Министерство здравоохранения Украины Высшее

Министерство здравоохранения Украины
Высшее государственное учебное заведение Украины
«Украинская медицинская стоматологическая академия»
«Утверждаю»
Первый проректор по научнопедагогической работе
профессор
В.М. Бобырев
“___”________________ 200___г.
«Рекомендовано»
на заседании кафедры медицинской,
биологической и биоорганической
химии
Заведующая кафедрой
профессор Непорада К.С.
“____”________________ 200___г.
СПРАВОЧНИК
ДЛЯ СТУДЕНТОВ СТОМАТОЛОГИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТА ПО
ИЗУЧЕНИЮ ДИСЦИПЛИНЫ
"Биологическая и биоорганическая химия"
Полтава 2010
Учебная дисциплина "Биологическая и биоорганическая химия"
Нормативная дисциплина
1. Введение
Изучение биоорганической химии осуществляется в течение I или II
семестров 1-го года обучения, изучение биологической химии
осуществляется в течение III-IV семестров 2-го года обучения.
Биологическая
и
биоорганическая
химия
является
фундаментальной медико-биологической наукой и учебной дисциплиной,
изучающей биохимический состав и превращения молекул, входящих в
состав живых организмов, является одной из важнейших дисциплин в
системе теоретической подготовки современного врача.
Биологическая и биоорганическая химия как учебная дисциплина:
а) базируется на изучении студентами медицинской биологии,
биофизики, медицинской химии, морфологических дисциплин и
интегрируется с этими дисциплинами;
б) закладывает основы изучения студентами молекулярной биологии,
генетики, физиологии, патологии, общей и молекулярной фармакологии,
токсикологии
и
пропедевтики
стоматологических
дисциплин,
предусматривающий интеграцию преподавания с этими дисциплинами и
формирование умений применять знания по биологической и
биоорганической химии, прежде
всего,
биохимических процессов,
имеющих место в организме здорового и больного человека, в процессе
дальнейшего обучения и профессиональной деятельности;
в) закладывает основы клинической диагностики распространенных
заболеваний,
мониторинга
течения
заболевания,
контроля
за
эффективностью применения лекарственных средств и мер, направленных на
предупреждение возникновения и развития патологических процессов;
Количество учебных часов - 270 (9 кредитов ECTS)
лекции - 20 часов
практические занятия - 130 часов
самостоятельная работа студентов - 120 часов.
Содержание дисциплины структурировано на 3 модуля.
2. Структура дисциплины "Биологическая и биоорганическая химия"
Описание учебного плана по дисциплине "Биологическая и
биоорганическая химия» для студентов стоматологического факультета
Структура
учебной
дисциплины
Кредити
Количество часов, из них
Аудиторных
Всего,
Практ.
часов/кредит
Лекц.
Занят.
270
9,0
20
130
СРС
120
Год
обучения
Вид
контроля
ECTS
Модуль 1
75/2,5
10
40
25
1
Модуль 2
105/3,5
10
40
53
2
Модуль 3
90/3,0
50
42
2
Текущий и
итоговый
(стандартизирова
нный)
Текущий и
итоговый
(стандартизирова
нный)
Текущий и
итоговый
(стандартизирова
нный)
Примечание:
Аудиторная работа - 55%
СРС - 45%
Структура дисциплины
(Количество модулей; практических или семинарских занятий в модуле,
оценки при изучении каждого модуля)
Номер
модуля,
количество
учебных
часов /
количество
кредитов
ECTS
Модуль 1
Балы, начисляемые студентам
При
выполн
ении
индиви
дуально
го
задния
Минимальное
количество
баллов *
(Текущая +
ПМК /
0
6
19+50/69
3,2,1
0
6
19+50/69
3,2,1
0
За оценки на занятиях
Кол-во
практ.
занятий
(без
итогового)
“5”
“4”
“3”
“2”
19
6
5,4
3,2,1
19
6
5,4
24
5
4
75/2,5
Модуль 2
105/3,5
Модуль 3
90/3,0
24+50/74
Примечание: * - минимальное количество баллов, которое должен набрать
студент за текущую учебную деятельность при изучении данного модуля,
чтобы быть допущенным к сдаче итогового модульного контроля.
3. Конечные цели изучения дисциплины "Биологическая и
биоорганическая химия" согласно Образовательно-профессиональной
программе:
Цель изучения биологической и биоорганической химии, конечные
цели устанавливаются на основе ОПП подготовки врача по специальности
согласно блока (естественно-научная, медико-биологическая подготовка) и
является основой для построения содержания учебной дисциплины. На
основании конечных целей сформулированы конкретные цели в виде
определенных умений (действий), целевых задач, обеспечивающих
достижение конечной цели изучения дисциплины.
Конечные цели изучения учебной дисциплины «Биологическая и
биоорганическая химия» заключаются в том, что студент в своей будущей
профессиональной деятельности должен уметь:
► Анализировать соответствие структуры биоорганических соединений
физиологическим функциям, которые они выполняют в организме человека.
► Интерпретировать особенности физиологического состояния организма и
развитию патологических процессов на основе лабораторных исследований.
► Анализировать реакционную способность углеводов, липидов,
аминокислот, что обеспечивает их функциональные свойства и
метаболические превращения в организме.
► Интерпретировать особенности строения и превращений в организме
биоорганических соединений как основы их фармакологического действия в
качестве лекарственных средств.
►
Интерпретировать
биохимические
механизмы
возникновения
патологических процессов в организме человека и принципы их коррекции.
► Объяснять основные механизмы биохимического действия и принципы
направленного применения различных классов лекарственных средств.
► Объяснять биохимические и молекулярные основы физиологических
функций клеток, органов и систем организма человека.
► Анализировать функционирование ферментативных процессов,
происходящих в мембранах и органеллах для интеграции обмена веществ в
индивидуальных клетках.
► Классифицировать результаты биохимических исследований и изменения
биохимических показателей, применяемых для диагностики наиболее
распространенных заболеваний человека, в частности стоматологических.
► Интерпретировать значение биохимических процессов обмена веществ и
его регуляции в обеспечении функционирования отдельных органов и
тканей, в частности, тканей зуба.
Описание модулей дисциплины
Модуль 1 - Биологически важные классы биоорганических соединений.
Биополимеры и их структурные компоненты
Тематический план лекций
№
Тема
Колич.
часов
2
3.
Биоорганическая химия как наука. Классификация, строение
и реакционная способность биоорганических соединений.
Карбонильные соединения. Строение и химические свойства
карбоновых кислот. Липиды.
α-Аминокислоты, пептиды, белки.
4.
Классификация, строение и химические свойства углеводов.
2
5.
Гетероциклические соединения. Строение,
биологическая роль нуклеиновых кислот
ИТОГО:
1.
2.
свойства
и
2
2
2
10
Тематический план практических занятий
№
Тема
Колич.
часов
1.
Классификация, номенклатура, изомерия биоорганических
соединений.
Природа химических связей. Типы химических реакций.
2
2
5.
Исследование реакционной способности алканов, алкенов,
аренов.
Исследование реакционной способности спиртов, фенолов,
аминов.
Исследование химических свойств альдегидов и кетонов.
6.
Исследование химических свойств карбоновых кислот.
2
7.
2
8.
Изучение
свойств
природных
ВЖК.
Липиды.
Фосфолипиды.
Исследование
реакционной
способности
гетерофункциональних
соединений
(аминоспиртов,
гидроксикислот, кетокислот и фенолокислотам).
9.
Практические навыки и решение ситуационных задач по
теме «Теоретические основы строения и реакционной
2
2.
3.
4.
2
2
2
2
10.
способности биоорганических соединений».
Изучение аминокислотного состава белков и пептидов.
2
11.
Исследование структуры и функций пептидов.
2
12.
Исследование структурной организации белков.
2
13.
Исследование химических свойств моносахаридов.
2
14.
Исследование структуры и функций ди- и полисахаридов.
2
15.
2
16.
Исследование химических свойств биологически важных
гетероциклических соединений.
Изучение химических свойств нуклеозидов и нуклеотидов.
17.
Исследование строения и свойств нуклеиновых кислот.
2
18.
Витамины: общая характеристика; понятие о коферментную
действие витаминов. Строение и свойства витаминов В1, В2,
В6, РР.
Ферменты.
2
Итоговый контроль усвоения модуля «Биологически важные
классы биоорганических соединений. Биополимеры и их
структурные компоненты».
ИТОГО:
2
19.
●
2
2
40
Задания для самостоятельной работы студентов (СРС) из модуля 1 Биологически важные классы биоорганических соединений.
Биополимеры и их структурные компоненты
№,
п/п
Тема
Часы
1.
