Тема урока: Алкины

Тема урока: Алкины. Ацетилен
Цель урока:


углубить понятие об особенностях строения углеводородов (кратных
связях);
расширить представления и развить понятия о многообразии и
причинах многообразия соединений углерода (понятия «изомерия»,
«гомология»).
Планируемые результаты обучения:
1. Формирование предметных знаний и умений.











Многообразие неорганических и органических соединений
Основные положения и направления развития теории химического
строения органических вещества А. М. Бутлерова
Изомерия и гомология органических веществ.
Гомология углеводородов. Систематическая номенклатура. Изомерия.
Систематическая номенклатура.
Органические вещества. Классификация органических веществ.
Особенности химического и электронного строения алканов, алкенов,
алкинов. Их свойства.
Виды гибридизации электронных облаков
Развитие общеучебных умений.
Учебно-информационные умения (составлять таблицы, приводить
информацию в систему посредством горизонтального (строк) и
вертикального (столбцов) деления).
Учебно-логические умения:
*анализ и синтез;
*сравнение;
*обобщение и классификация;
*определение понятий (основное: химическое строение; новое:
алкин, тройная связь; опорные: гомология, изомерия, кратная связь).
Учебно-управленческие умения (владеть различными средствами
самоконтроля, оценивать свою учебную деятельность, определять
проблемы собственной учебной деятельности и устанавливать их
причины).
Формировать диалектико-материалистическое мировоззрение (признаки
классификация органических веществ, причины многообразия органических
веществ, развитие понятия изомерии (изомерия соединений различных
гомологических рядов), самостоятельная работа с самопроверкой);
воспитание чувства гордости за вклад русских ученых (А.М. Бутлерова) в
развитие науки.
47
Метод: эврестической беседы, т.к. знания выводятся из того, что учащимся
известно об алканах и алкенах.
Оборудование: раздаточный материал «Строение, изомерия и номенклатура
предельных и непредельных углеводородов», таблица «Сравнительная
характеристика углеводородов предельного и непредельного строения»),
таблицы образования связей в молекуле метана, этилена, ацетилена,
шаростержневые модели молекул этана, этилена, ацетилена.
Межпредметные связи:

математика (процентные соотношения, математические вычисления).
Внутрипредметные связи:

типы гибридизации, электронные орбитали, химическая связь,
массовая доля элемента в веществе.
План урока:
1. Организация начала урока.
Цель: подготовка учащихся к работе на уроке.
2. Подготовка учащихся к восприятию нового материала.
Цель: выявление уровня знаний учащихся по ранее изученным темам,
ликвидация недостатков, подготовка к активной учебно-познавательной
деятельности через актуализацию опорных знаний предыдущих тем.
3-5. Усвоение новых знаний, первичное закрепление полученных знаний,
первичная проверка понимания учащимися нового материала.
Цель: сообщение учащимся нового материала, проверка восприятия,
осмысления, устранения существенных пробелов, организация деятельности
по применению изученного материала.
6. Подведение итогов урока.
Цель: дать общую характеристику работы класса, показать успешность
урока, вскрыть недостатки и указать пути их устранения.
7. Информация о домашнем задании.
Цель: дать задание, которое способствует повышению обученности,
повышает интерес к химии; проинструктировать учащихся о его выполнении.
48
Ход урока
1. Организация начала урока.
Цель: подготовка учащихся к работе на уроке.
Химия – предмет в достаточной степени трудный, сложный, опирающийся на
знания не только по физике и биологии, но и по математике, предмет, успехи
в изучении которого зависят от вашего логического мышления, памяти,
способности аналитически мыслить и сопоставлять.
Химия – это предельно увлекательный интересный предмет, который
поможет проникнуть в самую глубь процессов окружающего мира.
Я думаю, что сегодняшний урок не станет исключением. Его тема связана с
интереснейшими явлениями в химии – изомерией. Мы расширим
представление о причинах многообразия органических веществ и
особенностях их химического строения.
2. Подготовка учащихся к восприятию нового материала.
Цель: выявление уровня знаний учащихся по ранее изученным темам,
ликвидация недостатков, подготовка к активной учебно-познавательной
деятельности через актуализацию опорных знаний предыдущих тем.
Учащимся предлагается ответить на ряд вопросов, выполнить задания и
заполнить таблицу «Сравнительная характеристика углеводородов
предельного и непредельного строения»).
Фронтальная беседа (вопросы и задания):
1. Какие общие формулы углеводородов вам известны?
2. Как называются эти углеводороды, каковы их отличительные признаки?
