Программа дисциплины Химия вторичных метаболитов

Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное учреждение
высшего профессионального образования
"Казанский (Приволжский) федеральный университет"
Институт фундаментальной медицины и биологии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор
по образовательной деятельности КФУ
Проф. Минзарипов Р.Г.
__________________________
"___"______________20___ г.
Программа дисциплины
Химия вторичных метаболитов растений Б2.ДВ.2
Направление подготовки: 020400.62 - Биология
Профиль подготовки: не предусмотрено
Квалификация выпускника: бакалавр
Форма обучения: очное
Язык обучения: русский
Автор(ы):
Абдрахимова Й.Р.
Рецензент(ы):
Багаева Т.В.
СОГЛАСОВАНО:
Заведующий(ая) кафедрой: Алимова Ф. К.
Протокол заседания кафедры No ___ от "____" ___________ 201__г
Учебно-методическая комиссия Института фундаментальной медицины и биологии:
Протокол заседания УМК No ____ от "____" ___________ 201__г
Регистрационный No
Казань
2014
Регистрационный номер
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
Содержание
1. Цели освоения дисциплины
2. Место дисциплины в структуре основной образовательной программы
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины /модуля
4. Структура и содержание дисциплины/ модуля
5. Образовательные технологии, включая интерактивные формы обучения
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по
итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы
студентов
7. Литература
8. Интернет-ресурсы
9. Материально-техническое обеспечение дисциплины/модуля согласно утвержденному
учебному плану
Регистрационный номер 8494
Страница 2 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
Программу дисциплины разработал(а)(и) доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р. Кафедра
биохимии и биотехнологии отделение биологии и биотехнологии , [email protected]
1. Цели освоения дисциплины
-приобретение теоретических знаний о химическом строении, свойствах, основных этапах
биосинтеза, современных классификациях и природном разнообразии соединений вторичного
обмена, а также физиологических и молекулярно-биохимических механизмах действия
фармакологически активных вторичных метаболитов
2. Место дисциплины в структуре основной образовательной программы высшего
профессионального образования
Данная учебная дисциплина включена в раздел " Б2.ДВ.2 Общепрофессиональный" основной
образовательной программы 020400.62 Биология и относится к дисциплинам по выбору.
Осваивается на 3 курсе, 6 семестр.
Дисциплина включена в общепрофессиональный цикл, к ДВ.2. Для успешного усвоения
студентам требуются глубокие знания основ общей и органической химии, биохимии,
молекулярной биологии, физиологии растений, физиологии человека и его здоровья, а также
систематики растений и флористики.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
/модуля
В результате освоения дисциплины формируются следующие компетенции:
Шифр компетенции
ОК-6
(общекультурные
компетенции)
ПК-4
(профессиональные
компетенции)
Расшифровка
приобретаемой компетенции
использует в познавательной и профессиональной
деятельности базовые знания в области математики и
естественных наук, применяет методы математического
анализа и моделирования, теоретического и
экспериментального исследования
демонстрирует знание принципов клеточной организации
биологических объектов, биофизических и биохимических
основ, мембранных процессов и молекулярных механизмов
жизнедеятельности
В результате освоения дисциплины студент:
1. должен знать:
-основные аспекты фитохимии, биохимии и физиологии вторичного метаболизма растений, в
том числе общие принципы классификации, строения, биосинтеза. а также распространения в
природе основных групп вторичных метаболитов и их важнейших представителей;
- особенности специализированного обмена растений и физиологическую роль вторичных
метаболитов в жизнедеятельности растений.
2. должен уметь:
- ориентироваться в многообразии классов вторичных веществ и растений, их содержащих, в
соответствии с филогенетическим принципом, а также в современных тенденциях применения
БАВ и БАД в мировой практике и быть конкурентоспособными в этой области;
Регистрационный номер 8494
Страница 3 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
- дифференцировать молекулярные, биохимические и физиологические механизмы действия
вторичных метаболитов, в частности лекарственных растений.
ориентироваться в основных правилах заготовки и применения изученных лекарственных
растений в научной и народной медицине;
3. должен владеть:
навыками гистохимического и микрохимического анализов расти-тельного лекарственного
сырья на предмет определения качественного содержания и локализации основных групп
вторичных метаболитов, относящихся к действующим веществам лекарственных растений;
- основными правилами заготовки и применения изученных лекарственных растений,
применяемых в научной и народной медицинах
.
