Жирные кислоты.
advertisement
ПРИРОДНЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ Тривиальное название Название международной комиссии по номенклатуре Структура Насыщенные Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая н-Додекановая н-Тетрадекановая н-Гексадекановая н-Октадекановая Пальмитоолеиновая 9-Гексадеценовая Олеиновая Цис-9-октадеценовая СН3 –(СН2)10 –СООН СН3 –(СН2)12 –СООН СН3 –(СН2)14 –СООН СН3 –(СН2)16 –СООН Ненасыщенные СН3–(СН2)5 –СН=СН–СН2 –(СН2)7 –СООН СН3 –(СН2)7 –СН=СН–СН2 –(СН2)7 –СООН Линолевая Цис-цис-9, 12Октадекадиеновая СН3 –(СН2)4 –СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7 –СООН α-Линоленовая 9, 12, 15Октадекатриеновая СН3 –СН2 –СН=СН–СН2–СН=СН– СН2–СН=СН–(СН2)7 –СООН Арахидоновая 5, 8, 11, 14Эйкозантетраеновая СН3 –(СН2)4 –СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)3 – СООН БИОСИНТЕЗ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 1) ПЕРЕНОС АЦЕТИЛЬНЫХ ГРУПП в митохондриях цитрат-оксалоацетат СОСООН лиаза СН2СООН │ + СН3СОSКоА –––––→ │ СН2СООН + Н2О С(ОН)СООН + НSКоА │ (цитратсинтаза) ↓ СН2СООН В цитоплазму ПЕРЕНОС АЦЕТИЛЬНЫХ ГРУПП в цитоплазме Цитрат + АТФ + НSКоА → ацетилSКоА + оксалоацетат + АДФ + Фн 2) (СН3 ) 3N+–СН2–СНОН–СН2–СООН + СН3СОSКоА Карнитин или R–СОSКоА → (СН3 ) 3N+–СН2–СН–СН2–СООН │ О │ С=О │ СН3 (или R) + НSКоА Эфир карнитина с уксусной или жирной кислотой проходит через мембрану митохондрий → Образование малонилКоА Для четного ряда ж.к. Mn2+ СН3СОSКоА + СО2 + АТФ ←–––––→ НООС– СН2СОSКоА + АДФ + Фн АцетилSКоА АцетилSКоАМалонилSКоА карбоксилаза (биотин фермент) 1) СО2 + АТФ + биотин фермент ←→ карбоксибиотин фермент + АДФ + Фн 2) карбоксибиотин фермент + ацетилSКоА ←→ МалонилSКоА + биотин фермент Для нечетного ряда ж.к. СН3 Mn2+ │ СН3СН2СОSКоА + СО2 + АТФ ←–––––→ НООС– СНСОSКоА ПропионилSКоА АДФ + Фн ПропионилSКоА- МетилмалонилSКоА карбоксилаза (биотин фермент) + Далее ацетильная- и малонильная- группы для четного ряда (или пропионильная- и метилмалонильная- группы для нечетного ряда) переносятся на ацилпереносящий белок (АПБSН): ацетилSКоА + АПБSН ←→ ацетил–SАПБ + КоАSН малонилSКоА + АПБSН ←→ малонил–SАПБ + КоАSН СТАДИИ СИНТЕЗА ЖИРНЫХ КИСЛОТ СН3 │ ацетил-малонил АПБ-синтетаза 1) АПБS–С + НООС–СН2–СО–SКоА ←–––––→ СН3–СО–СН2–СО–SАПБ + СО2 + АПБSН ║ ацетоацетил SАПБ О ацетил SАПБ малонил SАПБ β-кетоацил АПБ-редуктаза 2) СН3СОСН2СО–SАПБ + НАДФН + Н+ ←––→ СН3СН(ОН)СН2СО–SАПБ + НАДФ+ ацетоацетил SАПБ D β-оксибутирил SАПБ еноил-КоА-гидратаза (кротоназа) 3) СН3СН(ОН)СН2СО–SАПБ ←––→ СН3СН=СНСО–SАПБ + Н2О D β-оксибутирил SАПБ кротонил SАПБ еноил-АПБ редуктаза 4) СН3СН=СНСО–SАПБ + НАДФН + Н+ ←––→ СН3С Н2СН2СО–SАПБ + НАДФ+ кротонил SАПБ бутирил SАПБ Образование бутирил SАПБ завершает первый из семи циклов (если синтезируется пальмитиновая кислота – 16С), в каждом из которых малонилSАПБ присоединяется к карбоксильному концу растущей цепи жирной кислоты. При этом отщепляется АПБSН, а дистальная СООН группа малонилSАПБ отщепляется в виде СО2. После завершения седьмого цикла пальмитиновая кислота отщепляется от ацилпереносящего белка под действием гидролитической деацилазы. ПОЛИФЕРМЕНТНЫЙ КОМПЛЕКС В СИНТЕЗЕ ЖИРНЫХ КИСЛОТ АПБ – ацилпереносящий белок Полипептидная цепь АПБ
