С О Д Е Р Ж А Н И Е
advertisement
С О Д Е Р Ж А Н И Е Предисловие........................................................ ................................................ Введение....................................................................... ... ..................................... A. Порядок изложения материала................................................................ Б. Номенклатура меченых органических соединений............................... B. Сведения о свойствах и путях приобретения и зо т о п о в ................... Г. О некоторых специфических особенностях методов, используемых при синтезах с и зо т о п а м и ................................................................... Д. Изотопный э ф ф е к т ................................................................................... Е.’ Самопроизвольный распад соединений, меченных радиоактивными и зо то п ам и .................................................................................................. Ж. Другие методы получения меченых органических соединений . . 3. Техника безопасности и удаление радиоактивных отходов . . . . 5 9 9 10 22 31 33 34 I. Соединения, меченные д е й т е р и е м ......................................................... 45 Кислоты Муравьиная-Н2 кислота................................................................................... Уксусная кислота-Н2 ....................................................................................... Уксусная-Н| к и с л о т а....................................................................................... Уксусная-Н2 кислота-Н2 ............................................................................... Пропионовая-3-Н| к и с л о т а ........................................................................... Пропионовая-2-Н2 кислота-Н2 ........................................................................ Масляная-2-Н2 кислота................................................................................... Бутират-2,3-Н2 н а т р и я ................................................................................... Капроновая-2-Н2 к и сло та............................................................................... Н2-Лауриновая кислота ................................................................................... Стеариновая-9,10-Н2 к и с л о т а ....................................................................... Стеариновая-9,10,12,13-Н2 к и с л о т а ............................................................ Олеиновая-9, 10-Н| ки сло та........................................................................... Фенилфенил-Нз-уксусная ки сл о та................................................................ Гидрокоричневая-а-Н2 к и с л о т а .................................................................... Н2-Бензойная кислота ................................................................................... 45 46 48 49 51 53 54 55 57 58 60 61 61 64 66 68 22 30 СОДЕРЖАНИЕ Бензойная кислота-Н2 . ................................. Бензойная-3,4 ,5-Н| кислота........................................................................... Бензойная-Н| к и с л о т а ................................................................................... Янтарная-Н^ ки сло та............................................................................... Янтарная-Н^ кислота-Н^ ............................................................................... 2-Изопропил-З, З-диметилянтарная-2-Н2 кислота ....................................... Фумаровая-Н^ к и с л о т а ................................................................................... Малеиновая кислота-Н| ............................................................................... Фталевая кислота-Н^....................................................................................... Лимонная-2-Н| кислота................................................................................... Винная-2, 3-Н| к и с л о т а ................................................................................... М -Ацетил-Н|-глицин......................................... К-Амидино.-К-метил-НзгГлицин.................................................................... Аланин-2,3-Н4 .................................................................................................. С ерин-З-С ^-З-Н ^д.......................................................................................... Валин-3,4-Нз...................................................................................................... Лейцин-3,4 - H g .............................................................................................. , Глутаминовая-2, З-Нд кислота........................................................................ Н-Карбамойл-/-глутаминовая-2-Н2 к и с л о т а ............................................. ]Я-Карбамоил-/-глутаминовая-3-Н2 кислота . ............................................. К-Карбамоил-/-глутаминовая-4-Н2 к и с л о т а .......................... 2-Амино-4-(метилтио-Нз)-масляная к и с л о т а .......................... 70 71 72 73 76 77 78 80 80 81 82 84 86 87 88 90 91 93 94 95 97 98 2-Амино-4-(метилтио)-масляная-3,4-Н| кислота метионин-3, 4-Нз . . . 99 4,4'-Дитио-<5ис-(2-аминомасляная-3,4-H| к и с л о т а ) ......................................100 а-Амино-3-(индолилпропионовая-4, 5, 6, 7-Н4 к и с л о т а ) .............................. ЮЗ (Метилтио-Нз)-уксусная к и с л о т а ....................................................................107 2-Вромгексадекановая-2-Н2 кислота . . . .....................................................107 Производные кислот Хлорангидрид 2-метилпропионовой-2-Н2. к и с л о т ы .................. 109 (+)-а-Этил-1,2-Н|-бензил-4-фенилкарбонилат............................................. ПО N-Метил-Нз-бензамид..................................... Ц1 ^мс-(Уксусный-Нз) а н г и д р и д ................................................................ 