Гетероциклические соединения

«ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»
ВЫБЕРИТЕ ОДИН ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ
1. Формула
Название
1. пиридин
2. пиррол
3. пиразол
4. пурин
N
5. пиперидин
H
2. Формула
O
H
H
N
N
O
N
N
Название
1. гуанин
2. ксантин
3. аденин
4. пурин
5. гипоксантин
H
3. Формула
O
H
CH3
N
O
N
Название
1. тимин
2. тиамин
3. тропан
4. трипсин
5. урацил
H
4. Формула
Название
1. фурфурол
2. фурацилин
3. фуран
4. фенетон
5. тетрагидрофуран
O
5. Формула
N
H
6. Формула
O
H
O
N
N
H
Название
1. индопан
2. имидазол
3. инозин
4. инозит
5. индол
Название
1. пиридин
2. пиримидин
3. цитозин
4. урацил
5. уридин
7. Формула
Название
1. урацил
2. цитозин
3. пиримидин
4. цистеин
5. цитидин
NH2
N
O
N
H
8. Формула
Название
1. тиофен
2. тимол
3. тиамин
4. тимидин
5. тиазол
S
9. Формула
N
Название
1. пиперидин
2. пиразин
3. птеридин
4. пиридазин
5. пиридин
N
N
N
10. Формула
Название
1. птеридин
2. бензимидазол
3. пиримидин
4. пиридин
5. пурин
N
N
N
N
H
11. Формула
O
H
H
N
N
H2 N
N
N
12. Формула
N
N
H
13. Формула
N
Название
1. пурин
2. гуанозин
3. гуанин
4. гуанидин
5. аденин
Название
1. имидазол
2. пиразол
3. индол
4. инозин
5. пиррол
Название
1. пиримидин
2. пиридин
3. пурин
4. птеридин
5. пиперидин
14. Формула
NH2
N
N
N
N
Название
1. аденин
2. пурин
3. аденозин
4. гуанин
5. птеридин
H
15. Формула
N
N
Название
1. пурин
2. пирролидин
3. пиридин
4. пиримидин
5. пиразолин
Относительная
активность
пиррола,
тиофена, бензола и фурана в реакциях
электрофильного замещения повышается:
1. пиррол < тиофен < фуран < бензол
2. бензол < тиофен < пиррол < фуран
3. бензол < тиофен < фуран< пиррол
4. фуран < тиофен < бензол < пиррол
5. пиррол < фуран < тиофен < бензол
16.
17. Относительная активность бензола, пиррола,
пиридина и фурана в реакциях электрофильного
замещения снижается:
1. пиридин > пиррол > фуран > бензол
2. пиррол > фуран > бензол > пиридин
3. пиррол > фуран > пиридин > бензол
4. фуран > пиридин > пиррол > бензол
5. бензол > пиррол > фуран > пиридин
18. Свойства соединения подвергаться глубоким
превращениям под действием кислот называют
ацидофобностью.
Ацидофобным гетероциклом
является:
1. тиофен
2. пиридин
3. пиримидин
4. пиррол
5. пиразин
19.
Пиррольный
атом
азота
содержит
соединение:
1. пиримидин
2. пиридазин
3. хинолин
4. птеридин
5. индол
Пиридиновый
соединение:
1. пиперидин
2. пиррол
3. пирролидин
4. хинолин
5. индол
20.
атом
азота
содержит
21. Два гетероатома, пиррольный и пиридиновый,
атом азота содержит соединение:
1. пиримидин
2. пиразин
3. пиридин
4. пиразол
5. оксазол
К пуриновым основаниям
соединение:
1. аденин
2. урацил
3. тимин
4. цитозин
5. барбитуровая кислота
22.
относится
23. К пиримидиновым основаниям относится
соединение:
1. аденин
2. гуанин
3. ксантин
4. хинолин
5. цитозин
24. К гидроксипроизводным пурина относится
соединение:
1. цитозин
2. барбитуровая кислота
3. мочевая кислота
4. аденин
5. тимин
25. К аминопроизводным
соединение:
1. мочевая кислота
2. гипоксантин
3. урацил
4. ксантин
5. аденин
пурина
относится
26. К пятичленным гетероциклам
гетероатомом относится соединение:
1. пиразол
2. пиридин
3. пиррол
4. пиримидин
5. пурин
с
одним
27. К шестичленным гетероциклам с одним
гетероатомом относится соединение:
1. пиридазин
2. пиразол
3. пиррол
4. пиридин
5. пирролидин
28. К пятичленным гетероциклам с
гетероатомами относится соединение:
1. индол
2. хинолин
3. фуран
4. тиофен
5. имидазол
двумя
29. К шестичленным гетероциклам с двумя
гетероатомами относится соединение:
1. пиримидин
2. пиразол
3. пиридин
4. пирролидин
5. имидазол
30. Конденсированную систему пиррола и бензола
содержит соединение:
1. имидазол
2. изохинолин
3. пиразол
4. индол
5. пурин
31.
