Методические рекомендации студентам

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ СТУДЕНТАМ
К ЛАБОРАТОРНО – ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №1 (3 часа)
Тема: Растворы. Основы количественного анализа.
Методы титриметрии
Содержание занятия
1.Семинар
1.1. Растворы. Классификация. Способы выражения концентрации
растворов (массовая доля, молярная концентрация, молярная концентрация
эквивалента или нормальность)
1.2. Приготовление растворов заданной концентрации (из навески,
концентрированного раствора и фиксанала)
1.3. Классификация методов титриметрического анализа. Методы
нейтрализации, оксидиметрии
1.4. Основы титриметрического анализа. Закон эквивалентов
1.5. Теоретические основы кислотно-основного титрования (метода
нейтрализации)
1.6. Определяемые вещества в методе нейтрализации
1.7. Исходные вещества в титриметрическом анализе и требования,
предъявляемые к ним
1.8. Основные рабочие растворы метода нейтрализации. Титрованные
растворы: приготовленные и установленные
1.9. Кривые титрования и выбор индикатора в методе нейтрализации
1.10. Методика установления нормальности и титра рабочих растворов
метода нейтрализации
1.11. Расчет нормальности и титра исследуемых растворов через титр
рабочего раствора по определяемому веществу
1.12. Применение растворов щелочей и кислот известной концентрации
в лабораторно-клиническом анализе
2. Лабораторная работа
2.1. Приготовление раствора из навески, концентрированного раствора и
фиксанала
2.2. Определение нормальной концентрации и титра щелочи по
титрованному раствору щавелевой кислоты
2.3. Определение нормальной концентрации и титра кислоты по
установленному раствору щелочи
Лабораторная работа
1. Приготовление раствора заданной концентрации
Приготовление раствора заданной концентрации из фиксанала.
Для приготовления титрованных растворов на практике часто
используют приготовленные на химических заводах или в специальных
лабораториях точно отвешенные количества твердых химически чистых
веществ или точно отмеренные объемы их растворов, требуемые для
приготовления титрованных растворов определенной нормальности.
Указанные вещества помещают в специальные стеклянные ампулы и
запаивают. Эти ампулы, содержащие строго определенные количества
вещества называют фиксаналами или стандарт-титрами. Обычно в
ампулах содержится 0,1 моль эквивалентов вещества, именно такое
количество требуется для приготовления 1л 0,1н. раствора. Нормальность
(молярную концентрацию эквивалента) можно рассчитать по формуле:
n ( f экв ( Х ))
с ( f экв ( Х )) =
,
V
где n (fэкв(Х)) – число молей эквивалента вещества (должно быть указано на
ампуле фиксанала), V – объем мерной колбы (как правило: 2 л; 1 л; 0,5 л;
0,25 л; 0,2 л; 0,1 л; 0,05 л).
Для приготовления требуемого титрованного раствора ампулу
(фиксанал) разбивают над воронкой, снабженной пробивным устройством
(боёк), и содержимое её количественно переносят в мерную колбу. Ампулу и
воронку промывают водой и доводят водой объем раствора до метки, затем
тщательно перемешивают.
Приготовление титрованного раствора из точной навески
исходного вещества
Вещества, из навески которых можно приготовить титрованный
раствор, называются исходными или стандартными (установочными)
веществами. Эти вещества должны удовлетворять следующим требованиям:
1) иметь кристаллическую структуру и строго отвечать определенной
химической формуле;
2) химический состав вещества должен соответствовать его формуле;
3) должны легко подвергаться очистке (без разложения при
нагревании);
4) не должны быть гигроскопичными, но достаточно хорошо
растворяться;
5) растворы не должны изменять концентрацию при хранении и
соприкосновении с воздухом;
6) желательно, чтобы исходное вещество имело относительно
большую молярную массу (тогда ошибка взвешивания
незначительна).
Чтобы приготовить заданный объем титрованного раствора данного
вещества необходимо взять навеску, взвешенную на аналитических весах
(точность ± 0,0001г). Навеску количественно перенести через воронку в
мерную колбу, промыть бюкс и воронку дистиллированной водой с
помощью промывалки. Навеску растворить полностью, затем довести водой
уровень жидкости в мерной колбе до метки (по нижнему мениску),
перемешать. Рассчитывают нормальность и титр полученного раствора:
T(Х) ⋅1000
т( Х )
с(f экв (Х)) =
,
,
M(f экв (Х))
V
где т (Х) – масса навески; V – объем мерной колбы, М (fэкв(Х)) – молярная
масса эквивалента вещества.
Задание: приготовить раствор щавелевой кислоты из навески и
вычислить концентрацию раствора.
Дана навеска H 2C2O4 ⋅ 2 H 2O : m = 0,6485 г;
Т( Х ) =
0,6485г
Т ( 1 H 2C2O4 ⋅ 2 H 2O) =
= 0,006485г / мл ;
2
100 мл
0,006584 г / мл ⋅ 1000 мл / л
C ( 1 H 2C2O4 ⋅ 2 H 2O) =
= 0,1028 моль / л
2
63,04 г / моль
Приготовление растворов заданной концентрации из концентрированного
раствора
Минеральные кислоты, щелочи не являются стандартными
(исходными) веществами, поэтому приготовить титрованный раствор из
концентрированных растворов нельзя.
На практике готовят раствор приблизительно заданной концентрации и
устанавливают его нормальность и титр титриметрически. Для
приготовления заданного объема раствора кислоты рассчитывают объем
концентрированного раствора с известной плотностью и массовой долей.
Рассчитанный объем отмеряют пипеткой и переносят в мерную склянку, в
которую предварительно наливают небольшое количество воды. Затем
доводят объем водой до метки и перемешивают.
Задание: приготовить 200мл (V) 0,1н. (C(fэквХ)) раствора кислоты из
концентрированного раствора.
Кислота H2SO4; ω % = 60%; ρ = 1,5 г/мл
Необходимый объем (Vр-ра) концентрированного раствора кислоты
вычисляют по формулам
m( Х ) = c ( f ( Х )) M ( f ( Х ))V ;
m р − ра =
m( Х )
ω
;
V р − ра =
m р − ра
ρ
m(H2SO4) = 0,1 моль/л · 49 г/моль · 0,2 л = 0,98 г
m(р-ра) = 0,96 : 0,6 = 1,63 г
V(р-ра) = 1,63 г : 1,5 г/мл = 1,09 мл
2.Определение нормальности и титра щелочи по титрованному раствору
щавелевой кислоты
Бюретку заполнить исследуемым раствором щелочи. В колбу для
титрования отмерить пипеткой определенный объем приготовленного
титрованного раствора щавелевой кислоты (5,0 мл), добавить 1–2 капли
фенолфталеина и титровать раствором щелочи до точки эквивалентности.
