11 класс Задания с решениями очного этапа олимпиады ЮФУ
advertisement
Задания очного этапа олимпиады Южного федерального университета Химия-2015 11 класс 11-1. Метан нагрели без доступа воздуха до температуры 1500 оС, при этом образовались газообразные вещества А и Б. Вещество А при нагревании над активированным углем дает жидкость В, а при нагревании с избытком вещества Б над платиновым катализатором образует газообразное вещество Г, которое при обработке хлором (1 эквивалент) на свету дает вещество Д. Вещество Д реагирует с веществом В в присутствии хлорида алюминия с образованием вещества Е, которое окисляется перманганатом калия до бесцветных, кислых на вкус, кристаллов вещества Ж. Определите вещества А-Ж и назовите их. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия их протекания. Предложите простой одностадийный синтез вещества А из неорганических реагентов. (25 баллов) 11-2. Предложите многостадийный подход к синтезу циклобутана из синтез-газа и любых неорганических реагентов. Для каждой стадии напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. (20 баллов) 11-3. При сжигании некоего углеводорода Х (M = 116 г/моль) образовалось 201,6 л (н.у.) углекислого газа и 72 г воды. 10 г углеводорода Х обесцвечивают 1 л 2,7586%-ного водного раствора брома (плотность раствора считать равной 1 г/мл), взаимодействие Х с аммиачным раствором нитрата серебра приводит к выпадению взрывоопасного осадка. Обнаружено, что углеводород Х способен реагировать с хлором на свету. Известно, что углеводород Х имеет два структурных изомера, проявляющих аналогичные химические свойства. Структурная формула Х (в отличие от его изомеров) имеет плоскость симметрии. Установите структурные формулы углеводорода Х и его возможных структурных изомеров (исключая межклассовые). Напишите уравнение реакций углеводорода Х с кислородом (горение), бромной водой, аммиачным раствором нитрата серебра, хлором на свету. (30 баллов) 11-4. Простое вещество некоторого элемента А горит в атмосфере хлора с образованием красной жидкости Б, которая интенсивно реагирует с водой с выделением А и газа В с резким удушливым запахом. В атмосфере кислорода А горит с образованием В. Газ В при нагревании над оксидом ванадия (V) образует жидкость Г. При добавлении к Г раствора хлорида бария выпадает белый кристаллический осадок нерастворимый в кислотах. Определите элемент А и соединения Б-Г. Напишите уравнения всех отмеченных в задании реакций. Запишите электронное строение атома А. Какова химическая формула простого вещества А при нормальных условиях?(10 баллов) 11-5. Соединение Y (C7H8О) нерастворимо в воде, разбавленной HCl и водном NаНСО3, но растворяется в разбавленном NaOH. При обработке соединения Y бромной водой оно быстро превращается в вещество с формулой C7H5OВr3. В присутствии хлорида железа (III) раствор вещества Y окрашивается в фиолетовый цвет. Какова структура вещества Y?Напишите уравнения реакции взаимодействия Y с NaOH и бромной водой. (15 баллов) Задача 11-1. Определение структурных формул веществ А-Ж – 1 б за каждую, всего 7 баллов Название веществ А-Ж – 1 б за каждое, всего 7 баллов Уравнения реакций – 1 б за первые пять, 5 баллов за шестую, всего 10 баллов (если составлены не уравнения, а схемы – по 0.5 за схему) CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2 Синтез ацетилена из неорганических реагентов – 1 балл Задача 11-2. Предложена рациональная схема синтеза – 10 баллов Составлены уравнения всех реакций – 5 баллов Указаны условия протекания всех реакций – 5 баллов Задача 11-3. CxHy + (2x+y)/2O2 -> xCO2 + yH2O Установлена бруттоформула углеводорода – (C) = (CO2) = V(CO2)/VM = 201.6/22.4 = 9 моль 5 баллов m(C) = (C)*M(C) = 9*12 = 108 г (H) = (H2O) = 2m(H2O)/M(H2O) = 144/18 = 8 моль m(H) = (H)*M(H) = 8*1 = 8 г m(C) + m(H) = 116 г Определим простейшую формулу x:y = (C): (H) = 9:8 = 1:0.889 CH0.889 – простейшая формула K = M(УВ)/M(CH0.889) = 116/12.889 = 8.99999 = 9 Истинная формула: С9H8 Реакция с бромом: Установлена терминальная (С9H8) = m(С9H8)/M(С9H8) = 10/116 = 0.0862 моль ацетиленовая группа – 5 m(Br2) = (р-ра*mр-ра)/100= 27,586 г баллов (Br2) = m(Br2)/M(Br2) = 27,586/160 = 0,1724 моль (Br2): (С9H8) = 0,1724:0.0862 = 2:1 – значит молекула содержит либо две двойные связи, либо одну тройную. Т.к. при реакции с аммиачным раствором оксида серебра выпадает взрывоопасный осадок, значит молекула содержит терминальную ацетиленовую группу: –С≡СН Т.к. углеводород Х галогенируется на свету, то он содержит алкановую Установлено наличие группу. ароматического кольца – Т.к. исходя из брутто-формулы невозможно построить алкилацетилен, то 5 баллов молекула очевидно содержит ароматическое кольцо. Установлено наличие Исходя из брутто формулы, алкильная группа – метил. метильной группы – 5 баллов Из трех функциональных групп (терминальный ацетилен, ароматическое кольцо, метильная группа) можно построить три изомера: Установлена структурная формула – 5 баллов Записаны структуры изомеров – 1 балл Только молекула первого изомера имеет плоскость симметрии, значит углеводород Х – п-толилиацетилен. Записаны уравнения реакций – по 1 баллу за каждую, всего 4. Записаны только схемы реакций – по 0.5 баллов, всего 2. Задача 11-4 Элемент А – сера, на это указывает характерное галогенирование и горение с образованием газа с удушливым запахом. Только простое вещество серы горит подобным образом. Дополнительной подсказкой является доокисление полученного газа до дающего качественную реакцию на сульфат ион при растворении в воде. S + Cl2 -> SCl2 (Б) 2SCl2 + 2H2O -> S + SO2 + 4 HCl S + O2 -> SO2 (В) SO2 –[V2O5]-> SO3 (Г) SO3 + H2O + BaCl2 -> BaSO4 + 2HCl 1s22s2p63s23p4 Строение простого вещества при условиях соответствует формуле S8 Установлен элемент А – 2 балла Определены вещества Б-Г – по 0,5 балла за каждое, всего 1.5 балла. Записаны уравнения реакций – по 1 баллу за каждую, всего 5 баллов Записана электронная формула вещества А – 1 балл. обычных Указана формула простого вещества А – 0,5 балла. Задача 11-5 Окрашивание в фиолетовый цвет в присутствии солей железа (III) указывает на принадлежность к фенолам. Что дополнительно подтверждается растворимостью в щелочах, но не в кислотах и водном карбонате натрия. Из бруто-формулы следует, что это одноатомный фенол, содержащий метильную группу в кольце. Т.к. при реакции с бромной водой в молекулу входят три атома брома, то положения 2,4,6 в молекуле фенола свободны. Значит это мета-крезол. Определена принадлежность вещества к фенолам – 5 баллов Определена структурная формула баллов - 8 Написаны уравнения реакций – по 1 баллу за каждое, всего 2 балла. Составлены схемы реакций – по 0.5 за каждую, всего 1 балл.