4. должен демонстрировать способность и готовность:
объяснить обусловленность действия лекарственных растений в зависимости от содержания
и сочетания различных групп соединений вторичного происхождения
4. Структура и содержание дисциплины/ модуля
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных(ые) единиц(ы) 108 часа(ов).
Форма промежуточного контроля дисциплины экзамен в 6 семестре.
Суммарно по дисциплине можно получить 100 баллов, из них текущая работа оценивается в 50
баллов, итоговая форма контроля - в 50 баллов. Минимальное количество для допуска к зачету
28 баллов.
Регистрационный номер 8494
Страница 4 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
86 баллов и более - "отлично" (отл.);
71-85 баллов - "хорошо" (хор.);
55-70 баллов - "удовлетворительно" (удов.);
54 балла и менее - "неудовлетворительно" (неуд.).
4.1 Структура и содержание аудиторной работы по дисциплине/ модулю
Тематический план дисциплины/модуля
N
Раздел
Дисциплины/
Модуля
Тема 1. Тема.
1. Предмет, цели и
задачи спецкурса;
Тема 2. Тема. Геми-,
2. моно-, сескви-, ди-,
тритерпеноиды
Тема 3. Тема.
Эфирные масла:
химический состав,
свойства,
3.
распространение,
локализация и
физиологическая
роль.
Тема 4. Тема.
Фитонциды и
4. защитные силы
растений и организма
человека.
Тема 5. Тема.
Алкалоиды:
химические свойства,
5.
распространен-ность в
растительном царстве.
Тема 6. Тема.
Классификации
алкалоидов по
6.
структуре
N-гетероцикла (А.П.
Орехов).
Тема 7. Тема. Общая
7. характеристика
гликозидов
Тема 8. Тема.
Классификация
8. гликозидов в
зависимости от
природы агликона.
Регистрационный номер 8494
Страница 5 из 16.
Виды и часы
аудиторной работы,
их трудоемкость
Неделя
Текущие формы
Семестр
(в часах)
семестра
контроля
Практические Лабораторные
Лекции
занятия
работы
6
1
2
0
0
коллоквиум
6
2
2
4
0
коллоквиум
6
3
2
4
0
коллоквиум
6
4
2
0
0
коллоквиум
6
5
2
4
0
коллоквиум
6
6
2
0
0
коллоквиум
6
7
2
6
0
коллоквиум
6
8
2
0
0
коллоквиум
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
N
Раздел
Дисциплины/
Модуля
Виды и часы
аудиторной работы,
их трудоемкость
Неделя
Текущие формы
Семестр
(в часах)
семестра
контроля
Практические Лабораторные
Лекции
занятия
работы
Тема 9. Тема.
Физиолого-биохимические
9. аспекты метаболизма
6
растительных
фенолов.
Тема 10. Тема.
Биогенетическое
10. родство фенольных
6
соединений в
растениях.
Тема 11. Тема.
Фенольные
11. соединения
6
лекарственных
растений.
Итого
9
2
0
0
коллоквиум
10
2
0
0
коллоквиум
11
4
6
0
коллоквиум
24
24
0
4.2 Содержание дисциплины
Тема 1. Тема. Предмет, цели и задачи спецкурса;
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Предмет, цели и задачи спецкурса; связь с медицин-скими дисциплинами. Понятия о
первичных и вторичных метаболитах; условность их разделения. Особенности вторичного
метаболизма у растений, животных и микро-организмов. Классификация биологически
активных ве-ществ вторичного происхождения лекарственных расте-ний; факторы, влияющие
на их содержание. Перспективы получения биологически активных соединений
биотехно-логическими и генно-инженер-ными методами.
Тема 2. Тема. Геми-, моно-, сескви-, ди-, тритерпеноиды
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Геми-, моно-, сескви-, ди-, тритерпеноиды: природа и распространение. Ациклические и
моно-, би-, трицикли-ческие группы терпеноидов. Растительные стероиды и их производные:
ситостерин, фитоэкдизоны, агликоны сер-дечных гликозидов, стероидных сапонинов и
алкалоидов.
практическое занятие (4 часа(ов)):
Качественный и количественный анализ терпеноидов.
Тема 3. Тема. Эфирные масла: химический состав, свойства, распространение,
локализация и физиологическая роль.