Подготовка к практическим занятиям для овладения 13
умениями:
-изображать формулы структурных и пространственных
изомеров биоорганических соединений, схемы строения
биополимеров и их структурных компонентов;
-анализировать реакционную способность углеводов,
липидов, аминокислот, что обеспечивает их
функциональные свойства и метаболические
превращения
2.
Уметь интерпретировать результаты лабораторных 4
исследований биологических жидкостей на содержание
глюкозы, кетоновых тел, пентоз, аминокислот.
3.
4.
5.
Анализировать соответствие витаминов биохимическим 3
функциям, которые они выполняют в организме.
Индивидуальная СРС по выбору (индивидуальное 2
задание) - создание схем: классификация органических
соединений, структурная организация белков, структура
углеводов, нуклеиновых кислот.
Подготовка к итоговому контролю усвоения модуля.
3
ИТОГО:
25
Перечень индивидуальных заданий для самостоятельной работы
студентов к модулю 1.
Подготовка обзора научной литературы и создание электронных вариантов
схем к темам:
● классификация биоорганических соединений;
● классификация и строение углеводов;
● классификация и строение липидов;
● классификация и строение аминокислот;
● уровни структурной организации белковых молекул;
● классификация гетероциклических соединений;
● структуры нуклеиновых кислот.
Перечень вопросов для подготовки студентов к итоговому модульному
контролю по модулю 1.
Содержательный
модуль 2. Теоретические основы строения и
реакционной способности биоорганических соединений. Углеводы.
1.Биоорганическая химия как наука: определение, предмет и задачи,
разделы, методы исследования. Значение в системе высшего медицинского
образования.
2. Классификация органических соединений по строению углеродного
радикала и природой функциональных групп.
3.Строение важнейших классов биоорганических соединений по природе
функциональных групп: спиртов, фенолов, тиолов, альдегидов, кетонов,
карбоновых кислот, сложных эфиров, амидов, нитросоединений, аминов.
4. Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная,
международная. Принципы образования названий органических соединений
по номенклатуре ИЮПАК: заместительная, радикально-функциональная.
5. Природа химической связи в органических соединениях: гибридизация
орбиталей, электронное строение соединений углерода.
6.Пространственное
строение
биоорганических
соединений:
стереохимические формулы; конфигурация и конформация. Стереоизомеры:
геометрические, оптические, поворотные (конформеры).
7. Оптическая изомерия; хиральность молекул органических соединений D и
L
стереохимические
ряды.
Энантиомеры
и
диастереоизомеры
биоорганических соединений. Связь пространственного строения с
физиологической активностью.
8.Типы реакций биоорганической химии: классификация по результату
(направленности) и механизму реакции. Примеры.
9. Карбонильные соединения биоорганической химии. Химические свойства
и биомедицинское значение альдегидов и кетонов.
10. Углеводы: определение, классификация. Моносахариды (альдозы и
кетозы; триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы), биомедицинское
значение отдельных представителей.
11. Моносахариды: пентозы (рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза), гексозы
(глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза) - строение, свойства. Качественные
реакции на глюкозу.
12. Строение и свойства производных моносахаридов. Аминопроизводные:
глюкозамин, галактозамин. Уроновые кислоты. L-Аскорбиновая кислота
(витамин C). Продукты восстановления моносахаридов: сорбит, манит.
13. Олигосахариды: строение, свойства. Дисахариды (сахароза, лактоза,
мальтоза), их биомедицинское значение.
14. Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза,
декстрины - строение, гидролиз, биомедицинское значение. Качественная
реакция на крахмал.
15.
Гетеропоисахариды:
определение,
структура.
Строение
и
биомедицинское значение гликозаминогликанов (мукополисахаридов) гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфатов, гепарина.
Содержательный
модуль 2. Карбоновые кислоты и их
функциональные производные. Липиды.
1. Карбоновые кислоты в биоорганической химии: строение и химические
свойства, функциональные производные карбоновых кислот (ангидриды,
амиды, сложные эфиры). Реакции декарбоксилирования.
2.Строение и свойства дикарбоновых кислот: щавелевой, малоновой,
янтарной, глутаровой, фумаровой.
3. Липиды: определение, классификация. Высшие жирные кислоты:
пальмитиновая,
стеариновая,
олеиновая,
линолевая,
линоленовая,
арахидоновая. Простые липиды. Триацилглицеролы (нейтральные жиры):
строение, физиологическое значение, гидролиз.
4.Сложные
липиды.
Фосфолипиды:
фосфатидная
кислота,
фосфатидилэтаноламин,
фосфатидилхолин,
фосфатидилсерин.
Сфинголипиды. Гликолипиды. Роль сложных липидов в построении
биомембран.
5. Амины: номенклатура, свойства. Биомедицинское значение биогенных
аминов (адреналина, норадреналина, дофамина, триптамина, серотонина,
гiстамiна) и полиаминов (путресцина, кадаверина).
6. Аминоспирты: строение, свойства. Биомедицинское
значение
этаноламина (коламина), холина, ацетилхолина.
7. Гидроксикислоты в биологической химии: строение и свойства
монокарбоновых кислот (молочной и β-гидроксимасляной), дикарбоновых
(яблочной, винной) гидроксикислот.
Содержательный модуль 3. α-Аминокислоты. Пептиды. Белки.
1. Аминокислоты: строение, стереоизомерия, химические свойства.
Биомедицинское значение L-α-аминокислот. Реакции биохимических
превращений
аминокислот:
дезаминирование,
трансаминирования,
декарбоксилирование.
2. Аминокислотный состав белков и пепетидов; классификация природных
L-α-аминокислот. Нингидриновая реакция, ее значение в анализе
аминокислот.
3. Белки и пептиды: определение, классификация, биологические функции.
Типы связей между аминокислотными остатками в белковых молекулах.
Пептидная связь: образование, структура; биуретовая реакция.
4. Уровни структурной организации белков: первичная, вторичная,
третичная и четвертичная структуры. Олигомерные белки.
5. Физико-химические свойства белков, их молекулярная масса. Методы
осаждения. Денатурация белков.
Содержательный
модуль
4.
Биологически
активные
гетероциклические соединения. Нуклеозиды, нуклеотиды нуклеиновые
кислоты.
1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран,
тиофен).
Биомедицинское
значение
тетрапирольних
соединений:
порфиринов, гема.
2.Индол и его производные: триптофан и реакции образования триптамина и
серотонина; индоксил, скатол - значение в процессах гниения белков в
кишечнике.
3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами азота. Пиразол,
пиразолон; производные пиразолона-5 как лекарственные средства
(антипирин, амидопирин, анальгин). Имидазол и его производные: гистидин,
гистамин.
4. Пятичленные гетероциклы с двумя разными гетероатомами: тиазол,
оксазол. Тиазол как структурный компонент молекулы тиамина (витамина
В1).
5.
Шестичленные
гетероциклы
с
атомом
азота:
пиридин.
Никотинамид(витамин
РР)
как
составная
часть
окислительновосстановительных пиридиновых коферментов. Пиридоксин и молекулярные
формы В6.
6. Шестичленных гетероциклы с двумя атомами азота. Диазины: пиримидин,
пиразин, пиридазин. Азотистые основания - производные пиримидина
(урацил, цитозин, тимин).
7. Производные пиримидина как лекарственные средства: 5-фторурацил,
оротат калия. Барбитуровая кислота барбитураты как снотворные и
противоэпилептические средства (фенобарбитал, веронал).
8. Пурин и его производные. Аминопроизводные пурина (аденин, гуанин),
их таутомерные формы; биохимическое значение в образовании нуклеотидов
и коферментов.
9. Гидроксипроизводные пурина: гипоксантин, мочевая кислота,
метилированные производные ксантина (кофеин, теофиллин, теобромин) как
физиологически активные соединения с действием на центральную нервную
и сердечно-сосудистую систему.
10. Нуклеозиды, нуклеотиды. Азотистые основания пуринового и
пиримидинового ряда, входящие в состав природных нуклеотидов.
Минорные азотистые основания.
11. Нуклеозиды. Нуклеотиды как фосфорилированные производные
нуклеозидов (нуклеозидмоно-, ди-и трифосфаты). Номенклатура нуклеозидов
и нуклеотидов как компонентов РНК и ДНК.
12.Строение и биохимические функции свободных нуклеотидов:
нуклеотиды-коферменты; циклические нуклеотиды 3 ', 5'-цАМФ и 3', 5'-ц
ГМФ.
13. Нуклеиновые кислоты (дезоксирибонуклеиновые, рибонуклеиновые) как
полинуклеотиды. Полярность полинуклеотидных цепей ДНК и РНК.
14. Строение и свойства ДНК; нуклеотидный состав, комплементарность
азотистых оснований. Первичная, вторичная и третичная структуры ДНК.
15. РНК: строение, типы РНК и их роль в биосинтезе белков.
