gamokvlevebi indolis axali nawarmebis sinTezis mizniT ი.ჩიკვაიძე, შ.სამსონია, ნ.თარგამაძე, დ.ყაჯრიშვილი, ა.კალატოზიშვილი,

ი.ჩიკვაიძე, შ.სამსონია, ნ.თარგამაძე,
დ.ყაჯრიშვილი, ა.კალატოზიშვილი,
თ.გიორგაძე, ნ.ქარჩავა
gamokvlevebi indolis axali nawarmebis
sinTezis mizniT
1
H
N
N
H
N
H
N
H
H
N
HN
HN
N
H
N
H
NH
2
H 3C
CH 3
NHN C
C NHN
COOR
ROOC
H+
COOEt
HN
EtOOC
HN
EtOOC
N
H
EtOOC N
H
N
H
COOEt
H
N
NH
EtOOC N
H
COOEt
HN
HN
N
H
N
H
N
H
COOEt
H
N
NH
N
H
3
1) + CH 3COCH(CH3)COOEt
2) + H2O(OH-)
NaNO2/HCl
NO2
-CH3COOH
N2Cl
NH2
NO2
1
2
CH3
NO2
N
H
N
[H]
C
COOEt
N COOEt
H
NO2
3
4
NaNO2/HCl
NH2
H3C
C N
EtOOC
N
H
NH
COOEt
N2Cl
5
N COOEt
H
7
EtOOC
N
H
COOEt
6
N
H
N
H
8
COOEt
4
Cl
NaNO2 /HCl
[H]
NO2
N COOEt
H
NH2
4
N
H
COOEt
N2Cl
5
Cl
N
H
9
Cl
1) + CH3COCH(CH3 )COOEt
2) + H2O(OH-)
-CH 3COOH
H3C
N COOEt
H
N
C N
R1OOC
COOEt
N
H
COOEt
NH
R2
EtOOC
13
10-12
10 R1=Et, R2=H; 11 R1 =R2 =H; 12 R1 =R2 =Et;
 Чикваидзе И.Ш., Самсония Ш.А., Таргамадзе Н.Л., Ломадзе Н.Ш. Неожиданное
хлорирование в процессе диазотирования 2-этоксикарбонил-7-аминоиндола.
Химия
Гетероциклических Соединений, 1994, №8, с. 1145-1146.
 Чикваидзе И.Ш., Самсония Ш.А., Ломадзе Н.Ш., Таргамадзе Н.Л., Салия З.Е. Пирролоиндолы 18.
Необычная реакция хлорирования в процессе синтеза 2,7-диэтоксикарбонил-1Н,8НПирроло 3,2-gиндола. Химия Гетероциклических Соединений, 2000, №12, с.1656-1660
5
211.1
201.8
220.7,
218.4
6
131.3,
129.5,
145.2,
132.9
7
+H
COOEt
COOEt
N
H
N
H
NH 3
NH2
Cl Cl + H
Cl
Cl
H Cl
-HCl
COOEt
N
H
NH 2
-H
COOEt
N
H
NH2
8
O 2N
O 2N
CH 3
NH
N C
COOC 2H5
HNO3
H 2N
N COOEt
H
N COOEt
H
[H]
X
NaNO2/HCl
N COOEt
H
N COOEt
H
X= Cl, NO
?
9
R
R
R
NaNO 2 /HCl
1-4
NH2
5-8
R
PPAE
N2Cl
POCl 3 / DMF
N
14,15 H
COOEt
CH=N-NH
R
N
18-26 H
COOEt
CH3-CO-COOEt
SnCl 2 /HCl
9-13
NH-NH2
CHO
R
N
16,17 H
R'
COOEt
R
R'-C6H4-NH-NH2
N
N
CH3COOH
N
H
O
R'
27-35
1,5,9,14,16,18-22,27-31 R=Cl; 2,6,10,15,17,23-26,32-35 R=CH3; 3,6,11 R=Br;
4,7,12 R=Ph; 13 R=NO2 ;
18,23,27,32 R'=Cl;
19,24,28,33 R'=Br;
20,25, 29,34 R'=NO2;
21,26,30,35 R'=CH3 ;
22, 31 R'=Ph;
10
CH
R
N
H
N NH
Ar
COOC2H5
R = Br, Ar =
R = CH3, Cl, Ar =
N
COOH ,
O
C
O
O
N,
O
C
Cl,
CH3 ,
C
,
N
H
sul 14 nivTiereba
Br,
NO2 ,