112 Янтарный-2, З-Hj а н г и д р и д ............................................................................... И 2 М етил-Н з-ацетат-Н |.......................................................................................... П4 Этил-Н|-ацетат-Нз .............................................................................................. И 6 Метиловый эфир ацетоуксусной-4-Hj кислоты......................................... И 8 Циклогексилацетат-Нз.................................................... П9 Аллил-1-На-ацетат .............................................................................................. 119 содержание 2-Аллилфенил-4, 6-Н2- а ц е т а т ............................................................ Метиловый эфир пропионовой-2-Н2 к и с л о т ы ............................................. 123 Пропионат-З-Н2 с е р е б р а ................................................................................... 123 Метиловый эфир 2-метилмасляной-2-Н2 кислоты..........................................124 Этиловый эфир 6-бензамидо-2-бромкапроновой-3, 4, 5-Н2 кислоты . . 12(5 Бутиловый-1-Hj эфир л-бромбензосульфоновой кислоты ...........................129 1-Метил-Нз-бутиловый-2-Н2 эфир л-толуолсульфоновой кислоты . . . 131 Этил-Нд-нитрат...................................................................................... 1-Метилэтил-Н2-н и тр ат.................................................................... Этилен-Н^-нитрат.................................................................................................. 134 бис-(1-Метилметил-1-Н2) - х р о м а т .................................................................... 134 Цианистый водород-Н2 и цианистый-С14 водород-Н2 .................................. 13Й Нитрил 2 ,3-диоксиянтарной-2,3-Н| ки слоты ................................................. 137 Спирты Метанол-Н2 ............................................................................... Метанол-Н2-[1-Н2] .............................................................................................. 139 Метанол-1- H g .......................................................................................... Метантиол-1-Н2 ................................................................ Этанол-Н2 ............................................................................................................. 144 Этанол-1-Н2 .......................................................................................................... 144 Этантиол Н2 ..........................................................................................................145 1- (1-Нафтил)-1, 3-дифенил-3-фенил-Н|-пропен-2-ол - 1 .............................. 14(1 Пентанол-1-[Н2] .................................................................................................. 147 П ентан о л -2 -[1 ,3 -Н |]........................................................................ Пентанол-3-Н2-[3-Н2] ........................................................................................... 161 Пентанол-3-[1,2-Н2] ...........................................................................................162 Пентанол-3-[1, 2 ,4 ,5-Hj0] ................................................................................... 162 Циклогексанол-1-Н2 ...........................................................................................163 Октанол-2-[Н2] ...................................................................................................... 164 3 ,4-Диокси-а-(метиламинометил)-бензиловый-Н22 спирт-Н2 ....................... 166 Бутандиол-2, 3-[2,3-Н2] ....................................................................................... 167 Пропантриол-1,2 ,3-[l-H2] 2- Аминоэтанол-1-С?д-2-С?д-1-Н2 ........................................................ 2-Метил-Н2-аминоэтанол, солянокислая со л ь..................................................1(10 2-Метиламино-1, Н -Н ^-этанол............................................................................101 Альдегиды Формальдегид-Н2 ...................................................................................................102 Дцетальдегид-1 - Н2 107 121 132 1 НО 1 159 СОДЕРЖАНИЕ Ацетальдегид-Н^................................................................................... . . . 172 а-Окси-а-толуолсульфонат-а-Н2 н а т р и я .........................................................174 о-Окси-Н2-бензальдегид . ................................................................................ 177 Амины Метиламин-И-Н^...................................................................................................178 Диметиламинодиборан-Нд................................................................................ 180 Циклогексиламин-N, N, 2,3,4, 5 ,6 -H g ............................................................. 181 а-Фенил-Нд-бензиламин.................................................... 183 4-Бром-а-(4-бромфенил-Н^)-бензиламин......................................................... 185 Анилин-З-Н2 ..........................................................................................................186 Углеводы Глюкоза-1-Н2 ..........................................................................................................189 Эфиры Алкил-Н^-фениловые э ф и р ы ............................................................................193 Гетероциклические соединения Окись эти л ен а-Н ^.............................................................................................. 193 Пиррол-2, 3 ,4 ,5-Н ^...............................................................................................194 Тиофен-Н^............................................................................................................. 196 Пиридин-2-Н2 ......................., ....................................................................... 