Точка эквивалентности определяется по появлению светло-розового
окрашивания, не исчезающего в течение 30 секунд. Титрование проводить до
получения 3-х сходящихся результатов.
Составить таблицу результатов титрования. Рассчитать Vср, вычислить
нормальность и титр щелочи двумя способами: 1) из соотношения объемов и
нормальностей растворов реагирующих веществ; 2) через титр по
определяемому веществу.
Уравнение:
H2C2O4 + 2 NaOH Na2C2O4 + 2 H2O
Результаты титрования:
C(1/2 H2C2O4) = 0,1250 моль/л
V1 = 4,2 мл
V2 = 4,3 мл
V3 = 4,1 мл
Vcр = 4,2 мл
Расчеты:
1) С ( 11 NaOH ) =
C ( 1 H 2C2O4 ) ⋅ V ( H 2C2O4 ) 0,1250 моль / л • 5,0 мл
2
=
= 0,1488 моль / л
V ( NaOH )
4,2 мл
C ( 1 NaOH ) ⋅ M ( 1 NaOH ) 0,1488 моль / л • 40 г / моль
1
1
T ( NaOH ) =
=
= 0,005952 г / мл
1000
1000 мл / л
2)
T(
H 2C2O4
NaOH
T ( NaOH ) =
)=
C ( 1 H 2C2O4 ) ⋅ M ( 1 NaOH ) 0,1250 моль / л • 40 г / моль
2
1
=
= 0,005000 г / мл
1000
1000 мл / л
T ( H 2C2O4
) ⋅ V ( H 2C2O4 ) 0,005000г / мл • 5,0 мл
NaOH
=
= 0,005952г / мл
V ( NaOH )
4,2 мл
T ( NaOH ) ⋅ 1000 0,005952г / мл • 1000 мл / л
C ( 1 NaOH ) =
=
= 0,1488 моль / л
1
40г / моль
M ( 1 NaOH )
1
3.Определение нормальности и титра раствора кислоты
по установленному раствору щелочи
Бюретку заполнить раствором кислоты. В колбу для титрования
пипеткой отмерить определенный объем щелочи (5,0 мл), добавить 2 капли
метилоранжа и титровать раствором кислоты до эквивалентной точки,
которая устанавливается по появлению оттенка оранжевого цвета (сравнить с
эталоном).
Титрование повторить не менее трех раз. Составить таблицу
результатов титрования. Написать уравнение реакции.
Рассчитать нормальность и титр раствора кислоты двумя способами.
Уравнение:
NaOH + HNO3 NaNO3 + H2O
Результаты титрования:
V1 = 5,3 мл
V2 = 5,5 мл
V3 = 5,4 мл
Vcр = 5,4 мл
Расчеты:
C ( 1 NaOH ) ⋅ V ( NaOH ) 0,1488 моль / л ⋅ 5,0 мл
1
1) С ( f (кислота)) =
=
= 0,1378 моль / л
V (кислота)
5,4 мл
T (кислота) =
C ( f (кислота)) ⋅ M ( f (кислота)) 0,1378 моль / л • 36,5г / моль
=
= 0,005029 г / мл
1000
1000 мл / л
2)
T ( NaOH
C ( 1 NaOH ) ⋅ M ( f (кислота)) 0,1488 моль / л ⋅ 36,5г / моль
1
)=
=
= 0,005431г / мл
кислота
1000
1000 мл / л
T (кислота) =
T ( NaOH
C ( f (кислота)) =
) ⋅ V ( NaOH ) 0,005431г / мл • 5 мл
кислота
=
= 0,005029г / мл
V (кислота)
5,4 мл
T (кислота) ⋅ 1000 0,005029 г / мл • 1000 мл / л
=
= 0,1378 моль / л
M ( f (кислота))
36,5г / моль
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №2 (3 часа)
Тема: Ионные равновесия в растворах электролитов
Содержание занятия
1. Семинар
1.1. Основные положения теории электролитической диссоциации
Аррениуса
1.2. Протолитическая теория кислот и оснований
1.3. Теория кислот и оснований Льюиса (электронодонорные и
электроноакцепторные соединения)
1.4. Водные растворы кислот и оснований. Диэлектрическая
проницаемость среды (воды)
1.5. Степень электролитической диссоциации. Факторы, влияющие на
степень электролитической диссоциации
1.6. Константа электролитической диссоциации
1.7. Закон разведения Оствальда
1.8.
Основные положения теории растворов сильных электролитов
Дебая-Хюккеля. Активность и коэффициент активности ионов. Ионная сила раствора. Кажущаяся степень диссоциации
1.9. Диссоциация воды. Ионное произведение воды. Водородный
показатель (рН) как количественная мера активной кислотности и
основности
1.10.
Кислотно-основное
равновесие.
Определение
активной
концентрации ионов водорода. Водородный показатель (рН). Интервал
значений рН для биологических жидкостей
1.11. Гидролиз солей
1.11.1. Механизм гидролиза по катиону
1.11.2. Механизм гидролиза по аниону
1.11.3. Степень гидролиза. Ступенчатый гидролиз. Константа гидролиза
1.11.4. Смещение равновесия гидролиза
1.11.5. Медико-биологическое значение гидролиза
1.12. Гетерогенные реакции в растворах электролитов. Константа
(произведение) растворимости Ks или ПР. Условия образования и
растворения осадков
1.13. Лиганднообменные равновесия с участием комплексных соединений
(КС). Классификация и номенклатура комплексных соединений
1.14. Диссоциация КС в растворах. Константы нестойкости и
устойчивости КС
1.15. Химические свойства КС. Реакции обмена и окислительновосстановительные реакции с сохранением и с разрушением комплексных
ионов
1.16. Биологическая роль КС. Понятие о металлоферментах. Химические
основы применения в медицине
2. Лабораторная работа
2.1. Влияние одноимённого иона на степень диссоциации слабых
электролитов
2.2. Определение pН раствора при помощи универсального индикатора,
иономера
2.3. Гидролиз солей
2.4. Потенциометрическое определение рН биологических жидкостей
2.5. Реакции образования труднорастворимых электролитов и
комплексных соединений
Лабораторная работа
1. Влияние одноимённого иона на степень диссоциации слабых
электролитов
1.1. В две пробирки поместить по 5 –6 капель разбавленной уксусной
кислоты и добавить по 1 капле индикатора (раствора метиленового
оранжевого). Одну пробирку оставить для сравнения, а в другую внести
микрошпателем несколько кристаллов ацетата натрия и хорошо перемешать.
