www.ctege.info Задания В6 по химии 1. Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету 1) относится к реакциям замещения 2) протекает по радикальному механизму 3) приводит к преимущественному образованию 1-бром-2-метилпропана 4) приводит к преимущественному образованию 2-бром-2-метилпропана 5) протекает с разрывом связи C – C 6) является каталитическим процессом Решение. Алканы- это предельные углеводороды, для них характерны реакции радикального замещения, протекающие на свету. Если алкан имеет разветвленное строение, то замещение происходит у третичных или вторичных и в последнюю очередь у первичных атомов углерода. Поэтому ответ: 1,2,4 Ответ: 124 www.ctege.info 2. Взаимодействие толуола с бромом на свету протекает 1) с разрывом π-связей в молекуле толуола 2) через образование свободных радикалов 3) как реакция присоединения 4) как реакция замещения 5) с промежуточным образованием частицы 6) по ионному механизму Решение. Толуол- представитель голомологического ряда аренов (ароматических углеводородов). В случае гомологов бензола при действии хлора на свету или при нагревании происходит реакция хлорирования на свету радикального замещения (образование свободных радикалов) в БОКОВОЙ цепи. Поэтому правильный ответ: 2,4,5 Ответ: 245 www.ctege.info 3. Этан может вступать в реакции 1) замещения 2) присоединения 3) изомеризации 4) разложения 5) горения 6) полимеризации Решение. Этан это алкан.Для предельных углеводородов характерны реакции замещения, дегидрирования, окисления , разложения, изомеризации, крекинга. В этане 2 атома углерода, поэтому реакции изомеризации и крекинга отсутствуют. Ответ: 145 www.ctege.info 4. Для циклогексана справедливы утверждения: 1) при нагревании с катализатором образует толуол 2) реакция гидрирования протекает довольно легко 3) взаимодействует с бромом 4) все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации 5) является изомером гексана 6) не растворяется в воде Решение. Циклоалканы это циклические углеводороды, связи одинарные , также как и у алканов, поэтому тип гибридизации атомов углерода sp3, характерны реакции замещения атомов водорода на атомы галогена. Ответ: 345 www.ctege.info 5. Взаимодействие пропена и хлороводорода протекает 1) по цепному радикальному механизму 2) с промежуточным образованием частицы 3) без катализатора 4) с разрывом пи -связи в молекуле пропена 5) с образованием дихлорпропана 6) с преимущественным образованием 1-хлорпропана Решение. Пропен это алкен, реакция присоединения протекает в растворе при обычных условиях с разрывом пи- связи, присоединение полярных молекул происходит по ионному механизму, с образованием промежуточного карбокатиона, ион хлора присоединяется к атому, имеющему положительный заряд с образованием 2-хлорпропана. Ответ: 234 www.ctege.info 6. И для ацетилена, и для толуола характерна(-о): 1) взаимодействие с бромоводородом 2) sp2-гибридизация атомов углерода в молекуле 3) взаимодействие с кислородом 4) взаимодействие с хлором 5) наличие - и -связей в молекулах 6) высокая растворимость в воде Решение. Ацетилен это алкин. Алкины непредельные углеводороды с тройной углерод углеродной связью , где 1 сигма и 2 пи -связи, атомы углерода в состоянии sp гибридизации. Для него характерны реакции присоединения( галогенирование,гидратация в присутствии солей ртути, гидрирование, полимеризация), окисления. Гидратация в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию альдегида, это реакция Кучерова Толуол( метилбензол) ароматический углеводород. Атомы углерода бензольного кольца находятся в sp2 гибридизации, образуется пи- система , характерны реакции замещения в бензольном кольце( реакция идет с галогеном, азотной и серной кислотой), а также замещение в радикале ( как у алканов, условие: УФ излучение, в газовой фазе), радикал может окисляться до спирта, альдегида, кислоты)Признаками , характерными для обоих веществ характерны:3,4,5 Ответ: 345 www.ctege.info 7. Взаимодействие пропена и бромоводорода 1) протекает по правилу В.