Б3.В.ОД.21 Прикладная химия и органический синтез

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Кемеровский государственный университет»
ЕСТЕСТВЕННО-ГЕОГРАФИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
(Наименование факультета (филиала), где реализуется данная дисциплина)
Рабочая программа дисциплины (модуля)
Б3.В.ОД.21 ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
(Наименование дисциплины (модуля))
Направление подготовки
050100 Педагогическое образование
(шифр, название направления)
Направленность (профиль) подготовки
Биология и химия
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
(очная ,заочная, очно-заочная и др.)
Новокузнецк
(город)
20 14
СОДЕРЖАНИЕ
1. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине (модулю),
соотнесенных с планируемыми результатами освоения образовательной программы
_________________ ................................................................. Ошибка! Закладка не определена.
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата / специалитета / магистратуры
(выбрать) .............................................................................................................................................. 5
3. Объем дисциплины (модуля) в зачетных единицах с указанием количества
академических часов, выделенных на контактную работу обучающихся с
преподавателем (по видам занятий) и на самостоятельную работу обучающихся...................... 5
3.1. Объём дисциплины (модуля) по видам учебных занятий (в часах) ................................. 5
4. Содержание дисциплины (модуля), структурированное по темам (разделам) с
указанием отведенного на них количества академических часов и видов учебных
занятий ................................................................................................................................................. 6
4.1. Разделы дисциплины (модуля) и трудоемкость по видам учебных занятий (в
академических часах) ......................................................................................................................... 6
4.2 Содержание дисциплины (модуля), структурированное по темам (разделам) ................ 6
5. Перечень учебно-методического обеспечения для самостоятельной работы
обучающихся по дисциплине (модулю) ......................................................................................... 10
6. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
обучающихся по дисциплине (модулю) ......................................................................................... 11
6.1 Паспорт фонда оценочных средств по дисциплине (модулю) ........................................ 12
6.2 Типовые контрольные задания или иные материалы ....................................................... 13
6.3 Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний,
умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующие этапы формирования
компетенций ...................................................................................................................................... 18
7. Перечень основной и дополнительной учебной литературы, необходимой для
освоения дисциплины (модуля) ....................................................................................................... 18
а) основная учебная литература: ............................................................................................. 18
б) дополнительная учебная литература: ................................................................................. 18
8. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
(далее - сеть "Интернет"), необходимых для освоения дисциплины (модуля)* ........................ 19
9. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины (модуля) ............ 19
10. Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении
образовательного процесса по дисциплине (модулю), включая перечень программного
обеспечения и информационных справочных систем (при необходимости) ............................. 21
11. Описание материально-технической базы, необходимой для осуществления
образовательного процесса по дисциплине (модулю) .................................................................. 21
12. Иные сведения и (или) материалы...................................................................................... 22
12.1. Перечень образовательных технологий, используемых при осуществлении
образовательного процесса по дисциплине (модулю) .................................................................. 22
2
Рабочая программа
Выписка из ГОС ВПО
Индекс по
ГОС ВПО
ДПП.Ф.10
Наименование дисциплины и её содержание
Учение о химическом производстве, основные задачи, решаемые химической технологией, характеристика важнейших химических производств и
аппаратов. Современные требования к химическим производствам экономического, структурного и экологического характера, проблема техники безопасности, химизация экономики и социально-бытовой сферы общества.
Химия и энергетика. Химия и новые материалы. Химия и биорегуляция.
Химия и создание продуктов питания. Проблема направленного синтеза
практически важных продуктов.
Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия
совершенствования. Эффективность синтезов, характеристики продуктов
синтеза. Направленный синтез, его планирование, ретросинтетический анализ по Кори, понятие о синтонах. Техника эксперимента и техника безопасности. Выполнение экспериментальных работ по основным направлениям
современного органического синтеза.
Трудоемкость по
ГОС ВПО
249
Современное состояние развития общества характеризуется проникновением химии
во все сферы жизни. Каждый человек в своей жизни использует принципы и методы химии и
разнообразные химические вещества. Это вызвано научно-техническим прогрессом и повышает уровень жизни людей. Поэтому ориентироваться в том, как правильно применять химические препараты необходимо каждому современному человеку. Ошибки в вопросах химизации могут приводить к различным неприятностям, а иногда и к трагедиям, к загрязнению окружающей среды. Химизация необходима, но ее развитие должно базироваться на
прочных химических знаниях. Поэтому учитель химии должен обладать глубокими знаниями по теоретической, прикладной химии и по вопросам органического синтеза.
