К.р. Амины - Licey

120
13. АМИНЫ
13.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ. СТРОЕНИЕ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
1. ФОРМУЛА АМИНА
А) АРОМАТИЧЕСКОГО
Б) ВТОРИЧНОГО
В) ТРЕТИЧНОГО
N
1)
N
H
6) H2N
2)
NH2 3)
4)
NH 2
5)
NH2
NH2
2. ТЕМПЕРАТУРЫ КИПЕНИЯ НЕКОТОРЫХ АМИНОВ: ЭТИЛАМИН (16,60С),
ДИЭТИЛАМИН (55,50С), ТРИЭТИЛАМИН (89,50С). ПРИЧИНОЙ ПОВЫШЕНИЯ
ТЕМПЕРАТУРЫ КИПЕНИЯ АМИНОВ В РЯДУ ЯВЛЯЕТСЯ
1) усиления сил межмолекулярного взаимодействия, вследствие усложнения структуры и
увеличения массы аминов
2) увеличение энергии межмолекулярной водородной связи
3) повышение частичного отрицательного заряда на атоме азота
3. ЧИСЛО ИЗОМЕРНЫХ АМИНОВ, ИМЕЮЩИХ СОСТАВ С3Н9N РАВНО
1) трем
2) четырем
3) пяти
4) шести
4. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ – БОЛЕЕ СЛАБЫЕ ОСНОВАНИЯ ЧЕМ АММИАК БЛАГОДАРЯ
1) неподеленной электронной паре атома азота
2) электроноакцепторным свойством ароматических радикалов
3) слабым кислотным свойствам атома водорода
полярности связи С-N
5. АМИНЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ АММИАКА. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СТРОЕНИЯ И
СВОЙСТВ АММИАКА
1) В молекуле аммиака имеется неподеленная пара электронов
2) Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации . Угол HNH составляет 109028’
3) Атом азота является нуклеофильным центром молекулы
4) Атомы водорода в молекуле аммиака труднее замещаются на атом металла в сравнении с
атомами водорода в молекуле воды
5) Молекула аммиака имеет пирамидальную форму и является полярной (=1,48 Д)
..
N
HC
*
H
*
H
6. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ МОЛЕКУЛЫ МЕТИЛАМИНА 3
1) Метиламин – продукт замещения атома водорода в молекуле аммиака алкильным
радикалом
2) Молекула плоская, т.к. атомы С, N, и два атома Н* лежат в одной плоскости
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
121
3) Алкильный радикал проявляет положительный индуктивный эффект и на атоме азота
сосредоточен частичный отрицательный заряд. У вторичных алифатических аминов заряд на
атоме азота усилен второй алкильной группой
4) Атом азота в молекуле вещества способен присоединить электрофильную частицу,
например, ион водорода, образуя ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму.
