Министерство образования и науки Российской Федерации ФГБ

Министерство образования и науки Российской Федерации
ФГБОУ ВПО «Тульский государственный педагогический университет
им. Л.Н. Толстого»
УТВЕРЖДЕНА
на
заседании
Ученого
совета
университета «____» ___________
2012 г., протокол № ____
и.о. ректора ТГПУ им. Л.Н.Толстого
____________________ В.А. Панин
«____» ___________ 2012 г.
ПРОГРАММА
ВСТУПИТЕЛЬНЫХ ИСПЫТАНИЙ
В МАГИСТРАТУРУ
направление 020100.68 «Химия»
магистерская программа «Химия функциональных органических материалов»
ПРИНЯТА
на
заседании
Ученого
совета
факультета
естественных
наук,
физической культуры и туризма
«__23__»__января_ 2012 г.,
протокол № _5_
Декан факультета
__________________ И.В. Шахкельдян
«____» ___________ 2012 г.
Содержание
1. Пояснительная записка ………………………….……………………………………..…
2. Содержание программы……………………………………………………………..…....
3. Список литературы…………………………………………. ….. . …...............................
4. Вопросы вступительных испытаний ………………………………………………….....
3
3
8
9
2
1. Пояснительная записка
Основной задачей вступительных испытаний является определение практической и
теоретической подготовленности претендента к выполнению профессиональных задач,
установленных ФГОС ВПО, для магистерской подготовки по направлению 020100.68
Химия.
Программа вступительных испытаний в магистратуру по направлению 020100.68
Химия, включает перечень теоретических знаний и практических навыков, которыми
должен обладать претендент для обучения в магистратуре.
СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ ВСТУПИТЕЛЬНОГО ЭКЗАМЕНА ПО
НАПРАВЛЕНИЮ 020100 ХИМИЯ
(магистерская программа Химия функциональных органических материалов)
Атомно-молекулярное учение. Основные химические понятия. Единицы измерения
в химии. Законы стехиометрической химии (закон сохранения массы и энергии, закон
постоянства состава, закон кратных отношений, закон эквивалентов, закон простых
объемных отношений Гей-Люссака, гипотеза Авогадро). Относительная атомная и
молекулярная массы. Моль. Молярный объем. Методы определения атомных масс.
Строение атома. Строение атомного ядра.
Виды химической связи. Современная трактовка и характеристика ковалентной
связи. Порядок связи. Полярность и поляризуемость. Дипольный момент связи и
молекулы. Современная трактовка ионной связи. Силы межмолекулярного
взаимодействия.
Периодический закон как основа химической систематики, фундаментальный
закон природы. Закономерность изменения свойств элементов по периодам, группам и
подгруппам периодической системы (атомные и ионные радиусы, энергия ионизации,
сродство к электрону, степени окисления, полярность, поляризуемость, поляризующее
действие, плотность, t пл., t кип., твердость, электропроводность, энтальпия гидратации
катионов).
Строение органических соединений в зависимости от типа гибридизации
углеродного атома. Энергия и длина С-С, С-Н связей, валентные углы, геометрия
молекул при sp3-, sp2- и sp-гибридизации. Основные особенности органических
соединений.
Изомерия органических соединений. Определение изомерии. Типы изомерии
органических соединений. Структурная изомерия: изомерия углеродной цепи, изомерия
функциональных групп, изомерия положения функциональных групп, таутомерия.
Пространственная изомерия: конфигурационная изомерия (геометрическая и оптическая
изомерия) и конформационная изомерия.
Конфигурационная изомерия, определение, примеры. Определение геометрической
изомерии, устойчивость изомеров. Оптическая изомерия, определение, понятия
хиральной молекулы, хирального центра, энантиомера Лево- и правовращающие
изомеры. Рацематы, явление рацемизации. D-L-номенклатура. R-S-номенклатура КанаИнгольда-Прелога.
Строение алканов и циклоалканов. Основные положения теории Байера. Механизм
реакции радикального замещения (SR) в алканах и циклоалканах, условия, устойчивость
радикалов. Особенности радикального галогенирования и нитрования алканов и
циклоалканов.
Алкены, алкины, алкадиены. Строение и реакционная способность на примере
этена, этина и 1,3-бутадиена. Реакции электрофильного присоединения (АЕ)
3
(галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация). Правило Марковникова и
исключения из него. Сравнительная характеристика стабильности алкенов, алкинов и
алкадиенов в реакциях окисления. Эпоксидирвоание, реакция Вагнера, озонирование,
получение карбоновых кислот, окислительное сочетание.
