Функции и свойства антоцианов растительного сырья
advertisement
Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры УДК 581.9:581.19 ФУНКЦИИ И СВОЙСТВА АНТОЦИАНОВ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ А.М. Макаревич, А.Г. Шутова, Е.В. Спиридович, В.Н. Решетников ГНУ «Центральный ботанический сад НАН Беларуси», Минск, Республика Беларусь Введение Антоцианы принадлежат к большой и широко распространенной группе веществ, содержащихся в растениях, флавоноидам (или фенольным гликозидам). Антоцианы (от греч. anthos — цветок и kyanos — синий, лазоревый) являются самой крупной группой водорастворимых пигментов в царстве растений [1]. Они окрашивают плоды, листья, лепестки в цвета от розового до черно-фиолетового. Их строение было установлено в 1913-1916 гг. немецким химиком Р. Вильштеттером. Все антоцианы содержат в гетероциклическом кольце четырехвалентный кислород (оксоний), благодаря чему они легко могут образовывать соли, например, хлориды. В отличие от хлорофилла являются непластидными пигментами, сосредоточенными в вакуолях клеток. В тканях растений встречаются, как правило, в виде гликозидов полигидрокси и полиметокси производных солей 2-фенилбензопирилиума или флавилиума (рис. 1) [1, 2]. Сахара обычно присоединены в 3-положение и весьма распространенными типами антоцианов являются 3-глюкозиды и 3-рутинозиды. R1 3' R4 2' R4 7 8 4' + 1' O1 6 5 5' R2 2 A B 3 4 R3 R4 R1 и R2 - Н, ОН, или ОСН3; R3 - гликозил или Н; R4 – ОН или гликозил Рисунок 1 - Флавилиум катион Антоцианы, как и флаванолы, иногда несут оксициннамоильные остатки, присоединенные к гликозидам. Индивидуальные антоцианы различаются по количеству гидроксильных групп, природе и количеству присоединенных к молекуле сахаров, положению гликозилирования, природе и количеству алифатических или ароматических кислот, присоединенных к сахарам. На сегодняшний день известны 17 встречающихся в природе антоцианидинов [3], которые приведены в табл.1. В высших растениях встречаются следующие шесть антоцианидинов: пеларгонидин (Pg), пеонидин (Pn), цианидин (Cy), мальвидин (Mv), петунидин (Pt), дельфинидин (Dp). Гликозиды трех неметилированных антоцианидинов (Cy, Dp и Pg) являются наиболее широкораспространенными в природе: присутствуют в 80% окрашенных листьев, 69% фруктов, 50% лепестков цветов. На сегодняшний день в природе было найдено более чем 400 антоцианов [1, 4]. Биосинтез антоцианов Антоцианы – класс окрашенных флавоноидов, обеспечивающих оранжевый, красный, фиолетовый и пурпурный цвета. Антоцианы синтезируются из своих агликонов, антоцианидинов (пеларгонидин, цианидин и дельфинидин) после объединения с гликозильной, ацильной и метильной группами в различных комбинациях. Получаемое в результате таких модификаций структурное разнообразие антоцианов позволяет объяснить многообразие окрасок цветов, плодов и др. Увеличение числа гидроксильных групп в кольце В антоцианов, возрастание количества ароматических ацильных групп, 1 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры повышение рН в вакуоли клетки, наличие сопигментов (обычно флавонов и флавонолов) и иногда ионы металлов способствуют изменению окраски частей растения к синему цвету. Таблица 1 - Антоцианидины, встречающиеся в природе Место присоединения к молекуле Наименование 3 5 6 7 3’ 4’ Апигенинедин H OH H OH H OH Аурантинидин OH OH OH OH H OH Капенсинидин OH OСН3 H OH OСН3 OH 5’ H H OСН3 Цианидин OH OH H OH OH OH H Дельфинидин Европинидин Гирсутинидин 6-гидроксицианидин Окончание табл. 1 Лутеолинидин Мальвидин OH OH OH OH OH OСН3 OH OH H H H OH OH OH OСН3 OH OH OСН3 OСН3 OH OH OH OH OH OH OH OСН3 H H OH OH OH H H OH OH OH OСН3 OH OH H OСН3 5-метилцианидин OH ОСН3 H OH OH OH H Пеларгонидин OH OH H OH H OH H Пеонидин OH OH H OH ОСН3 OH H Цвет оранжевый оранжевый красно-синий краснооранжевый красно-синий красно-синий красно-синий Красный оранжевый красно-синий краснооранжевый оранжевый