198 Пиридии-Н§ .......................................................................................................... 199 Пиперидин-1-Н2’ ..................................................................................................200 4Н-Пиранон-4-[2,6-Н |]................................................................... 201 2 ,4-Диметилхинолин-6,8-Н;|............................................................................... 203 Углеводороды Циклобутан- H g ..................................................................................................... 205 Циклопентан- H jg ..................................................................................................207 Ц иклогексан-Н ^..................................................................................................208 транс-/г-М ентан-3-Н|.......................................................................................... 209 ягрйис-п-Ментан-2,3-Н2 ...................................................................................... 211 Циклооктатетраен-Н|.......................................................................................... 212 Метан- H j ................................................ 213 М е т а н -Н ^ .............................................................................................................216 Метан-Hg . .......................... 217 М е т а ц -Н ^ .............................................................................................................219 Этан- H j .................................................................................................................220 Э т а н -1 -Н |........................................................ 222 содерж а ни е Этан-1,1, 2 ,2 - Н ^ ................... Этан- H g .................................. Пропан-1,3 -H g ....................... Пропан-H g ............................... 2-Метилпропан-2-Н2 . . . . Бутан-1- H j .............................. Бутан-2,3-Н^........................... 2, 2-Диметилпропан-Н| . . . 2-Метилбутаи-1-Н^ • . . . . 2-Метилпентан-5-Н) . . . . Октан-1,8-Hg ....................... Поли-^метилен-Н^)................ Поли-(этилен-Ьф................... Э ти лен -Ь И д .......................... /иддяс-Этилен-1,2-Нз . . . . Э т и л е н - .............................. Пропен-3-Hj . . . . . . . . П р о п ад и ен -Н |....................... Октен-1:[1 -Н |]........................ Октадецен-9-[9, Ю-Н^] . . . Октадецен-9-[8,11-H^J . . . Ацетилен-Н^.......................... Пропин-1-Н2 .......................... Пропин-3-Нд.......................... Бензол- H j .............................. Б ен зол -1 ,4 -Н ^....................... Бензол-1,3 ,5 - Н | ................... Бензол-1,2,4, б - Н ^ ............... Б е н з о л -Н |.............................. Бензол- H g .............................. Толуол-2-Н2 ........................... Кумол-Р-Н? .......................... (2-Метилпропил-2-Н2)-бензол 1 ,1-Дифенилэтан-1-Н2 . . . Н2-4,4'-Диметилдибензил- . . Стирол-а, Р-Н2 ....................... Аллил-1-Н^-б е н зо л ............... /пдаяс-Стильбен-а-Н2 . . . , 223 225 227 228 229 231 232 233 234 235 237 239 241 242 244 247 249 250 251 254 255 257 259 260 262 264 267 269 271 273 275 277 279 280 282 283 285 288 СОДЕРЖАНИЕ 1- (1-Нафтил)-1, З-дифенил-З-фенил-Нд-пропадиен..................................... 292 Нафталин-1-Н2 ................................. 293 Нафталин-Hg ............................................................... 295 А н тр ац ен -9 ,1 0 -Н |................................. 297 1 ,2 ,3 ,4 ,5 ,6-Гексахлорциклогексан-Нд............................................................ 298 Бромистый метил-Н| . ...................................................................................... 299 Бромистый этил-1-Hj . ............................................................ зоз Бромистый этил-2- H j ..................................... '304 Бромистый эти л -Ь Н д ...................... 305 Бромистый этил-Нд .............................................................................................. 306 Н2-Бромэтаны и Н2-бромэтилены.................................................... 307 1.2- Бромэтан-Н4 . . ; ........ .. , ........... .. , ....................., 314 2-Бромпропант1,3-Нд............... ... .................. , . ..................................... . . 316 1, 2-Дибромпропан-3-Н^...................................................................................... 317 1- Бромбутан-1-Н^............................................................................................. 318 2- Бромпентан-1,3-Нд.................................................... 321 3- (Бромметил)-пентан-3-Н2 ...........................................................................322 Трйхл'орметан-Н2 .......................................................................................... 324 1, г-Дихлорэтан-Н®..............................................................................................327 1.2- Дихлорэтилен-Н |..................................................................................... 328 1 .1 .1 .2- Тетрахлорэтан-Н2 .............................................................................. 328 1 .1 .2 .2- Тетрахлорэтан-Н2 .......................................................................... 329 Хлорацетилен-Н2 ............................................................ 331 2-Хлорпропан-2-Н2 .................................................... 332 цис- и транс-\, 2-Дихлорпропены-Н4 ............................................................333 1- Хлорпропин-Н|.......................................................................................... ..... 2- Хлор-2-метил-Нз-бутан-1,3-Нд................................................................... 335 2-Хлор-2,3-диметилбутан-З-Н2 ....................................................................... 