МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ______________________________________________________________________ КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ О Р Г А Н И Ч Е С К А Я ХИ М И Я Задачи и упражнения к текущему контролю Часть VI, вариант 2 Модуль XIV. «Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо- и диазосоединений, нитридов). Проблемы и методы синтеза» Модуль XV. «Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы синтеза. Часть II. Аминокислоты и белки» Модуль XVI. «Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты» Барнаул1999 Авторы: Галочкин А.И. Базарнова Н.Г. Касько Н.С. Лагуткина Е.В. Маркин В.И. Царев Н.И. Органическая химия: Задачи и упражнения к текущему контролю. Часть VI. Под редакцией А.И. Галочкина Сборник задач и упражнений предназначен для самостоятельной работы студентов 3 курса химического факультета АГУ, изучающих органическую химию по модульно-рейтинговой технологии. Часть VI включает: Модуль XIV. «Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо- и диазосоединений, нитридов). Проблемы и методы синтеза»; Модуль XV. «Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы синтеза. Часть II. Аминокислоты и белки»; Модуль XVI. «Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты». Утверждено на заседании кафедры органической химии. Компьютерная верстка О.А. Горулева, О.Н. Торопчиной, И.В. Ананьиной План УМД 1999 г., п. 100 Подписано в печать 10.09.99. Формат 60890/16. Бумага для множительных аппаратов. Алтайский государственный университет. РИО. 656099 Барнаул, ул. Димитрова, 66 © Алтайский государственный университет Кафедра органической химии МОДУЛЬ XIV. «ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ (НИТРО-, АМИНО-, АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ, НИТРИДОВ). ПРОБЛЕМЫ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА» I. П РОГРАММА МОДУЛЯ Нитросоединения. Номенклатура и классификация. Способы получения нитросоединений: нитрование алканов (реакция Коновалова), обмен атома галогена на нитрогруппу, окисление аминов, синтез ароматических нитросоединений из аминов через соли диазония. Электронное строение нитрогруппы и ее электроноакцепторный характер. Химические свойства. Каталитическое гидрирование, восстановление в кислой, нейтральной и щелочной средах. C–Hкислотность и связанные с ней свойства алифатических нитросоединений: галогенирование, нитрозирование и его использование для идентификации нитросоединений, различающихся строением алкильного радикала, конденсация с карбонильными соединениями и присоединение по связи C=C, активированной электроноакцепторными заместителями. Таутомерия нитросоединений и реакции аци-формы: гидролиз, перегруппировка в гидроксамовые кислоты. Синтез гидроксиламина из динитроэтана. Hитроуксусный эфир и его применение в синтезе аминокислот. Свойства ароматических нитросоединений. Реакции электрофильного замещения, влияние нитрогруппы на скорость и ориентацию. Радикальное замещение нитрогруппы. Полинитроароматические соединения: реакции частичного восстановления, нуклеофильное замещение нитрогруппы, образование комплексов с переносом заряда (пикраты). Hитропроизводные толуола: окисление и внутримолекулярное диспропорционирование нитротолуолов. C-H-кислотность фенилнитрометана. Тротил. Продукты неполного восстановления нитросоединений. Hитрозосоединения: таутомерия, димеризация, реакции конденсации. Фенилгидроксиламин, азоксибензол и их перегруппировки. Гидразобензол, бензидиновая и семидиновая перегруппировки (Зинин). Амины. Классификация и номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях нуклеофильного замещения в галоген-, гидрокси- и аминопроизводных алифатических и ароматических углеводородов, реакция восстановления нитросоединений (реакция Зинина), азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, перегруппировок амидов (реакция Гофмана), азидов (перегруппировка Курциуса), гидразидов карбоновых кислот и гидроксамовых кислот (реакция Лоссена). Электронное строение аминогруппы, зависимость от природы радикалов, связанных с атомом азота. Пространственное строение аминов. Физические свойства, их связь со способностью аминов к образованию водородных связей. Основные спектральные характеристики. Химические свойства. Основность и кислотность аминов, зависимость от природы углеводородных радикалов. Взаимодействие с электрофильными реагентами: алкилирование, гидроксиалкилирование, ацилирование и его значение в химии аминов, взаимодействие с азотной кислотой. Окисление алифатических и