Для освоения дисциплины «Прикладная химия и органический синтез» студенты
используют знания, умения и виды деятельности, сформированные в процессе освоения
дисциплин химического цикла на предыдущих уровнях образования (общая и
неорганическая химия, аналитическая химия с основами физико-химических методов
анализа, физическая и коллоидная химия, органическая химия, неорганический синтез).
Курс «Прикладная химия и органический синтез» проводится после изучения
систематического курса органической химии и выполнения практических работ малого
практикума. Им завершается обучение студентов органической химии.
Дисциплина «Прикладная химия и органический синтез» может быть базовой для
последующего изучения других дисциплин вариативной части профессионального цикла,
дисциплин по выбору студентов и подготовки к итоговой государственной аттестации.
В свою очередь, изучение дисциплины «Прикладная химия и органический синтез»
способствует приобретению общекультурных компетенций (ОК).
1. Цели и задачи дисциплины
- формирование знаний об основных направлениях химизации экономики и социально-бытовой сферы;
- закрепить, углубить и расширить теоретические знания, практические умения и
навыки студентов в области органической химии, подготовить будущих учителей химии для
самостоятельного проведения лабораторно-практических, факультативных и внеклассных
занятий.
2. Требования к усвоению дисциплины.
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование и развитие
специальных компетенций (СК-13), а также профессиональных компетенций (ПК-1, ПК-2,
3
ПК-6-8, ПК-11, ПК-13), общекультурных компетенций (ОК-1, ОК-4, ОК-6-9, ОК-11, ОК-13,
ОК-14, ОК-16). Освоивший дисциплину «Прикладная химия и органический синтез»
должен:
- владеть:
знаниями о химических свойствах основных классов органических соединений, а также об
основных методах получения, очистки и идентификации органических соединений. (СК-13,
ОК-1, ОК-4, ОК-8, ОК-9, ОК-16, ПК-8, ПК-11, ПК-13);
- быть способным:
правильно обращаться с лабораторным оборудованием, специальной химической посудой,
реактивами и т.д., составлять план синтеза органических соединений, подбирать условия
проведения синтеза, проводить синтез в соответствии с правилами техники безопасности
(СК, ОК-4, ПК-11, ПК-13).
- понимать механизмы реакций, сущность происходящих процессов (СК-13, ОК-1, ПК-13);
- уметь применять полученные знания:
для анализа прикладных проблем синтеза органических соединений (СК) ;
в педагогической деятельности (ПК-1, ПК-2, ПК-11, ПК-13);
- быть готовым к самостоятельному проведению исследований, постановке эксперимента,
использованию информационных технологий для решения научных и профессиональных
задач, анализу и оценке результатов лабораторных исследований (СК-13, ПК-11, ПК-13).
В результате изучения дисциплины студент должен
знать:
- основные направления и тенденции химизации в мире и в нашей стране;
- направления решения проблемы, создание материалов с заданными свойствами;
- социальные, экологические и научные проблемы использования удобрений пестицидов, основные направления использования достижений химии в сельском хозяйстве;
- основные средства бытовой химии и правила безопасности обращения со средствами бытовой химии;
- химическую сущность процессов, происходящих при кулинарной обработке пищевых продуктов;
- состав, строение, свойства, классификацию, практическое значение, способы получения
различных видов топлива, материалов, удобрений, пестицидов, средств бытовой химии, основных продуктов питания.
- важнейшие химические понятия об основных классах органических соединений: номенклатуре, изомерии, строении, физических и химических свойствах;
- цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования;
- характеристики и эффективность продуктов синтеза;
- направленный синтез, его планирование;
- ретросинтетический анализ по Кори;
- технику эксперимента и технику безопасности и др.;
владеть:
- основными теоретическими представлениями в органической химии.;
- умениями пользоваться современными методами получения, очистки и идентификации
органических соединений;
уметь:
- устанавливать связь между знаниями основ химии и областями применения химических
знаний. Иллюстрировать примерами приложения химии;
- применять знания по прикладной химии для проектирования профессиональной
деятельности;
- осуществлять химический эксперимент по прикладной теме (анализ пищевых продуктов,
удобрений и т.д.).
4
- обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, знать и применять правила ТБ,
собирать лабораторные установки для синтеза органических соединений;
- выполнять экспериментальную работу по основным направлениям органического синтеза;
- объяснять механизмы протекания синтетических процессов; анализировать проделанную
работу;
- применять полученные знания на практике;
- планировать и самостоятельно проводить органический синтез;
- ориентироваться и умело пользоваться в методической литературе по курсу и др.
3. Объем дисциплины и виды учебной работы
-
Виды учебной работы
Объем (кол-во час.)
