Экзаменационные вопросы

Экзаменационные вопросы
1. Теория химического строения А.М. Бутлерова. Природа и типы химических связей в
органических соединениях.
2. Алканы. Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия. Первичный вторичный
третичный атомы углерода. Номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC)
и изомерия. Строение алканов. sp3- гибридизация атома углерода. Тетраэдрическая
модель молекулы метана.
3. Способы получения алканов: синтез из оксида углерода, крекинг нефти, гидрирование
непредельных углеводородов. Лабораторные методы получения алканов: реакция
Вюрца, декарбоксилирование карбоновых кислот, анодный синтез Кольбе,
восстановление производных алканов.
4. Химические свойства алканов. Реакции замещения: галогенирование, нитрование,
сульфирование, сульфохлорирование; сульфоокисление; расщепления; окисление.
5. Алкены. Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура
(рациональная и
2
систематическая (IUPAC) и изомерия. Строение алкенов. sp - гибридизация атома
углерода.
6. Способы получения алкенов: пиролиз и крекинг алкенов, дегидратация спиртов,
дегидрогалогенирование
моногалогенпроизводных,
дегалогенирование
дигалогенпроизводных, частичное гидрирование алкинов.
7.
Химические свойства алкенов. Гетерогенный катализ. Реакции присоединения
галогенов, минеральных кислот, воды. Электрофильный механизм этих реакций.
Правило Марковникова. Реакции радикального присоединения галогенов и бромистого
водорода. Пероксидный эффект Караша. Окисление, озонирование. Полимеризация
алкенов.
8. Алкины. Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура (рациональная и
систематическая
(IUPAC)). Структурная изомерия.
Строение алкинов. spгибридизация атома углерода.
9.
Способы получения алкинов: из галогенпроизводных, алкилированием этина.
Промышленные способы получения этина (ацетилена).
10. Химические свойства алкинов. Гидрирование полное и частичное. Реакции
электрофильного
присоединения
галогенов,
галогенводородов.
Реакции
нуклеофильного присоединения спиртов, синильной кислоты, уксусной кислоты
(реакция винилирования). Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Реакции:
замещения (образование ацетиленидов),
конденсации
с карбонильными
соединениями, окисления.
11. Одноатомные спирты. Общая формула. Первичные, вторичные и третичные спирты.
Способы получения спиртов: гидролиз галогеналкилов, гидратация непредельных
соединений,
восстановление
альдегидов
и
кетонов,
взаимодействие
магнийорганических соединений с карбонильными соединениями, гидролиз сложных
эфиров.
12. Химические свойства спиртов. Кислотные свойства. Реакции гидроксильного водорода:
образование алкоголятов, сложных эфиров органических и минеральных кислот.
Реакции гидроксила: нуклеофильного замещения с галогенводородными кислотами, с
галогенидами фосфора, с тионилхлоридом; дегидратация спиртов. Окисление спиртов.
Особенности механизмов SN1 и SN2 у спиртов.
13. Альдегида и кетоны. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура (рациональная и
систематическая
(IUPAC). Строение и характеристика карбонильной группы.
Непредельные альдегиды и кетоны.
14. Получение альдегидов и кетонов.
15. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи
карбонильной группе: водорода, воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита
натрия, реактива Гриньяра. Реакции замещения с заменой кислорода карбонильной
группы: взаимодействие с аммиаком гидроксиламином, гидразином, пятихлористым
фосфором. Замещение атома водорода в радикале. Окисление альдегидов и кетонов.
Реакции конденсации. Реакции полимеризации.
16. Одноосновные карбоновые кислота. Общая формула.
Строение карбоксильной
группы. Особенности строения муравьиной кислоты. Непредельные одноосновные
кислоты.
17. Способы получения карбоновых кислот: окислением первичных спиртов и альдегидов,
Из галогенпроизводных через нитрилы, через магнийорганические соединения,
омылением сложных эфиров.
18. Химические свойства кислот. Получение функциональных производных кислот:
солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров. Особенности
производных карбоновых кислот и их применение. Реакции ацилирования.