ароматических аминов. Основные представители алифатических аминов и пути их использования. Четвертичные аммониевые соли: получение из третичных аминов и алкилгалогенидов (Меншуткин); электронное строение, практическое использование; катализаторы межфазного катализа. Четвертичные аммониевые 3 основания и окиси аминов: реакции разложения с образованием олефинов (реакция Гофмана). Енамины. Полиметиновые соли. Свойства ароматических аминов: взаимодействие с электрофилами. Реакции алкилирования и сульфирования ароматических аминов, сульфаниловая кислота и сульфамидные препараты. Ацилирование ароматических аминов как защитная реакция для дальнейшего проведения реакций галогенирования и нитрования. Hитрозирование и диазотирование ароматических аминов. Важнейшие представители ароматических моно- и диаминов, основные пути их использования. Синтез гетероциклических соединений из о-фенилендиамина и о-аминофенола. Диазо- и азосоединения. Диазотирование ароматических аминов (реакция Грисса). Электронное строение, катион диазония как электрофильный реагент. Взаимопревращения различных форм диазосоединений. Реакции солей диазония, протекающие с выделением азота и их использование для получения функциональных производных ароматических соединений (реакция Зандмейера, Hесмеянова). Реакции солей диазония, протекающие без выделения азота. Азосочетание, диазо- и азосоставляющие, зависимость условия проведения азосочетания от природы азосоставляющей. Синтез, электронное строение и структурные особенности азокрасителей. Метилоранж и конго красный как представители красителей, используемых в качестве индикаторов. Восстановление солей диазония и азосоединений. Использование этих реакций для синтеза производных гидразина и аминов. Соли диазония как реагенты арилирования ароматических соединений. Диазосоединения жирного ряда: диазометан, диазоуксусный эфир. Синтезы на их основе. II. О СНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ , ПОНЯТИЯ Дайте определения следующим понятиям и терминам: алкиламины ариламины аммонолиз азосочетание азотные электрофилы дезаминирование карбаминовая кислота перегруппировка Курциуса синтез Габриэля соль аммония соль диазония таутомерия нитрогруппы нитрозосоединения гидразобензол механизм Гофмановского расщепления реакция Грисса бензидиновая и семидиновая перегруппировки взаимопревращения различных форм диазосоединений III. О ТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Нахождение в природе. Промышленные химические свойства. Применение. нитрометан тетранитрометан нитробензол нитрофенолы метиламин триэтиламин гексаметилендиамин 4 способы получения. Физические и нитроциклогексан трихлорнитрометан нитротолуолы пикриновая кислота диметиламин этилендиамин этаноламины этиленимин пиперазин анилин нафтиламин п-фенилендиамин сульфаниловая кислота IV. Э ЛЕКТРОННОЕ пиперидин 2-фенилэтиламин N,N-диметиланилин о-фенилендиамин бензидин диазометан СТРОЕНИЕ 1. Объясните смещение электронной плотности, напишите таутомерные превращения, докажите наличие кислотности или основности в представленных ниже азотсодержащих соединениях: г) CH3 CH N N Cl CH 3 N H2 в) а) H2C CH2 CH2 CH2 б) Cl N H2 CH3 C CH3 CH2 N O2 C V. С ПЕКТРАЛЬНЫЕ O CH3 OH СВОЙСТВА 1. Опишите спектральные (ИК-) свойства нитросоединений. 2. Расположите следующие азотсодержащие соединения в порядке возрастания дипольного момента. Обоснуйте наличие водородной связи или ее отсутствие: а) (CH3)2CH–N=O б) C6H5N=O в) C6H11N=O VI. Н ОМЕНКЛАТУРА 1. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной систематической номенклатуре все изомеры состава C6H3(NH2)3. 2. Приведенные ниже соединения назовите по рациональной систематической номенклатурам: а) (CH3)2C(NO)NO2 б) (CH3)2NH в) C6H5–N=N–OAg 3. Напишите структурные формулы следующих соединений: хлористый бензиламмоний хлористый фенилдиазоний ацетилизобутиламин тринитробензойная кислота VII. С ПОСОБЫ и и ПОЛУЧЕНИЯ 1. Какие продукты получаются при нитровании по реакции Коновалова пентана? Приведите механизм реакции. 2. Получите амин восстановлением 2-нитро-2-метилбутана. 3. Напишите уравнения реакций получения N-метиламида уксусной кислоты из метана. 4. Получите 2-нитропропан из пропилена. VIII. Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Напишите уравнение реакции: C6H5N2+Cl– + 2 SnCl2 + 4 HCl 2. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме: CH3CH2COOH NH3 A B KBrO C 5 3. Напишите реакции восстановления п-нитротолуола в нейтральной среде. IX. К ОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ 1. Напишите реагенты, действием которых можно осуществить следующие превращения: N O2 O - N N Cl Cl 2. Какое строение имеет соединение состава С3H9N, если оно с соляной кислотой образует соль, а при действии азотистой кислоты превращается в 2-пропанол? МОДУЛЬ XV. «ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОБЛЕМЫ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА. ЧАСТЬ II. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ» I. П РОГРАММА МОДУЛЯ Аминокислоты. Номенклатура и классификация. Структурные типы природных -аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды. Синтезы из альдегидов и кетонов через цианогидрины, из малонового, ацетоуксусного и нитроуксусного эфиров, галоген- и кетокарбоновых кислот. Методы синтеза -аминокислот, основанные на реакциях непредельных карбоновых кислот. Кислотно-основные свойства аминокислот и зависимость их от рH среды. Изоэлектрическая точка. Образование производных по карбоксильной и аминогруппам, бетаины. Взаимодействие с азотистой кислотой. Превращения, протекающие при нагревании аминокислот и зависимость их результатов от взаимного расположения двух функциональных групп. Представление о пептидном синтезе. Капролактам и его техническое значение. Антраниловая и п-аминобензойная кислоты: методы получения, свойства и пути использования. Белки. Классификация. Представление о методах доказательства полипептидного строения, установление аминокислотного состава и последовательности аминокислотных фрагментов в полипептидной цепи. Вторичная структура. II. О СНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ , ПОНЯТИЯ Дайте определения следующим понятиям и терминам: аминокислота амидная связь пептидная связь полипептид 6 дипептид протеины синтез Габриэля фталимидмалоновый синтез метод Родионова реакция Штреккера метод Несмеянова перегруппировка Бекмана бетаин изоэлектрическая точка диполярный ион цвиттер-ион комплексоны фиброин диазоэфир дикетопиперазин лактам нуклеопротеиды белок глюкопротеиды глобулины фермент альбумины ферментативное расщепление -спираль структура белка (первичная, вторичная, третичная и четвертичная) III. В АЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Нахождение в природе. Промышленные способы получения. Физические и химические свойства. Применение. глицин аланин валин лейцин пролин изолейцин оксипролин фенилаланин триптофан метионин аспарагиновая кислота аспарагин глутаминовая кислота лизин гистидин серин треонин тирозин цистеин цистин IV. Э ЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ 1. В щелочном растворе лизин содержит две аминогруппы. Какая из них будет более основной? Нарисуйте кривую кондуктометрического титрования указанной аминокислоты кислотой. 2. В сильнокислом растворе валин содержит две кислые группы. Какая из них будет более кислой? 3. Из важнейших аминокислот (лейцин, лизин, аспарагиновая кислота) укажите те, которые относятся к кислым. Приведите соображения, которыми Вы руководствовались при Вашем выборе. 4. Из важнейших аминокислот (лейцин, лизин, аргинин) укажите те, которые относятся к основным. Приведите соображения, которыми Вы руководствовались при Вашем выборе. 5. В молекуле орнитина содержится две аминогруппы. Какая из аминогрупп является более основной? Дайте обоснованный ответ. 6. В молекуле аспарагиновой кислоты содержится две кислотные группы. Какая из них проявляет наибольшие кислотные свойства? 7 7. Предскажите относительные величины Rf при хроматографировании следующей пары аминокислот, если в качестве органической фазы используется такое слабое основание, как 2,4,6-коллидин: глицин + валин. 8. Предскажите относительные величины Rf при хроматографировании следующей смеси аминокислот, если в качестве органической фазы использовать слабую кислоту (уксусную): глицин + валин 9. Укажите графически распределение электронной плотности в молекуле метионина. V. С ПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА 1. Опишите ИК спектр щелочных и кислотных растворов лейцина в области поглощения амино- и карбоксильной групп. VI. Н ОМЕНКЛАТУРА 1. Напишите структурные формулы изомерных аминокислот состава С3H7О2N и дайте им названия по рациональной и систематической номенклатурам. 2. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие аминокислоты: изолейцин, 6-аминогексановая кислота. 3. Напишите структурные формулы и дайте другое название следующим аминокислотам и их производным: моноамид –аминоянтарной кислоты. 4. Напишите формулу глицил-аланил-лейцина. 5. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул глицина. 