Определение "Эффективной" степени окисления атомов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ "ЭФФЕКТИВНОЙ" СТЕПЕНИ ОКИСЛЕНИЯ
АТОМОВ, ВХОДЯЩИХ В СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ
В связи с тем, что у органических соединений крайне редко встречаются выраженные ионные
связи, весьма сомнительным было бы приписывать отдельным атомам, входящим в состав того или
иного органического соединения, определенный заряд (что необходимо при расчетах окислительновосстановительных реакций). Поэтому попросту полагают, что данный атом имеет степень окисления,
численно равную тому заряду, который образовался бы на данном атоме, при условии если бы все
электроны, смещенные в сторону данного атома, полностью к нему перешли бы, а все электроны,
смещенные к соседнему атому, полностью отошли бы от рассматриваемого атома.
Таким образом определение такой "степени окисления" сводится к выяснению по каждой из
связей, какой из двух атомов имеет большую электроотрицательность. Затем в зависимости от этого
полагают электроны смещенными к атомам с большей электроотрицательностью.
Так в парах С-С, С=С, электроотрицательности атомов равны, следовательно электронная
плотность считается несмещенной,
в паре С-Н электронная плотность смещена к углероду и считается, что по данной связи углерод
приобретает степень окисления -1, а водород +1
в паре С-О электронная плотность смещена к кислороду, следовательно углерод приобретает
степень окисления +1, а кислород -1
в паре С=О электронная плотность смещена к кислороду, следовательно углерод приобретает
степень окисления +2 (две связи), а кислород -2. Например:
В молекуле уксусной кислоты (СН3-СООН) каждый атом водорода имеет степень окисления +1,
каждый атом кислорода имеет степень окисления -1, радикальный атом углерода имеет степень
окисления -3, карбонильный атом углерода имеет степень окисления +3
В молекуле бутана (СН3-СН2-СН2-СН3 ) каждый атом водорода имеет ст.окисл. +1, крайние атомы
углерода имеют ст.окисл. -3, центральные атомы угле рода имеют ст.окисл.-2
В молекуле 2,2-диметилпропана - центральный атом углерода имеет степень окисления равную 0,
прочие же атомы углерода имеют степень окисления равную -3
В молекуле этилмеркаптана (этантиол) СН3 - СН2 - SH каждый атом водорода имеет степень
окисления +1, атом cеры имеет степень окисления -2, левый атом углерода имеет степень окисления -3,
правый атом углерода имеет степень окисления -1
В молекуле уксусноэтилового эфира
СH3 - С = О
каждый атом водорода имеет ст.окисл. +1
|
один атом кислорода имеет ст.окисления -2
О-О
два атома кислорода имеют ст.окисления -1
|
два атома углерода (крайние) имеют степень окисления -3
СH2
|
атом углерода в карбоксильной группировке имеет степень окисления +3
СH3
внутренний атом углерода в спиртовой группировке имеет степень окисления -1
Естественно, что сумма степеней окислений всех атомов, входящих в молекулу равна нулю.