Схема реакции
C5H5N SO3
O
O
SO3H
Тип реакции
1. электрофильное замещение в α-положении
2. кислотно-основное взаимодействие
3. нуклеофильное замещение
4. нуклеофильное присоединение
5. электрофильное за-мещение в β-положении
32. Схема реакции
(CH3CO)2O
-CH3COOH
O
C
O
CH3
O
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. электрофильное замещение в α-положении
5. нуклеофильное присоединение
33. Схема реакции
NaNH2
-NH3
N
N
H
Na
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. электрофильное замещение в α-положении
5. нуклеофильное присоединение
34. Схема реакции
H2SO4
o
20 C
N
-
+
N
SO4H
H
Тип реакции
1. электрофильное замещение в α-положении
2. кислотно-основное взаимодействие
3. нуклеофильное замещение
4. нуклеофильное присоединение
5. электрофильное замещение в β-положении
35. Схема реакции
CH3COONO2
S
S
N O2
Тип реакции
1. радикальное замещение
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. кислотно-основное взаимодействие
5. электрофильное замещение в α-положени
36.
Схема реакции
H2SO4
o
0C
S
S
SO3H
Тип реакции
1. электрофильное замещение в α-положении
2. кислотно-основное взаимодействие
3. нуклеофильное замещение
4. нуклеофильное присоединение
5. электрофильное замещение в β-положении
37. Схема реакции
NaNH2
NH2
N
Тип реакции
1. электрофильное замещение в α-положении
2. кислотно-основное взаимодействие
3. нуклеофильное замещение
4. нуклеофильное присоединение
5. электрофильное замещение в β-положени
N
38. Схема реакции
KNO3
N O2
o
H2SO4; 300 C
N
N
Тип реакции
1. радикальное замещение
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. кислотно-основное взаимодействие
5. электрофильное замещение в α-положении
3.9.
Схема реакции
Br2
Br
o
N
tC
N
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. электрофильное замещение в α-положении
5. нуклеофильное присоединение
40.
Схема реакции
CH3J
-
+
N
N
J
CH3
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие по Льюису
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. электрофильное замещение в α-положении
5. радикальное замещение
41.
Схема реакции
Br2
S
S
Br
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие
2. нуклеофильное замещение
3. электрофильное замещение в α-положении
4. радикальное замещение
5. электрофильное замещение в γ-положении
42.
Схема реакции
SOCl2
ýô èð
N
H
N
Cl
H
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие
2. нуклеофильное замещение
3. электрофильное замещение в α-положении
4. радикальное замещение
5. электрофильное замещение в γ-положении
43.
Схема реакции
H2SO4
N
N
SO3H
Тип реакции
1. нуклеофильное замещение
2. кислотно-основное взаимодействие
3. электрофильное замещение
4. нуклеофильное присоединение
5. радикальное замещение
Схема реакции
44.
CH3COONO2
N
N O2
N
H
H
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. электрофильное замещение в α-положении
5. нуклеофильное присоединение
Схема реакции
CH3COONO2
45.
N O2
O
Тип реакции
1. кислотно-основное взаимодействие
2. электрофильное замещение в β-положении
3. нуклеофильное замещение
4. электрофильное замещение в α-положении
5. нуклеофильное присоединение
O
46. При реакции
H2SO4
1. õèí î ëèí
o
220 C
H2SO4
2. ï èðèäèí
o
0C
H2SO4
3. èì èäàçî ë
o
160 C
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
Основным продуктом является
À.
Á.
N
Â.
+
N
SO3H
-
SO4H
N
H
Ã.
SO3H
Ä.
N
N
SO3H
N
SO3H
H
47. Реакция сульфирования
1. пиррола
Основной продукт взаимодействия
SO3H Á.
À.
2. хинолина
N
3. тиофена
H
N
SO3H
Â.
Ã.
S
SO3H
N
H
Ä.
SO3H
N
SO3H
48. При реакции
бромирования
1. пиридина
Основным продуктом является
Br
À.
Â.
Á.
2. имидазола
Br
N
N
3. тиофена
Br
S
H
Br
Ã.
N
Ä.
Br
N
N
N
H
49. Таутомерная форма
1. лактимная форма урацила
O
À.
2. лактамная форма тимина