19. Строение бензола. Ароматичность. Правило Хюккеля. Гомологический ряд бензола,
номенклатура, изомерия.
20. Получение ароматических соединений: ароматизация нефти, реакции Вюрца –
Фиттига, Фриделя – Крафтса.
21. Химические свойства бензола: реакции электрофильного замещения ( галоганирование,
нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование); реакции присоединения:
водорода, хлора, озона, карбенов. Окисление гомологов бензола. Механизм
электрофильного замещения в ароматическом кольце ( σ − и π -комплексы).
22. Правила замещения в ряду бензола. Заместители I и II рода
23. Ароматические галогенпроизводные соединения, номенклатура, изомерия.
24. Способы получения. Роль температуры и катализаторов при галогенировании бензола
и его гомологов. Механизмы галогенирования боковой цепи и электрофильного
галогенирования ароматического кольца.
25. Химические свойства галогенпроизводных. Реакции нуклеофильного замещения
галогена в кольце и боковой цепи, их механизмы. Реакции электрофильного
замещения.
26. Ароматические сульфокислоты, номенклатура, изомерия.
27. Способы получения сульфокислот. Сульфирующие агенты. Механизм сульфирования.
28. Химические свойства. Функциональные производные сульфокислот: соли,
галогенангидриды, амиды, эфиры; их получение. Реакции нуклеофильного замещения
сульфогруппы: щелочное плавление, получение нитрилов. Электрофильное замещение
у сульфокислот.
29. Ароматические нитросоединения, номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы.
30. Способы получения, нитрующие агенты, условия проведения реакции, механизм
реакции.
31. Химические свойства: восстановление нитросоединений в кислой, щелочной и
нейтральной среде; электрофильное замещение у нитросоединений. Активирующее
влияние нитрогруппы на о- и п-заместителей в ароматическом кольце.
32. Классификация ароматических аминов, номенклатура, изомерия.
33. Способы получения аминов: реакцией Зинина, аминированием арилгалогенидов.
Получение вторичных и третичных аминов.
34. Химические свойства аминов: основность, образование солей, алкилирование,
ацилирование, действие азотистой кислоты(на первичные, вторичные, третичные
амины). Особенности проведения реакций электрофильного замещения в
ароматическом кольце у аминов.
35.
Реакция диазотирования, условия ее проведения, механизм. Строение
диазосоединений.
36. Химические свойства диазосоединений: реакции, протекающие с выделением азота
(Зандмеера, Маервейна, Несмиянова, разложения солей диазония) и без выделения
азота (восстановления солей диазония, азосочетания).
37. Механизм реакции азосочетания. Условия сочетания с фенолами и аминами.
Азокрасители.
38. Номенклатура и изомерия фенолов. Двух- и трехатомные фенолы. Применение.
39. Получение фенола: из сульфокислот, галогенпроизводных, ароматических аминов,
окислением изопропилбензола.
40. Химические свойства: реакции фенольного гидроксила, электрофильного замещения.
41. Получение ароматических альдегидов и кетонов: гидролизом дигалогенпроизводных,
окислением углеводородов и спиртов, реакциями Фриделя- Крафтса.
42. Сравнение реакционной способности жирных и ароматических карбонильных
соединений. Особые химические свойства ароматических альдегидов: реакция
Канницаро, бензоиновая конденсация, реакция, Перкина. Перегруппировка Бекмана.
43. Способы получения ароматических кислот: окисление ароматических углеводородов,
гидролиз галогенпроизводных и нитрилов.
44. Химические свойства кислот. Влияние заместителей на реакционную способность
карбоксильной группы. Бензойная кислота. Фталевая кислота.
45. Классификация гетероциклических соединений. Пятичленные соединения с одним
гетероатомом. Общие методы получения пятичленных соединений из ациклических
соединений. Взаимные превращения по Юрьеву. Химические свойства пятичленных
гетероциклических соединений.
46. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, получение. Реакции
электрофильного замещения.