Аудиторная работа (всего)
Лекции
Практические работы
Лабораторные работы
Самостоятельная работа
Общая трудоемкость
90
38
8
44
159
249
4. Семестры и вид отчетности по дисциплине
Семестр
7
8
9
Форма итогового контроля
экзамен
экзамен
5. Содержание дисциплины
5.1 Разделы, темы дисциплины и формы учебной работы
№
Разделы, темы
Лекции
(колво
час.)
1
Химическое производство
1.Химичекая технология. 2. Основные задачи, решаемые химической технологией 3. Характеристика важнейших химических производств и аппаратов. 4.Современные требования
к химическим производствам экономического, структурного
и экологического характера, проблема техники безопасности,
химизация экономики и социально-бытовой сферы общества.
Химия и энергетика
5.Современные проблемы энергетики, причины их возникновения, направления решения.6.Классификация энергоресурсов. 7.Современная структура выработки энергии. Тенденции в развитии энергетики. 8.Традиционная (топливная)
энергетика. 9.Водородная энергетика. 10.Ядерная энергетика.
11.Химические источники тока.
2
4
2
4
Химия и новые материалы
4
2
7
2
3
Практические
работы
(кол-во
час.)
Лабораторные
работы
(кол-во
час.)
Самостоятельная
работа
(кол-во
час.)
3
12. Материаловедение. 13.Металлы: электронное строение,
свойства, методы получения, классификация.14. Силикаты.
Строительные материалы. Экология жилища. 15.Оптические материалы. Стекла. Оптические системы, светово-
5
ды. Материалы для лазерной техники. Полупроводники.16.Полимерные материалы: состав, получение, классификация. 17. Эластомеры. Виды, аспекты практического использования. 18. Композиционные материалы, классификация, принципы их технологии и специфические свойства.
19.Области использования металлопластов, дисперсноупроченных материалов, керметов, норпластов и других видов
композитов.20. Мембраны, классификация по структурным
характеристикам и методам получения. 21. Смазочные материалы, современные тенденции использования молекулярных смазок. 22.Изучение материалов в школьном курсе
химии. Учет регионального компонента при изучении материалов.
Химия и создание продуктов питания
4
4
8
7
4
6
6
23 Химическая мелиорация. 24 Удобрения, их виды, получение. 25 Пестициды: виды, представители, действие. 26 Химия в кормопроизводстве, сельскохозяйственной селекции и
ветеринарии.27 Химия в решении проблемы хранения, экономии сельскохозяйственных продуктов (безотходные производства продуктов питания). 28 Проблема химического
контроля сырья, оценки качества продуктов питания. 29 Биотехнологическое направление энзимологии как основы получения продовольственных продуктов. 30 Пищевые добавки.
31 Связь изучаемого материала со школьной программой.
Химизация сферы быта
5
32.Поверхностно-активные вещества, их классификация. 33
Средства отбеливания и дезинфекции. 34 Химические чистящие средства. 35 Косметико-гигиенические моющие средства. 36 Средства гигиены. 37 Лаки. Краски. 38 Химия и кулинария.
Введение в органический синтез
6
2
4
2
4
12
39 Классификация органических соединений. 40. Типы химической связи. 41.Электронные и квантово-химические
представления в органической химии; проблемы взаимного
влияния атомов в молекуле 42 Образование и стабильность
промежуточных частиц. 43 Классификация реакций в органической химии. 44.Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования. 45.
Эффективность синтезов, характеристики продуктов синтеза.
Методы синтеза
7
2
20
22
100
44
159
46 Органическая реакция, синтетический метод. 47 Направленный синтез и его планирование. 48 Сборка C-C-связи (гетеролитические реакции), ретросинтетический анализ по Кори. 49 Трансформация функциональных групп и синтетическая эквивалентность. 50 Проблема селективности органических реакций. 51 Реагенты, эквиваленты, синтоны. 52 Построение циклических структур.
8
Теоретические основы органического синтеза
16
53 Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у
карбонильного атома углерода. 54 Реакции замещения в
ароматическом ряду. 55 Реакции диазотирования и
азосочетания. 56 Реакции окисления и восстановления. 57
Реакции конденсации карбонильных соединений. 58
Магнийорганический синтез.
Итого:
38
8
6
5.2 Тематическое планирование.
№
Раздел ВОС
Лекции
1
Химическое
производство
2
Химия и энер- № 2. Химия и энергетика
гетика
№ 3 Химические источники тока.
3
Химия и новые материалы
4
Химия и со- № 6. Химия и сельское хозяйство.
здание
про- № 7. Химия в решении проблемы
дуктов пита- хранения, экономии сельскохозяйния
ственных продуктов (безотходные
5
Химизация
сферы быта
химии
Лабораторные работы
(колво
час.)
