Программа курса - Нижегородский государственный

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Нижегородский государственный университет им. Н.И.Лобачевского»
Химический факультет
Кафедра химии нефти (нефтехимического синтеза)
УТВЕРЖДАЮ
Декан химического факультета
профессор _________ Гущин А.В.
«
»
2007 г.
Учебная программа
Дисциплины СДМ.02
«Одноуглеродные молекулы как источники сырья для нефтехимического
синтеза»
Магистерская программа 020113 «Нефтехимия»
по направлению подготовки 020100.68 – «Химия»
Нижний Новгород
2007 г.
1. Область применения
Данная дисциплина относится к циклу специальных дисциплин,
преподается на 1 годе обучения (1 семестр).
2. Цели и задачи дисциплины
Данный курс должен дать студентам современные представления о
происхождении, составе и свойствах углей, современных методах их
переработки, в частности методах получения синтез-газа – основного сырья для
получения продуктов нефтехимии. А также химии одноуглеродных молекул –
оксидов углерода, метана, метанола, цианистоводородной кислоты,
сероуглерода, способах их получения и использования для синтеза основных
органических продуктов.
В рамках курса студенты должны познакомиться с различными методами
химической переработки углей: коксование, полукоксование, газификация и
гидрогенизация, а также с процессами улавливания химических продуктов
коксования; иметь представление об аппаратуре, применяемой при этих
процессах. Изучить каталитические процессы, приводящие к образованию из
одноуглеродных молекул (СО, метанол, метан, цианистоводородная кислота)
конечных продуктов химического органического синтеза – насыщенных и
ненасыщенных углеводородов, различных кислородсодержащих соединений,
мономеров и т.п.
3. Требования к уровню освоения содержания дисциплины
В результате изучения курса студенты должны:
Знать основные источники одноуглеродных молекул и каталитические
процессы, приводящие из одноуглеродных молекул к конечным продуктам
химического органического синтеза.
Уметь предложить пути получения целевых продуктов нефтехимического
синтеза из исходных источников углеродсодержащего сырья.
Иметь представление о катализаторах, влияющих на получение из
одноуглеродных молекул целого ряда продуктов основного органического
синтеза. О влиянии на эти процессы условия проведения реакций, лигандного
окружения металлических катализаторов, размера кластеров.
4.Объем дисциплины и виды учебной работы
Виды учебной работы
Общая трудоемкость
дисциплины
Аудиторные занятия
Лекции
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Всего
часов
100
1
51
34
51
34
17
17
Семестры
2
Другие виды аудиторных занятий
Самостоятельная работа
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графическая работа
Реферат
Другие виды самостоятельной
работы
Вид итогового контроля (зачет,
экзамен)
49
49
Зачет,
экзамен
Зачет,
экзамен
5. Содержание дисциплины
5.1. Разделы дисциплины и виды занятий
№п/п
Раздел дисциплины
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Запасы, генезис и современные
методы исследования угля
Способы переработки углей:
коксование и полукоксование,
гидроожижение, деструктивное
гидрирование, газификация.
Использование оксида углерода
для получения топлив и
нефтехимических продуктов
Синтез Фишера-Тропша – один из
наиболее перспективных способов
получения алканов, алкенов и
кислородсодержащих соединений
в промышленности
Современные способы получения
метанола
Карбонилирование и
гидроформилирование
непредельных углеводородов
Использование диоксида углерода
в нефтехимическом синтезе
Синтезы на основе метанола
Лекции
ПЗ (или С)
ЛР
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
Метанол - сырье и топливо
будущего
Карбонилирование спиртов
*
Современные направления в
химии метана
*
*
*
3
12
Использование цианистого
водорода в нефтехимическом
синтезе
*
5.2. Содержание разделов дисциплины
Уголь - альтернатива нефти и газу в топливно-энергетическом балансе и
сырью в нефтехимической промышленности.
Запасы твердых горючих ископаемых (ТГИ) и их место в топливноэнергетическом балансе. Генезис ТГИ: первичные и вторичные ТГИ.
Органическая масса угля (ОМУ), современные методы исследования ОМУ.
Современные представления о структурных единицах углей и связи между
ними.
Термические методы переработки угля без доступа воздуха.
