02.00.10 Биоорганическая химия - Московский государственный

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ
УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ПИЩЕВЫХ ПРОИЗВОДСТВ»
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
ВСТУПИТЕЛЬНОГО ЭКЗАМЕНА В АСПИРАНТУРУ (ОД.А.ОЗ)
наименование дисциплины по учебному плану подготовки аспиранта
модуль основной образовательной программы послевузовского
профессионального образования подготовки аспирантов (ООП ППО)
по научной специальности
02.00.10
«Биоорганическая химия» по химическим наукам_____
Шифр
наименование научной специальности
Программа одобрена на заседании
кафедры «Биотехнология и технология
продуктов биоорганического синтеза»
Протокол № 10 от 29 января 2014 г.
Заведующий кафедрой
«Биотехнология и технология
продуктов биоорганического синтеза»
д.б.н.. проф. Бутова С.Н.
Фамилия И.О., ученая степень, звание
Разработчик
д.т.н.. проф. Тьгосин Ю.А.
Подпись
Москва 2014 г.
Фамилия И.О., ученая степень, звание
Введение
В основу настоящей программы
положена программа, разработанная экспертным советом
Высшей аттестационной комиссии Министерства образования Российской Федерации по химии (по
органической химии) при участии Института биоорганической химии РАН им. М.М. Ш емякина и
Ю.А. О вчинникова и Московской государственной академией тонкой химической технологии им. М.В.
Л ом он осова по с п е ц и ал ьн о с т и 02 .0 0 .1 0 «Б и оор ган и ч еск ая хи м и я» для кандидатского экзамена
по химическим, биологическим и техническим наукам.
Настоящая программа включает важнейш ие разделы биоорганической химии: аминокислоты и
белки,
нуклеозиды,
нуклеотиды
и нуклеиновые
кислоты, углеводы
и гликоконъюгаты, липиды,
биологические мембраны, порфирины и хромопротеиды, низкомолекулярные биорегуляторы, физико­
химические методы выделения и исследования биорегуляторов.
1. Аминокислоты, пептиды, белки
А м инокислот ы . Н ом енклатура, строение. Генетически кодируемы е аминокислоты. Оптическая
изомерия а-аминокислот. Кислотно- основные свойства. Х и м и ч е с к и е с во й с тв а : реакции а- ам и н о- и
а- к а р б о к с и л ь н о й груп п ы , функциональных групп боковых цепей. Методы синтеза аминокислот.
Пептиды, Природа пептидной связи, Гомодетные и гетеродетные пептиды, депсипептиды. Линейные
и циклические пептиды. Ионофоры.
Химический синтез пептидов. Методы защиты функциональных групп. Создание пептидной
связи:
методы
смешанных
карбоксиангидридный
методы
ангидридов,
активированных
конденсации.
эф иров,
карбодиимидный
и
Представление о блочном и ступенчатом синтезе
пептидов. Проблема рацемизации. Твердофазный синтез пептидов. Ферментативный синтез и полусинтез
пептидов и белков.
Структура и функция биологически активных пептидов. Пептидные гормоны и р и л и з и н г ф а к т о р ы . Н е й р о п е п т и д ы . П р е д с т а в л е н и е о п е п т и д а х , нейротрансмиттерах, нейромодуляторах,
коннекторах, Энкефалины и эндорфины. Окситоцин
и вазопрессин.
Иммуноактивные
пептиды.
Пептидные токсины и антибиотики. Пептиды как лекарственные средства.
П ервичная ст рукт ура белков.
Общая стратегия определения структуры
белков. Анализ
аминокислотного состава. Определение N- и С- концевых аминокислотных остатков. Фрагментация
полипептидной цепи. Ферментативные Методы гидролиза, Ограниченный протеолиз. Химические
методы расщепления полипептидной цепи по остаткам метионина, триптофана, цистеина и по связям AsnGly и Asp-Pro.
Последовательная деградация пептидов по методу Эдмана с идентификацией фенилтиогидантоинов и
дансиламинокислот. Определение аминокислотной последовательности белка с помощью жидкофазного,
твердофазного и газофазного секвенаторов.
Анализ
расположения
сульфгидрильных
групп
и
дисульфидных
связей.