Сравнить окраску растворов в обеих пробирках и объяснить ее изменения.
Наблюдения: раствор уксусной кислоты с метиленовым оранжевым дает
розовое окрашивание, при добавлении ацетата натрия окраска меняется на
оранжевую
Уравнения реакций:
СН3СООН СН3СОО— + Н+
Вывод: одноименный ион (СН3СОО—) подавляет диссоциацию слабой
уксусной кислоты
1.2. В две пробирки поместить по 5 –6 капель раствора аммиака и добавить
по одной капле раствора фенолфталеина. В одну пробирку внести
микрошпателем несколько кристаллов соли хлорида аммония и хорошо
перемешать. Объяснить изменения окраски раствора при введении соли
хлорида аммония.
Наблюдения: раствор аммиака с фенолфталеином дает яркое малиновое
окрашивание, при добавлении хлорида аммония окраска меняется до бледно
– розовой.
Уравнения реакций:
NH3 + H2O NH4OH NH4+ + OH—
Вывод: одноименный ион (NH4+) подавляет диссоциацию слабого основания
2. Определение pH раствора при помощи универсального индикатора
и иономера
Определить рН растворов кислот, щелочей и солей, а также
водопроводной воды. Для этого каплю испытуемого раствора нанести на
полоску фильтровальной бумаги, пропитанную универсальным индикатором,
и полученную окраску сравнить с окраской эталонов.
Результаты внести в таблицу:
Раствор
pH
1.Соляная кислота
1-2
2.Уксусная кислота
3
3.Гидроксид натрия
12
4.Гидроксид аммония
10
5.Вода
6-7
3.Гидролиз солей
3.1. Нанести на универсальную индикаторную бумагу одну каплю
исследуемого раствора соли (сульфата натрия, карбоната натрия, хлорида
аммония, ацетата натрия, тетрабората натрия). Отметить pH раствора.
Составить в ионной и молекулярной форме уравнения гидролиза этих солей.
Объяснить, чем обусловлена реакция среды в каждом случае.
Наблюдения:
pH() = 7
pH(Na2CO3) = 12
pH(СН3СООNa) = 8-9
pH(NH4Cl) = 5
pH(Na2B4O7) = 12
Уравнения реакций:
CO32— + H2O HCO3— + OH—
CH3COO— + H2O CH3COOH + OH—
NH4+ + H2O NH4OH + H+
B4O72— + 7H2O 4H3BO3 + 2OH—
Вывод: Na2SO4 не подвергается гидролизу, среда нейтральная; NH4Cl
гидролизуется по катиону, среда слабокислая; Na2CO3, СН3СООNa, Na2B4O7
гидролизуются по аниону, среда щелочная.
3.2. К растворам карбоната натрия и гидрокарбоната натрия в отдельных
пробирках добавить 1-2 капли фенолфталеина. Почему окраска
фенолфталеина в этих растворах различна? Написать уравнения гидролиза
солей.
Наблюдения: фенолфталеин окрашивает раствор в малиновый цвет, а раствор
NaНCO3 – в светло – розовый.
Уравнения реакций:
Na2CO3 + H2O NaHCO3 + NaOH
CO32— + H2O HCO3— + OH—
NaHCO3 + H2O NaOH + H2CO3
HCO3— + H2O H2CO3 + OH—
Вывод: раствор карбоната натрия гидролизован в большей степени, чем
раствор гидрокарбоната.
3.3. Влияние температуры на гидролиз.
а) Налить в пробирку 1 мл раствора сульфата алюминия и 2 мл раствора
ацетата натрия и смесь нагреть до кипения. Объяснить появление осадка.
Наблюдения: появляется белый аморфный осадок
Уравнения реакций:
Al2(SO4)3 + 6CH3COONa + H2O 2Al(OH)2CH3COO + 3Na2SO4 + CH3COOH
Вывод:
б) Налить в две пробирки раствор хлорида железа. Одну пробирку оставить
для сравнения, раствор другой пробирки прокипятить. Объяснить
наблюдаемое изменение.
Наблюдения: образуется осадок бурого цвета Fe(OH)3
Уравнения реакций:
Fe3+ + HOH FeOH2+ + H+
FeOH2+ + HOH Fe(OH)2+ + H+
Fe(OH)2+ + HOH Fe(OH)3 + H+
Вывод: разбавление раствора и нагревание усиливает гидролиз
3.4. Сдвиг равновесия гидролиза.
Налить в пробирку 1 мл раствора хлорида сурьмы и прибавить по каплям
воду — выпадет осадок.
При подкислении концентрированной соляной кислотой осадок растворяется
и вновь выпадает при повторном разбавлении. Объяснить влияние
разбавления раствора и добавления соляной кислоты.
Уравнения реакций:
SbCl3 + H2O SbOCl + 2HCl
Вывод: разбавление раствора усиливает гидролиз, добавление соляной
кислоты – подавляет гидролиз.
4. Потенциометрическое определение рН биологических жидкостей
(демонстрация)
Измерение водородного показателя рН широко используют при
биохимических исследованиях, а также в клинической и фармакологической
практике для характеристики кислотно-основных свойств различных
биологических сред и лечебных препаратов. Для физиологических
жидкостей рН варьируется в довольно широких пределах.
Значение рН для физиологических жидкостей человеческого организма
Жидкость человеческого организма
Желудочный сок
Моча
Сок верхнего отдела толстого
кишечника
Сок тонкого кишечника
Слюна
Желчь пузырная
Сок среднего отдела толстого
кишечника
Сок нижнего отдела толстого
кишечника
Желчь печеночная
Кровь (плазма)
Пот
Спинно-мозговая жидкость
Слезная жидкость
Панкреатический сок (сок
поджелудочной железы)
Вероятное
значение рН
1,65
5,8
6,1
Возможные
колебания
0,9 – 2,0
5,0 – 6,5
-
6,51
6,75
6,8
7,05
5,07 – 7,07
5,6 – 7,9
5,6 – 8,0
6,77 – 7,21
7,23
7,16 – 7,31
7,35
6,2 – 8,5
7,36
7,4
7,6
7,7
8,8
7,25 – 7,44
4,2 – 7,8
7,35 – 7,80
7,6 – 7,8
8,6 – 9,0
Потенциометрический метод определения рН имеет ряд преимуществ
по сравнению с обычным кислотно-основным титрованием: метод более
точен, имеет возможность учитывать температуру раствора, позволяет
определять рН окрашенных и мутных растворов.
