POCl3+DMF 1.TiCl4/Zn 2. O2
advertisement
Задача 2. (Автор Е. А. Катаев). Соединение A – 2,2′-бипиррол, B – пиррол. O I + CO 2Et NH H основание O O C O C O + CO 2Et N t o, CH2Cl2 EtO 2C CO O D I CO O 2. HCl C CO CO O O нагрев ан ие в ин ертн ой CO 2Et N N 1. Cu/DMF CO 2Et N о атм. 180 С E NaO H/(CH2 OH)2 H C O 2Et + NH EtO 2C NH G CO 2Et NH 190o F + NH NH NH A B В приведенном синтезе BOK используют в качестве защитной группы протона при азоте. H- порфирин. При низкой температуре возможен только один изомер, поэтому будет всего 2 типа атомов азота –N= и –NH-. N H 1. CH2O/n- TosOH B N N 2. O2 H N H Превращение A приводит к образованию макроцикла J – порфицена: A POCl3+DMF O N H NH 1.TiCl4/Zn N H O N 2. O2 N HN J будет иметь 4 типа неэквивалентных атомов азота, так как возможны два изомера при низких температурах, имеющие каждый по два типа: NH N N HN N H N HN N