Использование
масс- спектрометрии
при определении
первичной
структуры
п еп ти д ов.
С л о ж н ы е б елк и : гл и к о -, л и п о -, н у к л е о -, х р о м о -, ф о сф о - и металлопротеины.
Химическая модификация белков. Задачи, решаемые с помощью химической модификации.
С пецифическая модификация а- и е- аминогрупп в белках. Модификация остатков гистидина,
метионина,
тирозина,
ф луоресцентных,
триптофана,
спиновых
и
цистеина.
Бифункциональные
ф отоаффинных
м еток.
ре а ген т ы .
М етоды
В в еден и е
идентификации
м о д и ф и ц и р о в а н н ы х аминокислотных остатков. Биоспецифическая модификация белков.
Посттрансляционная
модификация
белков.
Ферментативная
посттрансляционная модификация с расщеплением полипептидной цепи. Понятие о сигнальных пептидах
и процессинге. Сортировка белков в клетке. Импорт белков в клеточные органеллы. Ковалентная
посттрансляционная модификация а-амино- и а-карбоксильных групп, функциональных групп боковых
цепей аминокислот (метилирование, гидроксилирование, введение дополнительной карбоксильной
группы, фосфорилирование, гликозилирование, ADP-рибозилирование).
Пространственная
структура белков.
Понятие
о вторичной, третичной
и четвертичной
структурах. Электронное строение и конфигурация пептидной связи. Углы f, j, w. Карты Рамачандрана.
Типы
взаимодействий,
пространственной
определяющие
структуры
белка
с
пространственную
структуру
последовательностью
полипептидов.
аминокислотных
Связь
остатков.
Роль
молекулярных шаперонов.
Вторичная
структура
пептидов
и белков,
ос-С п и раль,
310-сп и рал ь,
параллельная и
антипараллельная (3-структуры, P-изгиб, другие типы регулярных структур полипептидной цепи.
Круговой дихроизм и дисперсия оптического вращения как методы определения вторичной структуры.
Сверхвторичная
структура
Рентгеноструктурный
белков.
Понятие
о
доменах.
Третичная
структура
белков.
анализ как метод изучения пространственного строения белков. Ядерный
магнитный резонанс как метод исследования конформации пептидов и белков в растворах. Д енатурация
и ренатурация. Ч етв ерти чн ая с труктура белков. П рим еры субъединичных структур. Методы
исследования четвертичной структуры.
Биологическая
роль
белков.
Ферменты.
Классификация.
Представление
о
биокатализе.
Принципы ферментативной кинетики. Ингибиторы и активаторы ферментов. Факторы, влияющие на
ферментативную активность.
Понятие об активном
центре. Фермент-субстратный
комплекс.
Функциональные группы а к т и в н ы х ц е н тр о в ф е р м е н т о в на п р и м е р е х и м о т р и п с и н а , л и з о ц и м а ,
карбоксипептидазы А. Причины высокой каталитической активности и механизм действия ферментов.
Белки-гормоны. Механизм действия пептидно-белковых гормонов. Структура и с в о й с т в а
аденилатциклазной
системы .
Инсулин,
гормоны
роста.
Гликопротеиновые
гормоны
аденогипофиза.
Белки системы гемостаза. Система свертывания крови. Интегрины. Антикоагулянты и
фибринолитики.
Двигательные и структурные белки. Белки мышц и соединительных тканей. А к то м и о зи н о вы й
ком плекс. Т р о п о н и н ы . Б елки б а к те р и а л ь н о й систем ы подвижности. Флагеллин. Цитоскелетные
белки. Коллаген, кератин, фиброин шелка.
Рецепторны е
белки.
Бактериородопсин.
Зрительны й
родопсин.
Ацетилхолиновый
рецептор постсинаптических мембран.
Транспортные
белки.
АТФазы.
Цитохром
С,
гемоглобин
и миоглобин,
сывороточный
альбумин.
Белки-токсины микробного и растительного происхождения. Зоотоксины.
Нейротоксины как инструменты изучения механизмов нервной проводимости.