16. Витамины: общая характеристика; понятие о коферментном действии
витаминов. Строение и свойства витаминов В1, В2, В6, РР.
Перечень практических работ и заданий для итогового контроля
по модулю 1.
1. Определить наличие в растворе формальдегида реакцией Троммера.
Сделать вывод.
2. Оценить проведенную йодоформную пробу на ацетон. Сделать вывод.
3. Как и почему изменится цвет водного раствора KMnO4 при добавлении
олеиновой кислоты?
4. Почему реакция Вагнера на ненасыщенность жира является качественной?
Провести анализ результатов реакции.
5. Оценить разницу в химическом поведении салола и аспирина при их
взаимодействии с FeCl3. Аргументировать вывод.
6. Оценить результаты поэтапного проведенного получения реактива
Фелинга. Где он применяется?
7. Почему по-разному взаимодействуют с реактивом Фелинга глюкоза и
лактоза с одной стороны и сахароза с другой? Объяснить результаты.
8. Какая качественная реакция на крахмал? Сделать выводы.
9.Как и почему при взаимодействии глюкозы со свежеосажденного Cu(OH)2
при разных условиях (комнатная температура и нагревание) получаем разные
продукты? Аргументировать вывод.
10. Оценить качественные реакции на аминокислоты и белки:
- ксантопротеиновая;
- нингидриновая;
- фолля;
- биуретовая.
Как и почему появляются разные цвета раствора?
11. Предложите реакцию, что позволит отличить пептиды от белков.
12. Оценить действие на белки сульфата аммония, трихлоруксусной и
сульфосалициловой кислот. Дать аргументацию.
13. Что происходит с нуклеиновыми кислотами при их гидролизе?
Определить с помощью соответствующих качественных реакций
составляющие гидролизата нуклеиновых кислот. Сделать выводы.
Модуль 2 - Общие закономерности метаболизма.
Метаболизм углеводов, липидов, аминокислот и их регуляция.
Тематический план лекций
№
п/п
Тема лекции
Биоэнергетика: общие пути катаболизма углеводов, липидов,
аминокислот. Цикл трикарбоновых кислот.
Биологическое
окисление и окислительное фосфорилирование.
Матричные синтезы.
Биохимия соединительной ткани. Биохимия тканей зуба.
Биохимия слюны.
Биохимические
механизмы
развития
основных
стоматологических заболеваний.
ИТОГО:
1.
2.
3.
4.
5.
№
п/п
1.
2.
3.
Тематический план практических занятий
Тема занятия
Контроль исходного уровня знаний. Предмет и задачи
биохимии. Цель и методы проведения биохимических
исследований, их клинико-диагностическое значение.
Исследование строения и физико-химических свойств
белков-ферментов.
Определение активности ферментов. Единицы измерения
каталитической активности ферментов. Исследование
ферментативных процессов по типу реакции основных
классов ферментов. Исследование механизма действия
ферментов и кинетики ферментативного катализа.
Исследование регуляции ферментативных процессов.
К-во
часов
2
2
2
2
2
10
К-во
часов
2
2
2
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
Медицинская энзимология.
Исследование роли кофакторов и коферментных витаминов
(В2, РР, В6) в каталитической активности ферментов.
Исследование роли кофакторов и коферментных витаминов
(В1, В3, Вс, В12, Н, липоевая кислота) в каталитической
активности ферментов.
Обмен веществ и энергии. Исследование функционирования
цикла трикарбоновых кислот.
Биоэнергетические процессы: биологическое окисление,
окислительное фосфорилирование. Хемиосмотическая теория
окислительного
фосфорилирования.
Ингибиторы
и
разобщители окислительного фосфорилирования.
Исследование гликолиза – анаэробного окисления углеводов.
Глюконеогенез.
Исследование аэробного окисления глюкозы.
Альтернативные пути обмена моносахаридов.
Исследование катаболизма и биосинтеза гликогена.
Регуляция обмена гликогена.
Исследование механизмов метаболической и гормональной
регуляции обмена углеводов. Сахарный диабет.
Исследование катаболизма и биосинтеза триацилглицеролов
и фосфолипидов. Молекулярные механизмы регуляции
липолиза.
β-окисление и биосинтез жирных кислот. Кетоновые тела.
Биосинтез и биотрансформация холестерола. Исследование
нарушений липидного обмена: стеаторея, атеросклероз,
ожирение, гиперлипопротеинемии.
Исследование общих путей превращения аминокислот
(трансаминирование, дезаминирование,
декарбоксилирование).
Исследование процессов детоксикации аммиака и биосинтез
мочевины.
Исследование
путей использования аминокислот в
биосинтетических процессах (биосинтез глутатиона, креатина
и порфиринов).
2
2
Итоговый модульный контроль.
2
ИТОГО:
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
40
Задания для самостоятельной работы студентов (СРС) по модулю 2 Общие закономерности метаболизма.
Метаболизм углеводов, липидов, аминокислот и их регуляция.
№
Тема
Часы
п/п
1
Подготовка к практическим занятиям:
1.1 Приобрести
практические навыки по регуляции
метаболизма:
Подготовка материала (биологические жидкости, клетки,
3
субклеточные органеллы) до проведения биохимических
исследований.
Построения
графиков
зависимости
скорости
3
ферментативной реакции от концентрации субстрата,
изменений рН среды и температуры.
Объяснять механизм превращения субстрата при
3
каталитическом действии ферментов.
Написание структурных формул коферментных витаминов
3
и объяснять механизм образования их биологически
активных (коферментных) форм.
Объяснять механизм протекания ферментативных реакций
3
с участием коферментов.
1.2 Приобрести практические навыки по молекулярным
основам биоэнергетики:
Воспроизведение последовательных этапов совместных
3
путей катаболизма белков, углеводов и липидов.
Написание последовательности реакций превращения
3
интермедиатов в цикле трикарбоновых кислот.
Рисовать схему и объяснять устройство и механизм
3
действия цепи трнспорту электронов.
Объяснять на основе положений хемиоосмотической
1
теории
механизм
спряжения
окисления
и
фосфорилирования, синтеза АТФ в дыхательной цепи.
1.3 Приобрести практические навыки по биохимии
метаболизма углеводов:
Написание ферментативных реакций превращения
1
интермедиатов в гликолизе, пентозофосфатном пути,
метаболизме гликогена.
Построение схем метаболических путей обмена углеводов.
1
Объяснять
молекулярные
механизмы
регуляции
1
метаболизма углеводов.
Оценивать по биохимическим показателям состояние
1
углеводного обмена при патологиях.
1.4 Приобрести практические навыки по биохимии
метаболизма липидов:
Строить схемы и писать биохимические реакции
преобразований липидов в метаболических путях.
Объяснять молекулярные механизмы регуляции обмена
липидов и отдельных метаболических путей.
Оценивать по биохимическим показателям нарушения
липидного обмена при патологических состояниях.
1.5 Приобрести практические навыки по биохимии
метаболизма аминокислот:
Строить схемы и писать биохимические (ферментативные)
реакции превращений аминокислот в метаболических
путях.
Анализировать и рассматривать молекулярные механизмы
регуляции
обмена
аминокислот
и
отдельных
метаболических путей.
Оценивать по биохимическим показаниям нарушения
обмена аминокислот при врожденных и приобретенных
нарушениях метаболизма.
2. Индивидуальная СРС по выбору (индивидуальное задание)
- подготовка обзора научной литературы по теме:
История
становления
и
развития
биохимии.
Основополагающие открытия.
Мультиферментные комплексы: особенности строения и
катализа.
Энзимодиагностика, изоферменты в ензимодиагностике.
Коферментные витамины.
Разобщители окислительного фосфорилирования и
регуляция термогеназа.
Универсальность хемиоосмотической теории для живых
систем.
Создание схем:
регуляция обмена глюкозы;
мультиферментного комплекс - синтез жирных кислот,
транспорт и депонирование липидов;
орнитиновий цикл,
метаболизм фенилаланина.
3. Подготовка к итоговому контролю усвоения модуля
ИТОГО:
1
1
0,5
0,5
0,5
0,5
10
10
53
Перечень индивидуальных заданий для самостоятельной работы
студентов к модулю 2.
Подготовка обзора научной литературы и написание реферата по теме:
• История становления и развития биохимии как науки;
• Основополагающие открытия в области структуры и функциональной роли
белков и нуклеиновых кислот;
• мультиферментные комплексы - структура и функции;
• Энзимодиагностика, использование изоферментов в ензимодиагностике;
• Коферментные витамины и их биологические формы;
• Разобщители окислительного фосфорилирования и регуляции термогенеза;
• Универсальность хемиоосмотической теории для живых систем.
Создание схем в электронном варианте к следующим темам:
• метаболическая и гормональная регуляция обмена глюкозы;
• мультиферментный комплекс - синтетаза жирных кислот;
• транспорт и депонирование липидов;
• орнитиновий цикл - биосинтез мочевины.