краснооранжевый красно-синий красно-синий красный красный OH OH H OH ОСН3 OH OH Петунидин Пульчелидин OH ОСН3 H OH OH OH OH Розинидин OH OH H ОСН3 ОСН3 OH H Трицетинидин Н ОН Н ОН ОН ОН ОН 6гидроксидельфинид ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН красно-синий ин Рициниодин А ОН Н ОН ОН Н ОН Н Аррабидин Н Н ОН ОН Н ОН ОСН3 Караурин Н Н ОН ОН Н ОСН3 ОСН3 3’Н Н ОН ОН ОН ОН ОСН3 гидроксиаррабидин Биосинтез антоцианов в настоящее время достаточно полно описан в литературе [5-7]. На рис. 2 представлена схема образования наиболее часто встречающихся окрашенных антоцианов: антоцианидин (цианидин, пеларгонидин, дельфинидин) 3глюкозидов. Антоцианидин 3-глюкозиды в определенных условиях в дальнейшем могут быть модифицированы при добавлении гликозильной, ацильной или метильной групп. Метилирование цианидин глюкозида приводит к получению пеонидин (3’-О-метил цианидин) глюкозида и таким же образом из дельфинидин глюкозида синтезируются петунидин (3’-О-метил дельфинидин) и мальвидин (3’,5’-О-диметил дельфинидин) глюкозиды [5]. Общим предшественником всех антоцианов является 4, 2', 4', 6'-тетрагидроксихалкон (3), образующийся в результате катализируемой ферментом халкон синтазой конденсации малонил-кофермента А (2) и кумарил-кофермента А (1), который далее под действием халкон изомеразы превращается в 5, 7, 4'-тригидроксифлаванон (нарингенин, (4)). При воздействии на (4) флавон синтазы образуются следующие флавоны: апигенин (5), лутеолин (6), трицетин (7). Флавонон 3-гидроксилаза в свою очередь преобразует (4) до дигидрокемпферола (8), из которого под действием флавонол синтазы синтезируются 2 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры флавонолы: кемферол (9), кверцетин (10), мирицетин (11). Два цитохром Р450 содержащих фермента флавоноид 3’-гидроксилаза и флавоноид 3’,5’-гидроксилаза катализируют 3’ и 5’-гидроксилирование дигидрофлавонолов и в итоге определяют положение гидроксильной группы в кольце В антоциана [7]. KoAS OH HO OH COOH 3 CH2 COSKoA OH OH 2 1 O 3 OH R1 HO R1 B O OH OH HO HO O R2 O R2 OH O 4 OH OH O OH OH OH 9 - R1, R2 = H; 10 - R1 = OH, R2 = H; 11 - R1, R2 = OH HO 3' OH 5 - R1,R2 = H; 6 - R1 = OH, R2 = H; 7 - R1, R2 = OH OH 5' O HO O O O HO OH OH OH OH OH O OH O OH 8 12 O 15 OH OH HO HO O OGlc OH 13 OH OH OH HO O 5 OH 3 OH 14 O OGlc OGlc OH 16 Рисунок 2 - Схема биосинтеза антоцианов Субстрат-специфичная дегидрофлавонол 4-редуктаза часто определяет структуру антоцианидинов, которые накапливаются в различных растениях, в зависимости от того какой из дигидрофлавонолов: дигидрокемферол (8), дигидрокверцетин (12) или дигидромирицетин (15) преимущественно образуется в растении. Антоцианы из дигидрофлавонолов синтезируются под действием дегидрофлавонол 4-редуктазы, антоцианидин синтазы и антоцианидин 3-О- гликозилтрансферазы. Но при биосинтезе цианидин 3-глюкозида (имеющего окраску от красной до пурпурной) (13) и дельфинидин 3-глюкозида (окрашенный в фиолетовый цвет) (16), в отличие от пеларгонидин 3глюкозида (имеющий цвет от оранжевого до красного) (14), на стадии гидроксилирования кольца В необходимо присутствие флавоноид 3’-гидроксилазы и флавоноид 3’,5’гидроксилазы соответственно. Функции антоцианов в растении Защита фотолабильных соединений. Антоцианы клеточных вакуолей предотвращают повреждение фотолабильных молекул избыточным светом. Подобный пример описан для Ambrosia chamissonis, растения семейства Сложноцветных, произрастающего на Калифорнийском побережье [8]. Растение содержит большое количество тиарубрина A, который ядовит для насекомых, бактерий и грибов. Тиарубрин 3 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры A фотонеустойчив; даже кратковременное облучение видимым или УФ светом делает его интактным. Клетки, содержащие цианидин 3-O-глюкозид и цианидин-3-O-(6’-Oмалонилглюкозил), защищают ткани A. chamissonis. Антоцианы поглощают избыточные кванты света, и, таким