2. Н уклеозиды , нуклеотиды и нуклеиновы е кислоты
Нуклеозиды и нуклеотиды как компоненты нуклеиновых кислот - структура, стереохимия,
физические и химические свойства, биосинтез. Минорные компоненты нуклеиновых кислот. Нуклеотиды
вне нуклеиновых кислот: аденозинтрифосфат как-универсальный аккумулятор энергии в клетке;
нуклеозид-2,3-циклофосфаты; биологическая роль аденозин- и гуанозин-3,5-циклофосфата.
П ервичная с труктура нукл еи н овы х кислот. М е ж н укл еоти д н ы е и N -гликозидные с в я зи ----сходство и различие их свойств в составе ДНК и РНК. Полярность межнуклеотидной связи и
полинуклеотидной цепи. Необычная ( Т - 5') межнуклеотидная связь.
Выяснение
радиоактивной
первичной
метки
множественное
структуры
(изотопы
мечение
in
трансляция,
РНК-
лигаза).
Метод
Максама-Гилберта
и
нуклеиновых
предшественники;
vitro
-
Метод
мечение
минирование,
блуждающего
кислот.
in
Методы
vivo;
полимеразная
пятна
(химическое
введения
терминальное
достройка,
(фингерпринт
по
и
ник-
Сенгеру).
секвенирование).
Метод
дидезокситерминаторов Сенгера (ферментативное секвенирование). Анализ РНК (методы анализа через
кДНК
и
прямые
методы
с
использованием
ферментативной
и
химической
деградации).
Нерадиоактивное мечение нуклеиновых кислот. Автоматизация секвенирования.
В т о р и ч н а я с т р у к т у р а н у к л е и н о в ы х кислот. Р е н т г е н о с т р у к т у р н ы е исследования ДНК,
Положения Чаргаффа. Двойная спираль ДНК по Уотсону и Крику и ее биологическое значение.
Комплементарность и взаимная ориентация цепей. Канонические водородносвязанные пары оснований.
Стэкинг оснований. Основные типы двойных спиралей (правозакрученные А, В и др., левозакрученная
Z). Стереохимические характеристики мономеров в составе различных типов двуцепочечных ДНК
(торзионные и двугранные углы, конформации углеводного кольца, конформации относительно
гликозидных и 5'- 4'- связей). Основные характеристики двойных спиралей: шаг спирали, углы
спирального вращения, наклона, крена, пропеллер, смещение пар оснований относительно оси
спирали, большая и малая бороздки, изгиб.
Денатурация
и ренатурация двойных спиралей.
Гипохромия.
Гетеродуплексы.
Олиго-
и
полинуклеотидные зонды как инструмент исследования нуклеиновых кислот.
Сверхспирализацйя ДНК — структурные характеристики и биологическая,
роль.
Особенности структуры ДНК
биологических образованиях (вирусы, прокариотические и
Б
эукариотические клетки).
Вторичная структура РНК, структурна^ консервативность РНК- РНК- спирали. Гибридны е
дуплексы ДН К -РН К , их биологическая роль. А нтисм ы словы е нуклеиновые кислоты.
Третичная структура РНК.
Развитие представлений о ДНК как носителе и источнике генетической информации.
Основные
этапы
воспроизведения
и
экспрессии
генетической
информации
-
репликация,
транскрипция, трансляция. Генетический код - основные характеристики.
М еханизм ы р е п л и к а ц и и ДН К. С труктурн ы й ген - н е п р е р ы в н о с т ь и мозаичность (экзонинтронная структура). Перекрывание генов.
Регуляция транскрипции (оперон; промотор и предшествующие участки; оператор, репрессор,
индуктор;
терминация, аттенуация; энхансеры). мРНК у прокариот и эукариот; про-мРНК
и ее
п р е в р а щ е н и е в з р е л у ю м Р Н К (с п л а й с и н г , к е п и р о в а н и е , полиаденилирование).
Основные этапы трансляции и принципы ее регуляции. тРНК и аминоацил-тРНК-синтетазы.
Рибосомы -структура и функционирование. Посттрансляционный процессинг пептидов и белков.
Складывание (фолдинг) белков с образованием функционально активной конформации.
Обратная транскрипция.
РНК как первичный источник генетической информации (РНК-содержащие бактериофаги).