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Эфирные масла: химический состав, свойства, рас-пространение, локализация и
физиологическая роль. Ос-новные способы получения эфирных масел. Экзогенные и
эндогенные выделительные образования растений. Биоло-гическая активность и
практическое использование эфир-ных масел; фармакологическое действие. Группы
эфир-номасличного сырья и масел, содержащие а) незамкнутые терпеноиды, б) настоящие
терпены и их производные, в) терпеноидные и фенилпропаноидные производные
арома-тического ряда. Смолы и другие продукты Pinus sylvestris: состав, свойства, получение,
применение.
практическое занятие (4 часа(ов)):
Качественный и количественный анализ эфирных масел.
Тема 4. Тема. Фитонциды и защитные силы растений и организма человека.
Регистрационный номер 8494
Страница 6 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Фитонциды и защитные силы растений и организма человека. Работы Б.П.Токина.
Разнообразие химического состава фитонцидов; летучие и нелетучие фитонциды. Фитонциды
и их роль в явлении аллелопатии.
Тема 5. Тема. Алкалоиды: химические свойства, распространен-ность в растительном
царстве.
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Алкалоиды: химические свойства, распространен-ность в растительном царстве.
Факторы, влияющие на со-держание алкалоидов в растениях (таксономические,
кли-матические, почвенные, сезонные, возрастные, органос-пецифичные, внутривидовые и
др.). Гипотезы физиологи-ческой роли алкалоидов.
практическое занятие (4 часа(ов)):
Качественный и количественный анализ алкалоидов.
Тема 6. Тема. Классификации алкалоидов по структуре N-гетероцикла (А.П. Орехов).
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Классификации алкалоидов по структуре N-гетероцикла (А.П. Орехов).
Протоалкалоиды, механизмы действия и применение эфедрина, капсаицина, колхицина.
Алкалоиды - производные пирролидина, пиридина, пипе-ридина, их комбинаций (анабазин,
никотин, гиосциамин, атропин, скополамин, кокаин); характеристика лекарст-венного сырья.
Алкалоиды - производные хинолизидина; механизм действия отхаркивающих средств.
Алкалоиды - производные хинолина и изохинолина. Опийные алкалои-ды, спектр действия.
Роль аденилатциклазы в развитии наркомании. Особенности Herba Chelidonii.
Курареподоб-ные алкалоиды. Производные индола. Эргоалкалоиды, их свойства.
Характеристика Radix Rauwolfiae serpentinae and Semen Strychni; растения - заменители
импортируемого сырья. Производные пурина - кофеин и его структурные аналоги;
фармакология, источники получения. Гликоалка-лоиды. Строение холестеринового и
холестанового скеле-тов. Стероидные алкалоиды растений семейства Solanaceae, свойства и
важнейшие представители.
Тема 7. Тема. Общая характеристика гликозидов
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Общая характеристика гликозидов: химические свойства, возможная физиологическая
роль, природное разнообразие. Правила сушки и хранения лекарственного сырья,
содержащего гликозиды.
практическое занятие (6 часа(ов)):
Качественный и количественный анализ гликозидов.
Тема 8. Тема. Классификация гликозидов в зависимости от природы агликона.
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Классификация гликозидов в зависимости от при-роды агликона. Тиогликозиды
(глюкозинолаты). Синиг-рин и лечебный эффект продуктов его гидролиза. Циано-генные
гликозиды: общая характеристика, распростране-ние, метаболизм. Физиологическое значение
медленного и быстрого гидролиза цианогенных гликозидов. Фенолог-ликозиды салицин и
арбутин; обоснование их антисепти-ческих свойств. Антрагликозиды. Структура антрацена,
антрахинона, эмодинов, ализарина, сеннозидов, гипери-цина. Фармакологическое действие
антрагликозидов; ви-ды лекарственного сырья. Сердечные гликозиды: особен-ности
строения, различия между типами наперстянки и строфанта. Местное лекарственное сырье,
содержащее кардиотонические гликозиды. Сапонины: классификация, биосинтез, свойства,
применение, сырьевая база. Состав лакричного корня (Radix Glycyrrhizae). Женьшень и его
аналоги как адаптогенные средства. Горькие гликозиды: химическая природа агликона,
свойства и применение. Лекарственное сырье, содержащее простые и ароматные горечи.
Тема 9. Тема. Физиолого-биохимические аспекты метаболизма растительных фенолов.