Потенциометрические методы анализа основаны на использовании
зависимости
электродвижущей
силы
(ЭДС)
электрохимической
(потенциометрической) ячейки от концентрации (активности) определяемого
вещества в анализируемом растворе (в частности, от концентрации ионов
водорода и, тем самым, от рН раствора).
Простейшая потенциометрическая ячейка содержит два электрода:
потенциал одного из них прямо или косвенно зависит от концентрации
определяемых ионов – его называют индикаторным электродом; второй —
электрод сравнения, его потенциал постоянен, воспроизводим и не зависит
от концентрации определяемых ионов. В качестве измерительного
(индикаторного) электрода для определения рН растворов широко
используется стеклянный электрод. В качестве электродов сравнения
применяют чаще всего хлорсеребряный или каломельный.
Определение рН растворов проводят в соответствии с инструкцией для
данного прибора.
5. Реакции образования труднорастворимых электролитов и
комплексных соединений
Реакция катиона меди (II) с К4[Fe(СN)6]
В пробирку поместить 5-6 капель раствора СuSO4, прибавить равный
объем раствора гексацианоферрата(II) калия. Что наблюдается? Разделить
осадок на три пробирки, в одну прибавить 5-6 капель концентрированного
раствора гидроксида аммония, в другую - гидроксида натрия, третья контрольная. Что наблюдается?
С раствором гексацианоферрата(II) калия K4[Fe(CN)6] ионы Cu2+
образуют осадок красного цвета гексациано(II)феррат меди:
2Cu2++4K++ [Fe(CN)6]4– Cu2[Fe(CN)6]↓+4K+.
Осадок растворим в гидроксиде аммония, т.к. образуется более прочный
аммиакат меди:
Cu2[Fe(CN)6] + 12NH4OH = 2[Cu(NH3)4](OH)2 + (NH4)4[Fe(CN)6] + 8H2O,
или
Cu2[Fe(CN)6] + 8NH4OH = 2[Cu(NH3)4]2+ + [Fe(CN)6]4– + 8H2O.
Произведение растворимости Cu2[Fe(CN)6] (ПР = 1,3·10—16) больше
произведения растворимости Cu(OН)2 (ПР=2,2·10–20), поэтому при действии
щелочей осадок переходит в менее растворимый гидроксид меди (II) :
Cu2[Fe(CN)6]+4OH– = 2Cu(OH)2↓ + [Fe(CN)6]4–.
Реакции катиона Ag+
В пробирку поместить 2-3 капли раствора AgNO3 прибавить 2-3 капли
разбавленной соляной кислоты. К образовавшемуся осадку прибавить 3-4
капли концентрированного раствора гидроксида аммония. Что наблюдается?
К полученному раствору прибавлять по каплям азотную кислоту до
образования белого осадка (при небольшом содержании хлорида серебра
наблюдается лишь помутнение раствора).
Реакцией открытия катиона Ag+ является образование белого осадка
хлорида серебра при действии соляной кислоты или её солей.
Ag+ + Cl– AgCl↓
Хлорид серебра нерастворим в кислотах, щелочах, но растворяется в
гидроксиде аммония с образованием комплексного иона - аммиаката серебра
[Ag(NH3)2]+:
AgCl + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]+ + Cl– + 2H2O.
Аммиачные, тиосульфатные и другие соединения серебра применяются в
качестве лечебных препаратов. Растворимые соединения серебра
высокотоксичны.
Комплексный ион аммиаката серебра разрушается при действии азотной
кислоты.
[Ag(NH3)2]Cl + 2HNO3 → AgCl↓+2NH4NO3,
[Ag(NH3)2]+ + Cl– + 2H+ AgCl↓ + 2NH4+.
Ионы водорода кислоты, соединяясь с молекулами аммиака, образуют более
прочный комплексный ион NH4+ (Кн = 6,0×10-10), чем [Ag(NH3)2]+
(Кн=5,76×10-8), поэтому равновесие сдвигается вправо.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №3 (4 часа)
Тема:
Классы органических соединений.
Важнейшие свойства, взаимные превращения.
Кислотно-основные свойства органических соединений
Содержание занятия
1.Семинар
1.1. Классификация органических соединений
а) по углеродному скелету; б) по функциональным группам
Моно-, поли- и гетерофункциональные органические соединения
1.2. Номенклатура органических соединений (ИЮПАК). Старшинство
характеристических групп. Построение названий
1.3. Генетическая связь основных классов органических соединений
1.4. Основные типы реакций органических соединений: реакции
замещения, присоединения, элиминирования, окисления-восстановления
1.5. Углеводороды. Алканы, алкены, алкины, арены. Реакции
радикального замещения (SR), электрофильного присоединения (АЕ),
электрофильного замещения (SЕ)
1.6. Гомо-, поли- и гетерофункциональные соединения. Реакции по
функциональной группе
а) реакции нуклеофильного замещения (SN) при sp3– и sp2– гибридизованном
атоме углерода
б) реакции нуклеофильного присоединения AN (для оксосоединений)
1.7.
Реакции окисления алкенов, аренов, спиртов, альдегидов. βокисление высших насыщенных кислот
1.8. Отдельные представители, имеющие важное медико-биологическое
значение: метанол, этанол, глицерин, диэтиловый эфир, фенол, гидрохинон,
хинон, формальдегид, ацетальдегид, ацетон, камфора. Важнейшие
карбоновые кислоты: муравьиная, уксусная, акриловая, метакриловая,
пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая
1.9. Сложные эфиры. Жиры. Понятие о фосфолипидах
1.10. Кислотно-основные свойства органических соединений (CH–, OH–,
SH–, NH – кислоты). Строение функциональных групп (–OH, –SH, –COOH,
–NH2). Индукционный и мезомерный эффекты заместителей
1.11.
