ТИПОВЫЕ ЗАДАНИЯ К ЭКЗАМЕНАМ

ТИПОВЫЕ ЗАДАНИЯ К ЭКЗАМЕНАМ
1. С помощью ИК- спектра поглощения различите следующие соединения:
CH2 ═ CH - CH2 - C6H5 и CH3 – CH ═ CH - C6H5. Ответ поясните.
2. С помощью ИК- спектра поглощения различите следующие соединения:
C6H5 – O - C2H5 и C6H5 - CH2 – O - CH3. Ответ поясните.
3. ИК-спектр соединения C3H5N содержит следующие полосы поглощения:
2940, 2250, 1450, 1100, 800 см-1 . Установите структуру соединения.
4. ИК-спектр соединения C6H6O содержит следующие полосы поглощения:
3330, 3045, 1650, 1580, 1495, 1465, 1360, 1220, 805, 745, 685 см-1 .
Установите структуру соединения.
5. Каков должен быть ПМР - спектр соединения CH3CH2CH2OH? Ответ
поясните.
6. Каков должен быть ПМР - спектр соединения CH3CH2 - C(CH3) ═
C(CH3)2? Ответ поясните.
7. Осуществите следующие превращения:
H2SO4(конц.), t0
→
2-метилпропанол
HBr
… →
CH3OH , H+
NaOH, H2O
→
…
→
…
8. Осуществите следующие превращения:
KOH, спирт
SOCl2
1-бутанол
→ …
→
ROOR
…
→
HCl
… → …
9. Осуществите следующие превращения:
Br2, hλ
Этилбензол
→ …
H2O, H+
KOH, спирт
→
…
10. Осуществите следующие превращения:
→ …
CH3OH, H+
→ …
2KOH
H2O, HgSO4
→ …
1,1-дихлорэтан
→
CH3MgBr
H2O
→
…
→ …
…
11. Осуществите следующие превращения:
H2O
H2O, HgSO4
карбид кальция → …
NaOH, H2O, t0
Br2, H2O, NaOH
→ …
→ …
→ …
12. Осуществите следующие превращения:
CH3Cl, AlCl3
PhH
KMnO4, H+, t0
→ …
→
PCl5
…
P2O5, t0
NH3
→ …
→
2H2O, H+
→
…
→ …
…
13. Осуществите следующие превращения:
KMnO4, H2O
CH3-CH ═CH2
HCl
→ …
KCN
H2SO4(конц.)
→ … → …
→
KOH, H2O
KMnO4, H2O
→ …
…
→ …
14. Осуществите следующие превращения:
PCl5
H2O, H+
C2H5OH
CH3(CH2)2COOH → … → …
t0
CH3COOH, Ca
→ …
→
CH3OH, H+
… → … → …
15. Осуществите следующие превращения:
H2O, H+
PBr3
CH3-CH═CH-CH3 → …
Li
→ …
CO 2
→ …
HCl
→ …
→ …
16. Осуществите следующие превращения:
HBr
KCN
CH3(CH2)2CH2OH → … → …
KOH, H2O
→ …
H2O, H+
→
PCl5
CH3COONa
… → … → …
17. Осуществите следующие превращения:
HBr
KCN
2 H2O, H+
Br2, hλ
KCN
2 H2O, H+
CH3CH═CH2 → …
→ …
→ …
→
… → …
→ …
18. Осуществите следующие превращения:
CH3MgBr
CH3-COH → …
HCl
→ …
K2Cr2O7, H+
→ …
H2SO4( 25%), t0
HCN
→
…
→
…
Br2, CCl4
→ …
19. Составьте четыре разных тетрапептида из глицина, аспарагина, пролина
и фенилаланина. Определите pH.
20. Составьте четыре разных тетрапептида из лизина, аланина, изолейцина и
глицина. Определите pH.
21. Составьте четыре разных тетрапептида из глутаминовой кислоты,
глицина, фенилаланина и цистеина. Определите pH.
22. Составьте четыре разных тетрапептида из аланина, пролина, гистидина и
лизина. Определите pH.
23. Алкалоид эфедрин экстрагируют из эфедры разбавленной соляной
кислотой. Определите в молекуле эфедрина основной центр, который
протонируется в этих условиях.
OH
CH3
CH
CHNHCH3
24. 2-(Диэтиламино)этиламид-n-аминобензойной кислоты применяется в
медицинской практике в виде гидрохлорида под названием
новокаинамид.
Определите место протонирования в исходной молекуле.
C
H2N
OCH2CH2N(C2H5)2
O
25. Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот начинается с их
протонирования. Укажите центр основности и определите, какое из
предложенных соединений протонируется легче.
O
O2N
C
NH2
O
C
C2H5O
NH2
n-нитробензамид
n-этоксибензамид
26. Как средство повышающее
применяется
в
виде
соли
артериальное давление, норадреналин
винной
кислоты.
протонирования в молекуле норадреналина
образования гидрата норадреналина.
HO
CHCH2NH2
OH
HO
Определите
место
и напишите схему
27. Учитывая возможность образования внутримолекулярных водородных
связей между гидроксильными группами
конфигураций этиленгликоля
определите какая из
СН2ОН-СН2ОН – заторможенная или
скошенная – более устойчива.
28. Для повышения устойчивости в воде 2-(диэтиламино)этиловый эфир n-
аминобензойной кислоты при действии хлороводородной
превращают в моногидрохлорид, который
кислоты
известен в медицинской
практике под названием новокаин. Определите наиболее основный центр
в его молекуле.
C
H2N
OCH2CH2N(C2H5)2
O
29. Сравните основность атомов азота соединений в следующей паре:
NH2
CH2CHCH3
NH2
Анилин.
Фенамин.
Сравните основность атомов азота соединений в следующей паре:
HO
CH2CH2NH2
HO
CHCH2NHCH3
HO
OH
HO
Дофамин.
Адреналин