3. лактимная форма
H
Соединения
OH
Â.
NH2
Á.
N
N
O
HO
N
H
цитозина
N
CH3
N
O
O
N
H
O
Ã.
H
N
N
NH2
Ä.
N
HO
N
H
50. Таутомерная форма
1. лактамная форма урацила
2. лактимная форма тимина
3. лактамная форма цитозина
Соединения
O
À.
H
Á.
H
N
O
N
H
H
HO
HO
O
Â.
R
N
R
O HO
Ã.
Ä.
N
N
N
N
NH2
NH
O
CH3
N
I
N
OH
N
H
H
51. Таутомерная форма
1. лактамная форма гуанина
2. лактамная форма
барбитурата
3. лактамная форма мочевой
кислоты
Соединения
O
À.
H
H
O
H
N
H2N
NO2
O
3. пиррола
2. èì èäàçî ë
3. ï èðàçî ë
3. öèòî çèí
H
H
O
NaNH2
NaNH2
H
Ä.
N
N
H2N
OH
N
N
N
Ä.
H
H
Á.
NO2
Â.
N
N
Na
H
+N
N
+
NaNO2 H
Ä.
Na
N
+N
N
N
Na
H
N
Na
Na
Основной продукт взаимодействия
А. ксантин
Б. урацил
HCl(ðàçá.)
H
N
Á.
N
Ã.
NaNO2 H
N
H
Основной продукт взаимодействия
+
2. ãóàí èí
N
N
À.
54. Реакция
1. àäåí èí
N
NO2
53. Реакция
1. ï èððî ë
I
R
O
N
Ã.
NaNH2
R
N
Основной продукт взаимодействия
NO2 Â.
À.
2. пиридина
H
N
N
N
O
Â.
H
N
O
N
N
Ã.
52. Реакция нитрования
1. фурана
H
N
N
O
Á.
В. тимин
Г. гипоксантин
Д. мочевая кислота
NO2
O
55. Способны к
таутомерии:
1. прототропной
Соединения
O
Á.
À.
2. кето-енольной
OH
N
3. лактим-лактамной
H
CH3
N
N
O
H
N
H
N
Ã.
2. сульфирование тиофена
H
Ä.
N
N
N
O
56. Реакция
1. нитрования фурана
N
Â.
N
Оптимальный реагент
А. HNO3; H2SO4
Б. CH3COONO2
В. HNO3 разб.
3. сульфирование пиррола
Г. H2SO4 00
Д. C5H5N•SO3
57. Способны к
таутомерии:
1. лактим-лактамной
Соединения
H
2. прототропной
3. кето-енольной
O
À.
CH3
N
O
NH2
Á.
Â.
N
N
N
N
N
H
H
Ã.
O
N
O
Ä.
N
H3C
N
H2N
N
N
N
N
CH3
58. При реакции
Основным продуктом является
Cl Â.
C CH3 Á.
À.
1. òèî ô åí
2. õèí î ëèí
3. ï èðèäèí
(CH3CO)2O
O
S
+
N
N
NaNH2
o
100 C
HCl
H
Ã.
Ä.
S
C
O
CH3
N
NH2
Cl
-
59. При каталитическом
гидрировании
4[H]
1. ï èððî ë
2. ï èðèäèí
3. òèî ô åí
6[H]
4[H]
Основным продуктом является
А. пирролин
Б. порфин
В. тетрагидротиофен
Г. пирролидин
Д. пиперидин
60. Реакция
1. хлорирование пиррола
2. нитрование пиридина
Оптимальный реагент
А. SO2Cl2 (эфир)
Б. Cl2
hν
В. KNO3; SO3; 300OC.
3. нитрование пиррола
Г. CH3COONO2
Д. HNO3; H2SO4
ВЫБЕРИТЕ НЕСКОЛЬКО ПРАВИЛЬНЫХ ОТВЕТОВ
61.Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами пурина.
1. бициклическое гетероциклическое соединение,
образованное
конденсированными
ядрами
7
6
пиримидина
и
имидазола;
5
N
1 N
2. является гомологом птеридина;
8
3. образует соли с сильными кислотами и щелочными
2
металлами;
N 4 N9
4. устойчив к действию окислителей, нерастворим в
3
воде;
H
5. пуриновая система является ароматичной.
62. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
изохинолина и его производных
1. входит в состав алкалоидов морфина и
папаверина;
4
5
6
2. реакции электрофильного замещения идут легче,
3
чем в пиридине;
7
N2
3.является гомологом хинолина;
8
4. содержит пиридиновый атом азота;
1
5. атом азота в изохинолине проявляет
нуклеофильные свойства.
63. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
пиримидина.
1. является структурным изомером пиридазина;
2. в реакциях электрофильного замещения более
4
активен, чем пиридин;
5
3. является более сильным основанием, чем
N3
алифатический амин;
4. дает соли с одним эквивалентом кислоты;
6
2
5. реакции электрофильного замещения идут по
N
атому углерода в положения 5.
1
64. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
хинолина.
1. при окислении образуется
2,3-пиридинкарбоновая кислота;
4
5
2. содержит пиридиновый атом азота;
6
3
3. является структурным изомером пиримидина;
4. реакции электрофильного замещения идут
7
труднее, чем в пиридине;
2
5. является структурным элементом энтеросептола.
N
8
1
65. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
пиррола.
1. является ароматическим соединением;
2. содержит пиридиновый атом азота;