3. Какой вид гибридизации имеют алканы и алкены? Чем обусловлена
гибридизация?
4. Дайте характеристику связи и пространственное строение молекул
алканов, алкенов?
5. Что общего у углеводородов одного гомологического ряда?
6. Какой вид изомерии характерен для алканов? Алкенов?
Сейчас таблица заполнена практически полностью, но в оставшейся ее
пустой части содержится самая важная, новая для вас информация. И чтобы
перейти к ней, давайте выведем формулу углеводорода по массовой доле
элемента в веществе и относительной плотности.
Решите задачу*:
49
Установите формулу углеводорода с одной кратной связью, если массовая
доля углерода составляет 88,24%. Относительная плотность этого вещества
по воздуху равна 2,345.
3-5. Усвоение новых знаний, первичное закрепление полученных знаний,
первичная проверка понимания учащимися нового материала.
Цель: сообщение учащимся нового материала, проверка восприятия,
осмысления, устранения существенных пробелов, организация деятельности
по применению изученного материала.
Учащиеся, работая с таблицей, пытаются предположить строение алкинов,
исходя из строения алканов и алкенов: общая формула, механизм
образования тройной связи, вид гибридизации, изомерия и номенклатура
алкинов.
Фронтальная беседа (вопросы и задания):
1. К какому классу соединений относится полученное соединение?
2. Какой вид гибридизации имеют алкины?
3. Дайте характеристику связи (длина связи, угол между С - С связями, вид
связи, кратность связи), пространственное строение молекулы. Длиннее или
короче будет тройная связь?
4. Как называется углеводород состава С5Н8?
5. А три предыдущих? Три последующих?
6. Чем являются между собой эти вещества?
7. Какое явление называется гомологией?
8. Предложите структурную формулу вещества С5Н8.
9. Предложенная формула будет единственной? О каком явлении теории
Бутлерова необходимо вспомнить (изомерия)?
10. Какое явление называется изомерией? Какие виды изомерии вам
известны?
11. Назовите гомологический ряд для первого (второго, третьего и т.д.)
соединения.
12. Химические свойства алкинов на примере ацетилена (конспект).
50
Итог урока:
Обобщив знания по предельным и непредельным углеводородам, мы пришли
к выводу о том, что существуют соединения с тройной связью, которые
называются алкинами и имеют общую формулу CnH2n-2. Они характеризуются
тремя видами гибридизации (изомерия углеводородного скелета, изомерия
положения кратной связи, изомерия между алкинами и алкадиенами). Кроме
того, мы расширили представления о причинах многообразия органических
веществ и особенностях их строения, продолжили формирование умений по
составлению молекулярных и структурных формул соединений различных
классов, правила названия веществ по систематической номенклатуре,
изучили химические свойства и получение алкинов.
Формулирование выводов:
Ацетиленовые углеводороды (алкины) содержат в молекуле одну тройную
углерод-углеродную связь СС и имеют общую формулу СnH2n-2. Ацетилен
получают взаимодействием карбида кальция с водой или неполным
разложением метана. Для алкинов, как непредельных углеводородов,
характерны реакции присоединения, многие из которых протекают
ступенчато. Как непредельный углеводород, ацетилен обесцвечивает: (а)
бромную воду, (б) раствор перманганата калия. Ацетилен – важное сырье для
получения винилхлорида, уксусного альдегида, используется для сварки и
резки металлов.
Оценки:
Учитель благодарит учащихся за урок, отмечает работу наиболее активных
учащихся, выставляет им оценки.
7. Информация о домашнем задании.
Цель: дать задание, которое способствует повышению обученности,
повышает интерес к химии; проинструктировать учащихся о его выполнении.
Домашнее задание: параграф 6 Упр 3, 4 и 5
Конспект:
В первой половине XIX века английский химик Э. Дэви проводил
опыты с веществом, полученным при нагревании металлического калия с
углеродом (соединения металлов с углеродом называются карбидами, в
данном случае – карбид калия). При действии на карбид калия водой ученый
получил бесцветный газ, горящий красноватым коптящим пламенем. Дэви
51
высказал предположение, что полученный им «светильный газ» можно
использовать для освещения улиц в газовых фонарях. Однако карбид калия
был настолько труднодоступным веществом, что о практическом
использовании открытия не могло быть и речи.
Четверть века спустя знаменитый французский химик М. Бертло
получил тот же газ, пропуская электрический разряд через трубку,
наполненную метаном. Ученый определил формулу полученного вещества –
С2Н2 – и назвал его ацетиленом.
На воздухе ацетилен горит коптящим светящимся
пламенем (рис. 1).