3. У глеводы и гликоконы огаты
Моносахариды. Определение и номенклатура. Альдозы и кетозы. Линейные и циклические
формы
моносахаридов.
Стереохимия
и
конформация
моносахаридов.
Аномерный
центр:
его
стереохимия, особые свойства гидроксильной группы.
О лт осахариды .
Методы
изучения
О пределение
строения
и
номенклатура.
олигосахаридов:
Х им ический
химические,
синтез
олигосахаридов.
физико-химические,
энзиматические.
Растительные олигосахариды:
сахароза. Олигосахариды животного происхождения: олигосахариды молока.
Полисахариды.
Определение
и номенклатура.
Методы
изучения
строения
полисахаридов:
химические, физико- химические, энзиматические. Растительные полисахариды: целлюлоза, крахмал
(амилоза,
амилопектин).
Полисахариды
животного
происхождения:
гликоген,
хитин,
гликозаминогликаны, гепарин. Биологические функции полисахаридов. Липополисахариды бактерий.
Гликопрот вины
и прот еогликаны :
строение
углеводны х
цепей
и их биологические
функции. Биосинтез N-цепей гликопротеинов. Углеводные цепи гликофорина, IgG, овальбумина, alкислого гликопротеина, муцинов. Макро- и микрогетерогенность. Рекомбинантные гликопротеины.
Гликозидазы и гликозштрансферазы. Их использование в изучении структуры
и функции углеводов и гликоконъюгатов. Экзо- и эндогликозидазы.
Пектины клеток ж ивотных: рецептор гепатоиитов, селектины, коллективы; функции лектинов.
4. Липиды
Строение и классификация липидов. Физико- химические свойства, роль в живом организме.
Методы исследования липидов.
Нейтральные липиды. Углеводороды, воски, триглицериды. Жиры. Функции в организме.
Жиры и другие липиды в промышленности.
Холестерин, его особая роль в организме. Липопротеины крови, их функции. Стерины
микроорганизмов и растений.
Жирные кислоты. Насыщенные и ненасыщенные кислоты, их биосинтез, биологическая роль;
незаменимые жирные кислоты. Простагландины и родственные вещества; каскад полиненасыщенных
■
J
жирных кислот.
Фосфолипиды. Основные и минорные фосфолипиды, их биосинтез и биологическая роль.
Ф осфолипазы. Г ликолипиды : гликозилдиглицериды , цереброзиды, ганглиозиды.
Биосинтез,
функции
в
организме.
Ганглиозиды
как
рецепторы.
Углеводные
цепи
гликосфинголипидов.
Липиды
-
клеточные
биорегуляторы
и лекарственные
вещества.
Фактор
активации
тромбоцитов. Липиды — вторичные передатчики. Липидные соединения с противоопухолевой и другой
физиологической активностью.
Методы синтеза липидов. Полный и частичный химический синтез, ферментативные методы.
Модифицирование природных липидов в целях получения веществ, несущих метку
(радиоактивную, спиновую, флуоресцентную и др.). Синтез липидов неприродного строения.
5. Биологические мембраны
Молекулярная организация биологических мембран, модели и основные типы мембран.
Методы изучения мембран: спектральные, микроскопические, ф е р м е н т а т и в н ы е , хи м и ч е с к и е и др.
К ом п он ен ты м ем б р ан , их роль и взаимозависимость.
М ем бранны е
мембранные
ферменты
белки
—
периферические
АТФазы,
и
цитохром
интегральные.
Р-450.
Родопсины,
Липид-белковые
взаимодействия. Реконструкция активных мембранных систем.
Мембранный транспорт. Пассивный транспорт; диффузия воды, ионов и низком олекулярны х
веществ. И онофоры и каналообразователи. Активный транспорт, транспортные АТФазы.
О со б енно ст и м ем б р а н р а зл и ч н ы х клет ок (кож и,
структур
(митохондрий,
ядер
и
др.).
Мембраны
нервны х
растительных
и др)
клеток;
и субклеточных
бактериальная
стенка.
Межклеточные контакты.
Возбудимые
и
синоптические
мембраны.
Медиаторы.
Нейротоксины
-ингибиторы
проведения нервного импульса.