Влияние на кислотно-основные свойства органических
соединений:
а) электроотрицательности атомов элементов
б) размера атома
в) электронных эффектов заместителей
1.12. Сравнение кислотных (Ка, рКа) и основных ( К ВН + , рК ВН + )
свойств спиртов (одноатомных и многоатомных), фенолов, тиолов,
карбоновых кислот, аминов
1.13. Химические реакции, подтверждающие кислотные свойства
спиртов, фенолов, тиолов, карбоновых кислот. (Обратить внимание на
название солей)
1.14. Химические реакции, подтверждающие основные свойства аминов
жирного и ароматического ряда
2. Лабораторная работа
Химические свойства спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых
кислот, эфиров, аминов
Лабораторная работа
1. Реакции окисления первичного пропилового, вторичного пропилового
и бензилового спиртов
К
спирта добавить 2-3 капли хромовой смеси
( K 2 Cr2 O7 + H 2 SO4 конц.) , встряхнуть и нагреть 1-2 мин на водяной бане. Цвет
реакционной смеси изменяется от оранжевого до зеленого. Объяснить
наблюдаемое явление. Написать уравнения выполненных реакций.
5
каплям
Уравнения реакций:
O
[O]
CH3CH2C
а
т
о
л
с
и
к
я
а
в
о
н
а
п
о
р
п
CH3CH2CH2OH
[O]
CH3CH2COOH
H
[O]
CH3
OH
C
(
CH3
н
о
т
е
ц
а
2
н
о
н
а
п
о
р
п
CH CH3
CH3
)
O
CH2OH
C
[O]
O
H
COOH
[O]
а
т
о
л
с
и
к
я
а
н
й
о
з
н
е
б
д
и
г
е
д
ь
л
а
з
н
е
б
Вывод:
2. Реакции окисления фенолов
а) Действие сильного окислителя
В пробирку поместить 5-6 капель хромовой смеси и осторожно по
стенке пробирки приливать равный объем раствора гидрохинона. (Не
встряхивать). Через некоторое время на границе раздела двух слоев
появляется зеленое кольцо и кристаллы хинона в виде тонких темно-зеленых
игл.
Уравнения реакций:
O
OH
[O]
+ H2O
O
OH
O
O H
O
н
о
р
д
и
г
н
и
х
O H
Вывод: гидрохинон окисляется до 1,4 – бензохинона.
б) Действие слабого окислителя
В качестве слабого окислителя используют свежеприготовленный
гидроксид меди (II), для чего к 5 каплям 10% раствора NаОН добавить 2-3
капли 5% раствора СuSО4. К образовавшемуся осадку Cu(OH)2 добавить 5-6
капель раствора гидрохинона и нагреть на водяной бане до появления
красного осадка оксида меди (I).
OH
O
+
OH
t 0C
)
+ 2CuOH(
-H2O
Cu
к
о
д
а
с
о
й
ы
н
с
а
р
к
HO
HO
Cu
к
о
д
а
с
о
й
ы
т
л
е
ж
HO
HO
O
Cu2O + H2O (
)
3. Окисление альдегидов и кетонов сильным окислителем
В двух пробирках приготовить подкисленный раствор перманганата
калия (2-3 капли раствора KMnO4 и 2-3 капли 10% раствора H2SO4). В одну
из пробирок добавить 2-3 капли формалина, в другую - 2-3 капли ацетона.
Полученные растворы нагреть на водяной бане. Написать уравнения
наблюдаемых реакций:
H
CH3
O
C
[O]
CO2 + H2O
H
C
CH3
[O]
CH3COOH + CO2 + H2O
O
Наблюдения: наблюдаем обесцвечивание перманганата калия
Вывод: альдегиды и кетоны окисляются сильными окислителями
4. Окисление альдегидов слабым окислителем
К 5 каплям 10% раствора NаОН добавить 2-3 капли 5% раствора СuSО4.
К полученному осадку гидроксида меди (II) прилить 5 капель формалина.
Реакционную смесь нагреть на водяной бане. Наблюдается переход окраски
осадка от голубого Cu(OH)2 через желтый CuOH к более устойчивому
красному Cu2O. Проделать аналогичную реакцию с ацетоном. Объяснить
полученные результаты, написать уравнения реакций.
Уравнения реакций:
H
C
O
H
+ 2Cu(OH)2
t0C
HCOOH + Cu2O + 2H2O
t0C
HCOOH + 2Cu(OH)2
CO2 + Cu2O + 3H2O
Вывод: альдегиды легко окисляются слабыми окислителями
5. Доказательства ненасыщенности кислот в структуре жиров
растительного происхождения
а) К 2-3 каплям растительного масла добавить 5-6 капель бромной воды,
смесь встряхнуть. Наблюдается обесцвечивание раствора. Написать
уравнения наблюдаемых реакций.
Уравнения реакций:
O
O
C
(CH2)7
CH2
O
CH O C C17H33
O
CH2 O C C H
(CH2)7
CH3
3Br2
CH2 O CO
(CH2)7
CHBr
CHBr
(CH2)7CH3
CH O CO C17H33Br2
CH2
O CO C17H33Br2
н
и
е
л
о
и
р
т
17 33
CH=CH
Вывод: обесцвечивание бромной воды подтверждает наличие непредельных
кислот в структуре жира
б) К 2-3 каплям растительного масла добавить 5-6 капель раствора
перманганата калия. Смесь встряхнуть. Объяснить полученный результат,
написать уравнение реакции.
Наблюдения: наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия
Уравнения реакций:
O
O C (CH2)7
O
CH O C C17H33
O
CH2 O C C H
CH2
CH=CH
(CH2)7
CH3
[O], H2O
(CH2)7
CHOH
CHOH
(CH2)7CH3
CH O CO C17H33(OH)2
CH2
O CO C17H33(OH)2
н
и
е
л
о
и
р
т
17 33
CH2 O CO
Вывод:
6. Реакция спиртов с металлическим натрием. (Демонстрация)
В сухую пробирку налить 0,5 мл этилового спирта и в него поместить
маленький кусочек металлического натрия, предварительно вытертого
фильтровальной бумагой. Отверстие пробирки закрыть пробкой с
капилляром. Через некоторое время выделяющийся водород поджечь,
поднося зажженную спичку к капилляру. По окончании реакции к раствору
(следить, чтобы натрий полностью прореагировал) прибавить 2-3 капли
воды, затем 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. Появляется
красное окрашивание.
Написать схему взаимодействия этилового спирта с металлическим
натрием и схему разложения этилата натрия водой. Указать, почему после
прибавления воды фенолфталеин окрашивает раствор в красный цвет?
Уравнения реакций:
2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH
Вывод: этанол содержит «кислый» водород, который легко замещается на
натрий. Этилат натрия гидролизуется с образованием щелочей и спирта.
7. Реакция многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)
К 3 каплям 0,2 н. СuSО4 прибавить 3 капли 2 н. NаОН и взболтать.
Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди (II). К осадку
добавить 2-3 капли глицерина. Что происходит с осадком при взбалтывании?