Так образуется ион аммония
5) Орбиталь, содержащая неподеленную пару электронов в метиламине – гибридная, атом
азота находится в состоянии sp3-гибридизации
7. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ МОЛЕКУЛ АМИНОВ
1) (СН3)2NH – производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены
алкильными радикалами
N
2)
- третичный амин
3) Фенильный радикал – электронодефицитная структура. В аминах снижает частичный
отрицательный заряд на атоме азота
4) Алкильные радикалы – электронодонорные группы, усиливающие частичный
отрицательный заряд на атоме азота в аминах
5) У алифатических аминов вида R3N основные свойства могут проявляться в меньшей
степени из-за алкильных радикалов, которые придают веществу гидрофобные свойства и
затрудняют взаимодействие атома азота с полярными частицами или ионами
6) У алифатических третичных аминов R3N всегда основные свойства выражены сильнее,
чем у соответствующих вторичных аминов R2NH, вследствие электронодонорного эффекта
алкильных радикалов
R1 NH
O
R2
8. В МОЛЕКУЛАХ N-АЦИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С ОБЩЕЙ ФОРМУЛОЙ
1) атом азота находится в состоянии sp2-гибридизации
2) на атоме азота сосредоточен значительный отрицательный заряд, вещество проявляет ярко
выраженные основные свойства
3) атом N находится в сопряжении c -системой карбонильной группы, вследствие чего
основность азота понижена
NH 2
9. ВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ МОЛЕКУЛЫ АНИЛИНА
1) молекула анилина плоская, т.е. бензольное кольцо и атомы , образующие аминогруппу
лежат в одной плоскости
2) HNC=HNH=1200
3) Связь С-N в молекуле анилина одинарная. По причине осевого вращения связи атомы
водорода аминогруппы могут располагаться в пространстве в плоскости перпендикулярной
плоскости ароматического кольца. Это энергетически более выгодная конформация
4) Длина С-N-связи в анилине меньше, чем длина соотвествующей связи в молекуле
циклогексиламина
10. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ ФЕНИЛАМИНА
1) Электроотрицательность элемента азота выше, чем элемента углерода, поэтому
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
122
NH2-группа в амине уменьшает электронную плотность на атоме углерода кольца в
положении 2-, 4-, 6-. Это электрофильные центры молекулы фениламина
2) Орбиталь неподеленной пары электронов атома азота входит в сопряжение с -системой
молекулы амина
3) Положительный мезомерный эффект , аминогруппы превышает отрицательный
индуктивный эффект атома N. Атомы углерода 2,4,6 – объекты атаки электрофильных
частиц
11. ВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СОСТОЯНИЯ АТОМА АЗОТА В ИОНЕ ФЕНИЛАММОНИЯ
NH3+
1) Все четыре валентные орбитали атома азота гибридные
2) Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации
3) Связь С-N не «вращается» из-за сопряжения неподеленной пары электронов атома азота с
-системой ароматического ядра
4) Ион фениламмония – однозарядный катион
УСТАНОВИТЕ ПРАВИЛЬНУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ
12. ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНОСТИ
1) Н3С-NH2
2) NaNH2
3) NH4Cl
4) CH3O-Na+
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
13. СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ АМИНА
COOH
NH 2
N
N H
NO 2
NH2
NH 2
А)
Б)
В)
1) 1-(метиламино)-3-метилпентанон
2) 2-амино-4-нитробензойная кислота
3) аминобензол
4) циклогексиламин
5) диэтиламин
Г)
Д)
Е)
6) этилметиламин
7) N,N-диэтиланилин
8) н-бутилэтиламин
9) N-метиламин-N-этиламин
10) н-гептиламин
N
H
14. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ НИТРИЛА
N
NO 2
N
NO 2 В)
А)
Б)
1) 2,3-динитробензонитрил
2) ацетонитрил
3) акрилонитрил
4) бензонитрил
5) циклогексанкарбонитрил
N
Г)
N Е)
N
Д)
6) циклогексен-4-карбонитрил
7) гексанонитрил
8) пентанонитрил
9) фенилацетонитрил
10) пропионитрил