образом, вносят существенный вклад в повышение защитных функций растения. Защита фотосинтетического аппарата. При слишком сильном освещении листья получают больше солнечного света, чем необходимо для осуществления фотосинтеза и в этом случае наблюдается характерное снижение эффективности процесса. В условиях избыточной освещенности происходит выработка радикальных форм кислорода, которые могут разрушить мембраны тилакоидов, повредить ДНК и денатурировать белки, связанные с фотосинтетическим электронным транспортом. Показано, что антоцианы во многих видах растений снижают частоту фотоингибирования, а так же ускоряют восстановление фотосинтетического аппарата [6, 9]. В Cornus stolonifera, например, 30-минутное интенсивное облучение белым светом снижало квантовую эффективность фотосинтеза на 60 % в красных листьях, и почти на 100 % в листьях зеленого цвета [9]. Когда растения вернули в темное место, красные листья восстановили свой максимальный потенциал уже через 80 минут, в то время как зеленые не достигли первоначального уровня даже спустя шесть часов. Антоцианы защищают листья при фотосинтезе путем абсорбции избыточных фотонов, которые иначе были бы поглощены хлорофиллом b. Хотя в целом красные листья поглощают больше света, их фотосинтетические ткани получают меньше квантов, чем зеленые листья, т.к. энергия, поглощенная вакуолью, не может быть передана хлоропластам [10]. Следовательно, в окружающей среде с ограниченным освещением эффективность фотосинтеза красных листьев часто ниже, чем в тех же условиях у зеленых листьев [10]. Однако при сильной освещенности, антоцианы служат в качестве оптического фильтра, предохраняющего от высокоэнергетических квантов уже насыщенную фотосинтетическую электронную транспортную цепь и повышают поглощение солнечной энергии в пределах видимой области (380–700 нм) в среднем на 8–12 %. Поэтому антоцианы причисляют к нефотохимическим защитным механизмам, наряду с пигментами ксантофилового цикла. Недавние исследования, включающие использование в качестве объектов мутантов Arabidopsis thaliana, показали, что, в то время как ксантофилы играют большую роль в защите растений в течение краткосрочных световых стрессов, антоцианы более эффективны в долгосрочный период [11]. Данная гипотеза фотозащиты объясняет покраснение листьев многих лиственных деревьев осенью. При старении листьев, азот, связанный с хлоропластами ресорбируется в ветви. Антоцианы предохраняют разрушенный хлорофилл от воздействия световых лучей, таким образом, ограничивая формирование радикалов кислорода, которые могут подвергнуть опасности процесс ресорбции [9]. В подтверждение данной гипотезы была показана более эффективная ресорбция азота в родительских формах, чем в лишенных антоцианов мутантах трех видов деревьев [12]. Защита от ультрафиолетового излучения. Интерес к флавоноидам увеличился в последние годы благодаря наблюдениям, которые показали эффективность данных соединений при использовании их в качестве фильтра В лучей ультрафиолетового излучения (УФ-В). Продемонстрировано, что в тканях растений в ответ на УФ излучение стимулируется выработка антоцианов[13], имеющих в наличии ацильную группу, поглощающих в УФ области и снижающих степень повреждения ДНК в клеточных культурах при UV-B-излучении [14]. Несмотря на эти данные, существует противоположное мнение, о том, что функции антоцианов листьев не могут заключаться, прежде всего, в защите от УФ. В о тличие о т бесцветных флавоноидов, антоцианы обычно располагаются во внутренней мезофильной ткани, а не в эпидерме [15]. Кроме того, неустойчивость к УФ свету часто наблюдается и при нормальном содержании антоцианов в тканях. Например, у мутанта Arabidopsis с 4 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры повышенной чувствительностью к УФ радиации было обнаружено пониженное содержание одного из флавоноидов, в то время как количество антоцианов было нормальным [16]. Точно также реакции мутантов Brassica rapa к дополнительной УФ-B обработке были по большей части независимы от уровня антоцианов в листьях [17]. Было отмечено, что повреждение ДНК после продолжительной УФ обработки наблюдалось больше в фиолетово окрашенной части риса, чем в зеленых частях растения [18]. УФ-излучение разрушает связи в гетероциклических молекулах пиримидиновых азотистых оснований, которые являются субстратом для фотолиазы. Специфическая фотолиаза связывается с дефектным участком ДНК и после облучения расщепляет димер с образованием отдельных нуклеиновых оснований. ДНК-фотолиазы представляют собой группу ферментов, активируемых светом, с длиной волны 300 - 600 нм. Благодаря поглощению антоцианами части света в данной области, пигменты предотвращают фотоактивацию фотолиаз в листьях. Таким образом, их способность абсорбировать видимый свет лимитирует степень восстановления ДНК. Дезактивация активных форм кислорода. Антоцианы снижают окислительную нагрузку на растение, выступая в качестве фильтра света желто-зеленой области спектра, так как большая часть свободных радикалов образуется в результате возбуждения хлорофилла. Растворы антоцианов нейтрализуют почти все виды радикальных форм кислорода и азота в четыре раза эффективнее, чем аскорбат иα -токоферол. Недавние экспериментальные данные показали, что этот антиокислительный потенциал действительно используется клетками растений. У Arabidopsis, например, сильное световое излучение и низкие температуры вызвали более сильное перекисное окисление липидов в мутантах, не содержащих антоцианы, чем у диких (родительских) форм растений [11]. Подобным образом под действием γ-излучения только растения Arabidopsis, содержащие и антоцианы, и аскорбиновую кислоту сохраняли нормальную способность к росту и цветению [19]. Микроскопические исследования поврежденной кожицы листа показали, что красно-пигментированные клетки дезактивируют перекись водорода значительно быстрее зеленых клеток [20]. Однако остается не ясным, являются скавенджерами красные таутомерные антоцианы, находящиеся в вакуоли клетки, или бесцветные таутомеры, содержащиеся в цитозоле. Обе формы обладают внушительным антиокислительным потенциалом [21, 22]. В системе in vitro с бесцветным таутомером цианидин 3-(6малонил)-глюкозида была показана способность данного соединения к дезактивации до 17 % супероксид-радикалов, синтезированных освещенными хлоропластами [23]. Учитывая их близость в клетке к источникам синтеза супероксиданион радикала, вероятно, что именно цитозольные антоцианы, а не расположенные в вакуоли, обеспечивают больший вклад в антиокислительную защиту. Степень вклада антоцианов в антиоксидантную систему растения, среди других низкомолекулярных антиоксидантов у разных видов растений отличается. Например, в красных листьях у молодых растений Elatostema rugosum антоцианы являются преобладающим фенольным соединением [21]. Напротив, красно- и зеленоокрашенные листья кроны Quintinia serrata содержат в качестве основного низкомолекулярного антиоксиданта гидроксикоричные кислоты [22]. Таким образом, во многих случаях высокий уровень биосинтеза антоцианов бывает желательной, но не является обязательной предпосылкой для защиты от окислительного стресса. Повышение устойчивости к стрессу. Стимулирование синтеза антоцианов листьев связано с влиянием многих различных стрессовых факторов окружающей среды [6, 24]. Антоцианы, например, связаны с повышением устойчивости к охлаждению и замораживанию [25], к загрязнению тяжелыми металлами [26], к засухе [27]. Chalker-Scott приписывает главную роль антоцианам в качестве осморегуляторов клетки растения, поскольку большая часть субоптимальных условий окружающей среды включают прямой или косвенный водный стрессы[24]. Другие исследователи предполагают, что 5 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры фотопротекторные [6, 28] или антиокислительные [21] свойства антоцианов являются главными в ответе растения на стресс. Важной функцией антоцианов является их способность придавать цвет растениям или растительным продуктам, в которых они присутствуют [1, 5]. Они играют определенную роль в привлечении животных для опыления и переноса семян, следовательно, они имеют большое значение в развитии взаимоотношений растениеживотное. Антоцианы наряду с флавоноидами могут повышать устойчивость растений к атакам насекомых. Однако окончательная роль антоцианов в растениях до сих пор неясна. Исходя из всего рассмотренного, можно сделать вывод, что функции антоцианов состоят, прежде всего, в разнообразной, универсальной и эффективной защите растений в стрессовых ситуациях. Распространение в природе и применение Богаты антоцианами такие растения, как голубика, черника, клюква, ежевика, чёрная смородина, черноплодная рябина, каркадэ, вишня, баклажаны, малина, чёрный рис, виноград, мускатный виноград, красная капуста и др. [1, 2, 29]. В табл. 2 приведены данные о наличии антоцианидинов в различных растениях [29-32]. Таблица 2 – Наличие антоцианов в различных растениях Растение Петунид Пеони Циани Дельф Мальв Пеларго ин дин дин инидин идин нидин Vaccinium myrtillus L. + + + + + + Vaccinium corymbosum L + + + + + Vaccinium uliginosum L. + + + + + + Ribes nigrum L. + + + Vaccinium oxycoccos + + Aronia melanocarpa + + Vitis vinifera + + + + + Hibiscus Sabdariffa L. + + Rubus fruticosus + Vaccinium vitis-idaea + + + В табл. 3 приведены структуры основных антоцианидинов и антоцианов экстрактов ягод Vaccinium corymbosum L, Vaccinium uliginosum L., Vaccinium myrtillus L., их молекулярная масса М и время удерживания при анализе методом высокоэффективной жидкостной хроматографии [30, 32]. Антоцианы широко используются в пищевой, медицинской, фармакологической, косметической промышленностях. Показана безвредность применения антоцианов различных ягод в диапазоне 150–2000 мг в день, результаты обычно свидетельствуют об абсорбции 0,005-0,1% антоцианов, максимальная концентрация в плазме наблюдается через 1,5-2 часа после приема. Таблица 3 – Характеристика основных антоцианидинов и их гликозидов в плодах сем. Vaccinium Структура антоцианов Молекулярная масса, г/моль Время удерживания Структура антоцианов Молекулярная масса, г/моль Время удерживания 6 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры OH OCH3 OH HO OH O O HO H OH H HO H OH O H OH OH H H O H OH OH OH HO OH H HO H 500,8 OH O OH O O 18,5 14,2 H H HO H OH O OH O OH H H H H OH Дельфинидин 3-О-глюкозид OH Пеонидин 3-О-глюкозид OH OCH3 OH HO OH O HO H H HO H H O OH 484,8 OH O O 20,8 16,3 H OCH3 H HO H H H O OH H OH OH Цианидин 3-О-галактозид OH Мальвидин 3-О-галактозид OH OCH3 OH OH O O HO H OH OH H H 470,8 H O 21,5 16,7 H OH H H O OH H OH HO H HO H 484,8 OH O 24,9 19,5 H H OH H H OH Мальвидин 3-О-глюкозид OH OCH3 OH OH OH O H OH O OH H Цианидин 3-О-глюкозид HO OH H HO H 514,9 OH O OH 42,97 35,4 OCH3 H HO O OH O O H HO 322,7 OH O OH 42,1 30,8 OCH3 OH H H Пеонидин 3-О-арабинозид OH HO 528,9 H H Дельфинидин 3-О-арабинозид 39,97 32,5 OH O OH 468,8 H OH O OH 38,3 34,2 528,9 OH O OH HO 37,4 30,2 OH O OH 498,9 H OCH3 OH H 33,8 26,95 H Петунидин 3-О-арабинозид Дельфинидин 3-О-галактозид 484,9 OH O OH OH HO H H O OH 500,8 15,2 11,9 O 26,99 21,1 OH H O H OH Петунидин 3-О-галактозид OH OH Цианидин 7 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры OH OCH3 OH OH O HO H OH H H O HO O H OH H OH 46,6 40,5 336,7 50,1 44,1 366,8 50,5 44,8 H OCH3 OH OH O HO OH H HO H 514,9 OH O O OH 30,7 24,2 OH OH O OH 352,7 H Мальвидин 3-О-арабинозид OCH3 H 44,6 37,9 O OH Цианидин 3-О-арабинозид 498,9 H O H HO OCH3 OH H H OH O OH 454,8 H 21,3 21,6 H OH H Петунидин OH Петунидин 3-О-глюкозид OH OCH3 OH OH O HO OH 338,7 31,4 25,0 O HO OH OH OH OH Дельфинидин Пеонидин OCH3 OCH3 OH HO OH O HO H H HO H O OH 498,9 OH O 33,0 26,4 OCH3 OH H O H OH OH Пеонидин 