалу,
необходимому для выполнения работы (с оценкой).
2. Проверить планы выполнения лабораторных работ, подготовленный студентом дома (с
оценкой).
3. Оценить работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).
4. Проверить и выставить оценку за отчет.
Любая лабораторная работа должна включать глубокую самостоятельную
проработку теоретического материала, изучение методик проведения и планирование
эксперимента, освоение измерительных средств, обработку и интерпретацию
экспериментальных данных. В ряд работ целесообразно включить разделы с
дополнительными элементами научных исследований, которые потребуют углубленной
самостоятельной проработки теоретического материала.
При организации внеаудиторной самостоятельной работы
необходимо выполнение индивидуальных домашних заданий, направленных на развитие
у студентов самостоятельности и инициативы.
Студенты выполняют три домашние работы:
1. Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах, физические
свойства углеводородов.
2. Получение и химические свойства углеводородов.
3. Способы получения функциональных производных углеводородов.
10.
Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов
Всего по текущей работе в семестр студент может набрать 50 баллов,
в том числе для модуля 1:
- лабораторные работы - 9 баллов;
- тестовые задания – 8 баллов;
- контрольные работы по модулю –10 баллов;
для модуля 2:
- лабораторные работы -4
- тестовые задания –
-контрольная работа по модулю –5 баллов;
- домашнее задание-5 баллов
для модуля 3:
лабораторная работа 4 балла
контрольная работа по модулю -5 баллов
Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26
баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет
половину от максимального;
Для самостоятельной работы используются задания и задачи, приведенные в
перечисленных ниже учебных пособиях и методических указаниях:
1. Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб.
пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ
химии СПбГУ, 2002. 178 с.
2. Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для
студентов заочного отделения /Д.Б. Березин, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т.
Иваново, 2008 - 79 с.
3. Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие
органические соединения»: Метод. указания. /О.Г. Хелевина, И.А. Попкова, А.Н. Киселёв;
ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 2009. 43 с.
4.
Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / В.Г.
Андрианов, Д.Б. Березин, Е.М. Кувшинова, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2008 - 64 с.
Индивидуальное домашнее задание: «Способы получения функциональных
производных углеводородов».
Вопросы:
Из первичного галогенопроизводного CnH2n+1Hal синтезировать следующие соединения:
1.
магнийорганическое соединение;
2.
спирт CnH2n+1OH;
3.
альдегид с тем же числом атомов углерода Cn-1H2n-1COH;
4.
из альдегида ацеталь ;
5.
альдоль из альдегида;
6.
продукт кротоновой конденсации альдегида;
7.
карбоновую кислоту Cn-1H2n-1COOH;
8.
карбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е. CnH2n+1COOH;
9.
хлорангидрид кислоты 8;
10.
ангидрид кислоты 8;
11.
сложный эфир кислоты 8 и спирта 2;
амид кислоты 8;
кальциевую соль кислоты 8;
кетон из соли 13 и из самой кислоты 8;
спирт (CnH2n+1)2CHOH;
галогенопроизводные (CnH2n+1)2CHHal;
спирт (CnH2n+1)3COH;
первичный амин без примеси вторичного и третичного амина CnH2n+1NH2;
первичный амин c числом атомов углерода (n+1), т.е. CnH2n+1СН2NH2;
вторичный амин CnH2n+1NHСН2CnH2n+1
соли аминов;
первичный спирт CnH2n+1СН2ОН;
-гидроксикарбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е.
CnH2n(OH)СООН;
24.
лактид гидроксикислоты 23;
25.
кетон CnH2n+1СН2СОСН3 с использованием ацетоуксусного эфира;
26.
оксим кетона 25;
27.
карбоновую кислоту CnH2n+1СН2СООН с использованием ацетоуксусного эфира и
малонового эфира;
28.
По реакции Кневенагеля получить ,-ненасыщенную кислоту
Cn-1H2n-1СН=СНCOOH;. Написать для нее реакцию взаимодействия с HBr;
29.
Из ненасыщенной кислоты 28 получить ,-дигидроксикарбоновую кислоту
Cn-1H2n-1СН(ОН)СН(ОН)СООН.
Изобразить
проекционные
формулы
пространственных изомеров этой кислоты
30.
С помощью реакции сложноэфирной конденсации по Клайзену превратить
сложный эфир 11 в сложный эфир соответствующей кетонокарбоновой кислоты.