Перечень теоретических вопросов к итоговому контролю модуля 2.
Содержательный модуль 5. Введение в биохимию. Биохимические
компоненты клеток.
1. Биологическая химия (биохимия) как наука. Место биохимии среди
других медико-биологических дисциплин.
2. Объекты изучения и задачи биохимии. Ведущая роль биохимии в
понимании молекулярных механизмов патогенеза болезней человека.
3.Связь биохимии с другими биомедицинскими науками. Медицинская
биохимия.
Клиническая
биохимия.
Биохимическая
лабораторная
диагностика.
4. История биохимии; развитие биохимических исследований в Украине.
5. Структурно-функциональные компоненты клеток, их биохимические
функции. Классы биомолекул. Их иерархия и происхождение.
Содержательный модуль 6. Ферменты и коферменты. Регуляция
метаболизма.
1. Ферменты: определение; свойства ферментов как биологических
катализаторов.
2. Классификация и номенклатура ферментов, характеристика отдельных
классов ферментов.
3. Строение и механизмы действия ферментов. Активный и аллостерический
(регуляторный) центр.
4. Кофакторы и коферменты. Строение и свойства коферментов, витамины
как предшественники в биосинтезе коферментов.
5. Коферменты: типы реакций, катализирующих отдельные классы
коферментов.
6. Изоферменты, особенности строения и функционирования, значение в
диагностике заболеваний.
7. Механизмы действия и кинетика ферментативных реакций: зависимость
скорости реакции от концентрации субстрата, рН и температуры.
8. Активаторы и ингибиторы ферментов: примеры и механизмы действия.
9.Типы
ингибирования
ферментов:
обратное
(конкурентное,
неконкурентное) и необратимое ингибирование.
10. Регуляция ферментативных процессов. Пути и механизмы регуляции:
аллостерические ферменты; ковалентная модификация ферментов.
11.Циклические нуклеотиды (ц-АМФ, ц-ГМФ) как регуляторы
ферментативных реакций и биологических функций клетки.
12. Энзимопатии - врожденные (наследственные) пороки метаболизма
углеводов, аминокислот, порфиринов, пуринов.
13. Энзимодиагностика патологических процессов и заболеваний.
14.Энзимотерапия - применение ферментов, их активаторов и ингибиторов
в медицине.
15. Принципы и методы выявления ферментов в биообъектах. Единицы
измерения активности и количества ферментов.
Содержательный модуль 7. Основные закономерности обмена веществ.
Цикл трикарбоновых кислот.
1.Обмен веществ (метаболизм) - общие закономерности протекания
катоболических и анаболических процессов.
2. Общие стадии внутриклеточного катаболизма биомолекул: белков,
углеводов, липидов.
3. Цикл трикарбоновых кислот. Локализация, последовательность
ферментативных реакций, значение в обмене веществ.
4. Энергетический баланс цикла трикарбоновых кислот. Физиологическое
значение реакций ЦТК.
5. Субстратное фосфорилирование ЦТК.
Содержательный модуль 8. Молекулярные основы биоэнергетики.
1. Реакции биологического окисления; типы реакций (дегидрогеназные,
оксидазные, оксигеназные) и их биологическое значение. Тканевое дыхание.
2. Ферменты биологического окисления в митохондриях: пиридин-, флавинзависимые дегидрогеназы, цитохромы.
3. Последовательность компонентов дыхательной цепи митохондрий.
Молекулярные комплексы внутренних мембран митохондрий.
4.Окислительное фосфорилирование: пункты сопряжения транспорта
электронов
и
фосфорилирования,
коэффициент
окислительного
фосфорилирования.
5. Хемиосмотическая теория окислительного фосфорилирования, АТФсинтетазы митохондрий.
6. Ингибиторы транспорта электронов и разобщители окислительного
фосфорилирования.
7.Микросомальное окисления: цитохром Р-450; молекулярная организация
цепи переноса электронов.
Содержательный модуль 9. Метаболизм углеводов и его регуляция.
1. Аэробное и анаэробное окисление глюкозы, общая характеристика
процессов.
2. Анаэробное окисление глюкозы. Последовательность реакций и ферменты
гликолиза.
3. Аэробное окисление глюкозы. Этапы превращения глюкозы до CO2, H2O.
4. Окислительное декарбоксилирование пирувата. Ферменты, коферменты и
последовательность реакций в мультиферментном комплексе.
5. Гликолитическая оксидоредукция: субстратное фосфорилирование и
челночные механизмы окисления гликолитического НАДН.
6. Сравнительная характеристика биоэнергетики аэробного и анаэробного
окисления глюкозы, эффект Пастера.
7. Фосфоролитический путь расщепления гликогена в печени и мышцах.
Регуляция активности гликогенфосфорилазы.
8. Биосинтез гликогена: ферментативные реакции, физиологическое
значение. Регуляция активности гликогенсинтазы.
9. Механизмы реципрокной регуляции гликогенолиза и гликогенеза за счет
каскадного ц-АМФ-зависимого фосфорилирования ферментных белков.
10.Роль адреналина, глюкагона и инсулина в гормональной регуляции
обмена гликогена в мышцах и печени.
11. Генетические нарушения метаболизма гликогена (гликогенозы,
агликогенозы).
12. Глюконеогенез: субстраты, ферменты и физиологическое значение
процесса.
13.Глюкозо-лактатный (цикл Кори) и глюкозо-аланиновый циклы.
14. Глюкоза крови (глюкоземия): нормогликемия, гипо- и гипергликемии,
глюкозурия. Сахарный диабет - патология обмена глюкозы.
15. Гормональная регуляция концентрации и обмена глюкозы в крови.
16.Пентозофосфатный путь окисления глюкозы: схема процесса и
биологическое значение.
17. Метаболические пути превращения фруктозы и галактозы;
наследственные энзимопатии их обмена.
Содержательный модуль 10. Метаболизм липидов и его регуляция.
1.Катаболизм триацилглицеролов в адипоцитах жировой ткани:
последовательность
реакций,
механизмы
регуляции
активности
триглицеридлипазы.
2. Нейрогуморальная регуляция липолиза с участием адреналина,
норадреналина, глюкагона и инсулина.
3. Реакции окисления жирных кислот (β-окисления); роль карнитина в
транспорте жирных кислот в митохондрии.
4. Энергетическая ценность β-окисления жирных кислот в клетках.
5. Окисления глицерола: ферментативные реакции, биоэнергетика.
6. Кетоновые тела. Реакция биосинтеза и утилизации кетоновых тел,
физиологическое значение.
7.Нарушение обмена кетоновых тел в условиях патологии (сахарный диабет,
голодание).
8. Биосинтез высших жирных кислот: реакции биосинтеза насыщенных
жирных кислот (пальмитат) и регуляция процесса.
9. Биосинтез моно- и полиненасыщенных жирных кислот в организме
человека.
10.Биосинтез триацилглицеролов и фосфоглицеридов.
11. Метаболизм сфинголипидов. Генетические аномалии обмена
сфинголипидов – сфинголипидозы.
12. Биосинтез холестерина: схема реакций, регуляция синтеза холестерина.
13. Пути биотрансформации холестерина: этерификация; образование
желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D3.
14. Циркуляторный транспорт и депонирование липидов в жировой ткани.
Липопротеинлипаза эндотелия.
15. Липопротеины плазмы крови: липидный и белковый (аполипопротеина)
состав. Гиперлипопротеинемии.
16.Патологии липидного обмена: атеросклероз, ожирение, сахарный диабет.
Содержательный модуль 11. Метаболизм аминокислот.
Энзимопатии аминокислотного обмена.
1. Пул свободных аминокислот в организме: пути поступления и
использования свободных аминокислот в тканях.
2.Трансаминирования аминокислот: реакции и их биохимическое значение,
механизм действия аминотрансфераз.
3. Дезаминирования свободных L-аминокислот в тканях.
4. Декарбоксилирование L-аминокислот в организме человека.
Физиологическое значение образованных продуктов. Окисления биогенных
аминов.
5.Пути образования и обезвреживания аммиака в организме.
6. Биосинтез мочевины: последовательность ферментных реакций
биосинтеза, генетические аномалии ферментов цикла мочевины.
7. Общие пути метаболизма углеродных скелетов аминокислот в организме
человека. Глюкогенные и кетогенные аминокислоты.
8.Биосинтез и биологическая роль креатина и креатинфосфата.
9. Глутатион: строение, биосинтез и биологические функции глутатиона.
10. Специализированные пути метаболизма циклических аминокислот фенилаланина, и тирозина.
11. Наследственные энзимопатии обмена циклических аминокислот:
фенилкетонурия, альбинизм.
12.Обмен циклической аминокислоты триптофана и его наследственные
энзимопатии.