№ 1. Определение теплового эффекта
сгорания
№ 2. Определение пластмасс и волокон.
2
4
№ 3. Анализ минеральных удобрений
№4. Анализ пищевых продуктов
№ 5. Анализ лекарственных препаратов
№ 6. Определение витамина С
8
4
№ 7. Жёсткость воды и способы её
устранения
№ 8. Вывод пятен на одежде
№ 9. Получение мыла обыкновенного
6
№ 10. Синтезы на основе реакций гидратации
№ 11. Синтезы на основе реакций дегидратации
2
№ 12. Синтезы на основе реакций нуклео-
22
(кол
-во
час.)
№ 1. Учение о химическом произ2
водстве.
№ 4. Материаловедение.
№ 5. Полимерные материалы.
производства продуктов питания).
№ 8. Средства бытовой химии
№ 9. Косметико-гигиенические
моющие средства.
(колво
час.)
4
4
6
Введение в №10. Введение в органический
органический синтез
синтез
2
7
Методы син- № 11 Методы синтеза
теза
2
8
Теоретиче-
№ 12 Нуклеофильное замещение в
Практические занятия
16
№ 1 Идентификация
органических веществ
№2.Техника безопасности при работе
с органическими веществами
№3.Выделение
и
очистка
органических веществ
№4.Реакции гидратации и дегидратации
2
4
4
фильного замещения (получение бромэтана,
хлоруксусной кислоты, сложных эфиров)
№ 13. Синтезы на основе реакций нуклеофильного замещения (получение бромэтана,
хлоруксусной кислоты, сложных эфиров)
№ 14. Синтезы на основе реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду
(получение нитробензола, о- и пнитрофенола, м-нитробензойной кислоты)
№ 15. Синтезы на основе реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду
(получение нитробензола, о- и пнитрофенола, м-нитробензойной кислоты)
№ 16. Синтезы на основе реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
№ 17. Синтезы на основе реакций диазотирования (получение фенола, хлорбензола,
йодбензола)
№ 18. Синтезы на основе реакций диазотирования (получение фенола, хлорбензола,
йодбензола)
№ 19. Синтезы на основе реакций конденсации (получение коричной кислоты, дибензальацетона, ацетоуксусного эфира, щавелевоуксусного эфира)
№ 20. Синтезы на основе реакций конденсации (получение коричной кислоты, дибензальацетона, ацетоуксусного эфира, щавелевоуксусного эфира)
№ 21. Синтезы на основе реакций восстановления (получение анилина, фенилгидроксиламина, бензгидрола)
№ 22. Синтезы на основе реакций окисления (получение ацетона, адипиновой кислоты, бензойной кислоты)
ские основы алифатическом ряду и у карбоорганическо- нильного атома углерода.
го синтеза
№ 13. Реакции электрофильного
замещения в ароматическом ряду.
№ 14 Реакции нуклеофильного
замещения в ароматическом ряду.
№ 15. Реакции диазотирования и
азосочетания.
№ 16 Реакции конденсации карбонильных соединений.
№ 17 Реакции конденсации карбонильных соединений.
№ 18. Магнийорганический синтез
№19.Реакции окисления, восстановления
Итого
38
8
44
8
5.3 Содержание дисциплины и результаты ее изучения
№
п/п
1.
Тема и её содержание
Интерактивные формы
проведения
Учение о химическом производстве.
Лекция № 1. Учение о химическом производстве.
Результаты обучения, формируемые компетенции
СК-13
Химичекая технология. Основные задачи, решаемые химической технологией. Характеристика
важнейших химических производств и аппаратов.
2.
Химия и энергетика
Лекция № 2. Химия и энергетика
Современные проблемы энергетики, причины их возникновения, направления решения. Классификация энергоресурсов. Современная структура выработки энергии. Тенденции в развитии энергетики. Традиционная (топливная) энергетика. Состав различных видов топлива; свойства топлива,
показатели качества; способы добычи и обогащения. Водородная энергетика. Методы получения
водорода. Проблемы получения водорода фотолизом воды. Транспорт и аккумулирование водорода. Химико-технологические основы использования водорода в экологически чистых энергетических и транспортных установках. Перспективы водородной энергетики. Техника безопасности и
водородная энергетика.
Лабораторная работа № 1. Определение теплового эффекта сгорания
Лекция № 3. Химические источники тока. Возможность и научное содержание прямого
СК-13
Лекциявизуализация
Работа в малых
группах
преобразования химической энергии в электрическую. Характеристика первичных элементов, аккумуляторов. Топливные элементы. Определение. Классификация. Характеристика некоторых видов топливных элементов. Преимущества топливных элементов, применение. Аспекты практического использования химических источников тока, имеющиеся ограничения.