Написать уравнение химического равновесия кетонной и енольной форм
полученного эфира
31.
-аминокарбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е.
CnH2n(NH2)СООН;
32.
ацильное производное кислоты 31 (ацил-остаток кислоты 8) по амино-группе;
33.
сложный эфир аминокислоты 31 и спирта 2.
Комплект контрольно-измерительных материалов для текущего, промежуточного и
итогового контроля
Контроль промежуточных знаний студентов осуществляется путем тестирования и
написания контрольных работ.. Комплект тестовых заданий по дисциплине состоит из 70
заданий: модуль 1 – 5-10 вопросов. В тестах предлагается использовать задания с выбором
ответа. Время проведения тестирования рассчитывается исходя из двух минут на одно
задание. Примеры контрольных тестов и контрольных билетов по каждому модулю
приведены ниже.
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
Модуль 1.
СПИРТЫ
1. Назовите спирт по номенклатуре ИЮПАК
OH
CH3 C(CH3)2 C CH2 CH3
CH3 C CH3
CH3
Ответ:
1)
2)
2,2-диметил-3-трет-бутил-3-пентанол
2,2,4,4-тетраметил-3-этил-3-пентанол
3) 4,4-диметил-3-изобутил-3-пентанол
2. Сколько изомерных спиртов отвечает формуле C4H9OH?
Ответ:
1) четыре
2) пять
3) шесть
4) семь
5)
восемь
Какое из следующих соединений нужно взять для синтеза
диметилэтилкарбинола, если в качестве реактива Гриньяра использовать
CH3MgBr?
3.
Ответ:
1)
2)
O
CH3 CH2 C
H
3)
CH3 CH2 C CH3
O
4)
CH3 CH2 C CH2 CH3
O
O
HC
OCH3
4. Какие соединения образуются при пропускании смеси паров этилового и
изопропилового спиртов над Al2O3 при t < 2500C?
Ответ:
1)
(C H ) O; [(CH ) CH] O; CH CH O CH(CH )
2 52
32
2
3
2
32
2)
CH3 CH C CH3; CH2 CH2; CH2 CH CH3
CH3
3)
òî ëüêî
4)
CH3 CH2 O CH(CH3)2
O
CH3 C
;
H
CH3 C CH3
O
Каков конечный продукт синтеза:
5.
CH3 CH2 CH CH2
Ответ:
1) CH3
3) (CH
3
Al2O3
H2O
.....
H2SO4
CH2 CH CH2
CH2 CH2 CH2)2O
2)
4)
0
?
250 C
CH3 CH CH CH3
(CH3 CH2 CH)2O
CH3
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Окислением какого спирта можно получить альдегид?
Ответ:
1)
2)
1.
CH2 CH CH3
OH
3)
Оба спирта превращаются в альдегид
CH2OH
Какое соединение образуется при гидратации этилацетилена по реакции
Кучерова?
2.
Ответ:
1)
O 2) CH3 CH CH CH3 3) CH3 C CH2CH3
CH3CH2CH2C
OH OH
O
H
Какой из приведённых продуктов бензальдегид способен присоединять?
3.
Ответ:
1)
2)
NaHSO4
3)
NaOH
NaHSO3
Какие альдегиды получаются оксосинтезом из 1-бутена?
4.
Ответ:
1)
O
CH3-CH2-CH-C
CH3 H
2)
O
CH3-CH2-CH2-CH2-C
3)
получаются оба
альдегида
H
Напишите продукт альдольной конденсации 2-метилпропаналя.
5.
Ответ:
1)
O 2)
(CH3)2CH CH CH2 CH C
OH
CH3
H
3)
O
(CH3)2CH CH CH C
OH CH3
H
(CH3)2CH CH CH2 CH CH3
OH
CH3
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Какое название по рациональной номенклатуре соответствует
2,2-диметилбутановой кислоте?
1.
Ответ:
1) метилизопропилуксусная кислота
2) диметилэтилуксусная кислота
3) диэтилуксусная кислота
4) трет-бутилуксусная кислота
Как получить ангидрид уксусной кислоты?
Ответ:
1) CH COONa + CH COCl
CH3 C O C CH3 + NaCl
3
3
2.
O
2)
3)
4)
CH3COONa + CH3COOH
O
CH3 C O C CH3 + NaOH
O
O
CH3COOH + CH3COOCH3
CH3 C O C CH3 + CH3OH
O
O
CH3COOH + CH3CONH2
CH3 C O C CH3 + NH3
O
O
Какие реагенты нужно последовательно использовать, чтобы осуществить
следующие превращения:
3.
