Фенолкарбоновые кислоты, обладая фенольными и кислотными

Фенолкарбоновые кислоты, обладая фенольными и кислотными группами, могут реагировать друг с другом с образованием соединений типа
сложных эфиров, называемых депсидами. Если в реакции участвуют две
фенолкарбоновые кислоты, то образуется дидепсид, если три  тридепсид
и т.п. Соединения С6С3-ряда участвуют в формировании аромата и вкуса
плодов и овощей.
Димерные фенольные соединения имеют основную структуру с
двумя ароматическими кольцами С6С3С6 и делятся на флавоноиды и изофлавоноиды (ротеноиды). Эти соединения наиболее широко распространены в природе, и многие из них принимают участие в формировании аромата
и цвета растительных продуктов.
В зависимости от структуры связующего трехуглеродного фрагмента в
молекуле и степени окисленности флавоноиды подразделяются на катехины, лейкоантоцианы, флаваноны, флаванонолы, антоцианы, флавоны, флавонолы и другие (см. рис. 3). Наиболее восстановленные соединения  катехины, наиболее окисленные  флавонолы.
Катехины  бесцветные соединения, легко окисляются, в результате
чего приобретают разную окраску. Например, различный цвет чая (черный,
красновато-коричневый, желтый) обусловлен степенью окисления катехинов, содержащихся в чайном листе. Существует несколько форм катехинов:
катехин, галлокатехин, галлокатехингаллат и другие. Каждый катехин может
существовать в виде четырех оптических изомеров, различающихся по направлению и величине угла вращения: (+)-катехин, ()-катехин; (+)эпикатехин, ()-эпикатехин. Кроме того, для каждого катехина известны два
рацемата  смесь, лишенная оптической активности: (+)-катехин и (+)эпикатехин. Все они отличаются по физическим свойствам и биологическому действию. Например, высокой Р-витаминной активностью обладает
()-эпикатехин.
В плодах и овощах катехины могут присутствовать в свободном и связанном состоянии (в составе полимерных форм). Много катехинов содержится в винограде, айве, черной смородине, яблоках, черноплодной рябине,
косточковых плодах и ягодах.
Катехины хорошо растворимы в воде, имеют слабый вяжущий вкус,
легко окисляются на свету, при нагревании, особенно в щелочной среде под
действием окислительных ферментов (фенолоксидазы и пероксидазы).
Продукты окисления  хиноны  и полимеризации катехинов  флобафены  придают плодам и овощам при термической и механической обработке темную окраску.
61
Окисление фенольных соединений может быть обратимым и необратимым. Этот процесс происходит и в здоровых, неповрежденных растительных клетках, но ткань их при этом не темнеет. Это обусловлено тем,
что через тонопласт в цитоплазму поступает строго ограниченное количество фенолов, рассчитанное на тот ферментативный аппарат, который имеется
в цитоплазме.
При окислении в здоровой клетке часть фенолов окисляется до карбоновых кислот и в качестве конечных продуктов окисления образуются
СО2 и Н2О.
Часть же промежуточных продуктов окисления фенолов с помощью
ферментов фенолоксидазы и пероксидазы, а также восстановителей, вновь
восстанавливается до исходных соединений.
В поврежденных клетках в контакте с о-фенолоксидазой оказывается
сразу большое количество фенолов и поэтому восстановления не происходит, а образующиеся хиноны необратимо конденсируются как между собой, так и с аминокислотами с образованием коричневых и красных
аморфных веществ  флобафенов.
Например, причиной потемнения очищенных и нарезанных клубней
картофеля является окисление аминокислоты фенольного ха-рактера  тирозина ( -оксифенилаланин). Тирозин окисляется до диоксифенилаланина,
который превращается в хинон, образующий красные гетероциклические
соединения. Хиноны полимеризуются и превращаются в продукты темного
цвета  меланины.
Образование темноокрашенных веществ при хранении очищенного
картофеля может происходить в результате окисления другого вещества фенольной природы  хлорогеновой кислоты. Потемнение внутренней сердцевины картофеля связано с окислением хлорогеновой кислоты, а внешней
сердцевины  с окислением тирозина.
Предотвратить окисление фенолов очень важно при производстве
крахмала, так как образующийся при измельчении картофеля клеточный
62