3-О-галактозид OH Мальвидин Известно, что при приеме вместе с пищей антоцианы обнаруживаются в плазме крови и тканях глаза [33]. Уровень антоцианов в плазме достигал максимума через два часа и обнаруживался в течение 8 часов (у людей). В экспериментах на животных было показано, что концентрация антоцианов в тканях глаза была выше, чем в плазме [33]; антоцианы были обнаружены в таких тканях глаза, как внутриглазная жидкость, роговица, склера, сосудистая оболочка глаза и др. В небольших количествах антоцианы были обнаружены в стекловидном теле и хрусталике. Подобный результат подтверждает предположение о положительном воздействии антоцианов на ткани глаза. На основании этих свойств антоцианов разработаны биологически активные добавки антоциан форте, живая клетка VII, фокус, стрикс, окулист, черника–форте и др. Было показано, что экстракт антоцианов обладает высокой антиоксидантной активностью в организме человека [34]. Максимальная антиоксидантная активность аноцианов обнаруживается при нейтральных рН. Дельфинидин и его антоциан дельфинидин 3-рутинозид [34]; а также дельфинидин 3-гликозид, дельфинидин 3рутинозид и цианидин 3-гликозид обладают наибольшей антиоксидантной активностью среди антоцианов и антоцианидинов, встречающихся в растениях [35]. С учетом этих сведений, были разработаны высококонцентрированный гель из смеси 14 разнообразных 8 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры фруктов и экстрактов растений ехо, продукт компании МонаВи, содержащий соки 19 фруктов и др. Т.к. антоцианы окрашивают ягоды и листья растений в самые различные оттенки это их свойство было использовано для получения натуральных красителей пищевых продуктов. Используются антоцианы (Е163), которые получают из кожицы винограда, черники, голубики, красной капусты, гибискуса и черной моркови [1, 29]. Фирма Натюрекс производит красители для молочных продуктов (йогурт, мороженное), напитков, джемов и конфитюров. Разрабатывается методика применения антоцианов в качестве красителя для мясных продуктов. Антоцианы, обладают большей эффективностью в качестве антиоксидантов, чем витамины С и Е. Компания АртЛайф разработала крем-пилинг и крем регенерирующий с экстрактом каркаде. Однако, несмотря на перспективность использования антоцианидинов и их гликозидов в современных биотехнологических процессах, как важных компонентов пищевых, косметических, фармакологических продуктов, существует ряд проблем существенно ограничивающих более широкое распространение природных антоциансодержащих добавок и компонентов. Одним из условий эффективного применения антоцианов в качестве биологически активных компонентов в пищевых и лечебно-косметических составах является их чистота и сохранение биологической активности в процессе производства и хранения [36]. Поскольку антоциановые пигменты являются лабильными соединениями, они легко подвергаются структурным деформациям и вступают в реакции комплексообразования с ионами К, Mg и Са, изменяя при этом окраску, при их выделении может происходить окислительная конденсация (самопроизвольно, ферментативным, микробиологическим путем) с образованием хинонов и полимеризация. Затруднения вызывает стандартизация растительного антоциансодержащего сырья и фитопрепатов в связи с присутствием других флавоноидов похожей структуры. Важным параметром является также экономическая эффективность производства различных добавок из такого растительного сырья. Поэтому необходим отбор наиболее перспективных для возделывания в промышленных масштабах, оздоровленных с использованием биотехнологических методов, устойчивых и высокоурожайных сортов растений с высоким содержанием антоциановых пигментов. На решение этих проблем направлены работы коллектива ученых Центрального ботанического сада НАН Беларуси [37, 38], в последние годы активно занимающихся внедрением новых биотехнологий переработки голубики высокой, клюквы крупноплодной [38, 39] и другого перспективного в условиях Беларуси антоциансодержащего растительного сырья. Список литературы 1. Mazza, G. Anthocyanins in fruits, vegetables and grains / G. Mazza, E. Miniati. - Boca Raton: CRC Press Inc; 1993. - 362 p. 2. Brouillard, R. Chemical structure of anthocyanins. / R. Brouillard // Anthocyanins as food colors / ed. by P. Markakis. - New York: Academic Press, 1982. – Сh. 1. - P. 1-40. 