6. Выведите все изомеры трипептида состава С11H21N3О4, если известно, что при их гидролизе образуется глицин, лейцин и аланин. Дайте названия всем изомерам. 7. В молекуле треонина обозначьте звездочкой асимметричный атом углерода. Напишите формулы D- и L-изомеров. VII. С ПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. Предложите три способа получения валина. 2. Укажите все стадии в синтезе -аланина, исходя из этилового спирта и любых других органических и неорганических соединений, при помощи следующих методов: а) синтеза Габриэля; б) синтеза при помощи малонового эфира; в) фталимидмалонового эфира; г) синтеза Штреккера. 3. Получите -аминовалериановую кислоту по методу Родионова. 4. Получите –аминомасляную кислоту, исходя из пропана. VIII. Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Напишите реакции взаимодействия серина с: а) иодистым этилом; б) едким натром; в) аммиаком; г) уксусным ангидридом; д) пятихлористым фосфором; е) хлорангидридом -бромизомасляной кислоты. Во всех указанных реакциях укажите постадийно механизм их протекания. Конечные продукты назовите. 8 2. Напишите уравнения реакций, которые будут происходить при нагревании следующих аминокислот: а) валина; б) -аминомасляной. 3. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме: CH2 CH2 HOCl E SOCl 2 A F KCN N H3 B HBr C N H3 D гидролиз G IX. К ОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ 1. Реакция взаимодействия 2,4-динитрофторбензола в слабощелочном растворе протекает по механизму ароматического нуклеофильного замещения. Приведите подробный план исследования этого механизма. Точно укажите, что Вы будете делать и какую информацию в результате получите. 2. Напишите возможный механизм образования азлактона из лейцина и уксусного ангидрида. 3. Приведите схему синтеза трипептида, последовательно присоединяя нужные аминокислоты. Не забудьте при реакции защитить реакционноспособные группы, а после реакции снять защиту. Цис — Лей — Вал МОДУЛЬ XVI. «ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ» I. П РОГРАММА МОДУЛЯ Пятичленные гeтepoциклы с одним гетероатoмoм (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы синтеза и взаимопревращения (Юрьев). Зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия гетероцикла с электрофилами. Сравнительная характеристика физических и химических свойств фурана, тиофена, пиррола и бензола. Реакции гидрирования и окисления. Фурфурол и тиофен-2-альдегид, пирослизевая кислота. Кислотные свойства пиррола и их использование в синтезе. Аналогия в свойствах пиррола и фенола. Конденсация пиррола с формальдегидом и муравьиной кислотой. Пиррол-2-альдегид и его превращение в порфин. Пиррольный цикл как структурный фрагмент хлорофилла и гемоглобина. Индол и его производные. Методы построения индольного ядра, основанные на использовании ароматических аминов и арилгидразонов (реакция Фишера). Химические свойства индола как аналога пиррола, синтез важнейших производных. Представление о природных соединениях индольного ряда, индиго. Понятие об индигоидных красителях и кубовом крашении. Пятичленные гeтepoциклы с атомами азота, кислорода и серы. Пиразол, имидазол, триазолы, тетразол; оксазол, тиазол; основные методы синтеза, 9 представление об электронном строении, ароматичности и химических свойствах. Шестичленные гeтepoциклы с одним гетероатoмoм. Пиридин и его гомологи. Номенклатура и изомерия производных. Ароматичность и основность пиридинового цикла. Проявление нуклеофильных свойств: реакции с электрофилами по атому азота и образование N-окиси. Отношение пиридина и его гомологов к окислителям. Гидрирование пиридинового ядра. Влияние гетероатома на реакционную способность пиридинового цикла в целом и его отдельных положений. Аналогия в химических свойствах пиридина и нитробензола. Реакции электрофильного замещения в ядре пиридина и его N-окиси. Реакции нуклеофильного замещения водорода (реакция Чичибабина) и атомов галогена. Активность метильной группы в зависимости от ее расположения в пиридиновом ядре. Влияние положения функциональной группы в кольце на свойства гидроксии аминопиридинов, таутомерия гидроксипиридинов. Соли пиридиния, расщепление пиридинового цикла. Хинолин и его простейшие производные. Методы построения хинолинового ядра, основанные на реакциях анилина с глицерином и карбонильными соединениями (синтезы Скраупа и Дебнера-Миллера). Окисление хинолина. Сходство и различие химических свойств пиридина и хинолина. Изохинолин. Представление о природных соединениях, лекарственных средствах и красителях — производных пиридина. Шестичленные