13. Метаболизм порфиринов: строение гема; схема реакций биосинтеза
протопорфирина IX и гема.
14. Наследственные нарушения биосинтеза порфиринов, типы порфирий.
15. Катаболизм гемоглобина и гема (схема);образование и строение желчных
пигментов.
16. Патобиохимия и виды желтух: биохимическая диагностика желтух.
Перечень практических работ и заданий для итогового контроля по
модулю 2.
1.Объяснить основные принципы определения активности ферментов на
примере амилазы слюны (йод - крахмальная реакция Троммера и реакция
Фелинга).
2. Доказать белковую природу ферментов биуретовой реакцией, реакцией
Фоля, методом формолтитрования за Серенсеном при постепенном
гидролизе белка.Объяснить принципы методов.
3. Объяснить термолабильность ферментов на примере определения
активности амилазы слюны.
4. Нарисовать график зависимости активности фермента от рН среды по
результатам определения активности пепсина и амилазы слюны. Объяснить
его.
5.Доказать абсолютную специфичность сахаразы (в реакциях с сахарозы и
крахмала) и относительную специфичность пепсина (в реакциях с фибрином
и белком яйца). Какой еще вид специфичности ферментов существует?
6.Объяснить влияние модуляторов на активность ферментов на примере
определения активности холинэстеразы в присутствии хлорида кальция и
фосфакол, на примере активности амилазы слюны в присутствии хлорида
натрия.
7. Как можно доказать функционирование ЦТК? Принцип определения
активности ферментов ЦТК. Доказать функционирование ЦТК по
использованию ацетил-КоА, по образованию СО2, по освобождению из
промежуточных продуктов атомов водорода.
8. Ингибирование ферментов ЦТК малоновой кислотой. Назовите типы
ингибирования. Каким образом можно избавиться от негативного влияния
малоновой кислоты? Нарисуйте график зависимости активности ферментов
ЦТК от концентрации субстрата без малоновой кислоты и в ее присутствии.
К какому классу и подклассу ферментов относятся ферменты ЦТК?
9. Определение активности сукцинатдегидрогеназы, цитохром оксидазы
митохондрий - ферментов дыхательной цепи. К какому классу и подклассу
ферментов принадлежат эти ферменты? Объяснить принцип методов.
Назвать ингибиторы ферментов дыхательной цепи, ингибиторы
окислительного фосфорилирования.
10.
Исследовать
процесс
окислительного
фосфорилирования
в
митохондриях, объяснить, на чем он основан. Какие фармакологические и
физиологические соединения являются розобщителями дыхания и
фосфорилирования? Объяснить биохимические механизмы их действия.
11. Выявление глюкозы в растворе реакциями Фелинга, Троммера. Написать
уравнения.
12.
Определение
глюкозы
крови
глюкозооксидазним
методом
(Городецкого).Написать уравнения реакций, лежащих в основе этого метода.
Какое нормальное содержание глюкозы в крови человека?
13. Определение глюкозы методом Хагедорна-Йенсена. Объяснить принцип.
14. Выявление фруктозы реакцией Селиванова. Принцип метода.
15. Выявления гликогена в печени. Как может быть использован гликоген
печени? Где еще накапливается в организме гликоген?
16. Определение конечного продукта анаэробного гликолиза - молочной
кислоты методом Уффельмана. Принцип метода.
17. Выявление ацетона (кетоновых тел) в моче (реакция с нитропруссидом
натрия и хлоридом железа). Выявление кетоновых тел в моче экспресс методом. Принципы методов. Значение выявления кетоновых тел в крови и
мочи для медицины.
18. Выявление ацетона йодоморфной реакцией. Написать эту реакцию.
19. Определение содержания пировиноградной кислоты в биологической
жидкости колориметрическим методом. Объяснить принцип. Как строится
калибровочная кривая?
20. Определение сиаловых кислот реактивом Гесса. Какое клиническое
значение имеет определение количества сиаловых кислот в крал?
21. Выявление холестерина методом Сальковского. Принцип метода.
22. Выявление холестерина методом Либермана - Бурхарда. Принцип
метода. Какое нормальное содержание холестерина в крови человека.
23. Изучение кинетики действия липазы поджелудочной железы. Какие
соединения в организме активируют липазу? Иллюстрируйте ответ
результатами работы.
24.Воспроизвести в эксперименте процесс переаминирования с
использованием глутаминовой и пировиноградной кислот. Применение
метода хроматографии для оценки результатов. Написать уравнения
соответствующих реакций.
25.
Определить
активность
аланинаминотрансферазы
и
аспартатаминотрансферазы. Прицип метода. Значение определения этих
ферментов для медицины.
26.
Определение
мочевины
в
моче
цветной
реакции
с
диацетилмонооксимом. Реакции образования мочевины в организме.
27. Определение аммиака в моче. Принцип метода.
28. Определение креатинина в моче цветной реакцией Иоффе. При каких
условиях наблюдается увеличение или уменьшение количества креатинина в
моче?
29. Выявление желчных пигментов в моче по реакции Гмелина. Объяснить
путь образования желчных пигментов в организме.
30. Выявление уробилина в моче реакцией Богомолова. Прицип метода. При
каких условиях уробилин присутствует среди желчных пигментов в моче?
31. Качественная реакция на фенилпировиноградную кислоту (проба
Фелинга). Принцип метода. При любом заболевании фенилпировиноградная
кислота появляется в моче?
Модуль 3 - Молекулярная биология. Биохимия гормонов и
физиологических функций.
№
п/п
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
Тематический план практических занятий
Тема занятия
К-во
часов
Исследование биосинтеза и катаболизма пуриновых и
2
пиримидиновых нуклеотидов. Определение конечных
продуктов их обмена.
Исследование репликации ДНК и транскрипции РНК.
2
Биосинтез белка на рибосомах. Исследование процессов
2
инициации, элонгации и терминации в синтезе
полипептидной
цепи.
Ингибиторное
действие
антибиотиков.
Анализ механизмов мутаций, репараций ДНК. Усвоение
2
принципов
получения
рекомбинатных
ДНК,
трансгенных белков.
Исследование Молекулярно-клеточных механизмов
2
действия гормонов белков-пептидной природы на
клетки-мишени. Гормоны гипоталамуса и гипофиза.
Исследование
молекулярно-клеточных
механизмов
действия стероидных гормонов на клетки-мишени.
Стероидные гормоны.
Исследование роли тиреоидных гормонов и биогенных
аминов в регуляции метаболических процессов.
Гормоны поджелудочной железы.
Гормональная регуляция гомеостаза кальция.
2
Исследование
процесса
переваривания
белков,
2
углеводов, липидов в ЖКТ.
Исследование функциональной роли жирорастворимых
2
витаминов в метаболизме и реализации клеточных
функций.
Биохимия соединительной ткани. Биохимия костной
2
ткани.
Биохимия тканей зуба.
2
Биохимия слюны.
Биохимические
механизмы
развития
основных
2
стоматологических заболеваний.
Исследование белков плазмы крови: белки острой фазы
2
воспаления, собственных и индикаторных ферментов.
Исследование кислотно-основного состояния крови и
2
дыхательной функции эритроцитов. Патологические
формы гемоглобинов.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
Исследования азотистого обмена и небелковых
азотсодержащих компонентов крови – конечных
продуктов катаболизма гема.
Биохимия печени. Патобиохимия желтух.
Исследование
процессов
биотрансформации
ксенобиотиков и эндогенных токсинов. Микросомальное
окисление, цитохром Р450.
Исследование нормальных компонентов мочи.
Исследование патологических компонентов мочи.
Биохимия мышечной ткани.
Биохимия нервной ткани.
Решение тестовых задач.
Итоговый модульный контроль.
ИТОГО
2
2
2
2
2
2
2
2
2
50
Задания для самостоятельной работы студентов (СРС) – модуль 3
Молекулярная биология. Биохимия межклеточных коммуникаций
№ п/п
Тема
1. Подготовка к практическим занятиям
1.1. Приобрести практические навыки по молекулярной
биологии и генетике.
Создать схемы последовательных этапов процессов
репликации, транскрипции и трансляции
Объяснить молекулярные механизмы регуляции процессов
реализации генетической информации
Оценить врожденные пороки метаболизма (молекулярные
болезни) как следствие генетических повреждений и
точечных мутаций
Приобрести практические навыки по биохимии питания:
Объяснить биохимические механизмы пищеварения
белков, углеводов, липидов при участии ферментов
желудочно-кишечного тракта
Объяснить
роль
коферментных
витаминов
в
функционировании ферментов.
Объяснить
роль
жирорастворимых
витаминов
в
метаболических процессах и реализации клеточных
функций.
Интерпретировать биохимические показатели с позиции
обеспеченности организма витаминами и проявлениями
гиповитаминозов.