В конце XIX века А. Ле Шателье сделал важное
наблюдение: ацетилен при горении в чистом кислороде
дает самое горячее из известных в те годы пламя. Его
температура достигает 4000оС! Сравните: температура
плавления железа 1540оС.
2 С2Н2 + 5 О2  4 СО2 + 2 Н2О + Q
Рис. 1. Горение ацетилена
на воздухе
Вывод очевиден: пламенем ацетилена можно
резать и сваривать металлы (рис. 2). Так, спустя 60 лет
после своего открытия, ацетилен обрел одну из самых
главных своих профессий. До сих пор ацетиленовая
горелка незаменима для резки больших металлических
конструкций, сварки стальных труб, изделий из
металлов. Должно быть, вы видели газовые баллоны
белого цвета с красной надписью «АЦЕТИЛЕН» или
генераторы ацетилена, которыми пользуются работники
коммунальных служб.
Итак, сама жизнь поставила перед химиками
задачу получения в больших количествах дешевого и
Рис. 2. Сварка и
доступного ацетилена.
резка металлов –
Карбидный и метановый способы получения
одна из главных
ацетилена - это усовершенствованные методы Дэви и
«профессий»
Бертло.
ацетилена
Карбидный способ основан на взаимодействии
карбида кальция с водой:
СаС2 + 2 Н2О  С2Н2 + Са(ОН)2
карбид кальция
ацетилен
Именно эта реакция протекает в ацетиленовом генераторе, заряженном
кусочками карбида кальция и водой.
52
В промышленности карбид кальция получают сплавлением
оксида кальция (негашеной извести) с коксом (углеродом):
to
СаО + 3 С  СаС2 + СО
В свою очередь, оксид кальция получают обжигом известняка
по реакции:
to
СаСО3  СаО + СО2
В промышленном масштабе ацетилен получают метановым методом:
пропусканием газообразного метана в специальных реакторах через зону с
высокой (1500оС) температурой:
to
2 СН4  С2Н2 + 3 Н2
Мы рассмотрели особенности химического поведения ацетилена. А чем
эти особенности определяются? Конечно же, его строением.
Чтобы понять строение молекулы ацетилена, схематически покажем,
как она образуется из двух молекул метана:
H
H
H C
H + H C
H
H
H
to
H C
C
H + 3 H2
Как видите, два атома углерода в молекуле
ацетилена связаны тремя химическими связями. Иначе
говорят, что между атомами углерода имеется тройная
связь.
Проявляет ли ацетилен свойства непредельных
углеводородов? В этом легко убедиться, проделав
Рис. 3. Модель
лабораторный опыт . Вы убедитесь в том, что
молекулы
качественная реакция на непредельные углеводороды
ацетилена
дает для ацетилена положительный результат.
Подобно этилену, ацетилен вступает в многочисленные реакции
присоединения. Так же, как и с диеновыми углеводородами, присоединение
протекает ступенчато. Например, реакция ацетилена с бромной водой может
быть записана с помощью уравнений:
НССН + Br2  CHBr=CHBr
1,2-дибромэтен
и далее:
CHBr=CHBr + Br2  CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
53
Аналогично будут протекать и другие реакции присоединения,
например, гидрирование по схеме С2Н2  С2Н4  С2Н6 (запишите
уравнения этих реакций).
Реакцию гидрогалогенирования мы рассмотрим на примере важной в
практическом отношении реакции присоединения хлороводорода к
ацетилену (как можно назвать эту частную реакцию гидрогалогенирования?):
СНСН + HCl  CH2=CH
Cl
хлорэтен (винилхлорид)
Полученное вещество называется винилхлоридом потому, что
одновалентный радикал этилена СН2=СН- называют винилом. Винилхлорид
является исходным веществом для получения ценнейшего полимера поливинилхлорида (попробуйте сами записать уравнение реакции
полимеризации винилхлорида в поливинилхлорид).
Как и этилен, ацетилен вступает в реакцию гидратации, то есть
присоединяет воду. Однако отличие тройной углерод-углеродной связи от
двойной отражается на строении продукта реакции гидратации. Схематично
присоединение воды к ацетилену можно изобразить так:
H
H C
C
H C
H + H-OH
H
или:
кат
O
C
H
О
НССН + Н2О  СН3-С
Н
уксусный альдегид (этаналь)
Эта реакция в честь замечательного русского ученого-химика названа
реакцией Кучерова. Продуктом этой реакции является очень важное
органическое вещество – уксусный альдегид. В нашем курсе мы еще не раз
встретимся с этим соединением.
