Практические задания к зачёту по органической химии для

Практические задания к зачёту по органической
химии для студентов 2 курса фармацевтического
факультета.
OH
O
OH...... t,C
CH3MgBr HCl
H+ NH3 ..... t,C
....
....O2,Cu,t .......KMnO4,........
H2CO
H2O,H+ .... PBr3 .... Li
CH3-CH=CH-CH3
CH3(CH2)2CH2OH
(C2H5)2CHOH
HBr
HBr
HBr
CH3CH=CH2
....CO2
.... KCN
..... CO2
.... KOH ....
+
.....2H2O,H.....Br2,
..... KOH,
....CH3COONa
.......
H O H+
..... 2 ,
.... NaOH .... NaOH,t
.
.
.
.
.
.
п
с
(CH3)2CH-COOH
Br2,
.... HCl
+
.....CH3OH,H
......
H2O,H+ .... PCl5
..... RCN ..... KOH,H2O......
.... Mg
HCl
...KCN
+
....2H2O,H
+
+
CH3OH,H
.....
.... KCN .....2H2O,H ....
O
Zn,HCl ..... SOCl2 ...... Mg
C2H5-C-CH3
.
.
.
+
H
,
O
2
H
2.
.
.
H2SO4,k KOH,H2O
KMnO4
....
....
C H OH H O,H+... CH3-C
.... 2 5 ..... 2
+ CaO
PCl5
C
t
,
5
O
2
P
.
.
.
.
.
...
3
KCN
H
N
.
.
.
.
.
.
.
.
C
CH3(CH2)2
O
....
l5
C
P
+
H
,
4
O
n
M
K
.
.
.
.
l3
C
l
A
,
l
C
3
H
C
h
P
KMnO4, H2O HCl
.....
CH3 - CH = CH2
......
CO2
..... H2O
..... NH3,t,C.....
.
.
.
.
.
+
H
,
H
O
3
H
C
.
.
.
.
.
.
O
2
H
,
H
O
a
N
.
.
.
.
.
.
r
B
H
.
.
.
.
.
.
t
.
,
k
4
O
S
2
H
л
о
н
а
п
о
р
п
л
и
т
е
м
2
2
.
.
.
+.
H
,
H
O
5
H
2
C
.
.
.
.
.
+
H
,
O
H
.
.
.
п.
с
H
O
a
.
N.
.
.
l
C
H
л
о
н
а
п
о
р
п
л
и
т
е
м
2
.
.
.
.
.
r3
B
l
A
,
r2
B
.
.
.
.
a
N
5
H
6
C
.
.
.
.
I
H
.
.
.
.
C
0
5
3
,
3
O
l2
A
л
о
н
а
п
о
р
п
1
.
.
.
t.
,
4
O
S
2
H
.
.
.
.
+
H
,
O
2
.
H.
.
.
R
O
O
R
.
.
.
.
п
с
H
O
K
н
а
т
э
р
о
л
х
.
.
.
.
2
.
.
.
.
.
t.
,
O
2
H
,
H
O
a
N
.
.
H
.
.
.
O
.
a
N
,
O
2
H
,
r2
B
.
.
.
.
.
4
O
S
g
H
,
O
2
H
.
.
.
O
2
H
2
C
a
C
.
.
.
.
.
+
H
,
H
O
3
H
C
.
.
.
.
.
.
O
2
H
,
H
O
a
N
.
.
.
.
.
.
r
B
H
.
.
.
.
.
.
t
.
,
k
4
O
S
2
H
л
о
н
а
п
о
р
п
л
и
т
е
м
2
н
е
п
о
р
п
м
о
р
б
1
2
.
.
.
+.
H
,
H
O
5
H
2
C
.
.
.
.
.
+
H
,
O
H
.
.
.
п.
с
H
O
a
.
N.
.
.
l
C
H
л
о
н
а
п
о
р
п
л
и
т
е
м
2
H2SO4,k KOH,H2O
KMnO4
....
....
...
KCN
O
H
.
.
.
r.
B
g
M
3
H.
.
C.
.
.
4
O,
S
g O2
H.
H
.
.
.
.
п
с
H
O
K
2
н
а
т
э
р
о
л
х
и
д
1
,
1
-1
....
KMnO4, H2O HCl
.....
CH3 - CH = CH2
KMnO4
..... H2O ... 2CH3OH,H+....
HBr,ROOR,t..... Zn
..... NH3,t,C.....
..... H2O
CO2
......
Zn,HCl ..... SOCl2 ...... Mg
C2H5-C-CH3
H2SO4,k KOH,H2O
KMnO4
....
....
...
KCN
....
KMnO4, H2O HCl
.....
CH3 - CH = CH2
......
CH3MgBr HCl
H+ NH3 ..... t,C
....
....O2,Cu,t .......KMnO4,........
H2CO
O
.
.
.
.
.
r3
B
l
A
,
r2
B.
.
.
a.
N
5
H
6
C.
.
.
.
I
H
.
.
.
.
C
0
5
3
,
3
O
l2
A
л
о
н
а
п
о
р
п
1
.
.
.
.
.
t.
,
O
2
H
,
H
O
a
N
.
.
H
.
.
.
O
.
a
N
,
O
2
H
,
r2
B
.
.
.
.
.
4
O
S
g
H
,
O
2
H
.
.
.
O
2
H
2
C
a
C
.
.
.
.
+
H
,
O
=
C
2
H
.
.
.
.
.
.
C
.
0
0
3
,
H
O
a
N
.
.
4
.
.
O.
.
.
S.
.
2
H
:
3
O
N.
.
H.
.
l3
C
l
A
,
l2
C
л
о
з
н
е
б
.
.
.
.
2
O
н
е
п
о
р
п
м
о
р
б
1
-1
H
.
.
.
r.
B
g
M
3
H.
.
C.
.
.
4
O,
S
g O2
H.
H
.
.
.
.
п
с
H
O
K
2
н
а
т
э
р
о
л
х
и
д
1
,
1
KMnO4
..... H2O ... 2CH3OH,H+....
HBr,ROOR,t..... Zn
.
.
.
t.
,
4
O
S
2
H
.
.
.
.
+
H
,
O
2
.
H.
.
.
R
O
O
R
.
.
.
.
п
с
H
O
K
н
а
т
э
р
о
л
х
4
O
S
2
H
2
:
3
O
N
H.
.
.
.
O
2
H
,
I
3
H
C
.
.
.
a
N
.
.
.
.
.
.
C
0
0
3
,
H
O
a
N
л
о
з
н
е
б
р
о
л
х
.
.
.
.
+
H
,
H
O
3
H
C
.
.
.
.
+
H
,
O
2
H
.
.
.
п
с
H
O
.
K.
.
.
r2
B
л
о
з
н
е
б
л
и
т
э
C
5
,
4
O
P
3
H
.
.
+.
H
,
O
2
H
.
.
.
.
п
с
H
O
K
.
.
.
,
r2
B
л
о
н
а
п
о
р
п
л
и
т
е
м
2
.
.
.
.
l
C
H
.
.
.
R
O
O
R.
.
.
.
.
п
с
H
O.
.
K.
.
l2
C
2
O
Sл
о
н
а
т
у
б
1
2
.
.
.
+.
H
,
H
O
5
H
2
C
.
.
.
.
.
+
H
,
O
H
.
.
.
п.
с
H
O
a
.
N.
.
.
l
C
H
л
о
н
а
п
о
р
п
л
и
т
е
м
2