МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени ШАКАРИМА ГОРОДА СЕМЕЙ Документ СМК 3 УМКД УМКД уровня 042-18-34.1.18/01-2013 УМКД Редакция № 1 программа дисциплины «18»__09____2013г. «Органическая химия циклических соединений» для преподавателя УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ «Органическая химия цикличесих соединений» для специальности 5В011200 – «Химия» ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ Семей 2013 УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 2 из 15 УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 3 из 15 Содержание 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Область применения Нормативные ссылки Общие положения Содержание учебной дисциплины (модуля) Перечень тем для самостоятельной работы студентов Учебно-методическая карта по дисциплине Карта обеспеченности учебно-методической литературой Литература УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 4 из 15 1 ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебнометодического комплекса, по дисциплине «Органическая химия циклических соединений», предназначена для студентов специальности «5В011200» – «Химия». 2 НОРМАТИВНЫЕ ССЫЛКИ Настоящая программа дисциплины для преподавателя устанавливает порядок организации учебного процесса по дисциплине «Органическая химия циклических соединений» в соответствии с требованиями и рекомендациями следующих документов: - Типовой учебный план специальности «5В011200» – «Химия», приказ № 158 от « 10 » апреля 2012 года; - СТУ 042-ГУ-4-2013 Стандарт университета «Общие требования к разработке и оформлению учебно-методических комплексов дисциплин»; - ДП 042-1.01-2013 Документированная процедура «Структура и содержание учебно-методических комплексов дисциплин». 3 ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ 3.1 Дисциплина «Органическая химия циклических соединений» имеет важное значение в современном обучении химии, что связано, прежде всего, с широким применением продукции органического синтеза и возрастающими потребностями в новых органических материалах технического, бытового, медицинского назначения, а также определяющей ролью органических реакций в жизнедеятельности организмов животного и растительного происхождения. 3.2 Цель изучения дисциплины: Дисциплина «Органическая химия циклических соединений» для химиков является профилирующей дисциплиной и является составной частью курса органической химии и продолжением раздела «Органическая химия алифатических соединений», служит теоретической базой для глубокого усвоения содержания профилирующих дисциплин (биохимия, химические основы жизни, органического синтеза, высокомолекулярной химии) 3.3 Основная задача изучения дисциплины: - изучить общетеоретические основы химии функциональных производных органических молекул для успешного усвоения последующих химических дисциплин; - изучить свойства функциональных производных органических молекул, их особенностей обуславливающих их способность выполнять различные функции в живой и неживой природе; УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 5 из 15 - использовать полученные знания при изучении и объяснении органических процессов, протекающих в живой природе; - научиться навыкам экспериментальной работы, решать различные типы задач, производить необходимые математические расчёты. 3.4 Результаты обучения: В результате изучения дисциплины студент должен: * Знать - Углеводы; определение, общая формула, состав, классификация, номенклатура. - Оптическая изомерия. Структурные и проекционные формулы. Кольчатоцепная таутомерия. Мутаротация. Реакции циклических цепных форм и циклических форм. - Алициклические соединения; общая формула, виды изомерии. Понятие напряжения Байера и Питцера. Химические свойства циклопарафинов. - Углеводороды ряда бензола, их классификация. Бензол, ароматичность, структурное и электронное строение, структурная изомерия. Правило ароматичности Хюккеля. - Механизм реакции SЕ2. Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в бензольном кольце. Заместители первого рода. Особенности атомов галогенов. Заместители второго рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Галогено- , сульфо- и нитропроизводные бензольного ряда. Арилгалогениды. Галогенирование в ядро. Хлорирование толуола. Хлорирование в боковую цепь. - Ароматические сульфокислоты. Сульфирование бензола и его производных. Электрофильные реагенты сульфирования. Химические свойства сульфокислот. - Нитросоединения ароматического ряда. - Фенолы и ароматические спирты. Определение, номенклатура, электронное строение. Получение и химические свойства. Двух- и трёхатомные фенолы. Таутомерия резорцина. - Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола. Альдегиды и кетоны ароматического ряда, реакции получения. Химические свойства. Бензоиновая конденсация. Окисление. Влияние заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства бензойной кислоты. - Ароматические амины. Классификация, изомерия, номенклатура. Методы получения анилина, вторичных и третичных аминов. Электронной строение анилина. Химические свойства ароматических аминов. - Ароматические диазо- и азосоединения. Соли диазония; получение, электронное строение, химические свойства. Азосоединения, азокрасители. - Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными кольцами. Дифенил и его получение. Трифенилметильный радикал. Красители трефенилметанового ряда. УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 6 из 15 - Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами. Строение, химические свойства, изомерия. Диеновый синтез. - Пятичленные гетероциклические соединения. Определение, номенклатура, электронное строение. Получение и химические свойства. - Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин: строение, валентное состояние, атомов азота в ядре. Химические свойства. - Гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пуриновые основания. - Небензоидные ароматические системы ароматические системы. Циклопропенилий - катион. Понятие об антиароматичности. - Тенденция в развитии химии ароматических соединений. * Уметь изображать структурно изомеры основных классов циклических соединений, давать названия по разным видам номенклатуры – рациональной, исторической и международной и определять структуру вещества по названию уметь расписывать реакцию с учётом механизма и определять продукты реакции, анализируя условия её проведения 3.5 Пререквизиты курса: -по теоретическим основам неорганической химии. Строение атома. Теория гибридизации. Химическая связь. Ковалентность связи. Поляризуемость, длина, энергия связи. Катализ. - по аналитической химии. Препаративные методы анализа. Качественный анализ вещества. Современные физико-химические методы анализа. Хроматография. Спектрофотометрия. - по коллоидной химии. Коллоидное состояние вещества. Золи. Суспензии. Изоэлектрическая точка коллоидного раствора. Методы седиментации. - по химии элементов. Химия углерода. Элементорганические вещества. Химические и физические свойства. Биохимические функции. Координационные соединения, комплексные и двойные соли. 3.6 Постреквизиты курса: - Биохимия. Свойства некоторых классов органических веществ. Структура и строение биологически активных органических соединений. - Химия ВМС. Природные полимеры, их структура, свойства. - Химический синтез. Механизмы реакций органического синтеза: нуклеофильное присоединение, замещение; электрофильное присоединение, замещение, радикальные механизмы. УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 7 из 15 - Химическая технология. Свойства, получение, применение высокомолекулярных соединений, теоретические основы синтеза органических веществ. 3.7 Выписка из рабочего учебного плана: Кур с Семест р Креди ты ЛК час. СПЗ час. ЛБ час. СРСП час. СРС час. Все го час. 3 6 3 30 - 15 22,5 67,5 135 Таблица 1 Форма итоговог о контроля экзамен 4 СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (МОДУЛЯ) Таблица 2 Наименование тем и их содержание 1 Лекционные занятия Лекция № 1-2. Углеводы Лекция № 3-4. Дисахариды, высшие полисахариды. Лекция № 5. Алициклические соединения. Лекция № 6-7. Углеводороды ряда бензола, их классификация. Лекция № 8. Бензол и его алкилзамещённые производные. Лекция № 9-12. Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в бензольном кольце. Лекция № 13-14. Галогено- , сульфо- и нитропроизводные бензольного ряда. Лекция № 15. Ароматические сульфокислоты. Лекция № 16. Фенолы и ароматические спирты. Лекция № 17-18. Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола. Лекция № 19-20. Ароматические амины. Лекция № 21. Ароматические диазо- и азосоединения. Лекция № 22-23. Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными кольцами. Лекция № 24-25. Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами. Лекция № 26. Пятичленные гетероциклические соединения. Лекция № 27. Шестичленные гетероциклические соединения. Лекция № 28-29. Гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами. Лекция № 30. Небензоидные ароматические системы ароматические системы. Лабораторные занятия Моносахариды. Оптическая изомерия. 1. Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах 2. Реакции на карбонильные группы в моносахаридах Количество часов 2 2 2 1 2 1 4 2 1 1 2 2 1 2 2 1 1 2 1 2 УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 8 из 15 3. Осмоление моносахаридов 4. Цветные реакции на моносахариды Дисахариды 1. Реакции на гидроксильные группы в дисахаридах 2. Реакции дисахаридов по карбонильным группам 3. Гидролиз сахарозы 4. Реакции сахарозы с сульфатами никеля и кобальта Полисахариды 1. Качественные реакции на углеводы 2. Кислотный гидролиз крахмала 3. Свойства целлюлозы 4. Мутаротация глюкозы Фенолы 1. Реакция фенола с хлоридом железа (111), азотистой кислотой 2. Образование и разложение фенолятов 3. Получение и свойства пикриновой кислоты 4. Сульфирование фенола 5. Окисление гидрохинона Ароматические альдегиды и кетоны 1. Окисление альдегидов 2. Взаимодействие ароматических альдегидов со щелочами 3. Получение производных ароматических альдегидов и кетонов 4. Конденсация бензальдегида с анилином. Карбоновые кислоты ряда бензола. 1.Получение бензойной кислоты окислением бензальдегида 2. Взаимодействие бензойной, салициловой, коричной кислот с перманганатом калия 3. Взаимодействие бензойной, салициловой кислот с хлоридом железа (111) 4. Отношение бензойной, салициловой кислот к нагреванию 5. Образование и свойства эфиров ароматических кислот Ароматические диазо- и азосоединения. 1.Поучение солей диазония 2.Реакции солей диазония с выделением азота 3.Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание 4.Образование диазоаминобензола Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными кольцами. 1. Получение красителя фенолфталеина 2.Получение флуоресцеина 3. Получение эозина 4. Получение аурина 5. Свойства фуксина 6. Восстановление фуксина Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами. 1. Нитрование, сульфирование нафталина 2. Реакции α -, β – нафтолов 3. Нитрование, окисление антрацена 2 2 2 1 2 1 2 1 УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 9 из 15 5.ПЕРЕЧЕНЬ ТЕМ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ СРС 1. Подготовить доклад по выбранной теме: 1) Природные биополимеры. 2) Крахмал, амилоза, амилопектин, гликоген, целлюлоза. 3) Метод цикла Фроста. 4) Свойства атома галогена в боковой цепи. СРС 2. Решение заданий из учебного пособия: Задачи и упражнения по органической химии/ Н.В.Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлёва, М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с. Тема Вариант / номера задач УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. 1 2 3 4 Моносахариды 1108 1110 1116 1124 Дисахариды 1163 1169 Высшие полисахариды. 1187 Углеводороды ряда бензола Галогенопроизводные бензольного ряда стр. 10 из 15 5 6 7 8 1160 1109 1113 1117 1171 1177 1181 1174 1168 1172 1189 1197 1207 1217 1205 1210 1211 1225 1228 1236 1240 1286 1283 1238 1281 1295 1297 1304 1306 1318 1308 1309 1307 СРС 3. Подготовить доклад по выбранной теме: 1) Влияние заместителей на кислотные свойства фенола. 2) Фенолформальдегидные смолы. 3) Пирогаллол. 4) Пестициды. 5) Глифталевые смолы. 6) Производные фталевой кислоты. 7) Сульфамидные препараты. 8) Теория цветности. 9) Биологическое значение производных 1,4-нафтохинона. 10) Канцерогенные углеводороды каменноугольной смолы. 11) Природные соединения пиррола. 12) Кубовое крашение. 13) Природные биологически активные соединения на основе пиридина и пиперидина. 14) Ароматические системы с числом электронов более шести: азулен, аннулены. Понятие об антиароматичности. 15) Тенденция в развитии химии ароматических соединений. СРС 4. Решение заданий из учебного пособия: Задачи и упражнения по орагнической химии/ Н.В.Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлёва, М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с. Тема Вариант / номера задач 1 2 3 4 Фенолы и ароматические спирты. 1384 1386 1390 1401 Альдегиды и кетоны ряда бензола. 1434 1436 1439 1451 5 6 7 8 1410 1408 1405 1386 1479 1457 1475 1476 УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 11 из 15 Карбоновые кислоты ряда бензола. 1496 1499 1502 1508 1498 1503 1504 1505 Ароматические амины. 1552 1558 1560 1588 1562 1572 1578 1583 Ароматические диазо- и азосоединения. 1622 1624 1638 1647 1645 1634 1628 1625 Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными кольцами. Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами. Пятичленные гетероциклические соединения. 1693 1696 1706 1732 1708 1699 1708 1711 1738 1739 1742 1775 1740 1741 1773 1774 1806 1809 1811 1823 1812 1821 1807 1821 Шестичленные гетероциклические соединения. 