Вопросы к экзамену по органической химии для студентов 1 курса специальности «Информационные системы и технологии». 1. Теория химического строения органических соединений. Понятия валентности, химической связи, длины и энергии связи, электроотрицательности. 2. Типы связей в органических соединениях (ковалентные, координационные, водородные, одинарные, двойные, тройные). 3. Гибридизация, понятие об атомных и молекулярных электронных орбиталях. 4. Изомерия при двойной связи (цисс-, транс- и Z-, E-изомеры). 5. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентных связей. Промежуточные частицы: свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы. 6. Классификация и номенклатура органических соединений. 7. Структурная и пространственная изомерия органических соединений. 8. Понятие о конфигурации и конформации молекул. Конформации циклогексана и их производных, экваториальные и аксиальные связи. 9. Оптическая активность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Асимметричные молекулы и их влияние на плоскополяризованный свет. 10.Стереоизомеры. Понятия об энантиомерах и диастереомерах. 11.Рацематы. R,S-номенклатура (правило Кана-Ингольда-Прелога). 12.Классификация реагентов (радикалы, нуклеофилы, электрофилы, кислоты и основания по определениям Аррениуса, Бренстеда и Льюиса). 13.Классификация растворителей. 14.Типы органических реакций. Классификация органических реакций по характеру и числу реагирующих частиц, по конечному продукту. 15.Представление о механизмах реакций (механизм Sn1- и Sn2-реакций). 16.Электронные и пространственные эффекты заместителей (индуктивный и мезомерный). 1 17.Алканы. Природа связей, пространственное строение алканов. Номенклатура, физические и химические свойства алканов. Реакции радикального замещения атома водорода. 18.Циклоалканы, их номенклатура и химические свойства. Особые свойства циклопропана. 19.Алкены. Пространственное строение алкенов, номенклатура. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи. Взаимодействие HBr с 2-метил-пропиленом в отсутствие и в присутствие перекиси водорода (правило Марковникова и эффект Хараша). 20.Алкены. Реакция гидроксилирования (Вагнер) и реакция эпоксидирования (Прилежаев) на примере пропилена. Реакция окисления (озонолиз) на примере 2-метил-бутилен-2. Реакция полимеризации пропилена. 21.Диеновые углеводороды. Пространственное строение кумулированных и сопряжѐнных связей. Реакции присоединения галогенов и галогенводородов к бутадиену. 22.Диеновые углеводороды. Реакция 1,4-присоединения Дильса-Альдера на примере взаимодействия хлористого винила с бутадиеном. Полимеризация изопрена, строение молекул натурального каучука и гуттаперчи. 23.Алкины. Пространственное строение алкинов, номенклатура. Реакции электрофильного присоединения по тройной связи на примере пропина (взаимодействие с водой, спиртами, карбонильными соединениями). Перегруппировка Эльтекова-Эрленмейера. 24.Алкины. С-Н кислотность ацетилена. Ацетилениды металлов и их реакции с органическими галогенидами. Реакция сочетания Глейзера. 25.Ароматические углеводороды. Природа связей в бензоле. Ароматичность и правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы (ионы циклопентадиена и тропилия), способы их получения. Гетероароматические соединения: фуран, тиофен, пиррол, пиридин (Реакция Юрьева). 26.Соединения ряда бензола. Физические свойства. Реакции электрофильного замещения в бензоле на примере реакции хлорирования, ее механизм (π- и σ- комплексы). Реакции по ароматическому ядру и боковой цепи алкилбензолов (на примере этилбензола). 27.Влияние заместителей в ядре аренов на скорость и ориентацию реакций электрофильного замещения (ориентанты первого и второго рода) на примере реакции нитрования толуола, нитробензола и 3-нитротолуола. 2 28.Галогенпроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения атома галогена у первичного, вторичного и третичного атомов углерода. Механизмы реакций SN1 и SN2 замещения, условия их проведения и стереохимия (на примере взаимодействия 2-бром-2-метилгексана с сероводородом и этила бромистого с сероводородом). 