1.2 Приобрести практические навыки по биохимии и
молекулярной биологии гормональной регуляции:
Часы
2
2
2
2
2
2
2
2.
3.
Писать структурные формулы гормонов - производных
аминокислот и стероидных гормонов
Объяснять молекулярно-клеточные механизмы действия
пептидных, стероидных и тиреоидных гормонов, а также
гормонов которые являются производными аминов
Оценивать нарушения метаболизма при недостаточной и
избыточной выработке гормонов
Оценивать
изменения
гомеостаза
кальция
при
гормональном дисбалансе
Приобрести практические навыки по функциональной и
клеточной биохимии органов и тканей:
Оценивать состояние системы крови, ее биохимические
показатели и функции.
Интерпретировать роль белков и индикаторных ферментов
плазмы крови в норме и при патологии
Оценивать
показатели
азотистого
обмена
и
интерпретировать
изменения
концентрации
азотсодержащих небелковых компонентов крови
Анализировать
показатели
свертывания
крови
и
фибринолиза в норме и при патологии
Оценивать состояние иммунной системы организма
Объяснять биохимические основы процессов детоксикации
ксенобиотиков и эндогенных токсинов
По
биохимическим
показателям
оценить
детоксикационную функцию печени
Интерпретировать показатели содержания нормальных и
патологических компонентов мочи
Индивидуальная СРС по выбору (индивидуальное задание):
- создать схемы: репликация и транскрипция; регуляция
экспрессии генов; репарация ДНК; механизм действия
белково-пептидных и стероидных гормонов на клеткимишени;
- создать схемы: пищеварения и транспортировки липидов,
системы
свертывания
крови;
фибринолиза;
пути
детоксикации ксенобиотиков; метаболизма порфиринов;
патобиохимии желтух;
Подготовка к итоговому модульному контролю – модуль 3
Итого
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
1
4
4
42
Перечень индивидуальных заданий для самостоятельной работы
студентов – модуль 3
Создание схем в электронном варианте к следующим темам:
1. Репликация и транскрипция ДНК;
2. Регуляция экспрессии генов;
3. Репарация ДНК, комплекс репаративных ферментов;
4. Механизм действия белково-пептидных гормонов и катехоламинов на
клетки-мишени;
5. Механизм действия стероидных и тиреоидных гормонов на клеткимишени.
Создание схем в электронном варианте к следующим темам:
1. Пищеварение и транспортировка липидов;
2. Свертывающая и антисвертывающая системы крови;
3. Система фибринолиза;
4. Пути детоксикации ксенобиотиков;
5. Метаболизм порфиринов; патобиохимия желтух.
Участие в заключительном туре олимпиады и прочее.
Подготовка научного доклада на заседании студенческого кружка по
биохимии.
Перечень вопросов для подготовки студентов к итоговому
модульному контролю – модуль 3
Содержательный модуль 12. Основы молекулярной биологии.
1. Биосинтез пуриновых нуклеотидов: схема реакций синтеза ИМФ,
образование АМФ и ГМФ; механизмы регуляции.
2. Биосинтез пиримидиновых нуклеотидов: схема реакций; регуляция
синтеза.
3.
Биосинтез
дезоксирибонуклеотидов.
Образование
тимидилових
нуклеотидов; Ингибиторы биосинтеза дТМФ как противоопухолевые
средства
4. Катаболизм пуриновых нуклеотидов: наследственные нарушения обмена
мочевой кислоты.
5. Схема катаболизма пиримидиновых нуклеотидов.
6. Репликация ДНК: биологическое значение, полуконсервативной механизм
репликации.
7. Последовательность этапов и ферменты репликации ДНК у прокариот и
эукариот.
8. Транскрипция РНК: РНК-полимеразы прокариот и эукариот, сигналы
транскрипции (промоторные, инициирующие и терминирующие участки
генома).
9. Процессинг - посттранскрипционная модификация новосинтезированных
мРНК.
10. Генетический (биологический) код; триплетная структура кода, его
свойства.
11. Транспортные тРНК и активация аминокислот. Аминоацил-тРНКсинтетазы.
12. Этапы и механизмы трансляции (биосинтеза белка) в рибосомах:
инициация, элонгация и терминация.
Содержательный модуль 13. Основы молекулярной генетики.
1. Посттрансляционная модификация пептидных цепей. Регуляция
трансляции.
2. Ингибиторы транскрипции и трансляции у прокариот и эукариот:
антибиотики и интерфероны - их применение в медицине; дифтерийный
токсин.
3. Регуляция экспрессии генов прокариот: регуляторные и структурные
участки Lac-оперона (регуляторный ген, промотор, оператор)
4.Мутации: геномные, хромосомные, генные; механизмы действия
мутагенов; роль индуцированных мутаций в возникновении энзимопатий и
наследственных болезней человека.
5. Биологическое значение и механизмы репарации ДНК. Репарация УФиндуцированных генных мутаций: пигментная ксеродермия.
6. Генная инженерия: конструирование рекомбинантных ДНК; клонирование
генов; генно-инженерный синтез ферментов, гормонов, интерферонов и др.
Содержательный модуль 14. Молекулярные механизмы действия
гормонов на клетки-мишени.
1. Гормоны: общая характеристика; роль гормонов и других биорегуляторов
в системе межклеточной интеграции функций организма человека.
2. Классификация гормонов и биорегуляторов: соответствие структуры и
механизмов действия гормонов.
3. Реакция клеток-мишеней на действие гормонов. Мембранные
(ионотропные, метаботропные) и цитозольные рецепторы.
4. Биохимические системы внутриклеточной передачи гормональнхе
сигналов: G-белки, вторичные посредники (цАМФ, Са2+/кальмодулин, ИФ3,
ДАГ).
5. Молекулярно-клеточные механизмы действия стероидных и тиреоидных
гормонов на генетический аппарат клетки.
Содержательный модуль 15. Биохимия гормональной регуляции
метаболизма.
1. Гормоны гипоталамуса - либерины и статины.
2. Гормоны передней доли гипофиза: соматотропин (СТГ), пролактин и др.
Патологические процессы, связанные с нарушением функции этих гормонов.
3. Гормоны задней доли гипофиза. Вазопрессин и окситоцин: строение,
биологические функции.
4. Инсулин: строение, биосинтез и секреция; влияние на обмен углеводов,
липидов, аминокислот и белков. Ростстимулирующие эффекты инсулина.
5. Глюкагон: регуляция обмена углеводов и липидов.
6. Тиреоидные гормоны: структура, биологические эффекты Т4 и Т3.
Нарушения метаболических процессов при гипо- и гипертиреозе.
7. Катехоламины (адреналин, норадреналин, дофамин): строение, биосинтез,
физиологические еффекты, биохимические механизмы действия.
8. Стероидные гормоны коры надпочечников (С21-стероиды) глюкокортикоиды и минералокортикоиды; строение, свойства.
9. Женские половые гормоны: эстрогены и гестагены (прогестерон).
Физиологические и биохимические эффекты; связь с фазами овуляционного
цикла.
10. Мужские половые гормоны (С19-стероиды). Физиологические и
биохимические эффекты андрогенов; регуляция синтеза и секреции.
11. Гормональная регуляция гомеостаза кальция в организме. Паратгормон,
кальцитонин, кальцитриол.
12. Эйкозаноиды: строение, биологические и фармакологические свойства.
Аспирин и другие нестероидные противовоспалительные средства как
ингибиторы синтеза простагландинов.
Содержательный модуль 16. Биохимия питания человека. Витамины как
компоненты питания.
1. Биохимические основы рационального питания человека; биологическая
ценность отдельных нутриентов.
2. Механизм преобразования питательных веществ (белков, углеводов,
липидов) в пищеварительном тракте. Ферменты желудка и кишечника.
3. Нарушение переваривания отдельных нутриентов в желудочно-кишечном
тракте; наследственные энзимопатии процессов пищеварения.
4. Микроэлементы в питании человека. Биологические функции отдельных
микроэлементов; проявления микроэлементной недостаточности.
5. Витамины в питании человека. Водорастворимые и жирорастворимые
витамины; экзогенные и эндогенные причины витаминной недостаточности.
6. Водорастворимые, коферментные витамины: В1 (тиамин), В2
(рибофлавин), РР (никотиновая кислота, никотинамид), В6 (пиридоксин), В12
(кобаламин), ВС (фолиевая кислота), Н (биотин), В3 (пантотеновая кислота),
С (аскорбиновая кислота), Р (флавоноиды) – строение, биологические
свойства, механизм действия, источники поступления, суточная потребность.
7. Жирорастворимые витамины: А (ретинол, ретиналь, ретиноевая кислота),
К (филлохинон, фарнохинон), Е (α-токоферол), D (холекальциферол);
биологические свойства, механизм действия, проявления недостаточности,
источники поступления, суточная потребность.