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Регистрационный номер 8494
Страница 7 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
Тема. Физиолого-биохимические аспекты метаболизма растительных фенолов.
Внутриклеточная локализация и разнообразие функций фенольных соединений в растени-ях.
Особая роль салициловой кислоты в метаболизме рас-тений. Основные пути биосинтеза
растительных фенолов: шикиматный и ацетатно-малонатный.
Тема 10. Тема. Биогенетическое родство фенольных соединений в растениях.
лекционное занятие (2 часа(ов)):
Тема. Биогенетическое родство фенольных соединений в растениях. Классификация
природных фенолов по биоге-нетическому принципу - соединения С6-, С6-С1-, С6-С3-,
С6-С4-, С6-С2-С6-, С6-С3-С6-, С6-С3-С3-С6-, (С6-С3)n-, (С6)n-, (С6-С3-С6)n - ряда.
Тема 11. Тема. Фенольные соединения лекарственных растений.
лекционное занятие (4 часа(ов)):
Тема. Фенольные соединения лекарственных растений. Распространенность простых
фенолов. Группы кумари-нов по природе заместителей в бензольном кольце и их
практическое применение. Фотосенсибилизирующие свойства фурокумаринов. Нафтохиноны
как пищевые красители. Классификация флавоноидных агликонов по степени окисленности
пиранового кольца: флавоны, фла-вонолы. катехины, флаваноны, лейкоантоцианидины,
ан-тоцианидины и др. Флавоноиды и окраска растений. Ле-карственное сырье, содержащее
флавоноиды и их глико-зиды; фармакологические эффекты. Источники произ-водства
витамина Р. Дубильные вещества: природа, рас-пространение, применение; классификация.
Гидролизуе-мые и конденсированные дубильные вещества. Флобафе-ны. Галлообразование.
Характеристика Cortex Quercus, Fructus Alni, Rhizoma et radix Sanguisorbae, Fructus Padi и др.
практическое занятие (6 часа(ов)):
Качественный и количественный анализ фенольных соединений.
4.3 Структура и содержание самостоятельной работы дисциплины (модуля)
N
Раздел
Дисциплины
Тема 1. Тема.
1. Предмет, цели и
задачи спецкурса;
Тема 2. Тема. Геми-,
2. моно-, сескви-, ди-,
тритерпеноиды
Тема 3. Тема.
Эфирные масла:
химический состав,
свойства,
3.
распространение,
локализация и
физиологическая
роль.
Тема 4. Тема.
Фитонциды и
4. защитные силы
растений и организма
человека.
Тема 5. Тема.
Алкалоиды:
химические свойства,
5.
распространен-ность в
растительном царстве.
Регистрационный номер 8494
Страница 8 из 16.
Виды
Формы контроля
Неделя самостоятельной Трудоемкость
Семестр
самостоятельной
семестра
работы
(в часах)
работы
студентов
6
1
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
6
2
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
6
3
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
6
4
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
6
5
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
N
Раздел
Дисциплины
Виды
Формы контроля
Неделя самостоятельной Трудоемкость
Семестр
самостоятельной
семестра
работы
(в часах)
работы
студентов
Тема 6. Тема.
Классификации
алкалоидов по
6.
6
структуре
N-гетероцикла (А.П.
Орехов).
Тема 7. Тема. Общая
7. характеристика
6
гликозидов
Тема 8. Тема.
Классификация
8. гликозидов в
6
зависимости от
природы агликона.
Тема 9. Тема.
Физиолого-биохимические
9. аспекты метаболизма
6
растительных
фенолов.
Тема 10. Тема.
Биогенетическое
10. родство фенольных
6
соединений в
растениях.
Тема 11. Тема.
Фенольные
11. соединения
6
лекарственных
растений.
Итого
6
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
7
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
8
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
9
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
10
подготовка к
коллоквиуму
2
коллоквиум
11
подготовка к
коллоквиуму
4
коллоквиум
24
5. Образовательные технологии, включая интерактивные формы обучения
Освоение дисциплины предполагает использование как традиционных (лекции, практические
занятия на основе разработанных методических материалов), так и инновационных
образовательных технологий
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов
Тема 1. Тема. Предмет, цели и задачи спецкурса;
коллоквиум , примерные вопросы:
Предмет, цели и задачи спецкурса; связь с медицинскими дисциплинами. Понятия о
первичных и вторичных метаболитах; условность их разделения. Особенности вторичного
метаболизма у растений, животных и микро-организмов. Классификация биологически
активных веществ вторичного происхождения лекарственных растений; факторы, влияющие на
их содержание. Перспективы получения биологически активных соединений
биотехнологическими и генно-инженерными методами.