Алифатические и ароматические спирты.
Строение и основные способы
получения. Фенол. Промышленные способы получения фенола. Сравнительный анализ
кислотных свойств гидроксипроизводных алифатического и ароматического рядов.
Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Механизм реакции
нуклеофильного присоединения (АN) на примере альдольно-кротоновой конденсации.
Бензоиновая конденсация. Активность карбонильных соединений в реакциях окисления.
Общие способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов.
Основные способы получения алифатических карбоновых кислот: окисление
различных классов органических соединений, карбоксилирование, гидролиз нитрилов,
тригалогеналканов. Получение производных карбоновых кислот (галогенангидридов,
ангидридов, сложных эфиров, амидов, нитрилов) на примере этановой кислоты.
Сравнение реакционной способности производных кислот.
Определение ароматических углеводородов. Общая формула, характерная для
ароматических углеводородов. История открытия и определения строения ароматических
углеводородов. Формула Кекуле. Явление осцилляции. Современные представления о
строении бензола. Критерии ароматичности, правило Хюккеля.
Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов.
Получение аренов. Коксование углей. Ароматизация нефти. Получение бензола из
толуола гидродезметилированием. Тримеризация алкинов - реакция Зелинского.
Получение алкилбензолов алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Получение бифенил и
его производных методом Бертло, реакцией Ульмана, реакцией Вюрца-Фиттига.
Общая характеристика химических свойств ароматических углеводородов. Высокая
энергия сопряжения. Основной тип реакций – реакции замещения. Галогенирование,
нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм
реакции
электрофильного замещения в ароматическом кольце. Стадии электрофильного
замещения. Строение π- и σ-комплексов.
Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного
замещения. Понятие электронодонорного и электроноакцепторного заместителей.
Понятие позиционной селективности ориентирующего эффекта заместителя. Работы
А.Голлемана, Р.Робинсона, К.Ингольда. Правила ориентации. Заместители I рода – о- и пориентанты. Электронное строение заместителей I рода, их электронные эффекты –
статический фактор. Эффект гиперконъюгации алкильных заместителей – эффект НатанаБэкера. Таутомерный эффект галогена. Заместители II рода. Однонаправленное действие
отрицательного индукционного и мезомерного эффектов. Стабильность промежуточно
образующегося σ-комплекса – динамический фактор. Схемы электрофильного замещения
в аренах, содержащих различные заместители в ароматическом кольце. Сравнительный
анализ устойчивости промежуточно образующихся σ-комплексов.
Правила ориентации в дизамещенных аренах. Согласованная
и несогласованная
ориентация.
Гомологический ряд алкилпроизводных аренов. Номенклатура. Способы получения.
Химические свойства. Реакции боковых цепей алкиларенов. Особенности
галогенирования в боковую цепь. Селективность реакций замещения в боковой цепи.
Причины селективности. Понятие "бензильного водорода". Реакция окисления
алкиларенов. Получение ди-, три- и тетракарбоновых кислот. Селективное окисление
алкильных групп.
Классификация галогенопроизводных по положению галогена в молекуле
ароматического углеводорода. Номенклатура. Способы получения. Галогенирование в
ароматическое кольцо. Механизм, галогенирующие агенты, применение катализаторов.
4
Особенности прямого фторирования и иодирования. Химические свойства. Реакции
нуклеофильного замещения галогена. Механизм отщепления-присоединения – кинемеханизм. Действие сильных оснований Строение промежуточно образующегося
дигидробензола.
Механизм
присоедиения-отщепления
–
SNAr2-механизм.
Активированное нуклеофильное замещение. Строение, причины стабильности
промежуточно образующегося при активированном нуклеофильном замещении σкомплекса. σ-Комплексы Мейзенгеймера. Природа и активность уходящего галогенидиона. Нуклеофильное замещение галогена боковой цепи. Сравнительный анализ
реакционной способности галогеналкилов и галогенарилов.
Строение и классификация нитросоединений ароматического ряда. Получение
нитроаренов. Механизм, условия нитрования ароматических углеводородов, нитрующие
агенты. Особенности нитрования алкиларенов. Химические свойства нитроаренов.