N
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
123
13.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
15. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ВЫРАЖЕНЫ НАИБОЛЕЕ
А) СИЛЬНО
Б) СЛАБО
1) метиламин
4)NH3
2) диметиламин
3) (СН3)3N
NH 2
5)
16. ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ, ПРОТЕКАНИЕ КОТОРОЙ МАЛОВЕРОЯТНО
1) NН3 + Н2О  H3O+ + NH24) NH3 + H+  NH4+
2) NH3 + H2SO4  NH4HSO4
5) 2NH3 + 2,5O2 Pt 2NO + 3H2O
3) 2NH3 + 1,5O2  N2 + 3H2O
17. МАЛОВЕРОЯТНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ
1) 2СН3СН2NH2 + 7,5O2  4CO2 + N2 + 7H2O 3) CH3-NH2 + H2O CH2NH2- + H3O+
2) CH3-NH2 + H+  CH3NH3+
4) CH3NH2 + H2O  CH3NH3+ + OHУСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
18. ДАНА СХЕМА ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ
 CH I
H O
 NaOH
 X3   
 X3   3
 Х4
(СН3)2NH 2 X1 HCl
(ВСЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРОТЕКАЮТ В ЭКВИМОЛЯРНЫХ СООТНОШЕНИЯХ)
А) Х3 – ЭТО
Б) Х4 - ЭТО
1) (СН3)2NH
6) н-С4Н10
2) гидроксид диметиламмония
7) йодид диэтиламмония
Na
N
8) йодид метилэтиламмония
9) йодид диметилэтиламмония
10) йодид триметиламмония
3)
4) C2H6
5) 2-метилбутан
19. РЕАГЕНТОВ И ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
РЕАГЕНТЫ
ПРОДУКТЫ
NaNO 2, HCl
NH2
холод
А)
N N
1)
O
NH3+Cl-
HCl
H2N
Б)
2)
N
В)
I
-
OH -
3)
N
T
N N+Cl-
NaNO 2
NH
Г)
+
HCl
4)
N
5)
N O
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
124
Cl
6)
N N+Cl-
7)
20. РЕАГЕНТОВ И ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
РЕАГЕНТЫ
ПРОДУКТЫ
N
H2O
А)
NH 2
1)
О
H+
OH
N
ОН
2)
О
H2
Б)
О
3) НО
Ni
ОН
О
H2O
N
N
В)
N
Г)
ОН
H+
ОН
4)
H2
Ni
5)
NH2
6)
NH2
7)
21. ЛУЧШИМ АЦИЛИРУЮЩИМ АГЕНТОМ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ИЗ СН3СН2NH2
N-ЗАМЕЩЕННОГО АЦИЛЬНОГО ПРОИЗВОДНОГО СН3-СО-NH-CH2-CH3 ЯВЛЯЕТСЯ
O
1) СН3СООН
4)
2) СН3-СО-СН3
5)
O
O
O
O
3)
Cl
22. АМИН НЕ ПОДВЕРГАЮЩИЙСЯ АЦИЛИРОВАНИЮ
1) метилизопропиламин
4) метил-н-бутиламин
2) триэтиламин
5) тетраметилендиамин
3) 1-аминобутан
23. В РЕЗУЛЬТАТЕ ЭТОЙ РЕАКЦИИ НЕ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ N-АЦИЛЬНОЕ
ПРОИЗВОДНОЕ АМИНА
O
O
1) СН3-NH-CH(CH3)2 +
Cl

N
3) H
O
+
O
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
125
O
N
+
4) CH3-CH2-NH2 + CH3COOH 
Cl
2)
24. В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ПРОПИЛАМИНА С УКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ
ПРОТЕКАЮЩЕЙ ПРИ НАГРЕВАНИИ ОБРАЗУЕТСЯ
1) ацетат н-пропиламмония
3) ацетат изопропиламмония
2) N-н-пропилацетамид
4) N-изопропилацетамид
25. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ СМЕЩЕНИЮ РАВНОВЕСИЯ РЕАКЦИИ
O
NH
СН3-NH2 + CH3COOH 
+ H2O
1) добавление гидроксида натрия
2) добавление карбоната калия
3) добавление воды
4) участие в химическом процессе СаО
26. В РЕЗУЛЬТАТЕ ЭТОЙ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЮТСЯ СЛЕДУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
N N
O
, NaCl И Н2О
NH2
1) 2-аминопропан + NaNO2 + HCl 
2) N-метиламиноэтан + NaNO2 + HCl 
3)
+ NaNO2 + HCl 
4) CH3-CH2-N(CH3)2 + NaNO2 + HCl 
27. ТРЕТИЧНЫЕ АМИНЫ ОТ ПЕРВИЧНЫХ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ
РЕАКЦИИ
1) R-NH-R2 + HOH 
4) R2NH + R1I
2) RNH2 + H2O 
5) RNH2 + NaNO2 + HCl 


3) R-NH2 + HNO3(р-р) 
6) R3N + O2 горение
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
28. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
А) С НАИМЕНЕЕ ВЫРАЖЕННЫМИ ОСНОВНЫМИ СВОЙСТВАМИ
Б) С НАИБОЛЕЕ ВЫРАЖЕННЫМИ ОСНОВНЫМИ СВОЙСТВАМИ
1) NH3
7) CH3-NH-C2H5
NH 2
2) C2H5NH2
8)
3) (CH3)3N
9)
NH
NH2
N
4)
10)
NH
N
5)
11)
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
126
NH
6)
29. РЕАКЦИЯ, КОТОРАЯ ПРАКТИЧЕСКИ НЕВОЗМОЖНА
NH 2
1)
NH 2
2)
NH 2
3)
NH 3+
Cl-
+ HCl 
+ 3Cl2(водн.)  2,4,6-трихлоранилинийхлорид + 2HCl
+ 3Br2(водн.)  2,4,6-триброманилинийбромид + 2HBr
I
NH3+ I-
I
NH 2
4)
+ 4HI(водн.) 