Тема 2. Тема. Геми-, моно-, сескви-, ди-, тритерпеноиды
Регистрационный номер 8494
Страница 9 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
коллоквиум , примерные вопросы:
Ациклические и моно-, би-, трициклические группы терпеноидов. Растительные стероиды и их
производные: ситостерин, фитоэкдизоны, агликоны сердечных гликозидов, стероидных
сапонинов и алкалоидов.
Тема 3. Тема. Эфирные масла: химический состав, свойства, распространение,
локализация и физиологическая роль.
коллоквиум , примерные вопросы:
Основные способы получения эфирных масел. Экзогенные и эндогенные выделительные
образования растений. Биологическая активность и практическое использование эфирных
масел; фармакологическое действие. Группы эфирномасличного сырья и масел, содержащие
а) незамкнутые терпеноиды, б) настоящие терпены и их производные, в) терпеноидные и
фенилпропаноидные производные ароматического ряда. Смолы и другие продукты Pinus
sylvestris: состав, свойства, получение, применение.
Тема 4. Тема. Фитонциды и защитные силы растений и организма человека.
коллоквиум , примерные вопросы:
Работы Б.П.Токина. Разнообразие химического состава фитонцидов; летучие и нелетучие
фитонциды. Фитонциды и их роль в явлении аллелопатии.
Тема 5. Тема. Алкалоиды: химические свойства, распространен-ность в растительном
царстве.
коллоквиум , примерные вопросы:
Факторы, влияющие на содержание алкалоидов в растениях (таксономические, климатические,
почвенные, сезонные, возрастные, органоспецифичные, внутривидовые и др.). Гипотезы
физиологической роли алкалоидов.
Тема 6. Тема. Классификации алкалоидов по структуре N-гетероцикла (А.П. Орехов).
коллоквиум , примерные вопросы:
Протоалкалоиды, механизмы действия и применение эфедрина, капсаицина, колхицина.
Алкалоиды - производные пирролидина, пиридина, пиперидина, их комбинаций (анабазин,
никотин, гиосциамин, атропин, скополамин, кокаин); характеристика лекарственного сырья.
Алкалоиды - производные хинолизидина; механизм действия отхаркивающих средств.
Алкалоиды - производные хинолина и изохинолина. Опийные алкалои-ды, спектр действия.
Роль аденилатциклазы в развитии наркомании. Особенности Herba Chelidonii.
Курареподоб-ные алкалоиды. Производные индола. Эргоалкалоиды, их свойства.
Характеристика Radix Rauwolfiae serpentinae and Semen Strychni; растения - заменители
импортируемого сырья. Производные пурина - кофеин и его структурные аналоги;
фармакология, источники получения. Гликоалкалоиды. Строение холестеринового и
холестанового скелетов. Стероидные алкалоиды растений семейства Solanaceae, свойства и
важнейшие представители.
Тема 7. Тема. Общая характеристика гликозидов
коллоквиум , примерные вопросы:
Химические свойства, возможная физиологическая роль, природное разнообразие. Правила
сушки и хранения лекарственного сырья, содержащего гликозиды.
Тема 8. Тема. Классификация гликозидов в зависимости от природы агликона.
коллоквиум , примерные вопросы:
Регистрационный номер 8494
Страница 10 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
Тиогликозиды (глюкозинолаты). Синигрин и лечебный эффект продуктов его гидролиза.
Цианогенные гликозиды: общая характеристика, распространение, метаболизм.
Физиологическое значение медленного и быстрого гидролиза цианогенных гликозидов.
Фенолог-ликозиды салицин и арбутин; обоснование их антисептических свойств.
Антрагликозиды. Структура антрацена, антрахинона, эмодинов, ализарина, сеннозидов,
гиперицина. Фармакологическое действие антрагликозидов; виды лекарственного сырья.
Сердечные гликозиды: особенности строения, различия между типами наперстянки и
строфанта. Местное лекарственное сырье, содержащее кардиотонические гликозиды.