Как меняется цвет раствора?
Написать уравнение реакции образования
глицерата меди. Повторить тот же опыт с одним из одноатомных спиртов и
записать наблюдения.
Наблюдения: в пробирке с глицерином осадок Cu(OH)2 растворяется, цвет
интенсивно синий
Уравнения реакций:
CH2 O
CH2OH
2
CHOH
+
CH
Cu(OH)2
O
H
Cu
CH2OH
CH2OH
O
CH2
+
O CH
H
2H2O
CH2OH
Вывод:
8. Кислотный характер фенолов
К 0,5 мл эмульсии фенола добавить по каплям 10% раствор NаОH до
образования прозрачного раствора. Для выделения чистого фенола из этого
раствора его нейтрализуют несколькими каплями 10% Н2SO4.
Уравнения реакций:
C6H5OH + NaОН C6H5ONa + H2О
C6H5ONa + H2SO4 C26H5OH + NaHSO4
Вывод: фенол проявляет кислотные свойства (каболовая кислота)
9. Диссоциация кислот
Способность к диссоциации покажите с помощью индикатора на
примере уксусной и щавелевой кислот.
В пробирку налить 2-3 капли раствора кислоты и определить реакцию
среды с помощью индикатора или универсальной индикаторной бумажки.
Наблюдения: растворы имеет рН<7
Уравнения реакций:
CH3COOH CH3COO— + H+
O
C
OH
C O
OH
H+ +
COO-
COO-
COOH
COO-
+ 2H+
Вывод: карбоновые кислоты имеют ярко выраженные кислотные свойства
10. Доказательства основного характера алифатических и
ароматических аминов
10.1.Определение реакции среды водного раствора этиламина.
В 2 пробирки поместить по 2-3 капли водного раствора этиламина, в
первую добавить 1-2 капли раствора фенолфталеина, во вторую – раствор
FeCl3. Объяснить наблюдаемый эффект, записать уравнения реакций
(этиламина с водой).
Наблюдения: в первой пробирке появляется малиновое окрашивание, во
второй – бурый осадок
Уравнения реакций:
C2H5NH2 + H2O [C2H5NH2]OH C2H5N3+ + OH—
3[C2H5NH3]OH + FeCl3 Fe(OH)3 + 3[C2H5NH3]Cl
Вывод: алифатические амины обладают ярко выраженными основными
свойствами
10.2. Исследование водного раствора анилина с фенолфталеином. (см 10.1)
10.3. Получение соли анилина.
К 0,5 мл водной эмульсии анилина добавить 3-4 капли 10% H2SO4.
Записать уравнение реакции образования труднорастворимой кислой соли
анилина.
Наблюдения: образуется светлый осадок
Уравнения реакций:
C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3]HSO4
Вывод: анилин обладает слабо – выраженными оснновными свойствами,
протонируется только сильными кислотами.
ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №4 (3 часа)
Тема: Углеводы. Моносахариды. Ди- и полисахариды
Содержание занятия
1.Семинар
1.1. Классификация углеводов: простые (моносахариды) и сложные
(олигосахариды, полисахариды)
1.2. Классификация моносахаридов: по числу атомов углерода в цепи, по
наличию функциональной группы
1.3. Стереоизомерия моносахаридов. Относительная конфигурация (D и
L –ряды). Энантиомеры и диастереомеры
1.4. Циклические формы моносахаридов.
Цикло-оксо-таутомерия.
Формулы Хеуорса. Пиранозы и фуранозы
1.5. α- и β - аномеры моносахаридов. Конформационное строение
моносахаридов
1.6. Химические свойства моносахаридов
а) реакции окисления в щелочной, нейтральной и кислой средах. Гликаровые,
гликуроновые кислоты
б) реакции нуклеофильного присоединения по оксогруппе
в) реакции по спиртовым группам: этерификация, доказательство
многоатомности
г) реакции по полуацетальному гидроксилу. Образование и свойства
гликозидов
д) реакции брожения
е) качественные реакции на пентозы и кетозы
1.7. Важнейшие представители моносахаридов: рибоза, дезоксирибоза,
глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза
1.8. Аминосахара
1.9. Аскорбиновая кислота
1.10. Природные источники моносахаридов, значение моносахаридов
для жизнедеятельности организма. Применение в медицине
1.11. Сложные углеводы. Олиго- и полисахариды. (Сахароподобные и
несахароподобные углеводы). Гликозидная связь в сложных углеводах.
Гидролиз гликозидной связи
1.12. Восстанавливающие (лактоза, мальтоза, целлобиоза) и
невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия циклических и оксо-форм
восстанавливающих дисахаридов
1.13. Химические свойства восстанавливающих дисахаридов (окисление,
реакции присоединения по оксо-группе, реакции по полуацетальному и
спиртовым гидроксильным группам, гидролиз)
1.14. Сахароза, ее гидролиз. Инвертный сахар. Химические свойства
сахарозы
1.15. Строение и свойства гомополисахаридов: крахмал, клетчатка,
гликоген. Гидролиз полисахаридов. Понятие о гетерополисахаридах
1.16. Производные клетчатки-нитраты, ацетаты, ксантогенаты
1.17. Значение и применение ди- и полисахаридов
2. Лабораторная работа
Химические свойства моно-, ди- и полисахаридов
Лабораторная работа
1. Доказательство многоатомности моносахаридов
К 2-3 каплям 2% раствора СuSО4 добавить 5 капель 10% раствора
NаОН. К свежеприготовленному осадку Сu(OH)2 добавить 5-6 капель
раствора глюкозы (или фруктозы). Объяснить происходящие изменения и
написать уравнения проходящих реакций.
Наблюдения: наблюдается
окрашивается в синий цвет
растворение
осадка
Cu(OH)2,
раствор
Уравнения реакций:
O
C H
H C OH
HO C
H
C
O
H
O C OH
+ Cu(OH)2
HO
C
H C OH
H C O
H C OH
H C O
CH2OH
+
H
2H2O
Cu
CH2OH
Вывод:
2. Восстанавливающие свойства моносахаридов.
(окисление слабыми окислителями)
а) Реакция Троммера. 5-6 капель раствора глюкозы или фруктозы
добавить к свежеприготовленному осадку Cu(OH)2 и нагреть на водяной бане
до появления красного осадка оксида меди (I). Реакция Троммера
используется для открытия глюкозы в моче.
Уравнения реакций:
С6H12O6 + Cu(OH)2 Cu2O + смесь продуктов окисления
Вывод: моносахариды окисляются слабым окислителем Cu(OH)2 в щелочной
среде с разрушением углеродного скелета.
