Документ 2338045

ЛИПИДЫ ü Липиды (от греч. lipos – жир) – низкомолекулярные органические вещества, которые извлекаются из кленок животных, растений, микроорганизмов неполярными растворителями, такими как хлороформ, бензол, эфир. ü Вместе с белками и углеводами составляют основную массу органического вещества живых клеток и тканей. ü Общие свойства: ü Гидрофобность ü Нерастворимость в воде ü Растворяются в органических растворителях: эфире, хлороформе, спирте, ацетоне, сероуглероде и др.). ЛИПИДЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 2 •  Источники жиров: – 
– 
– 
– 
Масличное сырье (соя, хлопчатник, арахис, подсолнечник, оливки, рапс) – 18,0-­‐52,0 %. Крупы (рисовая – 0,7 г/100 г; гречневая – 3,0; овсяная – 6,6). Орехоплодные (лещина – 58-­‐60, фундук – 64-­‐72%, грецкий орех – 58-­‐75%, фисташки – 55-­‐68%, кедровые орехи – 55-­‐60%). Сыры (голландский -­‐ 30,5 г/100г; брынза – 20,1; плавленый колбасный копченый – 19,0). ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 3 •  Источники жиров: – 
– 
– 
– 
Масло коровье (вологодское – 82,5%, крестьянское – 72,5%, любительское – 78,0%, шоколадное – 62,0%, топленое – 99,0%). Мясо (говядина – 2,0-­‐23,0%, баранина – 6,4-­‐26,0%; конина – 2,5-­‐10,0%, свинина беконная – 27,8%; свинина мясная – 33,3%, свинина жирная – 49,3%, крольчатина – 11,0%). Мясо кур (филе -­‐1,9г/100г; окорочка – 11,). Яйцо (целое – 11,8%, желток – 32,6%). ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 4 •  Источники жиров: –  Рыба (палтус – 13,8-­‐16,1%, треска – 0,6%, путассу – 0,9%, хек – 2,2%, морской окунь – 5,2%, сельдь атлантическая – летняя – 6,5%, осенняя – 19,5%; сельдь тихоокеанская – 22,0%, семга -­‐15,6%, кета – 5,6-­‐12,1%, горбуша – 8,3%карп – 5,3%, щука – 0,4%). ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 5 Омыляемые липиды – при щелочном гидролизе образуют спирт и соль карбоновой кислоты Простые: воска, триацилглицеролы (триглицериды), эфиры холестерола Сложные: фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды Все остальные жиры кроме триацилглицеридов называют липоидами Высшие жирные кислоты (ВЖК): -­‐насыщенные -­‐ненасыщенные Насыщенные ВЖК Пальмитиновая С16 Стеариновая С18 Ненасыщенные ВЖК (мононенасыщенные) Пальмитоолеиновая С16: 1, Δ9 Олеиновая С18 : 1, Δ9 ü  Содержание олеиновой: ü 
ü 
ü 
ü 
ü 
Оливковое масло – 65% Маргарины – 43-­‐47% Свиной жир – 43% Говяжий жир – 37% Сливочное масло – 23% ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. Ненасыщенные доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 14 Ненасыщенные ВЖК (полиненасыщенные) Линолевая 2, Δ9, Δ12 Линоленовая 3, Δ9 Δ12, Δ15 Арахидоновая (эйкозотетраеновая 4, Δ5 Δ8, Δ11, Δ 14) Источники: ü 
ü 
Арахидоновая – в животных тканях: ü 
ü 
ü 
ü 
ü 
ü 
Мозги – 0,5% Яйца – 0,1% Свиная печень – 0,3% Сердце – 0,2% Линолевая – подсолнечное масло (60%) Пальмовое масло (5%) – вредно для здоровья!!! ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. Полиненасыщенные доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 16 ü  Потребности: ü  линолевой – 10 г в сутки ü  Используются в качестве БАД: ü  ОМЕГА 3 ü  ОМЕГА 6 ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. Полиненасыщенные доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 17 I. 