Сапонины: классификация, биосинтез, свойства, применение, сырьевая база. Состав
лакричного корня (Radix Glycyrrhizae). Женьшень и его аналоги как адаптогенные средства.
Горькие гликозиды: химическая природа агликона, свойства и применение. Лекарственное
сырье, содержащее простые и ароматные горечи.
Тема 9. Тема. Физиолого-биохимические аспекты метаболизма растительных фенолов.
коллоквиум , примерные вопросы:
Внутриклеточная локализация и разнообразие функций фенольных соединений в растениях.
Особая роль салициловой кислоты в метаболизме растений. Основные пути биосинтеза
растительных фенолов: шикиматный и ацетатно-малонатный
Тема 10. Тема. Биогенетическое родство фенольных соединений в растениях.
коллоквиум , примерные вопросы:
Классификация природных фенолов по биогенети-ческому принципу - соединения С6-, С6-С1-,
С6-С3-, С6-С4-, С6-С2-С6-, С6-С3-С6-, С6-С3-С3-С6-, (С6-С3)n-, (С6)n-, (С6-С3-С6)n - ряда.
Тема 11. Тема. Фенольные соединения лекарственных растений.
коллоквиум , примерные вопросы:
Распространенность простых фенолов. Группы кумари-нов по природе заместителей в
бензольном кольце и их практическое применение. Фотосенсибилизирующие свойства
фурокумаринов. Нафтохиноны как пищевые красители. Классификация флавоноидных
агликонов по степени окисленности пиранового кольца: флавоны, фла-вонолы. катехины,
флаваноны, лейкоантоцианидины, ан-тоцианидины и др. Флавоноиды и окраска растений.
Лекарственное сырье, содержащее флавоноиды и их глико-зиды; фармакологические
эффекты. Источники производства витамина Р. Дубильные вещества: природа,
рас-пространение, применение; классификация. Гидролизуемые и конденсированные
дубильные вещества. Флобафены. Галлообразование. Характеристика Cortex Quercus, Fructus
Alni, Rhizoma et radix Sanguisorbae, Fructus Padi и др.
Примерные вопросы к экзамену:
Темы рефератов по курсу "Фитохимия вторичных метаболитов"
1. Особенности вторичного обмена животных и растений.
2. Принципы классификации и семантика вторичных соединений растений.
3. Физиологическое и фармакологическое значение вторичных метаболитов.
4. Основные принципы и способы получения эфирных масел.
5. Особенности использования эфирных масел в фитотерапии.
6. Учение Б.П.Токина о фитонцидах.
7. Фитонциды: оценка биологической активности, химический состав, разнообразие и
важнейшие представители.
8. Характеристика и использование групп лекарственного сырья, содержащих разные классы
терпеноидов.
9. Лекарственные алкалоидоносные растения РТ.
10. Проблемы табакокурения и наркомании в молодежной среде; механизмы развития
зависимости.
11. Биогенез и классификация растительных фенолов.
12. Химизм и регуляция шикиматного пути.
13. Биоразнообразие природных источников фенольных соединений.
Регистрационный номер 8494
Страница 11 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
14. Классификация минорных вторичных соединений.
15. Основные принципы поиска новых природных источников вторичных соединений.
16. Биотехнологический способ культивирования лекарственных растений: преимущества и
недостатки.
17. Метаболическая инженерия: возможности и перспективы в получении вторичных
метаболитов растений.
Вопросы для контрольных работ и проверки самостоятельной работы студентов
1. Каковы основные направления изучения вторичных метаболитов растений?
2. Кто впервые предложил термины "первичные" и "вторичные метаболиты"? В чем
заключается условность такого деления?
3. Какое вторичное вещество было выделено первым в истории фитохимии?
4. Назвать характерные признаки и определение вторичных метаболитов.
5. В чем заключаются особенности вторичного метаболизма у растений?
6. Какие методы используются для идентификации вторичных соединений?
7. Какие существуют принципы классификаций вторичных соединений? В чем их
преимущества и недостатки?
8. Назовите основные классы вторичных соединений. Почему из них исключен класс
гликозидов?
9. Дать общую характеристику изопреноидов и их классификации.
10. Как происходит биосинтез терпеноидов? Правило Валлаха и Ружички.
11. Какие соединения являются исходными и промежуточными в биосинтезе терпеноидов?
Какие основные ферменты участвуют?
12. Чем различаются классический и альтернативный пути биосинтеза терпеноидов?