б) Окисление реактивом Ниландера. К 5-6 каплям раствора глюкозы
или фруктозы добавить 5-6 капель реактива Ниландера (щелочной раствор
нитрата висмута и сегнетовой соли). Раствор нагревать на водяной бане до
появления черного осадка - металлического висмута.
Уравнения реакций:
я
и
н
е
л
с
и
к
о
в
о
т
к
у
д
о
р
п
ь
с
е
м
с
C6H12O6 + Bi(OH)3
t0C
Bi
+
Вывод: реактив Ниландера подтверждает восстанавливающие свойства
моносахаридов.
3. Качественная реакция на кетозы
К 3-4 каплям раствора фруктозы добавить 5-6 капель реактива
Селиванова (0,5% раствор резорцина в 20%-ной НС1) и нагреть на водяной
бане до появления красно-вишневого окрашивания.
OH
CH2OH
C=O
H
OH
H
OH
л
о
р
у
ф
р
у
ф
л
и
т
е
м
и
с
к
о
р
д
и
г
5
CH2OH
O
O
а
т
е
в
ц
H C OH
CH2
C
о
г
о
в
е
н
ш
и
в
о
н
с
а
р
к
H C OH
t0(HCl)
-3H2O
и
и
ц
а
с
н
е
д
н
о
к
т
к
у
д
о
р
П
HO C
Образующийся в результате реакции дегидратации фруктозы
5-гидроксиметилфурфурол дает с резорцином продукт конденсации красновишневого цвета.
4. Качественная реакция на пентозы
В пробирку поместить 2-3 капли подкисленного раствора пентозы и 4-5
капель концентрированного раствора анилина. Наблюдается ярко-розовое
окрашивание – продукт конденсации фурфурола и анилина.
NH2
O
H
HCl
(H C OH)3 -3H O
2
CH2OH
C
а
т
е
в
ц
о
г
о
в
о
з
о
р
о
к
р
я
H
л
о
р
у
ф
р
у
ф
O
O
и
и
ц
а
с
н
е
д
н
о
к
т
к
у
д
о
р
П
C
5. Изучение восстанавливающей способности дисахаридов
В три пробирки, содержащие свежеприготовленный осадок гидроксида
меди (II) добавить 2-3 капли раствора мальтозы, сахарозы и лактозы.
Пометить какой дисахарид содержится в какой пробирке. Растворы нагревать
на кипящей водяной бане 2-3 минуты. Объяснить наблюдаемые явления,
написать уравнения реакций.
Наблюдения: в пробирке с растворами мальтозы и лактозы наблюдалось
образование красного осадка Cu2O, в пробирке с сахарозой – нет изменений.
Уравнения реакций:
CH2OH
H
H
OH
H
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
+ Cu(OH)
OH
t0C
Cu2O +
я
и
н
е
л
с
и
к
о
OH
H
OH
CH1OH
в
о
т
к
у
д
о
р
п
ь
с
е
м
с
H
O
Вывод: мальтоза и лактоза обладают восстанавливающими свойствами.
6. Гидролиз сахарозы
К 5 каплям раствора сахарозы добавить 2-3 капли 10% раствора H2SO4
и нагревать на кипящей водяной бане 5-10 минут. Полученные продукты
гидролиза (какие?) разделить на 2 пробирки. В одной выполнить реакцию по
обнаружению восстанавливающей способности образовавшихся продуктов, в
другой - реакцию с реактивом Селиванова. Объяснить наблюдаемые явления,
написать уравнения выполненных реакций.
Наблюдения: при нагревании гидролизата сахарозы с Cu(OH)2 наблюдается
появление Cu2O; с реактивом Селиванова – вишневое окрашивание.
Уравнения реакций:
CH2OH
H
OH
H
OH
H
H
HO
+
OH
+ H2O
OH
t0C
O
O
H
H
OH
HO
H
OH
H
O
OH
HO
H
HO
CH2OH
H
а
з
о
к
ю
л
г
HO2HC
HOCH2
O
H
H2SO4
H
H
CH2OH
O
HO
H CH2OH
Вывод: обнаружены: восстанавливающие свойства продуктов гидролиза
сахарозы; проведена качественная реакция на фруктозу.
7. Гидролиз крахмала
К 2-3 каплям раствора крахмала добавить 2-3 капля 10% раствора
H2SO4 и нагреть на кипящей водяной бане в течение 20 минут. Часть
гидролизата нейтрализовать щелочью (8 капель), добавить 1-2 капли 2%
раствора CuSO4 и снова нагреть на водяной бане. Проделать реакцию
Cu(OH)2 с негидролизованным крахмалом. Сопоставить результаты.
Написать уравнения реакций гидролиза крахмала и окисления конечных
продуктов гидролиза гидроксидом меди (II).
Наблюдения: гидролизат крахмала при нагревании с Cu(OH)2 дает красный
осадок Cu2O; у негидролизованного крахмала реакция отсутствует.
Уравнения реакций:
(C6H10O5)n
H2O, H+
H2O, H+
H2O
t0C
C6H12O6
а
з
о
к
ю
л
г
t0C
C12H22O11
а
з
о
т
ь
л
а
м
ы
н
и
р
т
с
к
е
д
л
а
м
х
а
р
к
t0C
(C6H10O5)x
Вывод: в кислой среде крахмал гидролизуется
8. Цветные реакции полисахаридов
В три пробирки поместить по 2-3 капли 1% растворов крахмала,
декстрина, гликогена и 1-2 капли раствора йода в йодиде калия (раствор
Люголя). Появляются характерные для каждого полисахарида окрашивания.
Реакция крахмала с йодом очень чувствительна. Появление сине-фиолетовой
окраски объясняется образованием молекулярных комплексных соединений
йода с крахмалом.
Наблюдения: в пробирке с крахмалом окрашивание синее, а с декстрином –
фиолетовое, а с гликогеном – красно - коричневое
ЛАБОРАТОРО-ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №5 (4 часа)
Тема:
Азотсодержащие органические соединения.
Биологически активные гетероциклы
Содержание занятия
1. Семинар
1.1. Строение, классификация, номенклатура и изомерия аминов
1.2. Реакции отличия первичных, вторичных и третичных аминов
1.3. Производные аминов, применяющиеся в медицине
1.4. Аминоспирты и фосфатиды. Значение их для жизнедеятельности
организма
1.5.