1853 1854 1857 1864 1855 1856 1860 1862 6 УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА ПО ДИСЦИПЛИНЕ Таблица 3 Тема Лекционного занятия Углеводы Лабораторног о занятия Наглядные пособия, ТСО, плакаты, стенды Моносахарид ы. Оптическая изомерия. Схемы, рисунки Дисахариды Дисахариды , высшие Полисахарид полисахарид ы ы. Схемы, таблицы Вопросы для самостоятельного изучения Форма контроля Знать определение, общую формулу, состав, классификацию, номенклатуру. Моносахариды; изомериы, методы получения. Оптическую изомерию. Структурные и проекционные формулы. Кольчато-цепная таутомерию. Реакции циклических цепных форм и циклических форм. Знать два типа дисахаридов, инверсию сахара. Высшие полисахариды. Письменная контрольная работа. Рассказать методику выполнения лабораторной работы №1. Сдать отчет после выполнения Устный опрос. Беседа УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Алицикличе ские соединения Углеводоро ды ряда бензола, их классифика ция. Бензол и его алкилзамещ ённые производны е. Фенолы Фенолы Фенолы Редакция № 1 от 18.09.2013 г. Рисунки, таблицы, диаграммы , схемы, графики Таблицы, плакаты Схемы, плакаты стр. 12 из 15 лабораторной работы №1. Знать циклоалканы; общая формула, виды изомерии.Понятие напряжения Байера и Питцера.Химические свойства циклопарафинов. Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам. Знать бензол, ароматичность, структурное и электронное строение, структурную изомерию. Правило ароматичности Хюккеля. Химические свойства бензола. Механизм реакции SЕ2. Письменная контрольная работа. Устный опрос. Письменная контрольная работа. Устный опрос. Оформление Рассказать методику лабораторвыполнения лабораторной ного работы №2. журнала, Сдать отчет после выполнения беседа. лабораторной работы №2. Знать номенклатуру. Тесты. Изомерию ди- и тризамещённых бензола. Оформлен Толуол; электронное строение ие (+Ι, +М-эффекты), лабораторрезонансные структуры. ного Свойства журнала, алкилбензолов.Электрофильно беседа. е замещение. Конспект. Рассказать методику выполнения лабораторной работы №3. Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №3. Правила Ароматически ориентации е альдегиды и для реакций кетоны электрофиль ного замещения в бензольном кольце. Таблицы, плакаты Знать заместители первого рода.Особенности атомов галогенов.Заместители второго рода. Согласованную и несогласованную ориентацию. Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам. Рассказать Письменная контрольная работа. Устный опрос. УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 13 из 15 методику выполнения лабораторной работы №4. Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №4. Галогено- , Ароматически сульфо- и е альдегиды и нитропроизв кетоны одные бензольного ряда. Ароматичес кие сульфокисл оты. Фенолы и ароматическ ие спирты. Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола. Карбоновые кислоты ряда бензола. Карбоновые кислоты ряда бензола. Таблица Рисунки, таблицы, диаграммы , схемы, графики Рисунки, таблицы, диаграммы , схемы, графики Знать арилгалогениды. Галогенирование в ядро. Хлорирование толуола. Хлорирование в боковую цепь.Механизмы реакций SN1 и SN2. в соединениях с активированным и неактивированным атомом галогена.Хлорирование и нитрование арилгалогенидов по механизму SЕ2. Рассказать методику выполнения лабораторной работы №5,6 Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №5,6 Сдать СРС 1. Сдать коллоквиум 1. Знать сульфирование бензола и его производных.Электрофильные реагенты сульфирования.Химические свойства сульфокислот.Нитросоединен ия ароматического ряда.Определение, номенклатура, электронное строение.Получение и химические свойства. Двух- и трёхатомные фенолы. Таутомерия резорцина Письменная контрольная работа. Устный опрос. Письменная контрольная работа. Рассказать методику выполнения лабораторной работы №7 Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №7 Знать альдегиды и кетоны Устный ароматического ряда, реакции опрос. получения. Химические Беседа свойства. Бензоиновая конденсация. Окисление.Карбоновые кислоты ароматического ряда, химические свойства. УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 14 из 15 Влияние заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства бензойной кислоты. Ароматичес кие амины. Ароматически Рисунки, е диазо- и таблицы, азосоединени диаграммы я , схемы, графики Ароматичес кие диазо- и азосоединен ия. Ароматически Рисунки, е диазо- и таблицы, азосоединени диаграммы я , схемы, графики Многоядерн ые ароматическ ие соединения с неконденси рованными бензольным и кольцами. Многоядерны Рисунки, е таблицы, ароматически диаграммы е соединения , схемы, с графики неконденсиро ванными бензольными кольцами. Рассказать методику выполнения лабораторной работы №8 Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №8. Знать классификацию, изомерию, номенклатуру. Методы получения анилина, вторичных и третичных аминов. Электронной строение анилина. Химические свойства ароматических аминов. Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам. Знать соли диазония; получение, электронное строение, химические свойства. Азосоединения, азокрасители. Письменная контрольная работа. Устный опрос. Письменная контрольная работа. Устный опрос. Оформление лабораторного журнала, беседа. Знать дифенил и его Тесты. получение.Трифенилметильны й радикал. Красители Оформлен трефенилметанового ряда. ие лабораторРассказать методику ного выполнения лабораторной журнала, работы №9. беседа. Сдать отчет после выполнения Конспект. лабораторной работы №9. УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 15 из 15 Ароматичес кие углеводород ыс конденсиро ванными бензольным и кольцами. Многоядерны Рисунки, е таблицы, ароматически диаграммы е соединения , схемы, с графики неконденсиро ванными бензольными кольцами. Знать строение, химические свойства, изомерию. Диеновый синтез. Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам. Пятичленны е гетероцикли ческие соединения. Многоядерны Рисунки, е таблицы, ароматически диаграммы е соединения , схемы, с графики неконденсиро ванными бензольными кольцами. Знать определение, номенклатуру, электронное строение. Получение и химические свойства. Шестичленн ые гетероцикли ческие соединения. Ароматически е углеводороды с конденсирова нными бензольными кольцами. Нитрование, сульфировани е нафталина Рисунки, таблицы, диаграммы , схемы, графики Рисунки, таблицы, диаграммы , схемы, графики Знать пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами.Пуриновые основания. Рассказать методику выполнения лабораторной работы Сдать отчет после выполнения лабораторной работы Устный опрос. Беседа Оформление лабораторного журнала, беседа. Реакции α -, β – нафтолов Рисунки, таблицы, диаграммы , схемы, графики Знать циклопропенилий катион. Понятие об антиароматичности. Тенденция в развитии химии ароматических соединений. Письменная контрольная работа. Устный опрос. Гетероцикл ические соединения с нескольким и гетероатома ми. Небензоидн ые ароматическ ие системы ароматическ ие системы. Письменная контрольная работа. Устный опрос. Письменная контрольная работа. Устный Рассказать методику опрос. выполнения лабораторной Оформлеработы. ние Сдать отчет после выполнения лабораторлабораторной работы. ного журнала, беседа. Знать пиридин: строение, Письменвалентное состояние, атомов ная азота в ядре.Химические контрольсвойства. ная работа. Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным УМКД 042-18-34.1.18/01-2013 Редакция № 1 от 18.09.2013 г. стр. 16 из 15 карточкам. Сдать СРС 2,3. Сдать коллоквиум 2. 7 КАРТА ОБЕСПЕЧЕННОСТИ ЛИТЕРАТУРОЙ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ Таблица 4 Наименование учебников, учебно-методических пособий Количест-во экземп-ляров 7 Количество студентов 6 Процент обеспеченно-сти 100 1. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.,1982 2. Терней А. Современная органическая химия. М.,1979 3. Петров Е.Е., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М, 1974 4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, т1,2. М.,1974 5. Задачи и упражнения по орагнической химии/ Н.В.Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлёва, М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с. 6. Смолина Т,А. и др. Практические работы по органической химии, М, 1986 3 6 50 6 6 100 8 6 100 12 6 100 6 6 100 8 ЛИТЕРАТУРА 8.1 Основная 8.1.1 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.,1982 8.1.2 Терней А. Современная органическая химия. М.,1979 8.1.3 Петров Е.Е., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М, 1974 8.1.4 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, т1,2. М.,1974 8.1.5 Моррисон Р., Бонд Р. Органическая химия, М, 1974 8.1.6 Задачи и упражнения по орагнической химии/ Н.В.Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлёва, М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с. 8.1.7 Смолина Т,А. и др. Практические работы по органической химии, М, 1986 8.2 Дополнительная 8.2.1 Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии, М.,1975 8.2.2 Р.А.Реутов, А.Л.Курц и др. Органическая химия. 1,2 ч.ч. МГУ,1999