13. Дайте определение эфирных масел.Какие соединения входят в их состав?
14. Перечислите физические и химические свойства эфирных масел.
15. Почему название "эфирные масла" является неверным?
16. Каковы функции и локализация в растениях эфирных масел?
17. Расскажите о способах получения эфирных масел. На чем они основаны?
18. Назовите основные эфирномасличные растения и их применение.
19. Перечислите распространенные в природе терпеноиды - компоненты эфирных масел.
20. Назовите основные положения учения о фитонцидах.
21. Какие важные соединения относятся к группе сескви- и дитерпеноидов?
22. Что является общим для большинства тритерпеноидов?
23. Назовите основные классы и значение тритерпеноидных производных.
24. Что представляют собой сапонины и в чем их уникальные свойства?
25. Назовите основные виды лекарственного сырья - источников сапонинов.
26. Какие источники сапонинов в основном культивируемые in vitro?
27. Чем характеризуется структура агликона сердечных гликозидов?
28. Перечислите физиолого-биохимические механизмы действия карденолидов. В чем
заключается их кумулятивный эффект?
29. Какие соединения относятся к политерпенам? Назовите их физиологическую роль и
использование.
30. Дайте определение алкалоидов.
31. Какие растения относят к высокоалкалоидным - рекордсменам по содержанию
алкалоидов? Привести примеры.
32. В каком виде и где алкалоиды содержатся в клетке?
33. Каковы основные этапы и группы реакций в биосинтезе алкалоидов?
34. Перечислите соединения - предшественники алкалоидов.
35. Назовите факторы, влияющие на накопление алкалоидов.
Регистрационный номер 8494
Страница 12 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
36. Каковы физиологические функции алкалоидов? Привести примеры.
37. Какие факты свидетельствуют в пользу коэволюции алкалоидных растений и
специализированных фитофагов?
38. На каких принципах основаны разные классификации алкалоидов?
39. В чем состоят особенности строения и биосинтеза протоалкалоидов?
40. Назовите важнейших представители протоалкалоидов и их применение.
41. На чем основан механизм действия колхицина?
42. Проведите сравнительный анализ никотина и анабазина по источникам, строению,
механизмам действия и использованию.
43. В чем сходство и различия тропановых алкалоидов?
44. В чем заключаются биохимические и фармакологические эффекты тропановых
алкалоидов?
45. Каково значение для человечества алкалоидов - производных хинолина?
46. Какие алкалоиды относятся к опийным (опиатным)?
47. Дайте характеристику механизмов действия, применения и встречаемости в природе
опиатных алкалоидов.
48. Расскажите об основных реакциях и ферментах биосинтеза изохинолиновых алкалоидов.
49. Перечислите фармакологически важные производные ретикулина.
50. В чем причина наркомании и сложности решения этой проблемы?
51. Что такое кураре? На чем основывается его применение?
52. Какие алкалоиды относятся к индольным?
53. В чем состоят особенности синтеза индольных алкалоидов?
54. Назовите алкалоиды раувольфии змеиной. В чем их ценность?
55. Каковы значение для медицины и пути биосинтеза алкалоидов-димеров барвинка
розового?
56. Что представляет собой "маточные рожки"? Как они культивируется?
57. Какова структурная основа эргоалкалоидов и механизмов их действия?
58. В каких растениях содержатся производные пурина?
59. В чем заключаются особенности действия кофеина и привыкания к нему?
60. Какие соединения и почему отнесены к псевдоалкалоидам?
61. Каково значение биотехнологии в алкалоидологии?
62. Дайте общую характеристику фенольных соединений.
63. Каковы основные пути биосинтеза фенольных соединений? Чем в этом отношении
отличаются растительные клетки от животных?
64. Какими факторами индуцируется биосинтез растительных фенолов?
65. На чем основана классификация растительных фенолов?
66. Назовите представителей и значение простых фенолов и фенолокислот.
67. На чем основана физиологическая роль салициловой кислоты?
68. Перечислите важнейшие производные гидроксикоричных кислот.
69. Как образуются кумарины и дикумарины?
70. В чем заключается специфика строения и фармакологического действия фурокумаринов?
71. В чем состоят особенности строения и биосинтеза флавоноидов?
72. На чем основана классификация флавоноидов?
73. Назовите биологические эффекты и основных представителей флавоноидов. Какие
группы флавоноидов являются наиболее восстановленными?