Аминокислоты: строение, изомерия, номенклатура и классификация
1.6. Химические свойства аминокислот. Реакции, доказывающие их
амфотерный характер. Реакции отличия α, β, γ-аминокислот друг от друга.
1.7. Образование ди-, три- и полипептидов из α-аминокислот. Понятие о
структуре белка
1.8. Классификация гетероциклических соединений
1.9. Ароматичность гетероциклических соединений. Пиррольный и
пиридиновые атомы азота
1.10. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, тиофен,
пиррол; их химические свойства
1.11. Продукты гидрирования пиррола: пирролин, пирролидин.
Важнейшие соединения, содержащие ядра пиррола и пирролидина триптофан, пролин, оксипролин. Тетрапиррольные соединения, порфин
1.12. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: имидазол,
пиразол, тиазол. Важнейшие производные имидазола: гистидин, гистамин
1.13. Пиридин: строение, химические свойства. Нуклеофильные
свойства пиридинового атома азота. Производные пиридина - никотиновая
кислота и ее амид (витамин РР). Изоникотиновая кислота. Тубазид, фтивазид
1.14. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами; пиримидин.
Барбитуровая кислота: лактим-лактамная, кето-енольная таутомерия.
Барбитураты
1.15. Понятие о бициклических (конденсированных) гетероциклах.
Пурин и его производные. Мочевая кислота, ее соли
1.16. Нуклеиновые основания. Пиримидиновые — урацил /У/, тимин /Т/,
цитозин/Ц/; пуриновые — аденин /А/, гуанин /Г/. Лактим-лактамная
таутомерия
1.17. Нуклеозиды — как N-гликозиды пентоз. Рибонуклеозиды.
Дезоксирибонуклеозиды
1.18. Нуклеотиды - фосфаты нуклеозидов. Номенклатура нуклеотидов.
Рибонуклеотиды. Дезоксирибонуклеотиды
1.19. Строение полинуклеотидной цепи. Первичная структура
нуклеиновых кислот
1.20. Вторичная структура ДНК. Комплементарные основания (тимин –
аденин, цитозин – гуанин)
1.21. Аденозинтрифосфат /АТФ/ как представитель коферментов.
Биологическая функция. Макроэргические связи
2. Лабораторная работа
Химические свойства аминокислот, гетероциклических соединений
Лабораторная работа
1. Обнаружение карбоксильной группы в аминокислотах
Поместить в пробирку 6-8 капель 0,2н. раствора глицина
(аминоуксусной кислоты), добавить 1 каплю индикатора метилового
красного (зона перехода окраски при рН 4,4-6,2). Убедитесь, что
аминокислота не имеет кислой реакций.
Во вторую пробирку поместить 6-8 капель формалина, добавить 1
каплю индикатора. Появляется красное окрашивание, указывающее на
наличие кислоты. Объяснить причину.
Нейтрализовать раствор формалина (из тонкого капилляра) щелочью
до желтой окраски. Полученный нейтрализованный формалин добавить в
первую пробирку с раствором глицина. Сразу появляется красное
окрашивание индикатора,
указывающее
на
появление кислоты.
Формальдегид вступает в соединение с аминогруппой, освобождая
карбоксильную группу.
H
C O
O
H2O + H2C
-
H2C
N
C O
OH
а
т
о
л
с
и
к
о
н
и
м
а
н
е
л
и
т
е
м
C H + H2C
O
H2N
H2C
C
N=CH2
O
O-
+ H+
2. Образование комплексной медной соли глицина
Поместить в пробирку небольшое количество оксида меди (II).
Добавить 6-8 капель 0,2 н. раствора аминоуксусной кислоты и нагреть на
спиртовке. Дав отстояться избытку черного порошка, обратить внимание на
образование темно-синего раствора медной соли глицина. Добавить 2-3
капли 2 н. NаОН. Осадок Cu(OH)2 не выпадает, как это происходит с
обычными солями меди. Следовательно, образуется внутрикомплексное
хелатное соединение, в котором атом меди связан не только с атомом
кислорода гидроксила, но и с атомом азота аминогруппы. Написать
структурную формулу этого соединения.
Уравнения реакций:
O
:NH2
C O
2 NH2CH2COOH + CuO
H2C
H2N:
CH2
Cu
O
C O
Вывод: глицин бидентантный диганд и образует внутрикомплексные
соединения с Cu(II)
3. Исследование свойств пиридина
3.1. Проба на лакмус. Красную лакмусовую бумагу смочить водным
раствором пиридина. Написать уравнение реакции, подтверждающее
изменение цвета индикатора.
Наблюдения: цвет красной лакмусовой бумажки изменяется на синий
Уравнения реакций:
C5H5N + H2O [C5H5NH]OH C5H5NH+ + OH—
Вывод: водный раствор пиридина обладает щелочной реакцией среды
3.2. Реакция с раствором хлорида железа(III). К 2-3 каплям водного раствора
пиридина добавить 2-3 капли раствора FeCl3. Написать уравнения реакций,
объясняющих появление бурого осадка Fe(OH)3.
Уравнения реакций:
3[C5H5NH]OH + FeCl3 Fe(OH)3 + 3[C5H5NH]Cl
Вывод: пиридин обладаеь выраженными основными свойствами
3.3. Действие окислителей. К 3-4 каплям раствора пиридина добавить 3-4
капли 0,1 н. раствора КМпО4 и 1-2 капли 10% раствора H2SO4. Смесь
встряхнуть. Обесцвечивания раствора не наблюдается. Дать объяснение.
Уравнения реакций:
[O]
N
Вывод: ароматическое кольцо пиридина устойчиво к действию окислителя
4. Свойства мочевой кислоты
Мочевая кислота двухосновна (диенольная форма) и образует как
кислые, так и средние соли. Мочевая кислота и ее кислые соли плохо
растворимы в воде и при некоторых нарушениях в организме откладываются
в суставах (подагра), почках и мочевыводящих путях (почечные камни).
Качественная реакция на мочевую кислоту - мурексидная проба.
Мочевая кислота содержится в моче.
Для обнаружения мочевой кислоты к 5-6 каплям мочи добавить каплю
концентрированной азотной кислоты и 1-2 капли 10% раствора аммиака.
Появляется характерное красно-пурпурное окрашивание за счет образования
мурексида - аммонийной соли пурпуровой кислоты. Мурексидная проба
применяется при анализе мочевых камней, а также для обнаружения
кофеина, теобромина и других пуриновых оснований.
H
O
N H
H N
O
O
N
H
N
H
HNO3, NH3
O
N
H N
H
OO
N
O
N
O
N H
ONH4