3. Analysis and biological activities of anthocyanins / J.-M. Kong [et al.] // Phytochemistry. – 2003. - Vol.64, №5. – Р. 923-933. 4. Аnthocyanins and other flavonoids / J.B. Harborne [et al.] // Natural Product Reports. – 2001. – Vol. 18. – Р. 310-333. 5. Pascual-Teresa, S. Anthocyanins: from plant to health / S. de Pascual-Teresa, M. T. Sanchez-Ballesta // Phytochemistry Reviews. – 2008. – Vol. 7 – P. 281-299. 6. Activation of flavonoid biosynthesis by solar radiation in bilberry ( Vaccinium myrtillus L.) leaves / L. Jaakola [et al.] // Planta. – 2004. – Vol. 218 – P. 721–728 7. Tanaka, Y. Flower colour and cytochromes P450 / Y. Tanaka // Phytochemistry Reviews. – 2006. – Vol. 5, № 2/3. – Р. 283–291. 9 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры 8. Anthocyanins protect light-sensitive thiarubrine phototoxins / J.E. Page [et al.] // Planta. – 2002. – Vol. 215 N 3. – P. 478–484. 9. Why leaves turn red in autumn? The role of anthocyanins in senescing leaves of red-osier dogwood / T.S. Feild [et al.] // Plant Physiology. – 2001. – Vol. 127, N 2. – P. 566–574. 10. Profiles of photosynthesis within red and green leaves of Quintinia serrata / K.S. Gould [et al.] // Plant Physiology. – 2002. – Vol. 116, N 1. – P. 127–133. 11. Harvaux, M. The protective functions of carotenoid and flavonoid pigments against excess visible radiation at chilling temperature investigated in Arabidopsis npq and tt mutants / M. Harvaux, K. Kloppstech // Planta. – 2001. – Vol. 213, N 6. – P. 953–966 12. Resorption protection. Anthocyanins facilitate nutrient recovery in autumn by shielding leaves from potentially damaging light levels / W.A. Hoch [et al.] // Plant Physiology. – 2003. – Vol. 133, N 3. – P. 1296–1305. 13. The effect of drought and ultraviolet radiation on growth and stress markers in pea and wheat / V. Alexieva [et al.] // Plant, Cell and Environment. – 2001. – Vol. 24, N 12. – P. 1337– 1344. 14. Stapleton, A.E. Flavonoids can protect maize DNA from the induction of ultraviolet radiation damage / A.E. Stapleton, V. Walbot // Plant Physiology. – 1994. – Vol. 105, N 3. – P. 881–889. 15. Lee, D.W. Phylogenetic and ontogenetic influences on the distribution of anthocyanins and betacyanins in leaves of tropical plants / D.W. Lee, T.H. Collins // International Journal of Plant Sciences. – 2001. – Vol.162, N5. – P. 1141–1153. 16. Lois, R. Severe sensitivity to ultraviolet radiation in an Arabidopsis mutant deficient in flavonoid accumulation. II. Mechanisms of UV-resistance in Arabidopsis / R. Lois, B.B. Buchanan// Planta. – 1994. – Vol. 194, N 4. –P. 504–509. 17. Anthocyanin content and UV-B sensitivity in Brassica rapa / R. Klaper [et al.] // Photochemistry and Photobiology. – 1996. – Vol. 63, N 6. – P. 811–813. 18. Higher amounts of anthocyanins and UV-absorbing compounds effectively lowered CPD photorepair in purple rice (Oryza sativa L.) / H. Hada [et al.] // Plant, Cell and Environment. – 2003. – Vol. 26, N 10. – P. 1691–1701. 19. Levels of active oxygen species are controlled by ascorbic acid and anthocyanin in Arabidopsis / T. Nagata [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2003. – Vol. 51, N 10. – P. 2992–2999. 20. Do anthocyanins function as antioxidants in leaves? Imaging of H2O2 in red and green leaves after mechanical injury / K.S. Gould [et al.] // Plant, Cell and Environment. – 2002. Vol. 25, N 10. - P. 1261–1269. 