74. От чего зависит окраска антоцианов?
75. К какой группе фенольных веществ относятся лигнаны?
76. Какие фенольные соединения являются полимерными? Что служит их мономерами?
Регистрационный номер 8494
Страница 13 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
77. Что представляет собой лигнин и его значение в жизнедеятельности и эволюции
растений?
78. Чем растительные меланины отличаются от животных?
79. Охарактеризуйте дубильные вещества и их основные классы.
80. Что представляет собой процесс дубления кожи?
81. Расскажите о физиологическом значении, распространении в природе и практическом
применении дубильных веществ.
82. Перечислите основные группы минорных вторичных метаболитов.
83. Какие серосодержащие вторичные соединения являются наиболее известными? В чем
заключаются механизмы их действия?
84. Назовите особенности строения и метаболизма цианогенные гликозидов.
85. В чем заключается токсичность большинства небелковых аминокислот?
86. Расскажите о перспективах получения основных групп вторичных метаболитов
биотехнологическим способом.
87. Каковы преимущества и недостатки биотехнологического метода перед традиционным
культивированием лекарственных растений?
88. Что представляет собой метаболическая инженерия и каковы ее возможности?
Расскажите об успешных разработках в данном направлении.
89. Какие виды лекарственного сырья и почему в настоящее время получают преимущественно
биотехнологическим путем?
7.1. Основная литература:
1. Физиология растений / В.В. Кузнецов, Г.А. Дмитриева. - Москва: Высшая школа: Абрис,
2011. - 783 55 экз.
2. Фармакогнозия. Лекарственное сырьё растительного и животного происхождения: Раздел
"Первичный и вторичный метаболизм, продукты первичного и вторичного метаболизма" / под
ред. Г.П. Яковлева. - СПб.: СпецЛит, 2010. - С.24-34. Режим доступа:
http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785299004243.html ЭБС "Консультант студента"
3. Физиология растений : учеб. для студентов вузов, обучающихся по биол. специальностям и
направлению 510600 "Биология" / [Н. Д. Алехина, Ю. В. Балнокин, В. Ф. Гавриленко и др.] ;
под ред. И. П. Ермакова .? М. : Академия, 2005 .? 634, [1] с. 95 экз.
7.2. Дополнительная литература:
1. Кузнецов, Вл.В. Молекулярно-генетические и биохимические методы в современной
биологии растений [Электронный ресурс] / Вл.В. Кузнецов, В.В. Кузнецов, Г.А. Романов. - М.:
БИНОМ, Лаборатория знаний. 2012. - 487 с. - Режим доступа:
http://e.Ianbook.com/view/book/8803/page425/ ЭБС "Лань"
2. Вторичные метаболиты растений: физиологические и биохимические аспекты :
учебно-методическое пособие к спецкурсу "Вторичный метаболизм растений" / Казан. гос.
ун-т, Биол.-почв. фак. ; [сост. к.б.н. Й. Р. Абдрахимова] .? Казань : Казанский государственный
университет, 2009 .? ; 21.
Ч. 2: Алкалоиды .? 2009 .? 39, [1] с. 2 экз.
7.3. Интернет-ресурсы:
Физиология растений - fizrast.ru
База научных данных в области биомедицинских наук - http://www.ncbi.nlm.nih.gov/Pubmed
журнал ?Физиология растений?. - http://www.rusplant.ru/
электронные книги - http://www.eknigi.org
Регистрационный номер 8494
Страница 14 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
энциклопедия ? Фонд знаний ?Ломоносов? - lomonosov-fund.ru?enc/ru/encyclopedia:0132746
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины(модуля)
Освоение дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений" предполагает использование
следующего материально-технического обеспечения:
Мультимедийный проектор, ноутбук, микроскопы, лабораторная посуда, реактивы
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО и учебным планом по
направлению 020400.62 "Биология" и профилю подготовки не предусмотрено .
Регистрационный номер 8494
Страница 15 из 16.
Программа дисциплины "Химия вторичных метаболитов растений"; 020400.62 Биология; доцент, к.н. (доцент) Абдрахимова Й.Р.
Автор(ы):
Абдрахимова Й.Р. ____________________
"__" _________ 201 __ г.
Рецензент(ы):
Багаева Т.В. ____________________
"__" _________ 201 __ г.
Регистрационный номер 8494
Страница 16 из 16.