Способен ли ацетилен вступать в знакомую вам реакцию
полимеризации? Надо сказать, что образовывать длинные полимерные цепи
ацетилен не склонен, а вот несколько молекул (две, три) соединяются друг с
другом более охотно.
Выдающийся русский ученый Н.Д. Зелинский обнаружил, что при
пропускании ацетилена над нагретым углем соединяются друг с другом не
две, а три молекулы (тримеризация), причем так, что атомы углерода
образуют замкнутый цикл:
54
C
H
H
H
C
C
H
C
H
H
C
C
H
to
H
H
C
H
C
C
C
C
C
H
H
бензол
или
to, кат
3 СНСН  С6Н6
Это превращение называется реакцией Зелинского. В результате
образуется очень важное органическое вещество бензол.
А теперь давайте вернемся к ацетилену. Это первый представитель целого ряда
соединений, содержащих одну тройную связь. Углеводороды, в молекулах
которых содержится одна тройная углерод-углеродная связь СС,
называются ацетиленовыми углеводородами или алкинами.
В этом термине суффикс –ин указывает на наличие в молекуле одной
тройной углерод-углеродной связи СС. Ацетилен можно называть этином.
Молекулярные и структурные формулы, а также названия ацетиленовых
углеводородов приведены ниже.
С2Н2
С3Н4
С4Н6
С4Н6
НССН
НСС-СН3
НСС-СН2-СН3
СН3-СС-СН3
этин, ацетилен
пропин, метилацетилен
бутин-1, этилацетилен
бутин-2, диметилацетилен
Вы вновь столкнулись с тем, что два углеводорода – бутин-1 и бутин-2
– обладают одинаковым составом, однако их химическое строение
различается. Это изомеры, отличающиеся положением тройной связи в
углеродной цепи. Такой вид структурной изомерии называется изомерией
положения кратной (в нашем случае - тройной) связи.
Если вы были внимательны, то могли заметить, что бутадиен-1,3,
который мы рассматривали в предыдущем параграфе, также имеет
молекулярную формулу С4Н6. А значит это соединение изомерно бутинам,
но, поскольку бутадиен и бутин относятся к различным классам
углеводородов, такая изомерия называется межклассовой. Она является
разновидностью структурной изомерии.
И последнее. Тот факт, что алкины и алкадиены с одинаковым числом
атомов углерода в молекуле имеют одинаковую молекулярную формулу,
означает, что общая формула ацетиленовых углеводородов совпадает с
формулой алкадиенов: СnH2n-2.
55
Суммируем знания, полученные вами из данного параграфа.
Ацетиленовые углеводороды (алкины) содержат в молекуле одну тройную
углерод-углеродную связь СС и имеют общую формулу СnH2n-2. Ацетилен
получают взаимодействием карбида кальция с водой или неполным
разложением метана. Для алкинов, как непредельных углеводородов,
характерны реакции присоединения, многие из которых протекают
ступенчато. Как непредельный углеводород, ацетилен обесцвечивает: (а)
бромную воду, (б) раствор перманганата калия. Ацетилен – важное сырье
для получения винилхлорида, уксусного альдегида, используется для
сварки и резки металлов.
1*. Относительная молекулярная масса гомолога ацетилена равна 68.
Определите его молекулярную формулу и напишите структурные формулы
всех изомерных ацетиленовых углеводородов, удовлетворяющих условию
задачи. Назовите эти вещества.
2. Сравните общие формулы диеновых и ацетиленовых углеводородов.
Можно ли однозначно сказать, какому классу углеводородов принадлежит
вещество с формулой С4Н6? Напишите структурные формулы одного
алкадиена и одного алкина, имеющих такой состав. Можно ли назвать эти
вещества изомерами?
3. Предложите способ, с помощью которого можно различить этан и
ацетилен.
4. Сравните химические свойства этилена и ацетилена. Какие общие
черты и различия вы можете отметить? Ответ проиллюстрируйте
уравнениями химических реакций.
5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
О
а) СН4  НССН  СН3-С
Н
б) СаС2  НССН  СНCl=CHCl  CHCl2-CHCl2
56
в) этан  этен  этин  бензол.
6*. На технический карбид кальция массой 40 г подействовали
избытком воды. При этом образовалось 11,2 л газа (н.у.). Определите
массовую долю примесей в карбиде кальция.
7*. Термохимическое уравнение реакции горения ацетилена имеет вид:
2 С2Н2 + 5 О2  4 СО2 + 2 Н2О + 2600 кДж.
Рассчитайте количество теплоты, которое выделится при сгорании 44,8
л ацетилена (н.у.).
57