В. Марковникова 2) приводит к образованию дибромпропана 3) относится к реакциям присоединения 4) не сопровождается разрывом -связи 5) осуществляется по ионному механизму 6) приводит к образованию 2,2-дибромпропана Решение. У непредельных углеводородов реакции присоединения несимметричных молекул протекают по правилу Марковникова - атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи. Эти реакции протекают по ионному механизму. Ответ: 135 www.ctege.info 8. Ацетилен будет реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду: 1) 2) 3) 4) 5) 6) Решение. Ацетилен это алкин , углеводород с тройной связью, вступает в реакции присоединения, окисления, проявляет кислотные свойства в реакции с металлами,амиачным раствором оксида серебра или меди(I) (1,4,6) Ответ: 146 www.ctege.info 9. Для метилциклопентана справедливы утверждения: 1) является изомером гексана 2) может вступать в реакцию галогенирования на свету 3) может вступать в реакцию полимеризации 4) является изомером гексена-2 5) все атомы находятся в состоянии sp3-гибридизации 6) обесцвечивает водный раствор перманганата калия Решение. Метилциклопентан - циклоалкан, поэтому изомерен алкенам (ответ 4), подобно алканам может вступать в реакцию галогенирования (2), не содержит кратных связей, поэтому все атомы находятся в состоянии sp3-гибридизации (5). Ответ: 245 www.ctege.info 10. Для метилциклогексана справедливы утверждения: 1) при нагревании с катализатором образует толуол 2) способен к реакциям дегидрирования 3) взаимодействует с хлором 4) все атомы углерода находятся в состоянии 5) является изомером гексана 6) не окисляется кислородом -гибридизации Решение. Это класс циклоалканов. Циклоалкан -гибридизация, не является изомером циклогексана - т.к. имеется метильный радикал, количество атомов углерода больше, чем у гексана. Как и большинство органических веществ - способен к горению. Характерны реакции замещения (например, реакция с хлором на свету), дегидрирования (с образованием циклоалкена, циклоалкадиена или арена) Следовательно верны утверждения - при каталитическом дегидрировании образует толуол (1), дегидрирование возможно (2), реагирует с хлором (на свету) (3) Ответ: 123 www.ctege.info 11. Взаимодействие пропена с хлором на свету 1) относится к реакции присоединения 2) протекает по радикальному механизму 3) протекает с разрывом -связи 4) протекает в соответствии с правилом Марковникова 5) приводит к образованию 3-хлорпропена 6) является каталитической реакцией ___ ___ ___ Решение. Взаимодействие пропена с хлором на свету (реакция Львова) - реакция замещения водорода в положении по отношению к двойной связи. Реакция протекает по радикальному механизму, с разрывом -связи являются хлороводород и 3-хлорпропен Ответ: 235 . Продуктами реакции www.ctege.info www.ctege.info 12. Взаимодействие стирола с хлороводородом 1) относится к реакции присоединения 2) протекает по радикальному механизму 3) протекает с разрывом -связи 4) протекает в соответствии с правилом Марковникова 5) приводит к образованию пара-хлорстирола 6) является каталитической реакцией ___ ___ ___ Решение. Формула стирола (винилбензола, фенилэтилена) С6H5-CH=CH2 Стирол реагирует с хлороводородом подобно алкенам. С6H5-CH=CH2 + HCl = С6H5-CHCl-CH3 Это реакция электрофильного присоединения по месту двойной связи (с разрывом -связи), протекает в соответствии с правилом Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода). Реакция идет без участия катализаторов. Ответ: 134 www.ctege.info 13. Взаимодействие этилбензола с бромом в присутствии железа 1) является реакцией присоединения 2) является реакцией замещения 3) протекает по механизму электрофильного замещения 4) приводит к разрушению ароматической системы 5) приводит к образованию нескольких монобромпроизводных 6) приводит к изменению углеродного скелета ___ ___ ___ Решение. Взаимодействие этилбензола с бромом в присутствии железа - это реакция электрофильного замещения. C2H5-C6H5 + Br2 = C2H5-C6H4Br + HBr При этом атом брома может оказаться в орто- или пара- положении по отношению к этильному www.ctege.info радикалу (образуется два монобромпроизводных). Ароматическая система и углеродный скелет остаются при этом без изменения. Ответ: 235 14. Взаимодействие