3.
Химия и новые материалы
Лекция № 4. Материаловедение. Проблемы материаловедения. Металловедение. Определение
понятия «материалы». Соотношение понятий «вещество», «материал», «изделие» (конструкция).
Материаловедение, этапы становления. Классификация материалов. Химические и физические основы изучения, создания и эксплуатации материалов (понятие о физике и химии твердого тела,
кристаллохимии, методах физико-химического анализа). Проблема создания материалов с заданными свойствами и направления ее решения. Роль отечественных ученых-химиков.
Лекция № 5. Полимерные материалы: состав, получение, классификация. Проблемы создания и эксплуатации полимерных материалов (старение полимеров и загрязнение окружающей
среды, горючесть). Роль химии в их решении, новые полимерные материалы и экономическая
эффективность их внедрения в различные отрасли экономики.
Эластомеры. Виды, аспекты практического использования. Полимеры медицинского назначения.
9
Композиционные материалы, классификация, принципы их технологии и специфические свойства.
Изучение материалов в школьном курсе химии. Учет регионального компонента при изучении ма- Работа в малых
териалов.
группах
4.
Лабораторная работа № 2. Определение пластмасс и волокон.
Химия и создание продуктов питания
Лекция № 6. Химия и сельское хозяйство. Удобрения, их виды, получение. Комплексные
удобрения, комплексоны металлов. Принципы использования, современные тенденции в применении удобрений. Экологические проблемы. Проблема нитратов. Пестициды: виды, представители,
действие. Требования, предъявляемые к пестицидам. Химическая и биологическая характеристика
пестицидов: инсектицидов, гербицидов, фунгицидов, акари-цидов, альгицидов, зооцидов. Условно
пестициды (дефолианты, десиканты, репелленты). Свойства пестицидов третьего поколения. Проблемы создания пестицидов. Экологический аспект использования пестицидов. Роль химии в создании биологических средств защиты растений.
СК-13
Лекциявизуализация
Работа в малых
Лабораторная работа № 3. Анализ минеральных удобрений
группах
Лекция № 7. Химия в решении проблемы хранения, экономии сельскохозяйственных
продуктов (безотходные производства продуктов питания). Консервирование продуктов.
Антиоксиданты. Применение озона, углекислого газа, низкомолекулярных органических кислот.
Проблема химического контроля сырья, оценки качества продуктов питания. Международное сотрудничество в этой области. Традиционные и современные методы анализа пищевых продуктов.
5.
Лабораторная работа № 4 Анализ пищевых продуктов
Лабораторная работа № 5 Анализ лекарственных препаратов
Лабораторная работа № 6 Определение витамина С
Химизация сферы быта
Лекция № 8. Средства бытовой химии
Поверхностно-активные вещества, их классификация. Детергенты. Мыла. Теория моющего действия. Состав синтетических моющих средств. Требования к CMC. Экологические проблемы применения CMC — загрязнение окружающей среды полифосфатами. Направления научных изысканий.Средства отбеливания и дезинфекции. Удаление пятен. Химическая сущность процессов. Химические чистящие средства. Абразивные чистящие средства. Состав хозяйственных паст и порошков. Безабразивные чистящие средства. Требования к чистящим средствам, элюируемость.
Накипь, ее удаление.
СК-13
Лекциявизуализация
Лабораторная работа № 7 Жёсткость воды и способы её устранения
Работа в малых
Лабораторная работа № 8 Вывод пятен на одежде
группах
Лекция № 9. Косметико-гигиенические моющие средства. Мыло туалетное. Основные компоненты. Виды туалетного мыла, их назначение. Шампуни. Химический состав. Перхоть. Шампуни
против перхоти. Средства гигиены. Зубные порошки и пасты. Химический состав. Направления
10
совершенствования зубных паст. Бытовые аэрозоли. Проблема разрушения озонового слоя.
6
7
8
Лабораторная работа № 9 Получение мыла обыкновенного
Лекция № 10 Введение в органический синтез. Классификация органических соединений;
типы химической связи, электронные и квантово-химические представления в органической
химии; проблемы взаимного влияния атомов в молекуле; образование и стабильность
промежуточных частиц. Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и
условия совершенствования. Эффективность синтезов, характеристики продуктов синтеза.