Рецепция. Взаимодействие лиганд- рецептор, передача сигнала в клетку. А денилатциклазная
система, ф осф оинозитидны й цикл. Х олинорецепторы . Рецепторы иммунной системы. Запах и вкус.
Искусственные мембранные системы. Мономолекулярные слои; плоские бислойные мембраны,
их получение и методы исследования. Метод «patch clamp». Л ипосом ы
(везикулы ) методы их
получения и исследования. В клю чение (встраивание) в липосомы белков. Практическое применение
липосом — доставка лекарств, искусственные вакцины и др.
6. Порфирины и хромопротеиды
Химическая структура порфиринов. Изомерия в ряду порфиринов. Восстановленные формы
порфиринов: хлорины, порфодиметены, порфометен.
Физико-химические свойства порфиринов, металлопорфиринов.
Спектры порфиринов.
Методы выделения и разделения порфиринов.
Синтез порфиринов: а) из монопирролов; б) из дипиррилметенов;
в) из те т р ап и р р о л ь н ы х соединений через билены Ъ, биладиены ас, оксобиланы аиЬ.
Отдельные
представители
порфиринов:
этиопорфирин,
протопорфирин,
мезопорфирин,
дейтеропорфирин, гематопорфирин, уропорфирин, копропорфирин. Биосинтез.
Хромопротеиды: гемоглобин, миоглобин, цитохромы а, Ь, с. Структура, характер связей
белка с металлопорфиринами. Биологические функции гемоглобина и цитохромов.
У
Х лороф илл
и хлороф ил л сод ерж ащ ие белки в ф отосистем ах I и П. Трансформация
световой энергии в химическую в фотосинтетическом аппарате. Фотоиндуцированный перенос энергии
и электрона.
7. Низкомолекулярные биорегуляторы
Алкалоиды. Группа алкалоидов опия. Понятие об опиатных рецепторах и их эндогенных
лигандах. Морфин, кодеин, папаверин. Героин, аналоги морфина (соединение Бентли), налорфин.
Рецепторы м орф иновьтх алкалоидов и их природные лиганды: эндорфины, энкефалины и др.
Синтетические анальгетики.
Тропановые алкалоиды группы кокаина и атропина. м-Холиноблокаторы. О безболиваю щ ие и
снотворные лекарственны е
фенотиазиновой
группы.
препараты.
Наркотики
Транквилизаторы
и галлюциногены. Психотропные средства
бензодиазепинового
ряда
и
природные
лиганды
их
рецепторов.
b -к а р б о л и н о в ы е
алкалоиды.
Г руппы
никотина
и
тубокурарина.
Синтетические
миорелаксанты.
Группа
эфедрина.
Адренергические
синапсы
и
природные
адреналин, норадреиалин, синтетические адреноблокаторы, лечение
ишемической болезни.
адреномиметики.
Дофамин,
Хинные алкалоиды, строение и стереохимия. Проблема лечения малярии. Синтетические
противомалярийные средства. Артемизинин и другие препараты группы гингхаосу.
Хинидин и алкалоиды группы Раувольфии (резерпин и аймалин). Природные и синтетические
средства против аритмии.
Индольные алкалоиды других типов: стрихнин и бруцин, физостигмин и другие
м-
холином им етики. П илокарпин и его синтез. П ротивоопухол евы е алкалоиды из барвинка розового
- винбластин и винкристин.
Алкалоиды пуринового ряда. Другие стимуляторы сердечной активности. Алкалоиды из
безвременника осеннего - колхицин и колхамин - и их использование в селекции растений.
Витамины. История открытия витаминов и их роль в функционировании организмов человека и
животных. Водорастворимые и жирорастворимые витамины. Витамины и коферменты.
Витамин А. Строение, биологическая роль и изомеризация в процессе функционирования.
Каротиноиды как источники. Ретиноевая кислота и ее биологическая роль.
В итам ин В1, т и а м и н м о н о ф о с ф а т и ко ка р б о кс и л аза ; их роль в декарбоксилировании акетокислот, и лечение болезни бери-бери.
Витамин В2 (рибофлавин) и флавиновые коферменты, участие в системах оксидаз и
дегидрогеназ.