азотистые гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин. Способы построения пиримидинового ядра, основанные на взаимодействии мочевины и ее производных с малоновым эфиром, эфирами -альдегидо- и -кетокислот. Сходство и различие в химических свойствах пиридина и пиримидина. (Урацил, цитозин, тимин. Пурин как конденсированная система имидазола и пиримидина. Кофеин, мочевая кислота. Представление о нуклеотидах и нуклеиновых кислотах.) II. О СНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ , ПОНЯТИЯ Дайте определения следующим понятиям и терминам: фуран тиофен пиррол реакция Юрьева фурфурол пирослизевая кислота порфин хлорофилл кофеин индол реакция Фишера индиго нуклеотиды пурин пиразол имидазол N-окись пиридина реакция Чичибабина пиколины хинолин синтез Скраупа цитозин тимин синтез Фишера изохинолин пиримидин урацил мочевая кислота нуклеиновые кислоты III. Э ЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ 1. Сравните молекулярные диаграммы пиридина и бензола. Какие отличия от 10 бензола наблюдаются в химических свойствах пиридина и почему? 2. Объясните, почему пиридин в присутствии сильных кислот не полимеризуется таким же образом, как пиррол? 3. Напишите уравнения реакций, в которых проявляются ароматические свойства фурана. Чем обусловлен ароматический характер пятичленных гетероциклов? 4. Расположите в ряд по легкости бромирования следующие соединения: фенол, пиридин, нитробензол, фуран, бензол. Объясните. 5. Охарактеризуйте спектральные свойства пиррола, фурана, тиофена, пиридина. IV. Н ОМЕНКЛАТУРА 1. Напишите структурные формулы, и по возможности, назовите соединения по другим видам современной номенклатуры: а) морфин б) 3-пирролин в) оксазол г) симм-триазин д) триметиленоксид е) оксолан 2. Дайте все возможные названия: O а) CH 3O C2H 5 CH 3 C C O б) O в) N H OCH 3 N H C6H 5 г) N - е) CH3 N+ I ж) C 2H 5 V. С ПОСОБЫ S C O OCH 3 ПОЛУЧЕНИЯ 1. Применяя реакцию циклизации карбонильных соединений и их производных соответствующего строения, напишите схемы синтеза: а) -метоксихинолина; б) -пиколина. 2. Какие гетероциклические соединения образуются в следующих реакциях: а) б) H 3C C CH 2 CH O C CH 3 + C6H 5NH 2 CH 3 O C6H 5 C NH CH O C C2H 5 + P 2S5 CH 3 O в) CH 3 C CH 2 CH 2 O г) n-CH3 C6H4 C CH2 CH2 C CH3 + P2O5 O O H3C C CH CH 3 + NH 3 O CH 3 CH3 д) o + NH3 Al2O3 400°C 3. Из фенилгидразонов соответствующих алифатического ряда получите по реакции Фишера: карбонильных соединений 11 а) -метилиндол; б) -метилиндол. VI. Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Пиррол легко вступает в реакцию электрофильного замещения. В каких условиях протекают реакции его хлорирования, бромирования, сульфирования и ацилирования? 2. В какие положения будет идти моно- и динитрование следующих соединений: а) -метоксипиридина; б) -оксипиридина; в) хинолина? Составьте уравнения реакций. 3. При действии электрофильных реагентов в ядре фурана замещение происходит значительно легче, чем в бензоле. В каких условиях проходят реакции фурана с галогенами, сульфирование и ацилирование? 4. Напишите реакции взаимодействия пирролидина с HCl, уксусным ангидридом, бензоилхлоридом, йодистым метилом. Назовите полученные вещества. 5. Сравните на примере реакции сульфирования реакционную способность ядра пиррола, тиофена, бензола, пиридина и имидазола. 6. Осуществите превращения, все продукты назовите: N HNO3 H 2SO4 A Sn HCl Б NaNO2 HCl В C H Cl H 2O Г 2 5 H 2SO4(разб) Д нагр. Е 7. Рассмотрите отношение к действию окислителей: а) бензола; б) пиррола. Напишите следующую реакцию: N KMnO4 H 2O, t VII. К ОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ 1. Приведите механизм синтеза пиррола по Кнорру. Какие побочные продукты могут образовываться в этой реакции? 2. Для получения индиго в качестве исходных веществ используют нафталин и уксусную кислоту. Предложите возможную схему этого синтеза. 3. Предложите способ синтеза люминала. 4. После сульфирования хинолина концентрированной серной кислотой при температуре 220—230°C была получена моносульфокислота хинолина. Для установления строения она была подвергнута щелочному плавлению и, выделенное в результате этого хинолиновое производное, оказалось идентичным с хинолиновым производным, полученным синтетическим путем из о-аминофенола по Скраупу. Какое строение имела данная сульфокислота хинолина? Какое кольцо в реакции сульфирования оказалось более реакционноспособным — бензольное или пиридиновое? 5. С помощью каких реакций можно осуществить превращения: 12 OH N N N N OH 3-ам инопиридин N H2 N H I N 13