CH3CH2OH
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH ?
Ответ:
1) HBr (водн.р-р), KCN, H2O (в кислой среде)
2) PBr5, KCN, H2O (в кислой среде)
3) HBr (газ), HCN, H2O (в щелочной среде)
4) PBr5, AgCN, H2O (в кислой среде)
4.
Расположите указанные ниже соединения в порядке уменьшения их ацилирующей
способности:
а) CH3COOH
б) CH3COCl
в) CH3COOC2H5
г) (CH3CO)2O
Ответ:
1) в > а > б > г
2) а > в > б > г
3) в > г > а > б
4) б > г > а > в
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
1.
Каким соединением нужно подействовать, чтобы получить из о-динитробензола онитрофенол:
Ответ:
1) 5%-ный NaOH;
2) CH3OH;
3) NH3 в спирте;
4) Н2О?
2.
Каково строение исходного вещества с молекулярной формулой С9Н17О2N, которое
при действии NaOH образует cоль аци-формы, а при последовательном действии HNO2 и
затем NaOH дает ярко-красное окрашивание?
Ответ:
NO2
CH3
CH CH2
1.
CH2 CH2
CH3
NO2
CH CH3
CH3
O2N C CH3
2.
3.
4.
NO2
CH3
3.
Какова роль Н2SO4 в нитрующей смеси при нитровании толуола?
Ответ:
1) как водуотнимающее средство;
2) для ускорения реакции нитрования;
3) для образования NO2+;
4) имеют место все перечисленные факторы.
4.
Написать механизм реакции нитрования нитробензола. К какому типу реакций
относится нитрование нитробензола нитрующей смесью?
Ответ:
1) радикальная реакция;
2) цепная реакция;
3) электрофильная реакция;
4) нуклеофильная реакция.
6. Расположить в ряд по увеличению реакционной способности в реакции нитрования
нитрующей смесью (HNO3+H2SO4) соединения:
NO2
SO3H
Cl
а)
в)
б)
г)
д)
CH3
CH3
NO2
Ответ:
1) бвагд;
CH3
CH2 CH3
2) вабдг;
3) абвгд;
4) багвд
АМИНЫ
Какие восстановители можно применить для получения анилина из нитробензола?
1.
Ответ:
1) Na2Sn 2) железо в среде HCl
4) цинк в среде соляной кислоты
5) все перечисленные восстановители
3) железо в среде электролита
Какое соединение образуется в качестве конечного продукта при взаимодействии
о-хлорнитробензола с цинком в щелочной среде?
2.
Ответ:
Cl
NO
1)
2)
+
N N
NH-OH
3)
Cl
Cl
-
O
Cl
4)
5)
NH NH
Cl
N N
Cl
Cl
Cl
4. Расположите следующие амины в ряд по уменьшению основности в газовой фазе:
а) CH3NH2;
б) (CH3-CH2)2NH;
в) (CH3)3N
Ответ:
1) абв;
2) вба;
3) авб
4) бва
5. Что образуется при действии брома на анилин?
Ответ:
1) мета-броманилин; 2) о-броманилин;
4) 2,4,6-триброманилин
3) 2,4-диброманилин;
ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ
1.
Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:
N+
N X-
OH
NO2
NO2
Ответ:
1) H2SO4; 2) NaOH водн.;
3) NaOH спирт.; 4) H2O при нагревании
2.
Какое из соединений, записанных ниже, может выступать в
азосоставляющей в реакции азосочетания с солями диазония?
качестве
Ответ:
1)
CH3
CH2-NH-CH3
2)
3)
NH-CH3
4)
NO2
3. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:
HNO3
H2SO4
...
H2(êàò.)
...
NaNO2+HBr
Cu2Br2
...
?
Ответ:
1) 2-нитро-3-бромнафталин; 2) -бромнафталин; 3) -нафтиламин;
4) 1-нитро-2-бромнафталин;
5) -бромнафталин
3. Почему реакцию диазотирования не проводят при рН  9?
Ответ:
1) При рН  9 первичные амины неустойчивы
2) В таких условиях соли диазония подвергаются замещению диазогруппы;
3) В щелочных средах соли диазония хорошо растворимы;
4) В таких условиях не образуется электрофильная частица, а соли диазония переходят
в диазогидраты и диазотаты;
4. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:
HNO3
...