Полукоксование и коксование. Коксовая смола - уникальный источник
ароматического сырья. Коксовый газ - источник водорода.
Термическое растворение углей для получения котельного и реактивного
топлива. Беззольные экстракты - сырье для углеграфитовых материалов.
Гидроожижение углей в присутствии растворителей - доноров водорода.
Механизм. Катализаторы. Использование продуктов ожижения как сырья
крекинга. Газообразные продукты процесса - сырье для нефтехимического
синтеза. Водород - методы получения и очистки.
Деструктивное
гидрирование
углей.
Катализаторы.
Механизм.
Ароматические фрагменты угля и их гидрирование. Получение бензинов,
фенолов, газообразных углеводородов в процессе гидрирования.
Газификация углей. Современные методы, выделение газообразных
составляющих. Подземная газификация углей.
Использование оксида углерода в производстве топлив и нефтехимических
продуктов.
Синтез углеводородов и кислородсодержащих соединений на базе оксида
углерода.
Сырье для получения синтез-газа: уголь, нефтяные углеводороды.
Современные методы газификации угля. Методы очистки синтез-газа от
примесей.
Гидрирование оксида углерода. Активация оксида углерода. Синтез
Фишера-Тропша. Основные характеристики процесса. Стехиометрия.
Термодинамика, распределение продуктов по молекулярной массе.
Катализаторы. Современные представления о механизме. Селективный синтез
углеводородов различных классов: высокомолекулярных парафинов, низших
олефинов и парафинов. Возможности получения жидкого топлива на базе
оксида углерода.
Синтез кислородсодержащих соединений. Катализаторы. Современные
способы получения метанола. Метанол - сырье и топливо будущего.
Карбонилирование углеводородов (алкенов, алкинов) в кислой среде.
Окислительное кабонилирование. Двойное Карбонилирование.
Новые пути использования оксида углерода в нефтехимическом синтезе:
4
синтез производных кислот, кетонов, изоцианатов, бутандиола-1, 4 и др.
Гидроформилирование алкенов. Катализаторы. Модифицирование,
катализаторов. Механизм гидроформилирования. Синтез бифункциональных
соединений гидроформилированием диеновых углеводородов и непредельных
функциональных соединений. Гидрокарбоксилирование.
Использование диоксида углерода в нефтехимическом синтезе. Источники
диоксида углерода. Активация диоксида углерода. Внедрение диоксида
углерода в комплексы переходных металлов. Внедрение по связям М-С, М-Н,
М-О, М-N. Каталитическое взаимодействие диоксида углерода с алкенами,
алкинами, диенами. Диоксид углерода - сокатализатор в гомогенном катализе
теломеризации, метатезисе, гидроформилировании. Синтез на базе диоксида
углерода метилового спирта, высших спиртов, углеводородов, лактонов,
карбонатов, оксалатов.
Синтезы на основе метанола.
Синтез бензинов и индивидуальных углеводородов на базе метанола.
Катализаторы - формоизбирательные цеолиты. Механизм реакции.
Использование метанола в синтезе метил-трет.алкиловых эфиров высокооктановых компонент топлив.
Синтез на базе метанола промежуточных продуктов органического
синтеза. Окисление метанола до формальдегида. Гомологизация метанола в
этанол. Катализаторы, механизм. Карбонилирование спиртов и аминов. Синтез
уксусной кислоты, метилметакрилата, метилформиата, уксусного ангидрида.
Катализаторы. Механизм карбонилирования.
Новые направления в химии С1. Окислительное сочетание метана.
Катализаторы, механизм. Олигомеризация метана в присутствии сверхкислот.
Окислительное
метилирование.
Попытки
ароматизации
метана.
Функционализация метана.
Использование цианистого водорода в нефтехимическом синтезе.
6. Лабораторный практикум.
1
№ раздела
дисциплины
2
2
4
3
4
6
7
5
11
№п/п
Наименование лабораторных работ
Термические превращения углей: коксование и
полукоксование
Синтез Фишера-Тропша как источник алканов,
алкенов и кислородсодержащих продуктов
Гидроформилирование алкенов
Использование диоксида углерода в
нефтехимическом синтезе
Химические синтезы на основе метана
5
7. Учебно-методическое обеспечение дисциплины
7.1. Рекомендуемая литература.
