2 семестр 01. Галогеналканы

в галогеналканах
R-H  R-Х

Х – функциональная группа
Что это такое?
Атом или группа атомов, в основном
определяющая свойства органического
вещества.
R-Х, Х = F,Cl,Br,I Hal
- По числу атомов галогена: моно-, ди-,
три- поли-…
- По строению углеводородного радикала:
Предельные, непредельные, ароматические…
- По типу атома углерода в углеродном
скелете: первичные, вторичные, третичные
hʋ
1) R-H + Cl2 -> R-Cl + HCl
2) R-CH=CH2 + Cl2 -> R-CHCl-CH2-Cl
3) R-CH=CH2 + HCl -> R-CHCl-CH3
AlCl3
4) C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl
5) ROH + HCl -> RCl + H2O

Реакция Вюрца

Взаимодействие с реактивом Гриньяра

Получение алкенов

Связь полярна, склонна к
гетеролитическому разрыву:
-имеют более высокие температуры
плавления и кипения, чем алканы;
-практически нерастворимы в воде;
-имеют характерные запахи.
R-CH -Hal
2
как у углеводородов
новые свойства

Замещение (атакует нуклеофил): SN
или
Элиминирование или отщепление (атакует
основание):
E
CH3-CH2-Br + NaOH
CH3-CH2OH + NaBr
Водный раствор щелочи!!!
CH3-CH2-Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +Н2О
Спиртовой раствор щелочи, нагревание



Нуклеофилы «любят» ядра атомов
углерода, т .е. C+
Основания «любят» протоны, т.е. H+
Часто (но не всегда!!) – одни и те же
частицы являются и нуклеофилами, и
основаниями, а реакции нуклеофильного
замещения и отщепления идут
параллельно.

http://www.youtube.com/watch?v=YGSiUZ443xY&feature=related
http://www.youtube.com/watch?v=YGSiUZ443xY&feature=related
Основание
Cl- слабое
У
Кислота
HCl сильная
Н2О слабое
Н3О+ сильная
OH- сильное
H2O слабая
ОСН3- сильное
СН3ОН слабая
NH3 среднее
NH4+ средняя
SH- сильное
H2S слабая
H-
очень сильное
H2 очень слабая
CH3- очень сильное
CH4 очень слабая
NH2- очень сильное
NH3 очень слабая
HY
-процесс, обратный присоединению к алкенам;
-происходит конкурентно с реакциями
замещения, часто одни и те же реагенты;
От строения субстрата
От температуры
От полярности растворителя
От строения реагента