Работа в малых
Практическое занятие № 1 Идентификация органических веществ
группах
Практическое занятие №2.Техника безопасности при работе с органическими веществами
Лекция № 11 Методы синтеза. Органическая реакция, синтетический метод. Направленный
синтез и его планирование. Сборка C-C-связи (гетеролитические реакции), ретросинтетический
анализ по Кори. Трансформация функциональных групп и синтетическая эквивалентность.
Проблема селективности органических реакций. Реагенты, эквиваленты, синтоны. Построение
циклических структур.
Практическое занятие №3.Выделение и очистка органических веществ
Практическое занятие №4.Реакции гидратации и дегидратаци
Работа в малых
Лабораторная работа № 10. Синтезы на основе реакций гидратации
группах
Лабораторная работа № 11. Синтезы на основе реакций дегидратации
Лекция № 12. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у
карбонильного атома углерода. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного
СК-13
СК-13
СК-13
(тетраэдрического) атома углерода: общая схема реакций нуклеофильного замещения; механизмы
мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения; факторы, влияющие на тип
нуклеофильного замещения; нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах (гидролиз
алкилгалогенидов, синтез простых эфиров по Вильямсону, замещение галогена на аминогруппу,
обмен одних галогенов на другие, замещение галогенов на различные анионы); нуклеофильное
замещение ОН группы в спиртах (замещение на галоген, на анионы неорганических кислот, на
аминогруппу, на алкоксианион). Нуклеофильное замещение у алифатического тригонального (sp2)
атома углерода: общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у соединений типа
RCOX реакции этерификации; реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов ангидридами и
хлорангидридами кислот; получение сложных эфиров по реакции типа Вильямсона; гидролиз
сложных эфиров.
Лабораторная работа № 12. Синтезы на основе реакций нуклеофильного замещения (получение бромэтана, хлоруксусной кислоты, сложных эфиров)
Лабораторная работа № 14. Синтезы на основе реакций нуклеофильного замещения (по-
Работа в малых
группах
11
лучение бромэтана, хлоруксусной кислоты, сложных эфиров)
Лекция № 13. Реакции замещения в ароматическом ряду. Общие схемы трех
типов реакций замещения. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре:
механизм электрофильного замещения; правила ориентации; резонансные структуры;
реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, ацилирования.
Лабораторная работа № 14. Синтезы на основе реакций электрофильного замещения в
ароматическом ряду (получение нитробензола, о- и п-нитрофенола, м-нитробензойной
кислоты)
Лабораторная работа № 15. Синтезы на основе реакций электрофильного замещения в
ароматическом ряду (получение нитробензола, о- и п-нитрофенола, м-нитробензойной
кислоты)
Лекция № 14.Реакции нуклеофильного замещения в бензольном кольце.
Лабораторная работа № 16. Синтезы на основе реакций нуклеофильного замещения в
ароматическом ряду
Лекция № 15. Реакции диазотирования и азосочетания. Строение
диазосоединений; реакция диазотирования; химические свойства диазосоединений
(реакции с выделением азота, реакции без выделения азота); азосоединения.
Лабораторная работа № 17. Синтезы на основе реакций диазотирования (получение фенола, хлорбензола, йодбензола)
Лабораторная работа № 18. Синтезы на основе реакций диазотирования (получение фенола, хлорбензола, йодбензола)
Лекция № 16, 17. Реакции конденсации карбонильных соединений. Альдольная и
кротоновая конденсация карбонильных соединений; конденсация альдегидов и кетонов с
соединениями алифатического ряда; реакции конденсации сложных эфиров; бензоиновая
конденсация; конденсация непредельных алифатических альдегидов с ароматическими
аминами; конденсация ароматических альдегидов и ангидридов кислот с ароматическими
аминами и фенолами.
Лабораторная работа № 19. Синтезы на основе реакций конденсации (получение коричной кислоты, дибензальацетона, ацетоуксусного эфира, щавелевоуксусного эфира)
Лабораторная работа № 20. Синтезы на основе реакций конденсации (получение коричной кислоты, дибензальацетона, ацетоуксусного эфира, щавелевоуксусного эфира)
Лекция № 18. Магнийорганический синтез. Получение магнийорганических соединений и их строение. Влияние природы галогена на активность алкилгалогенидов и
арилгалогенидов в реакциях с магнием. Влияние характера радикала (RHal и ArHal) на ре12
акционную способность по отношению к магнию. Правила работы с магнийорганическими
соединениями. Примеры синтезов с использованием магний органических соединений.
Лекция №19. Реакции окисления, восстановления. Окисление предельных
углеводородов; окисление соединений по кратным связям; окисление спиртов; окисление
карбонильных соединений; окисление ароматических соединений. Восстановление
спиртов; восстановление карбонильной группы; восстановление карбоновых кислот и их
производных; восстановление азотсодержащих органических соединений.
Лабораторная работа № 21. Синтезы на основе реакций восстановления (получение анилина, фенилгидроксиламина, бензгидрола)
Лабораторная работа № 22. Синтезы на основе реакций окисления (получение ацетона,
адипиновой кислоты, бензойной кислоты)
Лабораторная работа № 21. Синтезы на основе реакций гидратации
Лабораторная работа № 22. Синтезы на основе реакций дегидратации
13
6. Виды самостоятельной работы студентов
Название раздела, темы
№
п/п
Самостоятельная работа студентов
Количество
часов в
Виды самостоятель- Сроки высоотв. с теманой работы
полнения
тическим планом
1
Химическое производство
3
2
Химия и энергетика
4
3
Химия и новые материалы
7
.
Анализ литературы.
Подготовка к контрольным тестам
Анализ литературы.
Подготовка к контрольным тестам
Анализ литературы.
Подготовка к контрольным тестам
1 неделя
4 неделя
2
неделя
3
неделя
Формы
контроля
Вопросы контрольных
тестов
Вопросы экзамена
Вопросы контрольных
тестов
Вопросы экзамена
Вопросы контрольных
тестов
Вопросы экзамена
4
Химия и создание продуктов
питания
7
Анализ
литературы.
Подготовка к контрольным тестам
5
Химизация сферы быта
6
Анализ литературы.
Подготовка к контрольным тестам
5-я неделя Вопросы контрольных
6
Введение в органический
синтез
12
6-я неделя Вопросы контрольных
7
Методы синтеза
20
Анализ литературы.
Подготовка к практическим занятиям, к контрольным тестам
Анализ литературы.
Подготовка к практическим занятиям, к контрольным тестам
Анализ литературы.
Подготовка к практическим занятиям, к контрольным тестам
8
Теоретические основы органического синтеза
100
Вопросы контрольных
тестов
Вопросы экзамена
тестов
Вопросы экзамена
тестов
Вопросы экзамена
7-я неделя Вопросы контрольных
тестов
Вопросы экзамена
8-я неделя Вопросы контрольных
тестов
Вопросы экзамена
7. Содержание текущего и итогового контроля
Материалы, определяющие порядок и содержание проведения промежуточных и итоговых аттестаций, соответствуют требованиям ВОС, приказам, распоряжениям и рекомендациям учебно-методического отдела академии.
Примерный перечень вопросов для промежуточной аттестации
(к экзамену, зачету) по вопросам органического синтеза
1. Классификация органических соединений
2. Типы химических связей. Образование ковалентных связей атомом углерода
3. Взаимное влияние атомов в молекуле
4. Образование и стабильность промежуточных частиц
5. Кислотно-основные свойства органических соединений
6. Классификация реакций в органической химии
7. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Примеры нуклеофильных
субстратов и реагентов
8. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения
9. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения
10. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения
11. Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (структура
субстрата, активность реагента)
12. Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (природа
замещаемых групп, влияние растворителей и катализаторов)
13. Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах
14. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (основные реакции,
условия)
15. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (общая схема реакции,
катализ кислотами, важнейшие побочные реакции)
16. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома
углерода
17. Реакция этерификации
18. Гидролиз сложных эфиров
19. Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов
20. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях
21. Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений
22. Согласованная и несогласованная ориентация
23. Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование)
24. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, алкилирование, ацилирование)
25. Строение диазосоединений
26. Реакция диазотирования (механизм, условия)
27. Побочные реакции при диазотировании и методы их предотвращения
28. Реакции диазосоединений с выделением азота
29. Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота
30. Реакция азосочетания
31. Азокрасители: азо-гидразонная таутомерия
32. Строение карбонильных соединений
33. Альдольная и кротоновая конденсация в щелочной среде
34. Альдольная и кротоновая конденсация в кислой среде
35. Конденсация альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении к
карбонильной группе
36. Реакции конденсации сложных эфиров. Сложноэфирная конденсация
37. Конденсация ангидридов ароматических кислот с фенолами. Фталеины
38. Окисление алканов
39. Окисление соединений по кратным угдерод-углеродным связям
40. Окисление спиртов
41. Окисление карбонильных соединений
42. Окисление ароматических соединений
43. Восстановление соединений по углерод-углеродным связям
44. Восстановление спиртов
45. Восстановление карбонильных групп в альдегидах и кетонах
46. Восстановление карбоновых кислот и их производных
47. Восстановление азотсодержащих органических соединений
48. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов
8.Список литературы
Основная
1.
2.
Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. –
М.: Высшая школа, 1991.
Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – Л.: Химия, 1977.
15
Птицина О.А. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. – М.:
Просвещение, 1979.
4. Органический синтез. / О.А. Птицына и др. – М.: Просвещение, 1979.
5. Органикум. Практикум по органической химии. Т. 1-2. – М.: Мир, 1979.
6. Геккелер К., Экштайн Х. Аналитические и препаративные лабораторные
методы. – М.: Химия, 1994.
7. Лабораторные работы по органической химии. / Под ред. Гинзбурга О.Ф.,
Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1982 (можно другое издание).
8. Беккер Х. и др. Органикум. В 2-х томах. – М.: Мир, 1992.
9. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом
практикуме. – М.: Химия, 1974.
10. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической
химии. – Л.: Химия, 1991.
11.Нифантьев Э.Е., Парамонова Н.Г. Основы прикладной химии. М.,Владос
2002г.
3.
Дополнительная
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. –
М.: Мир, 2001.
Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. – М.: Мир, 1999.
Ласло П. Логика органического синтеза. В 2-х томах. – М.: Мир, 1998.
Бюлер К., Пирсон Л. Органические синтезы. – М.: Мир, 1973, ч. I, II.
Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. – М.: Мир,
1985.
Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. –
М.: Химия, 1968.
Ингольд К. Теоретические основы органической химии. – М.: Мир, 1973.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.
Пейн Ч., Пейн Л. Как выбирать путь синтеза органического соединения. –
М.: Мир, 1973.
Органические синтезы сегодня и завтра. / Под ред. Троста Б., Хатчинсона
К. – М.: Мир, 1984.
Лернер И.Н., Гонор А.А. и др. Указатель препаративных синтезов органических соединений. – Л.: Химия, 1982.
Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез. – М.: Просвещение, 1976.
Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах. – М.: Мир, 1981.
Мандельштам Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза. – Л.: ЛГУ,
1989.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, 1977.
Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических
соединений. – Новосибирск, НГУ, 2000.
Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. – М.: Наука, 1987.
Мищенко Г.Л., Вацуро К.В. Синтетические методы органической химии. –
М.: Химия, 1992.
16
9. Материально-техническое и программное обеспечение дисциплины
№
п/п
№ аудитории, кабинета / Кол-во единиц
средства обучения
оборудования
Кабинет химии
1 Реактивы для проведения В необходилабораторных работ
мом количестве
2 Химическая посуда.
В необходимом количестве
3 Таблицы, справочные материалы
4 Персональный компьютер
1
Форма
использования
Ответственный
(должность)
Проведение лабораторных Ст. лаб. Ромаработ
нов В. Ю.
Лабораторные работы
Ст. лаб. Романов В. Ю.
Раздаточный материал на
практических занятиях
Доступ к образовательным
ресурсам во время самостоятельной работы студентов
Ст. лаб. Романов В. Ю.
Ст. лаб. Романов В. Ю.
10. Методические рекомендации по реализации дисциплины в образовательном
процессе
10.1 Методические рекомендации для студентов.
Значительная часть учебного материала дисциплины «Прикладная химия и
органический синтез» учебным планом отводится на самостоятельное изучение. Вопросы,
рекомендованные к самостоятельному изучению, обычно не рассматриваются во время
аудиторных занятий из-за недостатка времени. Материал, выносимый на самостоятельное
рассмотрение, расширяет у обучающихся кругозор, повышает эрудированность. Это дает
возможность увереннее ориентироваться в науках, уже знакомых из предыдущих курсов и
являющихся базовыми для химии окружающей среды (общая и неорганическая химия,
физическая химия, органическая химия, аналитическая химия и другие), имеющих
мировоззренческое значение, и, следовательно, способствует формированию всех
перечисленных выше компетенций (СК, ПК, ОК).
10.2 Методические рекомендации для преподавателей.
При отборе материала учитывается, что химическое образование является элементом
общей культуры и одной из составляющих подготовки будущего учителя химии. Содержательное направление дисциплины направлено на формирование научного мировоззрения и
создание единой научной картины окружающего мира; обусловлено кругом задач, которые
рассматриваются в дисциплинах естественно-научного цикла, и необходимостью установления внутрипредметных и межпредметных связей.
Лабораторные занятия включают себя выполнение лабораторных работ. Проверка
знаний студентов осуществляется на каждом занятии (вопросы тестов), проводятся контрольные работы.
Дисциплина «Прикладная химия и органический синтез» изучается на четвёртом и
пятом курсах. В конце изучения предмета предусмотрен экзамен. На аудиторные занятия
отводится 90 часов, а на самостоятельную работу – 159 часов.
17