Содержательный модуль 17. Биохимия и патобиохимия крови.
1. Биохимические и физиологические функции крови. Дыхательная функция
эритроцитов.
2. Гемоглобин: механизмы участия в транспорте кислорода и диоксида
углерода. Варианты и патологические формы гемоглобинов человека.
3. Буферные системы крови. Нарушение кислотно-основного баланса в
организме (метаболический и респираторный ацидоз, алкалоз).
4. Биохимический состав крови человека. Белки плазмы крови и их клиникобиохимическая характеристика.
5. Ферменты плазмы крови: значение в энзимодиагностике заболеваний
органов и тканей.
6. Калликреин-кининовая система крови и тканей. Лекарственные средства антагонисты кининообразования.
7. Небелковые органические соединения плазмы крови. Неорганические
компоненты плазмы крови.
8. Биохимическая и функциональная характеристика системы гомеостаза.
9. Система свертывания крови, характеристика отдельных факторов.
Механизмы функционирования каскадной системы свертывания крови.
10. Роль витамина К в реакциях коагуляции; лекарственные средства агонисты и антагонисты витамина К.
11. Антисвертывающая система крови; характеристика антикоагулянтов.
Наследственные нарушения процесса свертывания.
12. Фибринолитическая система крови. Лекарственные средства, влияющие
на процессы фибринолиза.
13. Иммуноглобулины: биохимическая характеристика отдельных классов
иммуноглобулинов человека.
14.Медиаторы и гормоны иммунной системы: интерлейкины, интерфероны,
белково-пептидные факторы регуляции роста и пролиферации клеток.
15. Система комплемента: биохимические компоненты системы
комплемента человека; классический и альтернативный пути активации.
16.Биохимические механизмы иммунодефицитных состояний: первичные
(наследственные) и вторичные иммунодефициты.
Содержательный модуль 18. Функциональная и клиническая биохимия
органов и тканей.
1. Биохимические функции печени: углеводная, белоксинтезирующая,
мочевино- и желчеобразовательная, регуляция липидного состава крови.
2. Детоксикационная функция печени: типы реакций биотрансформации
ксенобиотиков и эндогенных токсинов.
3. Реакции микросомального окисления. Цитохром Р-450. электроннотранспортные цепи в мембранах эндоплазматического ретикулума
гепатоцитов.
4.Реакции конъюгации в гепатоцитах: биохимические механизмы,
функциональное значение.
5. Роль печени в обмене желчных пигментов. Патобиохимия желтух: типы
желтухи. Наследственные (ферментные) желтух.
6. Водно-солевой обмен в организме. Внутриклеточная и внеклеточная вода.
Обмен воды, натрия,калия.
7. Роль почек в регуляции объема, электролитного состава и рН жидкостей
организма. Биохимические механизмы мочеобразовательной функции почек.
8. Ренин-ангиотензиновая система почек. Гипотензивные лекарственные
средства - ингибиторы АПФ.
9.Биохимический состав мочи человека в норме и при развитии
патологических процессов. Клинико-диагностическое значение анализа
состава мочи.
10. Биохимический состав мышц. Белки миофибрилл: миозин, актин,
тропомиозин, тропонин.
11. Молекулярные механизмы мышечного сокращения. Роль ионов Са 2+ в
регуляции сокращения и расслабления мышц.
12. Биогенетика мышечной ткани: источники АТФ, роль креатинфосфата в
обеспечении энергией мышечного сокращения.
13. Биохимия нервной системы: особенности биохимического состава и
метаболизма головного мозга.
14.Энергетический обмен в головном мозге человека. Значение аэробного
окисления глюкозы. Изменения в условиях физиологического сна и наркоза.
15. Биохимия нейромедиаторов; рецепторы нейромедиаторов и
физиологически активных соединений.
16.Пептидэргическая
система
головного
мозга:
опиоидные
пептиды,рецепторы опиоидных пептидов.
17. Нарушение обмена медиаторов и модуляторов головного мозга при
психических расстройствах. Нейрохимические механизмы действия
психотропных средств.
Перечень практических работ и заданий для итогового контроля
модуля 3
1.Объяснить механизм образования двойной спирали ДНК.
2. Объяснить механизм образования шпилек в молекуле тРНК.
3. Какие надмолекулярные комплексы образуют нуклеиновые кислоты?
Определить основные компоненты нуклеопротеидов (белки, азотистые
основания, пентозы, фосфорная кислота) в его гидролизате. Объяснить
принципы методов.
4. Определить содержание мочевой кислоты в биологической жидкости
реактивом Фолина. Объяснить принцип метода.
5. Объяснить противоопухолевое действие антибиотиков. Все ли
антибиотики могут быть использованы как противоопухолевые? Объяснить
механизм действия афидиколина, актиномицина D.
6.Обоснуйте механизм действия антибиотиков - ингибиторов инициации:
стрептомицина,
ауринтрикарсоксиловой
кислоты,
рифамицина,
рифампицина.
7. Обоснуйте механизм действия антибиотиков - ингибиторов элонгации:
амицетина, хлорамфеникола, эритромицина, циклогексимида, пуромицина,
тетрациклинов.
8.Обоснуйте механизм действия антибиотиков - ингибиторов элонгации:
анизомицина, хлорамфеникола, эритромицина, линкоцина, стрептомицина.
9. Объяснить механизм действия интерферонов.
10. Объяснить механизм действия дифтерийного токсина.
11. Объяснить молекулярные механизмы мутаций. Каковы наиболее
распространенные мутагены вы знаете?
12. Объяснить, как методы генной инженерии могут быть использованы в
биологии и медицине.
13. Осаждение инсулина из раствора сульфосалициловой кислотой. Какая
химическая природа инсулина? Является ли реакция специфической?
14.Биуретовая реакция с гормонами белковой и пептидной природы. Какие
гормоны белковой и пептидной природы Вы знаете?
15. Каким методом можно обнаружить метаболиты гормонов стероидной
природы? Какие гормоны относятся к группе? Объяснить принцип метода.
16.Выявление адреналина реакцией с хлоридом железа (III). Объяснить
принцип метода. Какая химическая природа адреналина? Напишите его
формулу.
17. Выявление йодсодержащих гормонов. Объяснить принцип метода. Какие
гормоны относятся к группе.
18.Определение обеспеченности организма витамином В1 по содержанию
пировиноградной кислоты в плазме крови. Объяснить принцип метода.
19. Выявление витамина В2. Объяснить принцип метода.
20. Выявление витамина С реакцией с метиленовым синим.
21. Выявление витамина А реакцией Друммонда. Объяснить принцип
метода.
22. Выявление витамина D анилиновой пробой. Объяснить принцип метода.
23. Выявление витамина Е реакцией с азотной кислотой. Объяснить принцип
метода.
24. Выявление витамина К реакцией со щелочным раствором цистеина.
Объяснить принцип метода
25. Определение кислотности желудочного содержимого: общей
кислотности, свободной и связанной соляной кислоты. Объяснить принцип
метода
26. Обнаружение в желудочном содержимом молочной кислоты. Объяснить
принцип метода. При каких патологических состояниях в желудке образуется
молочная кислота?
27.Обнаружение в желудочном содержимом «кровяных пигментов»
(бензидиновой пробой). Объяснить принцип метода. Какая чувствительность
этого метода?
28. Выявление фибриногена в плазме крови. Объяснить принцип метода.
29. Определение геминовой группы гемоглобина. Объяснить принцип
метода.
30.Определение глюкозы крови глюкозооксидазным методом (Городецкого).
Написать уравнение реакций, лежащих в основе этого метода. Какое
нормальное содержание глюкозы в крови человека?
31. Определение содержания билирубина и его фракций в сыворотке крови
колориметрическим диазометром. Объяснить принцип метода.
32.Определение глюкозы в крови методом Хагедорна-Йенсена. Объяснить
принцип метода.
33. Определение холестерина в крови методом Сальковского. Объяснить
принцип метода.
34. Определение креатинина в сыворотке крови цветной реакцией Яффе.
Объяснить принцип метода.
35.Определить активность аланинаминотрансферазы крови. Объяснить
принцип метода. Значение определения этих ферментов для медицины.
36. Определить реакцию мочи. Проанализировать результат.
37. Выявление форменной активности мочи на примере фермента амилазы метод Вольгемута. Клиническое применение этого метода.
38. Выявление белка в моче при ее кипячении, реакцией с
сульфосалициловой и азотной кислотами. Клиническое применение этих
методов.
39. Выявление глюкозы в моче реакцией Фелинга. Объяснить принцип
метода.
40. Выявление уробилина в моче (реакция Богомолова). Объяснить принцип
метода.
41. Выявление желчных пигментов мочи (реакция Гмелина). Объяснить
принцип метода.
42. Выявление крови в моче (бензидиновая проба).