29.Галогенпроизводные углеводородов. Характер С-Х связи. Способы получения алкилгалогенидов. Химические свойства алкилгалогенидов. Вальденовское обращение в реакциях нуклеофильного замещения. Реактивы Гриньяра, их получение (на примере фенилмагнийбромида) и реакции их взаимодействия с карбонильными соединениями. 30.Реакции элиминирования галогеноводорода на примере взаимодействия 2,3диметил-3-бромпентана со спиртовым раствором щѐлочи (правило Зайцева). Галогенпроизводные алкенов и их полимеризация на примере получения поливинилхлорида. Стойкие органические загрязнители (суперэкотоксиканты: диоксины, хлорсодержащие бифенилы), источники их возникновения и места накопления в природе и организме человека. 31.Спирты. Изомерия спиртов (первичные, вторичные и третичные), их кислотность. Способы получения спиртов и их характерные реакции (реакции дегидратации, окисление, взаимодействие с кислотами и т.д) на примере этилового спирта. 32.Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Природные источники многоатомных спиртов. Кислотность этиленгликоля, образование хелатных комплексов, расщепление йодной кислотой. 33.Фенолы, их кислотность. Реакции с участием гидроксильной группы (на примере получения простых и сложных эфиров фенола). Реакции электрофильного замещения фенола (на примере реакции нитрования). Реакция взаимодействия фенола с формальдегидом (получение фенолформальдегдных смол). 34.Простые эфиры (симметричные и несимметричные), их тиоаналоги, номенклатура, методы получения (на примере получения диэтилового и этилпропилового эфира) и химические свойства (на примере этилпропилового эфира и его тиоаналога). 35.Карбонильные соединения. Классификация, номенклатура альдегидов. Строение карбонильной группы в альдегидах. Реакции, характерные для альдегидов, на примере ацетальдегида (реакции окисления и восстановления, взаимодействия со спиртами, этиламином, метилмагнийбромидом). Альдольная и кротоновая конденсации (на примере ацетальдегида). 3 36.Карбонильные соединения, их типы. Кетоны. Кето-енольная таутомерия. Реакции, характерные для кетонов, на примере ацетона (окисление; восстановление; бромирование; присоединение бисульфита, цианистого водорода, этилового спирта, гидразина, метилмагнийбромида). 37.Альдольно-кротоновая конденсация ацетона (реакция образования диацетонового спирта и окиси мезитила). Особенности реакций неенолизируемых альдегидов (реакция Канниццаро). 38. Карбоновые кислоты и их производные. Кислотность карбоновых кислот. Производные карбоновых кислот, на примере уксусной кислоты: сложные эфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды, их получение и взаимопревращения. Реакция этерификации и ее механизм. Гидролиз сложных эфиров. Понятия о жирных кислотах, липидах, жирах. 39. Ненасыщенные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты. Основные представители ненасыщенных кислот: акриловые кислоты и полимеры на их основе. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, адипиновая, фталевая кислоты. Сополимеры на основе дикарбоновых кислот (лавсан, найлон). 40.Амины, их классификация и номенклатура. Амины как органические основания и нуклеофилы. Влияние заместителей на основность аминов (на примере метильных и трифторметильных заместителей). Химические свойства аминов на примере этиламина. 41.Углеводы. Классификация, биологическая роль и распространение углеводов в природе. Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза). D- и L-ряды. Пиранозные и фуранозные формы, α- и β-аномеры. 42.Углеводы. Проекционные и перспективные формулы углеводов (на примере глюкозы). Явление мутаротации. О- и N- гликозиды. 43.Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие (сахароза и целлобиоза). Полисахариды (строение молекул крахмала и целлюлозы). 44.Природные аминокислоты; строение и свойства (реакции амино- и карбоксильной группы, пептидная связь). . 4