Витамин ВЗ (пантотеновая кислота), кофермент А и его биосинтетическая роль. Витамин В5
(ниацин) и ниацинамид, его коферменты (NAD и NADP) и их роль в составе оксидоредуктаз; биосинтез
ниацина.
В и там и н В6 (а д е р м и н ), его ф ормы - п и р и д о к с и н , п и р и д о к с а л ь и пиридоксамин, и
коферменты -пиридоксаль-5'-фосфат и пиридоксамин-51- фосфат; участие в процессах биосинтеза
аминокислот и липидов.
Витамин
В9
тетрагидрофолиевая
Лечение
анемий
метотрексат)
для
(фолиевая
кислота.
и
лучевой
лечения
кислота),
Их
роль
болезни.
лейкозов
аминобензойиая кислота
его
конъюгаты
в
переносе
Антагонисты
и
с
лейкемий.
глутаминовой
кислотой
одноуглеродных
фолиевой
Компонент
кислоты
фолиевой
и
радикалов,
(аминоптерин
кислоты
—
и
п-
как витамин для микробов. История открытия и
применение сульфамидных препаратов как первых химиотерапевтических средств для борьбы с
инфекционными заболеваниями.
В итам ин В 12 ( о к с и к о б а л а м и н ) и его ко ф е р м е н т - к о б а м а м и д , их биологическая роль
и применение для борьбы с заболеваниями кроветворной системы. Близость планарных систем
коррина и порфина.
Витамин
С
(аскорбиновая
кислота):
строение,
реакционная
способность,
таутомерия
ибиологическая роль.
Методы промышленного получения.
Витамины D и их провитамины. Механизм биосинтеза. Действующие
гидроксилированные формы. Биологическая роль.
Витамины
Е (токоф еролы )
и последствия
Е- авитаминоза.
Витамин
Н (биотин) и
«активный карбоксил». .Витамины К и нормализация свертывания крови.
В итам ины
фосфорилирования.
Q (у б и х и н о н ы )
в регуляции
транспорта
электронов
и окислительного
Терпены и терпеноиды. Номенклатура И классификация. Представление об основных путях
биосинтеза
природных
соединений.
Поликетидны й
путь
и
биосинтез
мевалонолактона.
Изопентенилпирофосфат и биосинтез терпенов.
Монотерпены (камфора, ментол, гераниол и др.) и их использование в медицине и
парфюмерной промышленности.
Сесквитерпены
и
сесквитерпеновые лактоны.
Отдельные
представители
с
выраженной
антигельминтной, противоязвенной, противовоспалительной, антипротозойной и противоопухолевой
активностью (сантонин, артемизинин, вернолепин и др.) и их применение в медицине.
Дитерпены,
наиболее
характерные
представители:
фитол,
абиетиновая
кислота,
азодирахтин, дитерпеновые алкалоиды (аконитин, атизин, лаппаконитин). Сквален и тритерпеновые
сапонины, глицирризиновая кислота. Тетратерпены и провитамины А. Политерпены.
Стероиды.
Холестерин
и
Стероиды
растительные
как
тетрациклические
стерины:
структура
тритерпены.
и биологическая
Биосинтез
функция.
из
сквалена.
Сложные
эфиры
холестерина, липопротеины высокой и низкой плотности, клиническая роль при атеросклерозе,
отложении желчных камней. Полный синтез холестерина.
Полигидроксилированные стерины — зоо- и фитоэкдистероиды, гормоны линьки насекомых и
их природные аналоги (экдизоны).
Желчные кислоты. Биосинтез в печени и биологическая роль. Использование в биохимии и
биоорганической химии.
П р о ге с т е р о н : б и о с и н т е з и б и о л о ги ч е с к а я роль при овариально-менструальном цикле.
Синтетические аналоги и контрацептивы.
Половые гормоны: эстрогены и андрогены., Биосинтез и биологическая роль. Особенности
структуры и биологической активности эстрогенов (эстрон, эстриол и эстрадиол), связь с активностью
фолпевой кислоты и прогестерона. Полный синтез эстрона по Торгову. Синтетические андрогенные
препараты, анаболики.
Гормоны коры надпочечников: глюко^ортикоиды и минералокортикоиды. Биосинтез основных
представителей и биологическое значение. Синтетические аналоги и ингибиторы.