I
+ 3H2
30. КОНЕЧНЫЙ ПРОДУКТ СУЛЬФИРОВАНИЯ АНИЛИНА ЭКВИМОЛЯРНЫМ
NH 2
КОЛИЧЕСТВОМ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ
H
N
NH 3+
4)
SO 3H
HO 3S
S OH
O
2)
H2N
180 0 С
 
O
HSO 4-
1)
+ H2SO4
+ H2O 3)
NH 2
+ H2O
+ H2O
31. ДЛЯ СМЕЩЕНИЯ РАВНОВЕСИЯ В РЕАКЦИИ
H
N
O
+
NH2
O
Cl
+ HCl В СТОРОНУ ОБРАЗОВАНИЯ АНИЛИДА
НЕОБХОДИМО
1) повысить температуру
2) добавить концентрированную серную кислоту
3) добавить гидроксид калия
4) добавить воду
32. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ ОБРАЗОВНИЮ N-ЗАМЕЩЕННОГО
АЛКИЛАМИНА
H
N
NH2
+
I
+ HI
1) добавление NaOH
2) добавление водного раствора H2SO4
3) повышение давления
4) понижение давления
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
127
33. БРОМИРОВАНИЕ АНИЛИНА ВОЗМОЖНО ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ,
СУЛЬФИРОВАНИЕ ПРОТЕКАЕТ ПРИ НАГРЕВАНИИ СМЕСИ РЕАГЕНТОВ ДО 1800С
ПОТОМУ ЧТО,
1) реакция начинается с образования иона фениламмония. Ион теряет свойства орто- и параориентанта, облегчающего атаку в ароматическое кольцо
2) сульфогруппа не является электрофильной чатицей
3) концентрированная серная кислота, используемая для реакции окисляет аминогруппу
4) при указанных условиях (Т=1800С, конц. Н2SO4) равновесие смещено влево
34. НОМЕР АТОМА, К КОТОРОМУ ВЕРОЯТНЕЕ ВСЕГО ДОЛЖЕН ПРИСОЕДИНИТЬСЯ
ПРОТОН, ЕСЛИ ВЕЩЕСТВО ОКАЖЕТСЯ В РАСТВОРЕ КИСЛОТЫ
1
HO
2
N
4
N
N
3
NH 2
NaNO 2
HCl, H2O, 00C
35. ФОРМУЛА ПРОДУКТА РЕАКЦИИ
NH 2
H
NH 2
NH2
N
N
N
NO
Cl
NO
1)
NO 3)
2)
NO
4)
5)
36. ВОЗМОЖНЫЕ ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ NH3
H
N
1) H2N-CH3 2) H3C
ОТВЕТ 1,2.3,4
CH 3
3)
СН 3
N
H3C CH 3
СH Br
3 
 
СН 3
N СН 3
H3C CH 3
Br
4)
5) H2N CH2 NH2 6)
NH 2
CH
NH 2
H2N
13.3. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ С ДРУГИМИ
КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
:
37. РАССМОТРИТЕ СХЕМУ АММОНОЛИЗА БРОМИСТОГО МЕТИЛА H3C-Br + NH3 
[CH3-NH3]+Br-. ИЗБЫТОК АММИАКА
1) способствует образованию метиламина
2) останавливает аммонолиз
3) ведет к образованию диметиламина
4) не оказывает никакого влияния на ход реакции. Конечным продуктом является
[CH3-NH3]+Br-.
