КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №3 (160 баллов)

Органическая химия (БФ)
2000/2001
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №3 (160 баллов)
Классификация, номенклатура, изомерия. (15 баллов)
A. Назовите соединения по систематической номенклатуре (IUPAC):
HOCH2COOH
ClCH2COOC2H5
CH C CH2 CH CH2
C H CH Cl
NH2CH(C2H5)COOH
в)
г)
а)
б) 6 5 2
д)
1
Б. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) аланин
б) фурфурол
в) изопрен
г) (E)-3-гептен
д) пиррол
е) этилбутаноат
ж) бензоилхлорид
з) аллиловый спирт
и) метоксиэтан
к) глицериновый альдегид
Физические свойства. (15 баллов)
Нижеприведенные соединения расположите в ряд по возрастанию их
А) температур кипения: а) декан
б) октан
в) нонан
Б) кислотности: а) 2-хлорпропановая кислота
б) 2-бромпропановая кислота
в) 2-фторпропановая кислота
2 В) изоэлектрической точки: а)
б) H2NCH2COOH в) HOOCCH2CH2CHCOOH
H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH
NH2
3
1
2
NH2
Электронное строение (40 баллов)
Б) Расположите нижеприведенные соединения в порядке
А. Расположите нижеприведенные вещества в порядке
увеличения их реакционной способности в реакции
увеличения их реакционной способности (по указанным
электрофильного
присоединения (+HBr)
связям) в реакции радикального замещения с алканами
CH2 CH2
а) Cl2
б) Br2
в) I2
а) HC CH
б) C6H6
в)
В) Расположите нижеприведенные соединения в порядке
Г) Расположите нижеприведенные соединения в порядке
увеличения их реакционной способности в реакции
увеличения их реакционной способности в реакции
Фриделя-Крафтса (CH3COBr, AlBr3)
нуклеофильного присоединения (+HCN)
а) CH3CHO
б) HCHO
в) ClCH2CHO
а) C6H6
б) C6H5NO2
в) C6H5CH2CH3
Д) Расположите нижеприведенные соединения в порядке
Е) Расположите нижеприведенные соединения в порядке
увеличения их реакционной способности в реакции
увеличения их реакционной способности в реакции
нуклеофильного замещения SN1 (+CN–)
нуклеофильного замещения SN (+NH2–)
NO2
3
а) CH3CH2CH2CH2Cl б) CH3CHClCH2CH3 в) (CH3)3CCl
Ж) Расположите нижеприведенные соединения в порядке
увеличения их реакционной способности в реакции
электрофильного замещения SE (+NO2+)
а)
4
N
б)
O
в)
S
N
б)
в)
а) N
З) Расположите нижеприведенные соединения в порядке
увеличения их реакционной способности в реакции
электрофильного замещения SE (+NO2+)
N
б)
а)
Механизмы реакций (25 баллов).
N
H
в)
H+
CH3COOC2H5 + CH3OH
Укажите все стадии, отражающие механизм реакции переэтерификации:
Химические свойства (45 баллов)
Напишите конечные продукты реакций:
1.
P
CH3COOH + Br2
CH3
+ Br2
5
2.
NO2
hv
+ NaNH2
4.
7.
CH3HC
C2H5ONa
2CH3COOC2H5
CHCH3 + Cl2
5.
N
8.
CH3C
hv
3. CH3CHBrCH2CH3
CH2OH
O
OH
t
HO
6.
CMgBr + CH3Br
4
Na
+ CH3OH
OH
H Cl (газ)
5
OH
9.
2CH3CH2CHO
OH-
Методы синтеза (20 баллов)
Используя метан, в качестве единственного источника органических соединений, через стадию получения
6
6
ацетоуксусного эфира получите 2-метилпропионовую кислоту.
Обобщающий контроль