этилбензола с хлором на свету 1) является реакцией замещения 2) является реакцией присоединения 3) протекает с участием свободных радикалов 4) приводит к изменению углеродного скелета 5) не затрагивает ароматическую систему 6) приводит к образованию единственного монохлорпроизводного ___ ___ ___ Решение. Взаимодействие гомологов бензола с хлором на свету протекает по радикальному механизму (с участием свободных радикалов). При взаимодействии этилбензола с хлором на свету происходит замещение атомов водорода в боковой цепи. Ароматическая система и углеродный скелет остаются при этом без изменения. При хлорировании этилбензола на свету получается два монохлорпроизводных (замещение водорода при первичном или при вторичном атомах углерода). Ответ: 135 www.ctege.info 15. Толуол вступает в реакцию 1) с кислородом 2) с аммиачным раствором оксида серебра 3) с раствором перманганата калия 4) с бромом 5) полимеризации 6) дегидрирования Решение. Как и многие органические соединения, толуол может окисляться кислородом, также метильная группа может быть окислена перманганатом калия. Как и другие ароматические соединения, толуол может вступать в реакцию с бромом с образованием продуктов замещения по бензольному кольцу. Ответ: 134 www.ctege.info 16. Взаимодействие пропена и хлороводорода протекает 1) по цепному радикальному механизму 2) с промежуточным образованием частицы 3) без катализатора 4) с разрывом -связи в молекуле пропена 5) с образованием дихлорпропана 6) с преимущественным образованием 1-хлорпропана Решение. Молекула хлороводорода полярна и ей не характерны радикальные реакции - к пропену сначала присоединяется катион водорода (с промежуточным образованием частицы ), потом анион хлора. По правилу Марковникова получается 2-хлорпропан. Таким образом верно, что 2) с промежуточным образованием частицы связи в молекуле пропена , 3) без катализатора, 4) с разрывом - Ответ: 234 www.ctege.info 17. Взаимодействие пропена и хлороводорода 1) протекает по правилу В.В. Марковникова 2) приводит к образованию 2-хлорпропана 3) относится к реакциям обмена 4) не сопровождается разрывом -связи 5) сопровождается образованием частицы 6) приводит к образованию 1,2-дихлорпропана Решение. Молекула бромоводорода полярна и ей не характерны радикальные реакции - к этилену сначала присоединяется катион водорода (с промежуточным образованием частицы ), потом анион хлора. По правилу Марковникова получается 2-хлорпропан. Таким образом верно, что 1) протекает по правилу В.В. Марковникова 2) приводит к образованию 2-хлорпропана 5) сопровождается образованием частицы Ответ: 125 www.ctege.info 18. Бутан может вступать в реакции с 1) азотной кислотой 2) водородом 3) галогенами 4) гидроксидом натрия 5) кислородом 6) спиртами Решение. Алканы реагируют с азотной кислотой (реакция Коновалова), галогенами на свету (радикальное галогенирование), кислородом (горение). Ответ: 135 www.ctege.info 19. Взаимодействие пропена и бромоводорода протекает 1) по цепному радикальному механизму 2) с промежуточным образованием частицы 3) по правилу В.В. Марковникова 4) с разрывом -связи в молекуле пропена 5) с образованием дибромпропана 6) в присутствии катализатора Решение. Молекула бромоводорода полярна и ей не характерны радикальные реакции - к пропену сначала присоединяется катион водорода (с промежуточным образованием частицы ), потом анион брома. По правилу Марковникова получается 2-бромпропан. Таким образом верно, что 2) с промежуточным образованием частицы разрывом -связи в молекуле пропена. Ответ: 234 , 3) по правилу В.В. Марковникова, 4) с www.ctege.info 20. Для бутина-1 справедливы утверждения: 1) молекула содержит одну -связь 2) способен к реакции гидрирования 3) взаимодействует с бромной водой 4) все атомы углерода находятся в состоянии sр2-гибридизации 5) является изомером дивинила 6) при гидратации в присутствии солей ртути (II) образует бутаналь Решение. Алкины содержат тройную связь (1 сигма и 2 пи) и способны к реакции присоединения, атомы углерода бутина-1 в состоянии sр3- и sр-гибридизации, алкины изомерны диенам (дивинил бутадиен-1,3) Ответ: 235 www.ctege.info