Сердечные
гликозиды,
стероидные
сапонины
и
алкалоиды.
Структура
основных
представителей и биологическое значение.
Особенности рецепции стероидных гормонов.
Токсины.
Микотоксины.
Токсины
Токсины
земноводных
сине-зеленых
и рыб.
водорослей.
Токсины
высших
растений
и насекомых.
Использование токсинов в биоорганической
химии и нейрофизиологии,
Основная литература
Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. Молекулярная биология клетки/ В.
Алберте, Д. Брей, Дж. Льюис и др. Т. 1— 3. М.: Мир, 1994. Биохимия человека/Р. Марри, Д. Греннер, П.
Мейес, В. Родуэлл. Т. 1,2. М.: Мир, 1993. Основы биохимии / А. Уайт, Ф. Хендлер, Э. Смит и др. Т. 1— 3.
М.: Мир, 1981. Ленинжер А. Основы биохимии. Т. 1— 3. М.: Мир, 1985. МецлерД. Биохимия. Т. 1— 3. М.:
Мир\ 1980. Страйер Л. Биохимия. Т. 1— 3. М.: Мир, 1985.
Дополнительная литература
Практическая химия белка / Под ред. А. Дарбре. М.: Мир, 1989- Скоупс Р. Методы
очистки белков. М.: Мир, 1985.
Проблема белка. Т. 1: Химическое строение белка/ Под ред. В.М. Лигасина. М.:
Наука, 1995.
Белки и пептиды. Т. 1 / Под ред. В.Т. Иванова, В.М. Лигасина. М.: Наука 1995Шредер З., Любке К. Пептиды. Т. 1—2. М.: Мир, 1965.
Atherton Е., Sheppard R.C. Solid Phase Peptide Synthesis. A Practical Approach. JRL
Press, 1989.
Химия углеводов / H.K. Кочетков и др. М.: Химия, 1967.
Бочков А.Ф., Афанасьев В. А , Заиков Г.Е. Образование и расщепление гликозидных
связей. М: Наука, 1978.
Хьюз Р. Гликопротеины. М.: Мир, 1986.
Химия липидов / Р.П. Евстигнеева, Е.Н. Звонкова, Г.-А. Серебренникова, В.И. Швец.
М: Химия, 1983.
Мио-инозит и фосфоинозитиды / В.И. Швец, А.Е. Степанов, В.Н. Крылова, П.В.
Гулак.М.: Наука, 1987.
Биологические мембраны / Под ред. Дж. Финдлей, У. Эванс. М.: Мир, 1990.
Ceve G., Marsh D. Phospholipid biiayers. Physical principles and models. N.Y.: Wiley
IaterseL, 1987.
s
Билогические мембраны / А А . Болдырев, Е.Г. Курелла, T Ji. Павлова и др. М.: ИздвоМГУ, 1992.
Овчинников Ю.А., Иванов В Х , Шкроб АЖ. Мембрано-актквные комплексоны. М.:
Наука; 1974.
Химия биологически активных природных соединений / Под ред. Н. А.
Преображенского, Р.П. Евстигнеевой. М.: Химия, 1976.
Успехи химии порфиринов / Под ред. ОА . Еояубчикова. НИИ химии СПбЕУ. Т. 1.1997; Т. 2.1999.
Преображенский Н.А., Генкин Э.И. Химия органических лекарственных веществ. М.: Госхимиздат, 1953.
Chemistry o f die Alkaloids / Ed by Pelletier, N.
Van Nostrand Retnhold Co., 1970. Березовский B.M.
Химия витаминов. М.: Пищепромиздат, 1959-ХефтманЭ. Биохимия стероидов. М.: Мир, 1972.
Программу составил
J ( )Ц^ д.т.н., проф. Тырсин Ю.А.
Программа рассмотрена и утверждена на заседании кафедры
«Биотехнология и технология продуктов биоорганического синтеза»
Протокол № 10 от 29января 2014 г.
Зав. кафедрой
^ i/'I
Д-б.н^ проф. Бутова С.Н.
Должность
Зам. проректора
по научной работе
Директор ИГОМ
Поддаст
Фамилия И.О.
Стаха Т.А.
Савченко CJB.
Дата