337 Фтористый метил-Нд 337 Трифторметан-Н2 .................................................................................. 339 1 ,1-Дифторэтилен-Нд......................................... 340 Йодистый метил-Нд .......................................................................................... 342 Йодистый этил-2-Hj .......................................................................................... 345 1-Фторбензол-2-Н2' : ...................................................................................... 345 Нитроэтан-1-Hj ..................................................................... 347 Нитробензол-Н д................................................................................................. 348 ЬНитробензод-2,3; 4-Hjyg.................................................................... 349 СОДЕРЖАНИЕ Кетоны К етен-Н |.................................. , . ... ............................ ...................... ... 351 Пропанон-2- H g ..................................................................................................352 Карбонилборин-Нз.......................................................................................... 353 П ентанон-3-[1-Н з]................... 354 Пентанон-3-[1,2-Hg] 356 Пентанон-3-HjQ ................................................. 357 Бутандион-2,3 -[H g ]..............................................................................................359 Пропиофенон-2,3-Н2 ................................................ 360 Бутирофенон-3,4 - H j .......................................................................................... 362 4-Ф енилбутанон-2-[3,4-Н|].................................................... 363 Валерофенон-З-Н з.............................. i ...................... 364 1- Нафтилфенил-2-Н2- к е т о н ........................................................................... 366 Ониевые соединения Хлористый 2-оксиэтилтриметил-Нд-аммоний.................................................367 Бромистый ацетил-Н з-холин........................................................................... 368 Хлорметилат-Нз амида никотиновой кислоты ................................................. 369 Фенолы 4-Аллил-2,6-ксиленол-Н2 . '...............................................................................370 м езоА, 4,-[1,2-<5'ис-(Этил-1-1-ф-этилен]-дифенол......................................... 371 Xи но ны 2- Метилантрахинон-8-Н2 ................................................................................ 2 ,6-Диметилантрахинон-8-Н2 ...........................................................................375 Стероиды Метиловый эфир Н2-Зр-ацетокси-16, 17-секоандростен-5-диовой-16,17 к и с л о т ы .......................................................................................................... За-Оксихолановая-Зр, 4 ,5-Н| кислота ......................................................... 382 1Н2-Холевая к и с л о т а ...................................................................................... ..... Андростен-5-диол-Зр, 1 7 р -[7 -Н |]....................................................................... 386 Ацетат-Н| эстратриен-5,7, 9 (10)-ола-17р.................. 391 Холестанол-Зр-[3-Н2] ..........................................................................................392 Н2-Х олестерин................................................................................................. ..... Н2-Э ргостерин.....................................................................................................396 Холестан-5,6, 7 - Н § ............................................................................................. 398 3- Метил-Н^-А-норхолестен-З ( 5 ) ........................................ 399 СОДЕРЖАНИЕ Ланостан-19-Н2 ..................................................................................................... 400 Андростанон-3-[2,4-Н2] ......................................................................................403 Зр-Оксиэтиохоланон-17-[5, 6, 7-Н§]....................................................................404 Ацетат тестостерона-11,12-Н|.......................................................................... 405 Н2-3-Этоксиандростадиен-3,5-он-17.................. 409 Ацетат эстрона-6, 7 - Y fy ......................................................................................412 За-Оксипрегнанон-20-[11,I2-H2] .......................................................................413 За-Ацетоксиаллопрегнанон-20-[5,6, 7 -Н |].............................. 419 Зр-Ацетоксипрегнен-5-он-20-[17,2I-H4] ............................................................ 420 Зр, 21-Диацетокси-17а-оксиаллопрегнанон-20-[5, 6-Н2] .................................. 422 Прогестерон-[11,12-H2] ...................................................................................... 426 17а-Оксипрогестерон-[11,12-Н|]....................................................................... 429 Н2-Х олестанон-3.................................................................................. 433 Холестанон-3-[2-Н2] ..........................................................................................435 Капростанон-3-[4, 5-нЦ . •.................................................................................. 438 Терпены Камфан-2- H j ................................................ 439 Камфан-2,3-Н2 ..................................................................................................... 440 а-Амирен-27-Hj . . ........................................................................................... 