H2SO4
HNO3
H2SO4
...
Na2S2
...
NaNO2+HBr
...
H2O
t
Ответ:
1) м-нитроанилин;
2) м-дигидроксибензол;
3) о-нитрофенол;
4) м-нитрофенол;
5) м-аминофенол
5. Из каких соединений по реакции азосочетания можно получить краситель
O2N
N N
OH
?
Ответ:
N+ N X-
N+ N XNO2
1)
OH
и
и
2)
NO2
OH
N+ N X-
N+ N X-
OH
и
3)
и
4)
NO2
NO2
OH
ПРИМЕРЫ КОНТРОЛЬНЫХ БИЛЕТОВ
Модуль 1.
1.
2.
3.
4.
1.
2.
3.
4.
1.
2.
3.
4.
Билет №
Расположите соединения в порядке уменьшения реакционной способности в
реакциях отщепления (Е2 или Е1):
а) 2-метил-2-бромбутан б) 1-бромпропан в) 2-бромбутан г) 2-метил-3-бром-1бутен.
Ряд объяснить. Привести пример реакции.
Из хлорбензола синтезировать бензилбромид.
С какими реагентами взаимодействует хлористый изопропил: Na,
NaOH(вод), PCl5, KCN, Mg, H2O, Cl2? Написать уравнения реакций.
Напишите реакцию взаимодействия этанола с KBr в присутствии H2SO4 при
нагревании. Напишите механизм реакции. Какие побочные реакции
сопровождают основной процесс?
Билет №
Из 1,3-бутадиена синтезировать 2,3-бутандиол.
Что получится при действии на метилэтилкарбинол реагентов:
Na, H2SO4 (200C), H2SO4 (t), PCl5, Cl2, Al2O3?
Расположите соединения в ряд по уменьшению кислотности:
1-бутанол, этиленгликоль, п-нитрофенол, фенол. Ряд объяснить.
Из фенола получите пикриновую кислоту.
Билет №
Из н-бутанола получите бутаналь и бутанон. Подействуйте на них
реагентами: а) конц. NaHSO3 б) HCN в) NH3 г) NH2OH д) аммиачным
раствором Ag2O е) CH3OH
Из ацетилена и толуола получите коричный альдегид
Напишите реакции альдольной конденсации и полимеризации для
пропаналя. Укажите условия реакции.
Из уксусного альдегида получите диэтилнитрозоамин.
Билет №
1. Осуществите цепь превращений:
CH4 1000C X1 C акт., t X2
CH3Cl, AlCl3
X3 KMnO4, t X4
2. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:
3. Написать реакции взаимодействия пропановой и пропеновой кислот с: Br2,
HCl, PCl5.
4. Расположите кислоты в порядке возрастания реакционной способности в
реакции этерификации с этанолом:
НСООН, СН3СООН, (СН3)2СНСООН, (СН3)3С-СООН
Билет №
1. Из анилина синтезируйте мета-нитробензолсульфокислоту.
2. Какие превращения происходят при действии серной кислоты на пнитрофенилдиазотат натрия
3. Из ацетанилида получите азокраситель:
NO2
N N
NH-CH3
4. Из азобензола получите хлорбензол.
5. Сравните активность катионов диазония:
2,4,6-тринитрофенилдиазоний и фенилдиазиний. Объясните.
Модуль 2.
Билет №
1. Из ацетилена синтезируйте оксиуксусную кислоту. Подействуйте на нее
следующими реагентами: соляной кислотой, металлическим натрием,
этиловым спиртом при нагревании в присутствии H2SO4, PCl5, NaOH.
2. Из ацетоуксусного эфира синтезируйте пропионовую кислоту.
3. Предложите схему синтеза 2-аминопентановой кислоты из 1-бутанола. Для
аминокислоты напишите реакции с HCl и NaOH.
4. Из пропилбромида получите пропилмагнийбромид. Как взаимодействует
последний с реагентами: H2O, HCl, C2H5OH, CH3COCH3, CO2?
5. На примере фруктозы :
а) изобразите циклическую и линейную формы
б) сколько асимметрических атомов углерода содержит циклическая и кетоформа?
в) приведите химические реакции по спиртовому и полуацетальному
гидроксилам.
г) напишите химические реакции для кето-гексозы по карбонильной группе.
