Задачи для подготовки к семинару «Фотохимическая активация реакций» 1. Напишите продукты следующих реакций: а) б) в) г) д) е) ж) з) и) к) л) м) н) о) п) р) с) т) кафедра ОХ СамГТУ кафедра ОХ СамГТУ Br h I2, O2 у) ф) х) ц) ч) 2. Предложите механизм следующих фотохимических реакций: а) б) в) г) д) е) ж) -H2O кафедра ОХ СамГТУ з) 3. Какие продукты могут получиться при облучении следующих соединений: O а) б) в) г) д) е) 4. Фотолиз нитрита 1 дает три оксима (2, 3, 4). Оксим 2 при обработк смесью NaNO2 и AcOH приводит к соединению 5. Установите строение оксима 2 и объясните образование соединений 3, 4, 5. 5. В ряде случаев при фотолизе нитритов получаются промежуточные продукты, образование которых обусловлено иным течением реакции. Приведите механизм указанной ниже реакции: кафедра ОХ СамГТУ 6. Одним из продуктов реакции винилциклопропана с бензофеноном или бензальдегидом при облучении являются соединения следующего строения: Предложите механизм их образования. 7. Приведите механизм фотовосстановления бензофенона в бензпинакон в среде изопропанола и ответьте на следующие вопросы: а) Как изменится скорость реакции при заменен изопропанола на октадейтероизопропанол? б) Какой квантовый выход имеет данная реакция? в) Чем объясняется тот факт, что эффективность восстановления бензофенонов сильно понижается, если в орто-положении имеется алкильный заместитель? 8. При облучении циклопентен-2-она в циклогексане получена смесь 2- и 3циклогексилциклопентанонов. Приведите механизм этой реакции.