Недостаток полиненасыщенных: o 
o 
o 
Прекращение роста Некротическим поражениям кожи Изменение проницаемости капилляров. II.  Избыток: отрицательно сказывается на здоровье. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. Полиненасыщенные доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 18 ü  Животные жиры обычно содержат большое количество насыщенных жирных кислот (стеариновой и пальмитиновой), поэтому при комнатной температуры они тверды. ü  Растительные жиры – значительное количество олеиновой, линолевой и др. ненасыщенных жирных кислот, поэтому они жидкие. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 20 Воски — Широко распространены в природе: ◦ В растениях покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. — Содержание: ◦ Оболочки семян подсолнечника – 0,2% ◦ Семена сои – 0,01%; ◦ Рис – 0,05%. ВОСКИ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 24 Классификация сложных липидов Фосфолипиды •  Содержание, %: – Мясо – 0,8 – Яйца – 3,4 – Нерафинированные растительные масла – 1-­‐2 – Птица – 0,5-­‐2,5. – Зерно и бобовые – 0,3-­‐0,9. •  Оптимальное содержание в пище – 5-­‐10 г в день. ФОСФОЛИПИДЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 28 Гликолипиды Сфинголипиды Гидролиз липидов Число омыления – масса КОН (мг), необходимая для взаимодействия со свободными кислотами и сложными эфирами, содержащимися в 1 г жира. Содержание неомыляемых продуктов – вещества, не гидролизующиеся под действием щелочей и образующих при этом нерастворимый в воде остаток. •  Кислотное число – масса КОН (мг), необходимая для нейтрализации 1 г жира. Данный показатель характеризует содержание в жире свободных кислот. Переэтерификация Побочная реакция -­‐ изомеризация — 
— 
◦ 
◦ 
Вследствие наличия двойной связи у молекул жирных возможна цис-­‐транс-­‐
изомерия. Транс-­‐изомеры отличаются от цис-­‐изомеров по структуре и физическим свойствам: У цис-­‐изомеров межмолекулярные силы взаимодействия сравнительно невелики, поэтому агрегатное состояние у таких кислот жидкое. Молекулы транс-­‐изомеров более вытянуты, они могут более плотно примыкать друг к другу, межмолекулярные силы взаимодействия значительны, агрегатное состояние – твердое. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 37 Транс-­‐изомеры: — 
◦ 
Не превращаются в обычные метаболиты цис-­‐
кислот; Влияют на эффективность их образования. Пример: из танс-­‐транс-­‐линоленовой кислоты не образуется арахидоновая кислота (важнейший компонент биомембран). Их излишек : ◦ 
◦ 
◦ 
– 
– 
– 
Приводит к дефициту незаменимых жирных кислот; Повышает риск кардиологических болезней; Способствует увеличению содержания холестерина в крови. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 38 Транс-­‐изомеры содержатся в: • 
– 
– 
– 
Транс-­‐изомеры не содержатся в: • 
– 
– 
– 
Молочных продуктах; Мясе и жире крупного рогатого скота; Продуктах техногенной природы (маргарин, фритюрные жиры, кондитерская глазурь, заменители какао-­‐масла). Растительных маслах; Жире диких животных; Жире морских млекопитающих и бепозвоночных, морских и речных рыб. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 39 Транс-­‐изомеры . Подходы к решению проблемы. Европа: • 
– 
– 
США: • 
– 
– 
Нормирование в розничных маргаринах/
жировых продуктах (не более 1%) Нормирование в маргаринах/ жировых продуктах для промпереработки (не более 5%) Нормирование не требуется; Указание на этикетке содержания. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 40 Транс-­‐изомеры . Подходы к решению проблемы. Codex Alimentarius: • 
– 
– 
– 
– 
Информация в маркировке: Низкое содержание насыщенных жиров; Пониженный холестерин; Без холестерина. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 41 Й о д н о е ч и с л о – м а с с а й о д а ( г ) , п р и с о е д и н я ю щ а я с я к 1 0 0 г ж и р а , и характеризует содержание ненасыщенных соединений. ü  Жиры, особенно содержащие радикалы ненасыщенных жирных кислот способны окисляться (прогоркать). ü  Причины: 1.  Воздействие кислорода воздуха (автокаталитический процесс); 2.  Воздействие ферментов липазы и липоксигеназы. • 
– 
– 
Первичные продукты окисления: Гидропероксиды; Пероксиды жирных кислот. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 49 Реакции окисления Перекисное число – количество миллиграмм-­‐
эквивалентов активного кислорода содержится в 100 г жира. • 
– 
• 
• 
Вторичные продукты окисления: Окси-­‐ и эпоксисоединения, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и их производные с углеродной цепочкой различной длины. Для жиров, в которых преобладают насыщенные жирные кислоты, характерно кетонное прогоркание. Для жиров, в которых преобладают ненасыщенные жирные кислоты – альдегидное. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 52 •  Наименее устойчивыми при хранении являются: –  Коровье масло. –  Маргарин. –  Куриный жир. •  Различают два вида прогоркания: –  Биохимическое –  Химическое. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 53 •  Биохимическое -­‐ характерно для жиров, содержащих значительное количество воды и примесей белков и углеводов (масло коровье). •  Химическое – результат окисления жиров под действием кислорода воздуха. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 54 Ферментативное окисление липидов Общая схема анализа жиров ü  Методы определения: ü 
ü 
ü 
ü 
ü 
ü 
ü 
Газовая хроматография; Газожидкостная хроматография; ВЭЖХ; Жидкостная хроматография; Капиллярный электрофорез; ТСХ +денситометрия; ТСХ + колориметрия. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 60 Содержание жира в пищевых продуктах определяют в соответствии со следующими ТНПА: • 
– 
– 
– 
– 
ГОСТ 976-­‐81. Методы испытаний маргаринов, жиров для кулинарии, кондитерской и хлебопекарной промышленности. ГОСТ 5668-­‐68. Методы определения массовой доли жира в хлебе и хлебобулочных изделиях ГОСТ 5867-­‐90. Методы определения жира в молоке и молочных продуктах. ГОСТ 5899-­‐85 Методы определения массовой доли жира в кондитерских изделиях. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 61 • 
– 
– 
– 
– 
– 
– 
Содержание жира в пищевых продуктах определяют в соответствии со следующими ТНПА: ГОСТ 15113.9—77. Методы определения жира в концентратах пищевых. ГОСТ 22760—77. Гравиметрический метод определения жира в молочных продуктах. ГОСТ 23042-­‐ 86. Методы определения жира в мясе и мясных продуктах. ГОСТ 26183-­‐84 метод определения жира в продуктах переработки плодов и овощей, консервах мясных и мясорастительных. ГОСТ 26829-­‐86. Метод определения жира в консервах и пресервах из рыб. ГОСТ 27670-­‐88. Метод определения жира в муке кукурузной. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 62 • 
– 
– 
• 
– 
– 
– 
Содержание жира в пищевых продуктах определяют в соответствии со следующими ТНПА: ГОСТ 29033-­‐91. Метод определения жира в зерне и продуктах его переработки. ГОСТ 29274-­‐91. Метод определения жира в молочных консервах. Контроль содержания жира в режиме on-­‐line по ходу технологического процесса: Метод ЯМР в семенах масличных культур; ИК-­‐спектроскопия в молоке; Турбодиметрия в молоке. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 63 • 
– 
– 
– 
Методы извлечения жира из пищевых продуктов: Многократное экстрагирование растворителем (аппарат Сокслета), отгонка растворителя, высушивание остатка и взвешивание. Экстракция смесью полярного (метанол или этанол) и неполярного (хлороформ, бензол, петролейный эфир) растворителями. Щелочной или кислотный гидролиз, выделение полученных жирных кислот петролейным эфиром, отгонка эфира и определение количества жирных кислот, которое пересчитывают на содержание жира. ЖИРЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 64 — Стерины (стеролы) – циклические спирты, производные циклопентанопергидрофенантрена. — Стериды – сложные эфиры жирных кислот и стеринов. — Различают стерины животного (зоостерины), растительного (фитостерины) происхождения и стерины грибов (микостерины). — Наиболее часто встречаются: ◦  Холестерин -­‐ основной стерин высших животных. ◦  β-­‐ситостерин – основной стерин растительного мира. ◦  Эргостерин. ◦  Стигмастерин. СТЕРИНЫ И СТЕРИДЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 65 Неомыляемые липиды Холестерин является предшественником стероидных гормонов (кортизола, половых гормонов) желчных кислот, витамина D Стероидные гормоны кортизол тестостерон — Холестерин обнаружен в тканях всех животных и практически отсутствует в растениях. — Фитостерины, в отличие от холестерина, не усваиваются организмом человека. — Роль стеринов: ◦  Другой основной компонент клеточных мембран; ◦  Обмен желчных кислот и гормонов (холестерин); ◦  Переносчики белков через систему кровотока во все органы и ткани. СТЕРИНЫ И СТЕРИДЫ доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 68 — Содержание, %: — Яйца – 0,57; — Сливочное масло -­‐0,17-­‐0,27; — Печень – 0,13-­‐0,27; — Мясо – 0,06-­‐0,1; — Рыба – до 0,3; — Растительный холестерин – картофель – около 2,0 мкг на 1 г сырой ткани. — Суточное потребление холестерина с пищей – не более 0,5 г. — Избыток приводит к атеросклерозу. СТЕРИНЫ. Холестерин. доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 69 •  Основные функции: –  Структурная – липиды гидрофобны, их тончайший слой входит в состав клеточных мембран; –  Энергетическая – способны окисляться в клетке до оксида углерода (IV) и воды, в результате чего высвобождается большое количество энергии (1 г нейтральных жиров – 38 кДж энергии). –  Запасающая – запас жиров (в основном триглицеридов) в специальных «жировых» клетках. В растениях – в семенах и плодах, животных и рыб – подкожной, мозговой и нервных тканях и тканях, окружающих наиболее важные органы (сердце, почки). Жир – источник воды, при окислении 1 кг жира образуется 1,1 кг воды. ЛИПИДЫ. Рекомендации по потреблению доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 70 •  Основные функции: –  Защитная – липиды предохраняют организм от воздействия неблагоприятных факторов внешней среды (механическое воздействие, температура и т.д.);; –  Биохимическая – активно участвуют в обмене веществ (способствуют усвоению витаминов А и Д, а животные жиры – источники этих витаминов, растительные жиры – единственные источники витамина Е и бета-­‐
каротина. ЛИПИДЫ. Рекомендации по потреблению доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 71 — Общих жиров – 30-­‐35% от общей энергии — Для насыщенных жирных кислот-­‐ 10% от общей энергии — Оптимальное соотношение животных и растительных жиров: 70 к 30 — Для жирных кислот: 10% полиненасыщенных — 30% -­‐ насыщенных — 60% -­‐ мононенасыщенные. ЛИПИДЫ. Рекомендации по потреблению доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 72 —  Пищевая ценность жиров рассматривается с двух позиций: 1.  Жиры –основные источники жирорастворимых витаминов; 2.  Жирные кислоты – способны наиболее полно обеспечивать синтез структурных компонентов клеточных мембран. —  Второе свойство характеризуют с помощью специального коэффициента, отражающего отношение количества арахидоновой кислоты (как главного представителя ПНЖК в мембранных липидах) к сумме всех других ПНЖК с 20 и 22 углеродными атомами. ЛИПИДЫ. Рекомендации по потреблению доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 73 •  Биологическая ценность пищевых продуктов определяется главным образом наличием в них незаменимых факторов питания, не синтезируемых в организме или синтезируемых в ограниченном количестве и с малой скоростью. К основным незаменимым компонентам пищи относятся 8-­‐10 аминокислот, 3-­‐5 полиненасыщенных жирных кислот, все витамины и большинство минеральных веществ, а также природные физиологические вещества высокой биологической активности: фосфолипиды, белково-­‐
лецитиновые и глюкопротеиновые комплексы. •  Коэффициент эффективности метаболизации эссенциальных жирных кислот КЭМ: С(20:4)/С(20:2) + С(20:3) + С(20:5) + С (22:3) + С(22:5) + С(22:6). С – количество полиненасыщенной жирной кислоты ХХ – число углеродных атомов в ПНЖК. Х – число двойных связей в ней. ЛИПИДЫ. Рекомендации по потреблению доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 76 •  По мнению ученых Института питания РАМН данный коэффициент можно использовать для оценки адекватности жирового компонента рациона. •  Поэтому производство жироемких продуктов должно основываться на знаниях в области свойств липидов. ЛИПИДЫ. Рекомендации по потреблению доцент кафедры ФХМСП Егорова З.Е. 77