Итоговая аттестация
Завершение освоения курса предполагает экзамен, на котором определяется
уровень достижения основной цели и выполнения задач курса. Экзамен проводится в виде
письменной работы. Экзаменационный билет включает пять вопросов. Ответы на первые
два вопроса оцениваются каждый максимально на 15 баллов, на третий вопрос - на 10
баллов, каждый из двух последних – на пять баллов. В последних двух вопросах
содержатся задания, которые дают возможность преподавателю оценить: насколько
глубоко студент понимает пройденный материал, умеет самостоятельно рассуждать,
отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической
последовательности.
ПРИМЕРЫ ЭКЗАМЕНАЦИОННЫХ БИЛЕТОВ
Модули 1, 2 и 3.
1.
2.
3.
4.
5.
1.
Билет№
Салициловая кислота: строение, способы получения, физические и химические
свойства.
Метилэтиламин: строение, способы получения, физические и химические свойства.
Из анилина синтезировать все изомерные нитроанилины.
Написать механизм реакции взаимодействия 1-пропанола с HBr.
Дать определение реакции азосочетания. Какое соединение более активно в
реакции азосочетания: фенол, бензол, о-нитрофенол? Объяснить.
Билет№
2-Метилпропановая кислота: строение, способы получения, физические и
химические свойства.
2-Оксипиридин: строение, способы получения, физические и химические свойства.
Из бензола получить краситель п-гидроксиазобензол.
Написать механизм реакции дегидратации 2-бутанола.
Какое из двух соединений более активно в SN1-реакциях:
1-хлорпропан или 2-метил-2-хлорпропан? Объяснить.
Критерии оценок следующие:
 10 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и
всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается
способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической
последовательности.
 9 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и
всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается
способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической
последовательности, но допускает отдельные неточности.
 8 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и
всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается
способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической
последовательности, но допускает ошибки общего характера.
 7 баллов – студент хорошо понимает пройденный материал, но не может
теоретически обосновать некоторые выводы.
 6 баллов – студент отвечает в основном правильно, но чувствуется механическое
заучивание материала.
 5 баллов – в ответе студента имеются существенные неточности, материал охвачен
«половинчато», в рассуждениях допускаются ошибки.
 4 балла – ответ студента правилен лишь частично, при разъяснении материала
допускаются серьезные ошибки.
 2-3 балла – студент имеет общее представление о теме, но не умеет логически
обосновывать свои мысли.
 1 балл – студент имеет лишь частичное представление о теме.
 0 баллов – нет ответа.
11. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература:
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия, изд. 5. СанктПетербург, «Иван Федоров», 2003.
2. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. Изд. 3. 848 с.
3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1990, 751с.
4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: «Химия». 1974.
Изд. 2. Кн. 1. 624 с. и Кн. 2. 744 с.
5. Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений.
Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр.
СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
6. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.;
Химия, 1989. 384с.
б) дополнительная литература:
1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия.
М.: «Дрофа». 2002. Кн. 1. 640 с.
2. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: «Высшая
школа». 1999. 768 с.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: «Мир». 1974, 1132 с.
4. Терней А. Современная органическая химия. М.: «Мир», 1981. T. 1. 720 с. и Т. 2.
651 с.
5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М:
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
«Химия». 1979. 520 с.
Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 1.
608 с.
Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 2.
624 с.
Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория
знаний. 2004. Ч. 3. 544 с.
Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория
знаний. 2004. Ч. 4. 726 с.
в) программное обеспечение
- СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista
- ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, Opera
- СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: Origin Pro 8.1,
КОМПАС, Mathcad
- Электронные учебные ресурсы:
– контрольные тесты по каждому модулю;
– текст лекций с контрольными вопросами для самопроверки;
– слайд-конспект лекционного курса.
12.
Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
Лекции по дисциплине проводятся в аудитории, оснащенной видеопроектором.
При проведении лабораторного практикума используется лаборатория кафедры
органической химии (250 кв.м.)
Перечень основного оборудования по дисциплине:
Перечень оборудования для проведения конкретных лабораторных работ подробно
расписан в учебном пособии Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы
органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А.
Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций
и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки
.
Автор _________________________ (Хелевина О.Г..)
Заведующий кафедрой ___________ (Голубчиков О.А.)
Рецензент (ы)___________________
(подпись, ФИО)
Программа одобрена на заседании научно-методического совета факультета органической
химии и технологии ИГХТУ от «_____» ________ 201__ года, протокол № ____.
Председатель НМС
_______________ (ФИО)