3. обладает сильноосновными свойствами;
4. вступает в реакции электрофильного замещения;


5. его ядро лежит в основе гема-простетической
группы гемоглобина крови.
N
H
66. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами фурана.
1. обладает слабовыраженными основными
свойствами;


2. является структурным элементом фурфурола и
фурацилина;


3. вступает в реакции нуклеофильного замещения;
4. наиболее реакционноспособным является βO
положение;
5. может присоединять водород, в присутствии Niкатализатора, с образованием тетрагидрофурана.
67. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
тиофена.
1. является ароматическим соединением;
2. производные тиофена входят в состав


ихтиоловой мази;
3. при действии соответсвующих реактивов может


перейти в пиррол и фуран при температуре около
4000С в присутствии оксида алюминия;
S
4. обладает сильнокислотными свойствами;
5. в реакциях электрофильного замещения более
активен, чем пиррол и фуран.
68. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами индола.
1. является структурным элементом триптофана,
серотонина и триптамина;
4
3
2. относится к ацидофобным соединениям;
5
3. является ароматическим соединением;
2
6
4. содержит пиридиновый атом азота;
N1
7
5. вступает в реакции электрофильного замещения.
H
69. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
барбитуровой кислоты.
1. представляет собой циклический уреид
малоновой кислоты;
O
H
2. характерна лактим-лактамная и кето-енольная
N
таутомерия;
O
3. производные барбитуровой кислоты барбитураты;
N
4. является структурным изомером ксантина;
H
O
5. является более слабой кислотой, чем уксусная.
70. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
ксантина.
1. кристаллическое вещество, трудно растворимое
в воде;
O
H
2. характерна лактим-лактамная таутомерия;
H
N
3. образует соли с кислотами и щелочами;
N
4. является структурным изомером мочевой
кислоты;
N
O
N
5. N-метил замещенные производные, относятся к
алкалоидам.
H
71. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
имидазола.
1. содержит пиридиновый и пиррольный атом
азота;

N
2. является гомологом пиррола;
3. Проявляет большую активность в реакциях


электрофильного замещения, чем пиррол;
N
4. является структурным элементом гистидина и
некоторых алколоидов;
H
5. характерна прототропная таутомерия.
72. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
птеридина.
1. является структурным изомером пиримидина;
2. молекула птеридина представляет собой
5
4
конденсированную
систему
пиримидина
и
N 6
пиразина;
3N
3. птеридиновая система ароматична;
2
7
4. проявляет основные свойства, с сильными
N
N
кислотами образует соли;
1
8
5.производное птеридина является структурным
элементом рибофлавина.
73. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
пиразола.
1. является гомологом имидазола;
2. образует соли с сильными основаниями;


3. образует межмолекулярные ассоциаты за счет
водородных связей;
N

4. является структурным элементом антипирина,
амидопирина и анальгина;
N
5. вступает в реакции радикального замещения.
H
74. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами
пиридина.
1. в молекуле пиридина имеется два реакционных
центра,
способных
принимать
атаку
электрофильными реагентами;
2.
атом
азота
в
пиридине
проявляет
нуклеофильные свойства;
3. в реакциях электрофильного замещения более
N
активен, чем бензол;
4. содержит пиррольный атом азота;
5.
является
структурным
элементом
пиридоксальфосфата, никотинамида, кордиамина и
витаминов группы В.
75. Утверждения, которые согласуются со структурой и свойствами мочевой
кислоты.
1. конечный продукт метаболизма пуриновых
соединений в организме;
O
H
2. соли мочевой кислоты называются уратами;
H
N
3. хорошо растворима в воде;
N
4. образует только кислые соли с одним
O
эквивалентом щелочи;
N
O
N
5. мурексидная реакция – качественная реакция на
H
пуриновое ядро.
H