21. Antioxidant activities of red versus green leaves in Elatostema rugosum / S.O. Neill [et al.] // Plant, Cell and Environment. – 2002. – Vol. 25, N 4. – P. 539–547. 22. Antioxidant capacities of green and cyanic leaves in the sun species, Quintinia serrata / S.O. Neill [et al.] // Functional Plant Biology. – 2002. – Vol. 29, N 12. – P. 1437–1443. 23. Neill, S.O. Anthocyanins in leaves: light attenuators or antioxidants? / S.O. Neill, K.S. Gould // Functional Plant Biology. – 2003. – Vol. 30, N 8. – P. 865–873 24. Chalker-Scott, L. Do anthocyanins function as osmoregulators in leaf tissues? / L. Chalker-Scott // Anthocyanins in Leaves / ed. by K.S. Gould, D.W. Lee. - Amsterdam:Academic Press; 2002. - Vol. 37 in Advances in Botanical Research. – P. 103–127. 25. Solecka, D. Phenylpropanoid deficiency a ffects the course of plant acclimation to cold / D. Solecka, A. Kacperska // Plant Physiology. – 2003. – Vol. 119, N 2. – P. 253–262. 26. Anthocyanins facilitate tungsten accumulation in Brassica / K.L. Hale [et al.] // Plant Physiology. – 2002. – Vol. 116, N 3. – P. 351–358. 27. An investigation into the role of light during desiccation of three angiosperm resurrection plants / J.M. Farrant [et al.] // Plant, Cell and Environment. – 2003. – Vol. 26, N 8. – P. 1275– 1286. 10 Труды БГУ 2010, том 4, выпуск 2 Обзоры 28. Anthocyanins in vegetative tissues: a proposed unified function in photoprotection / W.J. Steyn [et al.] // New Phytologist. – 2002. – Vol. 155, N 3. – P. 349–361. 29. Фракционный состав антоциановых красителей из растительных экстрактов и контроль над ними методом ВЭЖХ / О.Б. Рудаков [и др.] // Вестник ВГУ Серия: Химия. Биологя. Фармация. - 2004. - №1. - С. 85-93. 30. Anthocyanins Vs Anthocyanidins [Electronic resource] / Mirtoselect, Indena S.p.A. USA. – 2006. - Mode of access: http://www.mirtoselect.info/public/anthocyanins.asp. - Date of access: 09.11.2009. 31. Lee, J. Extraction of anthocyanins and polyphenolics from blueberry processing waste / J. Lee, R.E. Wrolstad // Journal of food science. – 2004. - Vol. 69, N 7. – C564-C574. 32. New liquid chromatography method with ultraviolet detection for analysis of anthocyanins and anthocyanidins in Vaccinium myrtillus fruit dry extracts and commercial preparations / C. Cassinese [et al.] // Journal of AOAC International [Electronic resource]. Technology Industry 2007. Mode of access: http://findarticles.com/p/articles/mi_7098/is_4_90/ai_n28490137/?tag=rel.res1. - Date of access: 04.08.2009. 33. Comparative assessment of distribution of black currant anthocyanins in rabbit and rat ocular tissues / H. Matsumoto [et al.] // Experimental Eye Research. – 2006. – Vol. 83, N 2. – P.348-356. 34. Antioxidant activity of black currant anthocyanin aglycons and their glycosides measured by chemiluminescence in a neutral pH region and in human plasma / H. Matsumoto [et al.] // Journal of the Science of Food and Agriculture. – Vol. 50, N 18. – P. 5034-5037. 35. Kahkonen,M.P. & Heinonen,M. Antioxidant activity of anthocyanins and their aglycons. Journal of the Science of Food and Agriculture 51 (3), 628-633 (2003). 36. Способ выделения биологически активных антоцианов: пат. РФ № 2302423, 2007заяв. 2005117999/04 / А.В. Птицын, Э.И. Мухтаров, А.П. Каплун, С.Э. Мухтарова; заявл. 06.10.2005; опубл. 2007.07.10 37. Сравнительная оценка новых гибридных форм ягодных растений сем. Ericaceae, полученных с участием брусники обыкновенной (Vaccinium vitis-idaea L.), по биохимическому составу плодов / Рупасова Ж.А. [и др.] // Вестник Фонда фундаментальных исследований. – 2008. - T.1, N 43 – C. 44-53. 38. Голубика высокорослая. Оценка адаптационного потенциала при интродукции в условиях Беларуси / Ж.А. Рупасова [и др.]; под общ. ред. В.И. Парфенова. – Минск: «Белорусская наука», 2007. - 442 с. 39. Некоторые аспекты микроклонального размножения голубики высокой и брусники обыкновенной / Решетников В.Н. . [и др.] // Плодоводство. – 2007. – Т. 19. – C. 209-216. 11