442 Ацетат а-амирадиен-10,12-ола-2-[12-Н2-2 7 -Н ^ ].............................................443 Прочие соединения Перекись бензоила-Н2уз . ...............................................................................444 Н2-Дестиобензилпенициллин ...........................................................................446 Диметилртуть-Н|..................................................................................................447 4'-(Этил-1-Н2)-ацетофеноноксим........................................................................448 Гидразобензол-4, 4 ' - Н | ......................................................................................450 О б м е н н ы е р е а к ц и и (таблицы) К и сл о ты ..................................... 452 Спирты .................................................................................................................460 Альдегиды и к е т о н ы ..........................................................................................466 Алифатические галоидопроизводные . ................................................. 470 А л к а н ы ................................................................................................................ 472 Алкины и алкены ............................................................................................. 490 А м иды ................................................................................................................ ..... А мины ....................................................................................................................498 Аминокислоты.....................................................................................................510 Ароматические углеводороды...................; . : ; . . . . . . , . . . . .514 СОДЕРЖАНИЕ Углеводы ..................................• .................................... ..............................520 Сложные э ф и р ы ................................................................................................. 524 Простые эфиры ..................................................................................................526 Гетероциклические соединения .................................................................... 528 Нитросоединения........................................................................ 534 Ониевые соединения.......................................................................................... 535 Ф е н о л ы ............................................................................................................ 536 Различные другие соединения ................................................................ . 540 И. Соединения, меченные т р и т и е м ............... - . ........................................ 544 Кислоты бис*(Уксу сный-Н|) а н ги д р и д .................................................... 544Янтарная-Н® к и с л о т а .......................................................................................... 545 Фенил-Нд-аланин.......................... 548 Н3-Олеиновая к и с л о т а ...................................................................................... 550 Октадекановая-9, Ю-Н® ки сло та.................................. 551 Н3-Стеариновая к и с л о т а ................................................ 553 Спирты Метанол-1-Hj .............................................................................. 554 Этанол-ЬН ® ........................................................................... 555 Пропанол-2-[2-Н3] ..............................................................................................557 Амины Ароматические Н3-ам ины ...................................................................................558 Галоидные соединения, Йодистый. метил-Н| ........................... . ..................................................... 559 1,4-Дибромбензол-2-Н3 .............................. 562 Г е т е р о ц и к л и ч е с к и е с о е д и н е н ия Аденин-2,8-Н2 ................................................... 564 Гуанин-8-Н3 . . . .............................................................................................. 565 Хлористый 3 ,6-диамино-10-метил-Н^-акридиний, солянокислая соль . 566 Углеводороды Метан-Н® . .......................... 568 Н3-Бутен-2 ...................... 569 Н3-Бутан .................................................................................................................569 Н3-2-М етилпропан..............................................................................................571 Hi-Арилпроизводные.................................................... 573 СОДЕРЖАНИЕ Стирол-я-Н3 .......................... /иранс-Стильбен-я, р-Н2 ......................................... .................. , , , , , , ДТП П7М Н итр ос ое д ин е ни я Н3-Нитроарильные со еди н ен и я.................................................... , , , , Д7() Фенолы 4 ,4'-[1, 2-Ди-(этил-1-Н1)-этилен-Н|]-дифенол............................................. AN| Стероиды Метиловый эфир Зя-ацетоксихолановой-П,12-Н| к и с л о т ы ........................ДНД Н3-Холестерин .................................................... АНГ) Н3-Андростен-4-дион-3,1 7 ......................................... АМН З-я-Оксиэтиохоландион-11,17-[4, I6-H4J .................................................... AHU Этиохолантрион-3,11,17-[4,16-H4] ............................................................ , Ду| Прегнантрион-3,11,20-[4,16,2 1 - Н у ] ............................................. ... , , , Ati'j Андростен-4-трион-3,11,17-[4,1 6 - H g ] ............................................................ flU'l 17я, 21-Диоксипрегнен-4-трион-3,11,20-[4,16,2 1 - H g ] ..................................Ди,'| Прочие соединения Бензолсульфоновокислый-2,3 ,4-Н?/(| н а т р и й '......................................... , (М 1, Г, 1'-Фосфинотиолидинтриазиридин-Н®2 ............................................(till (N, N', П'-Триэтилентиофосфорамид-Н^2) ................................................ , fl(|| Йодистый тетраметиламмоний- H j ....................................................................(11)7 Трифенилсилан-Н3 .............................................................................................. (ЮН
