Карбоновые кислоты, их кл

Тема 20.
Карбоновые кислоты
Содержание темы: Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура и
изомерия. Электронное строение карбоксильной группы. Способы получения
карбоновых кислот и их химические свойства. Зависимость силы карбоновых кислот от
их строения.
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу -СООН. По числу групп
делятся на моно- и дикарбоновые кислоты (и т.д.). Карбоновые кислоты с шестью и
более атомами углерода часто называют жирными кислотами.
Группа -СООН имеет плоскую систему р,π-сопряжения. Негибридная орбиталь
электронной пары кислорода ОН-группы перекрывается с π-связью двойной связи С=О,
поэтому полярность связи O–H увеличивается.
Карбоновые кислоты — слабые электролиты:
O
R
O
R
C
O
H
C
O
–
+ H+
Отрицательный заряд в анионе делокализован на атомах кислорода и атоме
углерода. Благодаря делокализации повышается стабильность аниона.
Методы получения карбоновых кислот
NH3
CH3C(O)H + Ag2O
CH3COOH + 2Ag↓
t°
CH3COOH + 2H2 O + Cu2O
CH3C(O)H + 2Cu(OH)2
CH3COOH
CH3C(O)H + 0.5O2
KMnO4
RCH2OH
RCOOH + H2O
+
H
RCOOR' + H2O
RCOOH + R'OH
t°, катализ
2CH3COOH + H2O
CH3–CH2–CH2–CH3 + 2.5O2
KMnO4
2CH3COOH
CH3–CH=CH–CH3 H SO
2
4
CH3
COOH
KMnO4
CO + NaOH(тверд.)
t°, давление
HCOONa
H2SO4 (разб.)
HCOOH
Химические свойства карбоновых кислот
1. Карбоновые кислоты реагируют с металлами с выделением водорода, с основными
оксидами и основаниями с выделением воды, с карбонатами с выделением углекислого
газа.
2CH3COOH + Mg
CH3COOH + NaOH
2CH3COOH + CaO
CH3COOH + NaHCO3
(CH3COO)2Mg + H2↑
CH3COONa + H2O
(CH3COO)2Ca + H2O
CH3COONa + CO2↑ + H2O
2.
3.
4.
Образование сложных эфиров
O
O
H+
CH3 C
+ C2H5 O H
CH3 C
+ H2O
OH
OC2H5
сложный эфир (этиловый эфир уксусной кислоты)
Образование ангидридов
O
O
CH3 C
CH3 C
O H
P2O 5
O + H 2O
O H
CH3 C
CH3 C
O
O
ангидрид уксусной кислоты
Реакция с галогенами
CH3–CH2–COOH + Cl2
5.
CH3–CH(Cl)–COOH + HCl
Специфические свойства муравьиной кислоты
Муравьиную кислоту можно рассматривать и как альдегид, поэтому она дает
реакцию "серебряного зеркала":
HCOOH + Ag2O + 2NH3
(NH4)2CO3 + 2Ag↓
Муравьиная кислота разлагается под действием концентрированной серной кислоты при
нагревании:
O
H2SO4
H C
CO + H 2O
O H
Тривиальные названия некоторых ненасыщенных и жирных карбоновых кислот
Формула
CH2=CHCOOH
CH2=C(CH3)COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2 )7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Название
акриловая
метакриловая
пальмитиновая
стеариновая
олеиновая
линолевая
линоленовая
Домашнее задание для подготовки к занятию:
1. Проработайте главу 12, § 12.4, 12.5ОХ и материал лекций.
2. Напишите уравнения реакций, которые иллюстрируют общие химические свойства
муравьиной и соляной кислот: диссоциацию; реакции с металлами; с основными и
амфотерными оксидами; гидроксидами; солями слабых кислот;
3. Какие из нижеприведенных веществ реагируют с пропановой кислотой: NaOH; P2O5;
HBr; NH3; Cl2; карбонат кальция; этан; этанол; пропаналь? Напишите уравнения
соответствующих реакций. Укажите условия.
САРС «Карбоновые кислоты»
1. Напишите структурные формулы следущих соединений: муравьиная кислота;
масляная кислота; валериановая кислота; пальмитиновая кислота; стеариновая кислота;
бензойная
кислота;
щавелевая
кислота;
олеиновая
кислота;
2-амино-3,3диметилбутановая
кислота;
3-нитро-2-хлоропропановая
кислота;
бензол-1,2дикарбоновая кислота.
2. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре:
а) CH3CH2COOH; б) CH3(CH2 )4COOH; в) (CH3)2CHCH2COOH;
г) CH3CH(Cl)COOH; д) HOOC–COOH; е) HOOC(CH2)3COOH.
3. Напишите структурные формулы нескольких изомеров с общей формулой C4H8 O2.
Напишите название класса и название каждого соединения.
4. Замените химические названия структурными формулами и напишите уравнения
реакций:
ацетальдегид
этанол
уксусная кислота;
а) этанол
метанол
формальдегид
оксид углерода(IV).
б) формальдегид
Укажите условия реакций.
5. Предложите реакции, которые могут быть использованы для получения:
а) муравьиной кислоты из хлороэтана; б)
этилформиата из этилацетата;
в) изопропилового эфира пропионовой кислоты из пропаналя.
Укажите условия реакций.
6. Предложите схемы реакций, которые могут быть использованы для получения из
ацетальдегида:
а) метана; б) этилацетата; в) бутана; г) ацетилена.
7. Сравните относительную кислотность одноатомных спиртов, многоатомных
спиртов, фенолов и карбоновых кислот. Стрелками покажите эффекты заместителей.
8. Сравните относительную кислотность муравьиной, уксусной и хлороуксусной
кислот. Стрелками покажите эффекты заместителей.
9. Напишите уравнения следующих реакций:
C2H5C(O)H
C2H5COOH
CH3CH(Cl)COOH
CH3CH2CH2OH
CH2=CHCOOH
ClCH2CH2COOH
CH2=CHCOOK
CH2=CHCOOK
BrCH2–CH(Br)COOH
CH2=CHCOOH
Рассчитайте
объем
газа, который выделился в реакции 6 г магния с избытком
10.
уксусной кислоты. (Ответ: 5.6 л).
11. В 100 мл раствора уксусной кислоты в этаноле с массовой долей кислоты 11.25 % и
плотностью 0.8 г/мл растворили 8.05 г натрия. Затем в раствор добавили 20 мл воды и
полученную смесь упарили, а сухой остаток прокалили. Определите массовые доли
веществ в остатке после прокаливания. (Ответ: 88,8% и 11,2%).
12. На нейтрализацию 23.7 г смеси уксусной и насыщенной двухосновной карбоновой
кислот потребовалось 66.1 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей щелочи 20
% и плотностью 1.21 г/мл. Определите структурную формулу двухосновной кислоты и ее
массовую долю в исходной смеси, если известно, что при сжигании такого же количества
исходной смеси образуется 17.92 л оксида углерода (IV) (н.у.). (Ответ: 66.4 %).
13. В 400 г водного раствора содержится 41.8 г смеси фенола, уксусной кислоты и
акриловой кислоты. Для полной нейтрализации 10 г этого раствора потребовалось 9.52
мл раствора гидроксида натрия с массовой долей щелочи 6% и плотностью 1.05 г/мл.
При обработке 10 г того же раствора бромной водой с массовой долей брома 3% до
прекращения ее обесцвечивания было затрачено 66.65 г бромной воды. Рассчитайте
массовые доли веществ в исходном растворе. (Ответ: 2.35%, 4.5%, 3.6%).
Пример билета контрольной работы «Кислородосодержащие производные
углеводородов»
1. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания и назовите
полученные соединения: а) пропандиол-1,2 + гидроксид меди; б) фенол + бромная вода;
в) 2,2- диметилпропаналь + аммиачный раствор оксида серебра; г) уксусная кислота +
пропанол-2; д) этилформиат + гидроксид натрия; е) этанол + бутаналь; ж) этиленгликоль
+ азотная кислота.
2. Какие пять веществ могут получиться при нагревании смеси этанола и пропанола-2
с концентрированной серной кислотой? Напишите соответствующие реакции и назовите
полученные соединения.
3. Расположите соединения в порядке возрастания кислотных свойств: CH3COOH,
HCOOH, С6Н5 ОН, С2 Н5СООН. Поясните свой ответ.
1.
2.
Домашнее задание для подготовки к модульной контрольной работе:
Ознакомиться с программой модульной контрольной работы.
Разобрать пример билета.