43. Определение аланин-р-гидроксилазной активности микросом печени.
Объяснить принцип метода.
44. Объяснить значение образования индикана. Где локализован этот
процесс?
45. Объяснить способ оценки детоксикационной функции печени по
образованию гиппуровой кислоты.
46. Сравнить содержание фосфатидов в мышечной и нервной тканях.
Объяснить полученные результаты экспериментов.
47. Сравнить содержание холестерина в мышечной и нервной тканях.
Объяснить полученные результаты экспериментов.
Оценивание учебной деятельности студента
Критерии оценки текущей учебной деятельности:
Оценку «отлично» получает студент, который принимал активное
участие в обсуждении наиболее сложных вопросов темы занятия, дал не
менее 90% правильных ответов на стандартизированные тестовые задания,
без ошибок ответил на письменные задания, выполнил практическую работу
и оформил протокол.
Оценку «хорошо» получает студент, который принимал участие в
обсуждении наиболее сложных вопросов по теме, дал не менее 75%
правильных ответов на стандартизированные тестовые задания, допустил
отдельные незначительные ошибки в ответах на письменные задания,
выполнил практическую работу и оформил протокол.
Оценку «удовлетворительно» получает студент, который не принимал
участие в обсуждении наиболее сложных вопросов по теме, дал не менее 60%
правильных ответов на стандартизированные тестовые задания, допустил
значительные ошибки в ответах на письменные задания, выполнил
практическую работу и оформил протокол.
Оценку «неудовлетворительно» получает студент, который не
принимал участие в обсуждении наиболее сложных вопросов по теме, дал
менее 60% правильных ответов на стандартизированные тестовые задания,
допустил грубые ошибки в ответах на письменные задания или вообще не
дал ответов на них, не выполнил практическую работу и не оформил
протокол.
Оценивание тестового контроля по 10 тестовым заданиям
Количество правильных ответов
Оценка
10
“5”
8-9
“4”
6-7
“3”
Менее 6
“2”
Текущий контроль осуществляется на каждом практическом занятии в
соответствии конкретным целям, во время индивидуальной работы
преподавателя со студентом для тех тем, которые студент прорабатывает
самостоятельно, и не входят в структуру практического занятия.
Максимальное количество баллов, присваивается студентам при
усвоении каждого модуля (зачетного кредита) - 200, в том числе за
текущую учебную деятельность - 120 баллов, по результатам модульного
итогового контроля - 80 баллов.
Оценивание текущей учебной деятельности:
При усвоении каждой темы модуля за текущую деятельность студента
выставляют оценки по 4-х бальной традиционной шкале, которые затем
конвертируются в баллы в зависимости от количества тем в модуле.
Максимальное количество, которое может набрать студент при
изучении модуля, высчитывается путем умножения количества баллов,
соответствующих оценке "5" на количество тем в модуле с добавлением
баллов за индивидуальную самостоятельную работу, и равно 120 баллам.
Минимальное количество баллов, которое студент должен набрать для
зачета модуля, высчитывается путем умножения количества баллов,
соответствующих оценке "3" на количество тем в модуле с добавлением
баллов за индивидуальную самостоятельную работу.
Оценивание индивидуальной самостоятельной работы:
Количество баллов за индивидуальную самостоятельную работу
студента (ИСРС) рассчитывается как разница между максимальным
количеством баллов за текущую учебную деятельность (120 баллов) и
максимальным количеством баллов по текущей успеваемости студента при
усвоении тем модуля. Баллы за ИСРС начисляются при успешной ее защите.
Модульный итоговый контроль:
Модульный итоговый контроль осуществляется по завершении
изучения модуля. К итоговому контролю допускаются студенты,
выполнившие все виды работ, предусмотренные учебной программой, и при
изучении модуля набрали количество баллов не менее минимальной.
Максимальная сумма баллов итогового контроля равна - 80.
Итоговый модульный контроль считается засчитанным, если студент
набрал не менее - 50 баллов.
Оценка по биологической и биоорганической химии выставляется
только студентам, которым засчитаны все 5 модулей по дисциплине.
Количество баллов, которое студент набирает по дисциплине
"Биологическая и биоорганическая химия", определяется как среднее
арифметическое количества баллов из 5 модулей дисциплины.
Конвертация количества баллов по дисциплине в оценки по
шкалам ECTS и 4-х бальной (традиционной).
Количество баллов по дисциплине, которая начислена студентам,
конвертируется в шкалу ECTS следующим образом:
Оценка ECTS
Статистический показатель
A
Наилучшие 10% студентов
B
Следующие 25% студентов
C
Следующие 30% студентов
D
Следующие 25% студентов
E
Последние 10% студентов
Процент студентов определяется на выборке студентов данного курса в
пределах соответствующей специальности.
Количество баллов по дисциплине, которая начислена студентам,
конвертируется в 4-х бальную шкалу таким образом:
Оценка ECTS
A
B, C
D, E
FX, F
Оценка по 4-х бальной
шкале
“5”
“4”
“3”
“2”
Оценка по дисциплине FX, F ("2") выставляется студентам, которым не
зачтен хотя бы один модуль по дисциплине после завершения ее изучения.
Оценка F ("2") выставляется студентам, которые набрали минимальное
количество баллов за текущую учебную деятельность, но не сдали
модульный итоговый контроль. Они имеют право на повторную сдачу
итогового модульного контроля, не более 2-х раз, во время зимних каникул и
в течение двух (дополнительных) недель после окончания весеннего
семестра по графику, утвержденному ректором.
Студенты, которые получили оценку F по завершении изучения дисциплины
(не выполнили учебную программу хотя бы одного модуля, или не набрали
за текущую учебную деятельность по модулю минимальное количество
баллов) должны пройти повторное обучение по индивидуальному учебному
плану.
Литература к дисциплине “Биологическая и биоорганическая химия”
Основная литература:
1. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. - М.: Медицина, 1983.
– 752 с.
2. Бышевский А.Ш., Терсенов О.А. Биохимия для врача. - Екатеринбург:
Уральский рабочий, 1994. - 384 с.
3. Збарский Б.И., Иванов И.И., Мардашев С.Р. Биологическая химия. - М.:
Медицина, 1972. - 582 с.
4. Кучеренко Н.Е., Бабенюк Ю.Д., Васильев А.Н. и др. Биохимия. К.: Выща
шк. Изд-во при КГУ, 1988. - 432 с.
5. Ленинджер А. Биохимия. - М.: Мир, 1974. - 957 с.
6. Ленинджер А. Основы биохимии: В 3-х т. - М.: Мир,1985. - 1056 с.
7. Тарасенко Л.М., Непорада К.С. Биохимия органов полости рта. – Полтава:
ОАО «Издательство «Полтава», 2008. – 72 с.
Дополнительная:
1. Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. Биохимия человека: В 2-х т. –
М.: Мир, 1993. - т.1 - 381 с., т.2 - 414 с.
2. Маршалл В. Дж. Клиническая биохимия. – Москва: Изд-во “БИНОМ”.
Санкт-Петербург: “Невский Диалект”, 2000. – 368 с.
3. Мецлер Д. Биохимия. Химические реакции в живой клетке: в 3-х т. – М.:
Мир, 1980. – т.1 – 407 с., т.2 – 606 с., т.3 – 487 с.
4. Николаев А.Я. Биологическая химия. - М.: Мед. информ. агентство, 1998.
- 496 с.
5. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. - М.: Просвещение, 1987. –
815 с.
6. Рапопорт С.М. Медицинская биохимия. - М.: Медицина, 1966. - 892 с.
7. Halkerston I.D.K. Biochemistry: 2nd edition. The National medical series for
independent study. - 1988. - 522 р.
8. Harper`s Biochemistry. R.K.Murray, D.K.Granner, P.A.Mayes, V.W.Rodwell.
– Prentice-Hall International Inc., 1993.
9. Koolman J., Rom K.-H. Color Atlas of Biochemistry. – Stuttgart. New York. –
Thieme Verlag. –– 1996. – 435 p.
10. Lehninger A. Principles of Biochemistry. – New York. – W.H.Freeman and
Company. – 2005. – 1010 p.
11. Mardashko O.O., Yasinenko N.Ye. Biochemistry. Texts of lectures. Ed. by
Prof. O.O.Mardashko. – Odessa. The Odessa State Medical University. –
2003. – 418 p.
12. Stryer L. Biochemistry. - New York. - W.H.Freeman and Company. - 1995. –
1064 p.
Составители:
Заведующая кафедрой медицинской, биологической и биоорганической
химии профессор Непорада К.С.
Профессор Тарасенко Л.М.
Доцент Нетюхайло Л.Г.
Преподаватели:
Билец М.В.
Слободяник Н.Н.
Аспиранты:
Омельченко А.Е.
Сухомлин А.А.