а) основная литература:
1. Катализ в С1-химии. Л.: Химия, 1987.
2. Шелдон Р. А. Химические продукты на основе синтез-газа. М.: Химия,
1987.
3. Русьянова Н. Д. Углехимия. М.: Наука, 2000. – 316 с.
б) дополнительная литература:
4. Коллмен Дж., Хигедас П., Нортон Дж., Финке Р. Металлоорганическая
химия переходных металлов. М.: Мир, 1989. – Т.1. – 505 с.
5. Лебедев Н. Н. Технология основного органического и нефтехимического
синтеза. М.: Химия, 1988.
6. Фальбе Ю.М. Химические вещества из угля. М.: Химия, 1984.
7. Печуро Н. С., Панин Д. В., Песин О. Ю. Химия и технология
синтетического топлива и газа. М.: Химия, 1986.
8. Хенрицци-Оливэ Г., Оливэ С. Химия каталитического гидрирования СО.
М.: Химия, 1987.
9. Арутюнов В.С., Крылов О.В. Окислительные превращения метана. М.:
Наука, 1998.
8. Вопросы для контроля
1. Запасы, генезис ТГИ и их место в топливно-энергетическом балансе.
Современные представления о структурных единицах углей и связи между
ними.
2. Способы получения синтез-газа. Современные методы газификации угля.
3. Синтез Фишера-Тропша. Основные характеристики процесса.
4. Современные способы получения метанола.
5. Метанол - сырье и топливо будущего.
6. Каталитическое взаимодействие диоксида углерода с алкенами, алкинами,
диенами. Диоксид углерода - сокатализатор в гомогенном катализе
теломеризации, метатезисе, гидроформилировании.
7. Синтез на базе диоксида углерода метилового спирта, высших спиртов,
углеводородов, лактонов, карбонатов, оксалатов.
8. Синтез бензинов и индивидуальных углеводородов на базе метанола.
9. Использование метанола в синтезе метил-трет.алкиловых эфиров высокооктановых компонентов топлив.
10. Окисление метанола до формальдегида.
11. Гомологизация метанола в этанол.
12. Синтез уксусной кислоты, метилметакрилата, метилформиата, уксусного
ангидрида на основе метанола.
13. Окислительное сочетание метана. Катализаторы, механизм.
14. Олигомеризация метана в присутствии сверхкислот. Окислительное
метилирование. Попытки ароматизации метана. Функционализация метана.
6
15. Гидроформилирование
на
немодифицированных
кобальтовых
катализаторах. Реакция на модифицированных кобальтовых системах.
Родиевые катализаторы.
16. Карбонилирование алкенов. Реакция Реппе. Получение кислот, сложных
эфиров, аминов.
9. Критерии оценок
Зачтено
Незачтено
Полностью выполнены работы лабораторного практикума,
написаны отчеты по работам и сдан коллоквиум по основным
разделам дисциплины в соответствии с учебным планом
Не выполнены работы лабораторного практикума, не оформлены
отчеты и не сдан коллоквиум по основным разделам дисциплины
Отлично
Высокий уровень подготовки с незначительными
погрешностями
Хорошо
В целом хорошая подготовка с некоторыми ошибками
Удовлетворительно
Подготовка, удовлетворяющая минимальным
требованиям по предмету
Неудовлетворительно Незнание важнейших разделов дисциплины,
необходима дополнительная подготовка
9. Примерная тематика курсовых работ и критерии их оценки – выполнение
курсовой работы не предусмотрено учебным планом
Программа составлена в соответствии с Государственным образовательным
стандартом по направлению «Химия»- 020100
Автор программы,
ст. преподаватель, к.х.н.
__________
Щепалов А.А.
Программа рассмотрена на заседании кафедры 11 октября 2007 г.
(протокол № 51).
Заведующий кафедрой химии нефти (нефтехимического синтеза)
член-корреспондент РАН, профессор
__________
Гришин Д.Ф.
Программа одобрена методической комиссией факультета____ протокол № __
(дата)
Председатель методической комиссии,
профессор, д.х.н.
__________ Сулейманов Е.В.
7