38. КОНЕЧНЫМ ПРОДУКТОМ АМИНИРОВАНИЯ ЙОДИСТОГО ЭТИЛА АММИАКОМ,
ПРОТЕКАЮЩЕГО ПО РЕАКЦИИ С2Н5I + NH3 (1:1, ПО МОЛЯМ)  ЯВЛЯЕТСЯ
1) этиламин
4) [(CH3-CH2)4N+]I2) йодид этиламмония
5) [(C2H5)3NH+]IАхметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
128
3) (С2Н5)3N
39. АМИНЫ МОГУТ БЫТЬ ПОЛУЧЕНЫ АММОНОЛИЗОМ СПИРТОВ
СН3-СН2-ОН + NH3  CH3-CH2-NH2 + H2O. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ
ПОВЫШЕНИЮ ВЫХОДА АМИНА
1) концентрированная серная кислота 3) добавление воды
2) Р2О5
4) Al2O3
40. РЕАКЦИЯ, КОТОРАЯ НЕ МОЖЕТ БЫТЬ ИСПОЛЬЗОВАНА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ
ПРОМЫШЛЕННЫХ КОЛИЧЕСТВ АНИЛИНА
1) С6Н5-NO2 + Fe + HCl 
3) C6H5NO2 + Sn + HCl 
Cl
2) C6H5-NO2 + 3H2
Ni,300 0 C
   

+ NH3 
4)
41. ФОРМА СУЩЕСТВОВАНИЯ СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ
1)
+
H3N
H2N
SO 3H
H2N
O
S OO
5)
+
H3N
SO3H OH
2)
3)
O
S OO
4)
H2N
SO 3H
42. ПРОДУКТ ГИДРОЛИЗА АНИЛИДА, ПРОВОДИМОГО В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧИ
H
N
O
H
N
NaOH
H2O
+
H
N
COOH
1)
O
OH
2)
3)
ONa
O
4) С2Н5-СООН 5)
NH
и С2Н5ОН
43. НАИБОЛЕЕ ВЕРОЯТНЫЕ ПРОДУКТЫ НИТРОВАНИЯ АНИЛИДА
H
N
O
HNO 3
+
H
N
O
O
1)
O2N
NH
NO 2
и
H
N
O
NO 2
2) только
4) только пара-изомер
5) смесь орто- и мета- изомеров
O2N
O
3) только
NH
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
129
44. НАИБОЛЕЕ ВАЖНАЯ ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ
OH
N
N
1) антибиотики
2) антисептики
3) антиоксиданты
4) красители
5) взрывчатые вещества
ОТВЕТЫ
1
2
3
4
А3,Б1,В3
1
2
2
11
12
13
14
1,2,4
3,1,4,2 А2,Б10,В7, А9,Б1,В6,
Г4,Д5,Е8 Г10,Д7,Е3
21
22
23
24
3
2,5
2
2
31
32
33
34
1
1
1
4
41
42
43
44
3
3
3
4
5
2
15
А3,Б5
6
2
16
1
7
5
17
3
8
3
18
10
25
4
35
5
26
2
36
1,2,3,4
27
5
37
1
28
А5,Б7
38
2
9
4
19
А7,Б2,
В3,Г1
29
4
39
2
10
1
20
А4,Б7,
В3,Г1
30
4
40
4
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме