3. Лекарственные вещества, содержащие элементы III, IV и V

Лекарственные вещества, содержащие элементы
III, IV и V групп
периодической системы Д.И. Менделеева.
План
1. Лекарственные вещества, содержащие азот: (азота (I) оксид, натрия
нитрит, раствор аммиака 25%).
2. Лекарственные
вещества,
содержащие
мышьяк
и
висмут:
(мышьяковистый ангидрид, висмута нитрат основной).
3. Лекарственные вещества, содержащие углерод (уголь активированный,
натрия гидрокарбонат).
4. Лекарственные вещества, содержащие бор и алюминий (кислота борная,
натрия тетраборат, алюминия гидроксид).
Лекарственные вещества, содержащие азот
Азота закись (Dinitrogenii oxydum)(Ph. Eur.)
N2O
Получение: Термическим разложением аммония нитрата:
Полученную азота закись сжижают при 1,5 . 107 Па (150-225 Атм).
Свойства. Бесцветный газ, тяжелее воздуха, характерного запаха, сладковатого
вкуса. Не воспламеняется, поддерживает горение. Один объем закиси азота
растворяется приблизительно в 2-х объемах воды при 15-20oC.
Идентификация. 1. ИК-спектрофотометрия (Ph. Eur., 2.2.24).
2. Тлеющая лучина, внесенная в сосуд с закисью азота вспыхивает ярким
пламенем.
3. При смешивании азота закиси с равным объемом окиси азота не должен
появляться красный дым (отличие от кислорода).
4. При пропускании субстанции через раствор пирогаллола, коричневая
окраска последнего исчезает.
Испытания на чистоту. В соответствии с требованиями Ph. Eur. в субстанции не
допускается наличие примесей: углерода (II) оксида, углерода (IV) оксида,
сероводорода, галогенов, восстанавливающих и окисляющих веществ,
оснований и кислот.
Хранение. Азота закись хранят сжиженным под давлением, в баллонах
объемом 10 литров, окрашенных в серый цвет.
Применение. Cредство для ингаляционного наркоза.
Получение.
Натрия нитрит (Natrii nitris)
NaNO2
NaNO3 + Pb  PbO + NaNO2
Свойства. Белые со слабым желтоватым оттенком кристаллы; гигроскопичен.
Водный раствор имеет слабощелочную реакцию. Разлагается при нагревании, в
присутствии песка, битого стекла:
3HNO2  HNO3 + 2NO + H2O
Легко растворим в воде, растворим в спирте.
Идентификация.
1. Реакция образования азокрасителя. К раствору субстанции прибавляют
раствор сульфаниловой кислоты (образуется соль диазония). С последующим
взаимодействием соли диазония с щелочным раствором β-нафтола образуется
краситель интенсивно красного цвета (Ph. Eur.).
2. Реакции на Na+ (а,b,с) (Ph. Eur.).
4. Реакции на NO2-:
а) реакция с антипирином в кислой среде с образованием нитрозоантипирина
изумрудно-зеленого цвета(Ph. Eur.).
b) Нитриты обесцвечивают раствор калия перманганата, подкисленный
кислотой серной разведенной (отличие от нитратов) (Ph. Eur.):
5NaNO2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  2MnSO4 + K2SO4 + 5NaNO3 + 3H2O
с) с дифениламином (синее окрашивание):
NO2 + 2
к. H2SO4
N
+
NH
N
H
HSO4
d) c кислотами образуются желто-бурые пары окислов азота:
2NaNO2 + H2SO4  NO2 + NO + Na2SO4 + H2O
(желто-бурые пары)
Испытания на чистоту. В субстанции определяют примеси хлоридов,
сульфатов и тяжелых металлов.
Количественное определение.
1.
Цериметрия, обратное титрование; индикатор-крахмал; (s=1/2) (Ph.
Eur.):
NaNO2 + 2Ce(SO4)2 + H2O  NaNO3 + Ce2(SO4)3 + H2SO4
2 KI + 2Ce(SO4)2  I2 + Ce2(SO4)3 + K2SO4
I2 + 2Na2S2O3  2NaI + Na2S4O6
2.
Перманганатометрия, обратное титрование. Метод основан на
восстановительных свойствах субстанции при взаимодействии с избытком
титрованного раствора KMnO4 в кислой среде:
5NaNO2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  2MnSO4 + K2SO4 + 5NaNO3 + 3H2O
Процесс протекает в течение 20 минут, после чего избыток калия
перманганата определяют йодометрически:
2KMnO4 + 10KI + 8H2SO4  5I2 + 6K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
I2 + 2Na2S2O3  2NaI + Na2S4O6
Параллельно проводят контрольный опыт, индикатор - крахмал, (s=2,5).
Применение. Спазмолитическое средство, антидот при отравлении цианидами.
Хранение. В хорошо укупоренных банках оранжевого стекла в хорошо
защищенном от света месте.
Аммиака раствор концентрированный (ГФУ)
Ammoniae solutio concentratа
Ammonia solution, concentrated*
NH4OH
Свойства. Прозрачная бесцветная сильно щелочная жидкость. Смешивается с
водой и 96% спиртом.
Идентификация.
1. Относительная плотность от 0,892 до 0,910 (ГФУ).
2. Субстанция должна иметь сильнощелочную реакцию (ГФУ).
3. Реакция на NH4+ (ГФУ):
Количественное определение. Ацидиметрия (обратное титрование); (s=1):
NH4OH + HCl  NH4Cl + H2O
Избыток раствора кислоты хлористоводородной оттитровывают раствором
натрия гидроксида по метиловому красному до перехода красной окраски в
желтую:
HCl + NaOH → NaCl + H2O
Аммиака раствор концентрированный должен содержать не меньше 25,0% и не
более 30% (м/м) аммиака.
Хранение. При температуре не выше 200С в воздухонепроницаемых
контейнерах.
Лекарственные средства, содержащие мышьяк и висмут
Мышьяковистая трехокись для гомеопатического использования
Arsenii trioxidum ad praeparationes homeopathicae (Ph. Eur.)
Мышьяковистый ангидрид (Acidum arsenicosum anhydricum)
As2O3
Получение. Путем обжига сернистых руд в токе воздуха:
1. 2As2S3 + 9O2  2As2O3 + 6SO2↑
2. 2FeAsS + 5O2  As2O3 + 2SO2 ↑+ Fe2O3
Свойства. Тяжелые белые стекловидные или фарфоровидные куски часто
слоистого строения, с раковистым изломом или тяжелый белый порошок.
Очень медленно растворим в воде (68-80 частях), легко растворим в растворах
HCl, щелочах, K2CO3, глицерине:
As2O3 + 6HCl  2AsCl3 + H2O
As2O3 + 2KOH  2KAsO2 + H2O
As2O3 + K2CO3  2KAsO2 + CO2
Идентификация. 1) Субстанцию растворяют в HCl и прибавляют 1-2 капли
раствора натрия сульфида (Ph. Eur.):
As2O3 + 6HCl  2AsCl3 + 3H2O
2AsCl3 + 3Na2S  As2S3+ 6NaCl
желтый осадок или гель
Осадок растворим в растворах NH4OH, (NH4)2CO3.
2) Субстанцию растворяют в HCl, прибавляют натрия гипофосфит и нагревают
(Ph. Eur.); образуется темно-коричневый осадок:
As2O3 + 6HCl  2AsCl3 + 3H2O
NaH2PO2 + HCl  H3PO2 + NaCl
2AsCl3 + 3H3PO2 + 3H2O  2As+ 3H3PO3+ 6HCl
3) К раствору субстанции в натрия гидроксиде, прибавляют 1-2 капли AgNO3,
образуется желтый осадок, растворимый в HNO3 и NH4OH:
Na3AsO3 + 3AgNO3  Ag3AsO3 + 3NaNO3
Количественное определение.
1. Йодометрия (Ph. Eur.), в присутствии NaHCO3 (для связывания
выделяющейся кислоты йодистоводородной и предотвращения обратимости
реакции), индикатор – крахмал, (s=1/2):
As2O3 + 2I2 + 2 H2O  As2O5 + 4HI
HI + NaHCO3  NaI + CO2 + H2O
2. Броматометрия, прямое титрование с контрольным опытом. Титрант KBrO3,
индикатор - метиловый красный, (s=1,5).
As2O3 + 3H2SO4  As2(SO4)3 + 3H2O
3As2(SO4)3 + 2KBrO3 + 18H2O  6H3AsO4 + 2KBr + 9H2SO4
В точке эквивалентности происходит обесцвечивание
выделившимся бромом:
5KBr + KBrO3 + 6HCl  3Br2 + 6KCl + 3H2O
индикатора
Применение. Используется наружно в стоматологии, дерматологии и внутрь
при малокровии, неврастении.
Хранение. В хорошо укупоренной таре.
Висмута нитрат основной
Bismuthi subnitras
Химический состав висмута нитрата основного непостоянен. Он представляет
собой смесь:
NO3
Bi
OH
OH
Получение.
;
Bi
O
NO3
;
Bi
O
OH
; O Bi O Bi
Bi2O3 + 3C  2Bi + 3CO
Bi + 4HNO3  Bi(NO3)3 + NO + 2H2O
OH
NO3
Водные растворы висмута нитрата гидролизуются в кипящей воде с
образованием нерастворимой соли висмута нитрата основного:
Bi
NO3
NO3 + HOH
Bi
- HNO3
NO3
NO3
NO3
OH
Bi
- HNO3
O
NO3
Свойства. Белый аморфный или мелкокристаллический порошок; практически
не растворим в воде, спирте, растворим в HCl, HNO3. Смоченный в воде
порошок окрашивает синюю лакмусовую бумагу в красный цвет (pH7).
OH
O Bi O Bi
NO3
O
2 Bi
+ HOH
OH
+ HNO3
Идентификация. 1) Реакции на Bi3+ (а,b) (ГФУ):
2. Реакция с калия йодидом:
Bi(NO3)3 + 3KI  BiI3 + 3KNO3
BiI3 + KI  K[BiI4]
Образуется черный осадок, растворимый в избытке реактива.
3. При прокаливании субстанции образуются желто-бурые пары и остаток
ярко-желтого цвета:
2 O Bi O Bi
OH
t0
2 Bi2O3
NO3
+ 2 NO + 1/2 O2
+ H 2O
Количественное определение. Комплексонометрия (Ph.Eur.); в присутствии
индикаторной смеси ксиленолового оранжевого. Титрант – 0,1М раствор
натрия эдетата.
Bi3+ + Н3Ind → [BiInd] + 3Н+
Bi
3+
+
H2C N
H2C N
CH2COONa
H 2C N
CH2COOH
+
- 2H
CH2COOH
CH2COONa
H 2C N
CH2COO
CH2COO
Bi
CH2COO
+
+
Na
CH2COONa
В точке эквивалентности происходит изменение окраски раствора от розоватофиолетовой до желтой:
[BiInd] +
H2C N
H2C N
CH2COONa
H2C N
CH2COOH
CH2COOH
CH2COONa
+
-2H
H2C N
CH2COO
CH2COO
CH2COO
Bi
+
Ind
3-
+
+ Na
CH2COONa
Расчет производят на висмут оксид (s=1/2), (при перерасчете титра на катион
висмута: s=1).
Применение. Вяжущее, антисептическое средство.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Лекарственные вещества, содержащие углерод
Уголь активированный (Carbo activatus)
Получают при сухой перегонке лиственных пород дерева, без доступа
воздуха. Для увеличения адсорбционной способности уголь обрабатывают
перегретым паром при 800oC. При этом удаляются смолистые вещества.
Лучшие сорта угля получают обработкой растворами цинка хлорида, магния
хлорида, натрия гидроксида или кислоты фосфорной с последующим
нагреванием до (300-400)oC для удаления пропиток. Далее уголь тщательно
очищается от примесей промыванием водой и затем высушивается. В
субстанции имеются микропоры – видимые в микроскоп d=10-1 до 10-3 см;
ультрапоры – невидимые в микроскоп d=9,2.10-7 см. Ультрапоры играют
главную роль в адсорбционных процессах. Общая поверхность этих пор в 1 г
активированного угля 1000м2.
Испытания на чистоту. Так как вещество применяется в больших дозах, Ph.
Eur. предъявляет высокие требования к чистоте. Не должно быть сульфидов
(свинцово-ацетатная бумага не должна окрашиваться в коричневый цвет),
меди, свинца, цинка, которые определяют атомно-адсорбционной
спектрометрией (ГФУ, 2.2.23) и микробного загрязнения.
Адсорбционную способность.
Определяют путем растворения навески активированного угля (0,3000 г)
и антипирина (0,5 г) в воде (происходит адсорбция антипирина). Антипирин,
который не адсорбировался, определяют броматометрически (метод
пипетирования), индикатор – метиловый красный. Титрование продолжают до
обесцвечивания индикатора. Параллельно проводят контрольный опыт.
В 100 г угля активированного должно адсорбироваться не менее 40 г
антипирина (диметилфенилпиразолона) в расчете на сухое вещество (Ph. Eur).
Возможен метод определения адсорбционной способности с
метиленовым синим.
Применение. Энтеросорбент. Применяют при диспепсии, пищевых
интоксикациях, отравлениях алкалоидами, солями тяжелых металлов.
Хранение. В хорошо укупореной таре.
Натрия гидрокарбонат (ГФУ)
(Natrii hydrohenocarbonas)
NaHCO3
Получение. Метод Сольве (аммиачный):
NH3 + CO2 + H2O  NH4HCO3
NH4HCO3 + NaCl  NH4Cl + NaHCO3
Гидрокарбонат натрия выпадает в осадок, так как он трудно растворим в воде.
Свойства. Кристаллический порошок белого цвета. Растворим в воде,
практически не растворим в 96% спирте
Нагревание сухой субстанции или её раствора приводит к постепенному
превращению в натрия карбонат.
Идентификация.
1. Реакции на Na+(ГФУ).
2. При добавлении к 5% раствору субстанции 0,1 мл раствора фенолфталеина
появляется бледно-розовое окрашивание (ГФУ). При нагревании полученного
раствора выделяются пузырьки газа, и раствор окрашивается в красный цвет.
t◦
2NaHCO3  Na2CO3 + CO2 + H2O
3. При добавлении к субстанции, разведенной CH3COOH, происходит
выделение пузырьков газа, при пропускании которого через раствор бария
гидроксида образуется осадок, растворимый в кислоте хлористоводородной
(ГФУ).
4. Отличительная реакция CO32- от HCO3-: при взаимодействии с насыщенным
раствором MgSO4, гидрокарбонат образует осадок только при кипячении.
Испытания на чистоту. Определяют прозрачность, цветность раствора,
примеси хлоридов, солей аммония, сульфатов, мышьяка, кальция, тяжелых
металлов, железа.
Карбонаты: рН водного раствора должно быть не выше 8,6.
Количественное определение. Ацидиметрия (ГФУ); индикатор – метиловый
оранжевый; (s=1):
NaHCO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
Применение. Антацидное средство при повышенной кислотности желудочного
сока.
Хранение. В хорошо укупоренной таре.
Лекарственные вещества, содержащие бор и алюминий
Кислота борная (ГФУ)
Acidum boricum
H3BO3
Получение: Взаимодействием буры или борокальцита с горячими растворами
кислот:
1). Na2B4O7 . 10H2O + 2HCl  4H3BO3 + 2NaCl + 5H2O
гор. р-р
2). CaB4O7. 4H2O + 2HCl + H2O → 4H3BO3 + 2CaCl2
Свойства. Кристаллический порошок или кристаллы белого цвета; или
бесцветные, блестящие, слегка жирные на ощупь чешуйки. Растворим в воде и
96% спирте, легко растворим в кипящей воде и глицерине (85%).
(При продолжительном нагревании (до 100 oC) теряет часть воды, переходя в
метаборную кислоту (HBO2); при более сильном нагревании образуется
стекловидная сплавленная масса, которая при дальнейшем нагревании,
вспучиваясь, теряет всю воду, оставляя борный ангидрид (B2O3)).
Идентификация. 1. С метанолом в присутствии кислоты серной конц.,
образуется борнометиловый эфир, который горит пламенем с зеленой каймой
(ГФУ):
H3BO3 + 3 CH3OH
к. H2SO4
O CH3
B O CH3 + 3 H 2O
O CH3
2. Водный раствор субстанции (раствор S) имеет кислую реакцию среды (см.
ГФУ 2.2.4).
3. Куркумовая бумага окрашивается в розовый или буровато-красный цвет:
O CH3
HO C
HO
B OH +
HO
CH
CH
OH
CH
O
C
CH
CH
O CH3
OH
O
HO
- H 2O
B
HO
C
CH
CH
CH
OH
CH
O
C
O CH3
куркумин
CH
OH
O CH3
розоциан
После смачивания раствором аммиака окраска переходит в зеленовато-черную.
Испытания на чистоту. Определяют прозрачность, цветность раствора, рН,
растворимость субстанции в спирте, органические вещества, примеси
сульфатов и тяжелых металлов.
Количественное определение. Алкалиметрия в среде водного раствора
маннита; индикатор – фенолфталеин (ГФУ); (s=1):
H2C OH
H2C OH
HC O
HC OH
2
HC OH
HO CH
HO
+
B OH
HO
HC O
+
H
HO CH
HO CH2
B
O CH
O CH
HO CH
HC OH
HO CH
HC OH
H2C OH
H2C OH
+ NaOH
HO CH2
H2C OH
HC O
+
Na
HC O
HO CH2
B
O CH
O CH
HO CH
HC OH
HO CH
HC OH
H2C OH
+ H 2O
HO CH2
Необходимость титрования в присутствии маннита обусловлена тем, что
при взаимодействии водных растворов борной кислоты с натрия гидроксидом,
образуется натрия метаборат (NaBO2 - сильно гидролизованная соль),
вследствие чего среда становится щелочной раньше, чем наступает точка
эквивалентности.
Применение. Антисептическое средство, наружно в виде водных растворов (24%) для полосканий рта, зева, промываний глаз; а также в виде мази (5-10%) и
в присыпках при заболеваниях кожи.
Хранение. В плотно укупоренном контейнере.
Натрия тетраборат (ГФУ)
Borax
Na2B4O7 . 1OH2O
Получение. На борокальцит действуют горячим раствором соды:
CaB4O7 + Na2CO3  Na2B4O7 + CaCO3
Кальция
карбонат
отфильтровывают
и
из
холодного
раствора
выкристаллизовывают натрия тетраборат.
Свойства. Кристаллический порошок белого цвета, или бесцветные кристаллы,
или кристаллическая масса. Выветривается на воздухе. Растворим в воде, очень
легко растворим в кипящей воде, легко растворим в глицерине.
Идентификация. 1 Субстанция с метанолом в присутствии кислоты серной
образует борнометиловый эфир, который горит пламенем с зеленой каймой
(аналогично кислоте борной) (ГФУ).
2. При добавлении к водному раствору субстанции (раствор S) раствора
фенолфталеина появляется красное окрашивание, исчезающее после
добавления глицерина:
Na2B4O7 + 7H2O  4H3BO3 + 2NaОН
H2C OH
HO
HO
+
B OH + 2 HC OH
H
H2C OH
HC O
O CH
B
H2C O
H2C OH
HO CH2
O CH2
NaOH
- H 2O
+
Na
H2C OH
HC O
H2C O
HO CH2
B
O CH
O CH2
3. Реакции на Na+ (ГФУ).
Количественное определение.
1. Алкалиметрия маннитовых растворов, (ГФУ); (s=1/2):
Na2B4O7 + 7H2O  4H3BO3 + 2NaОН
H2C OH
H2C OH
HC O
HC OH
2
HC OH
HO CH
HO
+
B OH
HO
HC O
+
H
HO CH
HO CH2
B
O CH
O CH
HO CH
HC OH
HO CH
HC OH
H2C OH
H2C OH
HO CH2
H2C OH
HC O
+
Na
HC O
HO CH2
B
O CH
O CH
HO CH
HC OH
HO CH
HC OH
H2C OH
+ H 2O
HO CH2
2. Ацидиметрия; индикатор – метиловый оранжевый, (s=1/2):
Na2B4O7 + 2HCl + 5H2O  4H3BO3 + 2NaCl
Применение. Наружно как антисептик.
Хранение. В плотно укупоренном контейнере.
+ NaOH
Лекарственные вещества, содержащие алюминий
Алюминия гидроксид
Aluminii hydroxydum
Al(OH)3
Algeldratum*
Получение.
1. Al2(SO4)3 + 6NH4OH  2Al(OH)3 + (NH4)2SO4
60oC
2. 2KAl(SO4)2 + 6NH4OH  2Al(OH)3 + K2SO4 + 3(NH4)2SO4
квасцы
Свойства. Белый рыхлый аморфный порошок. Практически не растворим в
воде, растворим при нагревании в разведенных кислотах и растворах едких
щелочей с образованием прозрачного или слабомутного раствора.
Идентификация.
1. При прокаливании субстанции с раствором кобальта нитрата образуется
кобальта алюминат - Тенарова синь:
2Al(OH)3  Al2O3 + 3H2O
2Co(NO3)2  2CoO +4NO2 + O2
Al2O3 + CoO  Co(AlO2)2
2. При прибавлении к раствору субстанции натрия гидроксида образуется
гелеобразный белый осадок, растворяющийся в избытке реактива (ГФУ):
Al3+ + 3NaOH  Al(OH)3+ 3Na+
Al(OH)3 + 3NaOH  Na3[Al(OH)6]
Белый гелеобразный осадок вновь выпадает при прибавлении раствора
аммония хлорида:
Na3[Al(OH)6] + 3NH4Cl →  Al(OH)3+ 3NaCl + 3NH4OH
Количественное определение.
прокаливания субстанции).
1.
Гравиметрически
по
Al2O3
(после
t◦
2Al(OH)3  Al2O3 + 3H2O
3. Комплексонометрия (обратное титрование в присутствии растворов
аммония ацетата и кислоты уксусной разведенной). Избыток титрованного
раствора натрия эдетата оттитровывают 0,1М раствором цинка сульфата,
индикатор – дитизон (в присутствии этанола), до перехода зеленовато-синей
окраски в красно-фиолетовую (ГФУ), (s=1).
Применение. Как адсорбирующее и обволакивающее, антацидное; наружно для присыпок.
Является одной из составных частей препарата "Альмагель" (Al(OH)3 . MgO).
Хранение. В хорошо укупоренной таре.
Литература.
1.
2.
3.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
Державна фармакопея України. – 1-е вид. – Х.: РІРЕГ, 2001. – 556 с.
Державна фармакопея України. – 1-е вид., Доповнення 1. – Х.: РІРЕГ, 2004. – 494 с.
Государственная фармакопея СССР. XI издание. Выпуск I. – М.: Медицина, 1987.– 334 с.
Государственная фармакопея СССР. XI издание. Выпуск II. – М.: Медицина, 1989. – 398 с.
Государственная фармакопея СССР. X издание. – М.: Медицина, 1968. – 1079 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. – В 2 ч. Ч.1. Общая фармацевтическая химия: Учеб. для фармац.
ин-тов и фак. мед. ин-тов. – М.: Высш. шк., 1993. – 432 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. – В 2 ч. Ч.1. Специальная фармацевтическая химия: Учеб. для
фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов. – Пятигорск, 1996. – 608 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия.– М.: Медицина, 1986. – 768 с.
Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия.– В 2-х Т.– М.: Медицина, 1976.– Т. I.– 780 с., Т. II.– 827 с.
Туркевич М Фармацевтична хімія.– Київ: Вища школа, 1973.– 495 с.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. /Под ред. А.П. Арзамасцева. – М.:
Медицина, 1987. – 303 с.
Анализ фармацевтических препаратов и лекарственных форм. /Н.П. Максютина, Ф.Е. Каган и др. – Киев:
Здоровя, 1976. – 248 с. Л.А. Кириченко и др.– Киев: Здоровя, 1984.– 224 с.
Методы анализа лекарств./ Н.П. Максютина, Ф.Е. Каган, Л.А. Кириченко и др. – Киев: Здоровя, 1984. –
224 с.
Кулешова М.И., Гусева Л.Н.. Сивицкая О.К. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. – М.:
Медицина, 1989. – 288 с.
Справочник провизора-аналитика. /Под ред. Д.С. Волоха и Н.П. Максютиной. – Киев: Здоровя, 1989.–
200 с.
Лабораторные работы по фармацевтической химии. /Под ред. В.Г. Беликова. – М.: Высшая школа, 1989.–
375 с.
Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ: Пер. с нем.– Л.: Химия, 1981.– 624 с.
Брутко Л.И., Гриценко С.В. Руководство по количественному анализу лекарственных препаратов. – М.:
Медицина, 1978.–256 с.
Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография: В 2-х т.;Пер. с англ.— М.: Мир, 1981; Т.1.–616 с.; Т.2.–523 с.
Мазор Л. Методы органического анализа: Пер. с англ. — М.: Мир, 1986.–584 с.
Методы идентификации фармацевтических препаратов. /Н.П. Максютина, Ф.Е.Каган и др. – Киев:
Здоров’я, 1978. –240 с.
Машковский М.Д. Лекарственные средства : пособие для врачей. — Харьков: Торсинг, 1997. – 2 т. – 13-е
изд. Т.I – 560 с., Т.II – 592 с.
Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. – М.: Медицина, 1971.
–328 с.
Погодина Л.И. Анализ многокомпонентных лекарственных форм. – Минск: Вышейш. шк., 1985. – 240 с.
Технология и стандартизация лекарств. Сб. научных трудов ГНЦЛС /Под ред. В.П. Георгиевского и Ф.А.
Конева. – Харьков: ООО «Рирег», 1996. – 777 с.
British Pharmacopoeia, 1999. – CD-ROM, v. 3.0.
European Pharmacopoeia. Third Edition. Supplement, 1998. Council of Europe Strasbourg.
Надлежащая производственная практика лекарственных средств /Под ред. Н.А. Ляпунова, В.А. Загория,
В.П. Георгиевского, Е.П. Безуглой. – К.: «Морион», 1999. – 896 с.