1 ЗАДАЧИ 1. Какие продукты могут образовываться при

ЗАДАЧИ
1. Какие продукты могут образовываться при взаимодействии адреналина со
следующими реагентами: а) уксусным ангидридом, б) азотистой кислотой, в)
диметилсульфатом в щелочной среде.
2. Какие продукты могут образовываться при взаимодействии эстрона (3гидроксиэстратриен-1,3,5 (10)-она-17) со следующими реагентами: а) бромом, б)
фенилгидразином, в) уксусным ангидридом.
3. Какие продукты могут образовываться при взаимодействии норадреналина со
следующими реагентами: а) ацетилхлоридом, б) метилиодидом. Напишите строение
гидрохлорида норадреналина.
4. Фенацетин (4-этоксиацетанилид) содержит простую эфирную и амидную связи.
Каким способом можно провести их последовательное расщепление. Как с помощью ИКспектроскопии проконтролировать эти реакции.
5. Для подтверждения подлинности антипирина (1,5-диметил-2-фенилпиразолона-3)
используют его способность вступать в реакцию нитрозирования. Напишите схему этой
реакции. Будет ли вступать в аналогичную реакцию амидопирин.
6. При гидролизе нуклеотида идентифицированы Д-рибоза, аденин и фосфорная
кислота в эквимолекулярном соотношении. В какой среде проводился гидролиз. Приведите
возможные структуры нуклеотида.
7. Предложите схему синтеза бутандиола-2,3 из бутена-1.
8. Предложите схему синтеза изовалериановой кислоты из малонового эфира,
используя соответствующие органические и неорганические реагенты.
9. Предложите схему синтеза масляного альдегида (бутаналя) из уксусного.
10. Для защиты альдегидной группы гераниаля используют его реакцию с
этиленгликолем в кислой среде. В каких условиях можно удалить защитную группу.
Приведите схемы обеих реакций.
11. Предложите схему синтеза масляной кислоты из уксусной через промежуточный
ацетоуксусный эфир.
12. Предложите схему синтеза изониазида (гидразида изоникотиновой кислоты из γ пиколина (4-метилпиридина)).
13. Предложите схему синтеза 3-хлорпропановой кислоты из 3-аминопропановой
кислоты.
14. Предложите схему синтеза бутанона из уксусной кислоты через промежуточный
ацетоуксусный эфир.
15. Предложите схему синтеза нитроксолина (8-гидрокси-5-нитрохинолина) из
хинолина.
16. Предложите синтез фенацетина (4-этоксиацетанилида) из сульфаниловой кислоты.
По каким полосам поглощения в ИК - спектре можно идентифицировать его
функциональные группы.
17. Предложите схему синтеза изопропилпропилового эфира из пропанола-1 и
соответствующих неорганических реагентов.
18. Предложите схему синтеза диизопропилового эфира из пропилена и
соответствующих неорганических реагентов.
19. Предложите схему синтеза янтарного ангидрида (ангидрида бутандиовой кислоты)
из 1,2-дибромэтана. Как с помощью ИК-спектроскопии можно контролировать ход реакции
на всех стадиях.
20. D- глюконовая кислота может образовывать в водном растворе циклические формы.
Напишите схему этих превращений. Является ли этот процесс таутомерным.
21. При окислении ментола образуется ментон. Как с помощью ИК-спектроскопии
проконтролировать полноту окисления. Напишите схему реакций получения производных
ментона, используемых для его идентификации.
1
22. Какие продукты могут образовываться при взаимодействии морфина со
следующими реагентами: а) иодоводородной кислотой на холоду и при нагревании, б)
уксусной кислотой при нагревании, в) бромной водой.
23. 2-бензилбензимидазол используется как лекарственное средство в виде
моногидрохлорида (дибазол). За счет какого основного центра образуется соль с
хлороводородной кислотой.
24. Какие продукты могут образовываться при взаимодействии холевой (3α, 7α, 12α –
тригидрокси 5β-холан-24-овой) кислоты со следующими реагентами: а) этанолом в
присутствии HCl, б) ацетилхлоридом, в) диметилсульфатом в щелочной среде, г) хромовой
смесью на холоду.
25. Какие продукты могут образовываться при взаимодействии хинина со следующими
реагентами: а) иодоводородной кислотой при нагревании, б) раствором KMnO4 на холоду, в)
бромом. Напишите строение гидрохлорида хинина.
26. Для
идентификации
какой
функциональной
группы
новокаина
(2диэтиламиноэтилового эфира п - аминобензойной кислоты) можно использовать реакцию
азосочетания. Напишите схему реакции. Можно ли с помощью этой реакции отличить
новокаин от анестезина.
27. Предложите реагенты для обнаружения стрептоцида (амида сульфаниловой
кислоты) в виде азокрасителя.
28. Предложите схему синтеза анестезина (этилового эфира п-аминобензойной
кислоты) из толуола, используя соответствующие органические и неорганические реагенты.
Какие реакции можно предложить для идентификации функциональных групп в этом
соединении.
29. Предложите схему синтеза п-толуиловой (4-метилбензойной) кислоты из пнитротолуола через соль диазония.
30. Предложите схему синтеза кордиамина (диэтиламида никотиновой кислоты из βпиколина (3-метилпиридина)).
31. Предложите реагенты для обнаружения фенетидина (4-этоксианилина) в виде
азокрасителя.
32. Предложите схемы синтеза 2-метилбутанола-2, используя соответствующие магний
органические и карбонильные соединения.
33. Предложите схему синтеза молочной (2-гидроксипропановой кислоты) из
ацетальдегида. Будет ли полученный продукт обладать оптической активностью.
34. В приготовлении лекарственных форм используется метилцеллюлоза. Будут ли
обладать восстановительными свойствами продукты гидролиза метилцеллюлозы? Напишите
схемы реакций.
35. Декарбоксилированием природной α-аминокислоты получается γ-аминомасляная
кислота, являющаяся основой лекарственного средства «аминалон». При нагревании
последней происходит циклизация. Можно ли полученный циклический продукт снова
превратить в γ-аминомасляную кислоту? Напишите схемы всех превращений.
36. Стероидные гормоны часто применяются в виде сложных эфиров. Какая
гидроксильная группа эстрадиола (эстратриен-1,3,5(10)-диола-3, 17) ацилируется при его
взаимодействии с эквимолекулярным количеством бензоилхлорида в щелочной среде? Как с
помощью ИК-спектроскопии проконтролировать эту реакцию?
37. Предложите схему синтеза уреида α-бромизовалериановой кислоты из
изовалериановой кислоты.
38. Дегидрохолевая (3,7,12-триоксо-5 β-холан-24-овая) кислота под названием холагон
используется в качестве желчегонного средства. Предложите способ ее получения из
холевой (3α, 7α, 12α-тригидрокси-5 β-холан-24-овой) кислоты. Как с помощью ИКспектроскопии проконтролировать полноту протекания реакции?
2
39. Предложите химический способ разделения рацемического аланина на оптически
активные антиподы. Как определить, какой из полученных энантиомеров относится к D-, а
какой к L-ряду.
40. Какой диен должен быть использован в реакции Дильса - Альдера с участием
малеинового ангидрида для получения 3-метилциклогексен-4-дикарбоновой 1,2-кислоты?
3