Особенности реакций электрфильного замещения. Реакции активированного
нуклеофильного замещения. Механизм, условия, нуклеофильные агенты. Восстановления
нитрогруппы. Реакция Зинина. Основные восстановители. Каталитическое и химическое
восстановление. Механизм реакции восстановления в кислой и щелочной средах.
Номенклатура, классификация , физические свойства сульфокислот. Механизм
реакции сульфирования ароматических углеводородов. Сульфирующие агенты.
Особенности реакции сульфирования. Химические свойства. Реакции по сульфогруппе.
Кислотные свойства сульфоновых кислот. Взаимодействие сульфоновых кислот с
органическими основаниями. Восстановление сульфогруппы с образованием
сульфиновых кислот и бензотиолов. Образование сульфохлоридов. Реакции замещения
сульфогруппы, протекающие по нуклеофильному механизму. Образование фенолов,
бензонитрилов, бензотиолов, нитроаренов.
Номенклатура, классификация, физические свойства фенолов. Способы получения.
Химические свойства. Взаимное влияние ОН-группы и ароматического кольца.
Кислотные свойства фенолов. Влияние электроноакцепторных групп на кислотные
свойства фенолов. Тринитрофенолы.
Пикриновая кислота. Кислотные свойства
двухатомных фенолов. О-алкилирование и О-ацилирование фенолов. Замещение ОНгруппы на нуклеофильные агенты. Электрофильное замещение по ароматическому
кольцу. Галогенирование фенолов. Бромирование
бромом в водной среде,
диоксандибромидом. Особенности хлорирования. Сульфирование фенолов. Влияние
температуры на место вхожэдения сульфогрупы. Нитрование фенолов. Получение
полинитрофенолов.
Особенности
реакции
алкилирования
фенолов.
Гидрокиметилирование. Получение фенолформальдегидных смол. Бакелиты, новолаки,
резол, резит. Карбоксилирование фенола – реакция Кольбе-Шмитта. Окисление фенолов.
Получение п- и о-бензохинонов. Применение фенолов и их производных.
Номенклатура и классификация ароматических аминов. Способы получения
ароматических аминов. Строение аминогруппы, электронные эффекты. Сравнительный
анализ основных свойств алифатических и ароматических аминов. Солеобразование при
взаимодействии с сильными кислотами. Свойства солей ароматических аминов. Реакции
замещения по аминогруппе: алкилирование, ацилирование. Реакции электрофильного
замещения, характерные для ароматических аминов. Взаимодействие с азотистой
кислотой. Окисление ароматических аминов.
Получение солей диазония взаимодействием первичных ароматических аминов с
азотистой кислотой: условия, механизм, дизотирующие агенты. Влияние температуры и
кислотности на протекание реакции диазотирования. Устойчивость и выделение солей
диазония. Строение солей диазония. Реакционная способность диазосоединений. Реакции,
идущие с выделением азота. Реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения:
получение фенолов, алкоксиаренов, фторпроизводных (реакции Шимана). Реакция
Зандмейера, применение ионов одновалентной меди в качестве катализатора.
5
Реакции солей диазония, идущие без выделения азота – реакции азосочетания. Механизм
азосочетания, условия. Понятие и строение азокомпоненты и диазокомпоненты. Влияние
среды на ход реакции азосочетания с участием аминов и фенолов. Строение и свойства
азосоединений. Использование азосоединений в качестве красителей и индикаторов.
Общая классификация многоядерных ароматических соединений: дифенильные
системы, дифенилметаны, конденсированные ароматические углеводороды.
Группа дифенила. Общая характеристика физических свойств. Способы получения.
Строение
производных дифенила. Химические свойства. Бимолекулярное
электрофильное замещение. Сравнительный анализ реакционной способности в реакциях
электрофильного замещения дифенила и флуорена. Реакции галогенирования,
нитрования, ацилирования.
Ди- и полифенилметаны. Способы получения. Химические свойства дифенилметанов
и трифенилметанов. Реакции по метиленовой и метиновой группам: радикальное
галогенирование,
окисление
получение
бензофенона,
трифенилметанола
Тритилгалогениды. Образование свободного тритильного радикала и и гексафенилэтана –
работы М.Гомберга. Строение и причины устойчивости тритильного радикала. Реакции
тритильного радикала: окисление до пероксида, восстановление до аниона,
взаимодействие с галогенами, трифенилметанид-ион. СН-кислотность трифенилметана.
Реакционная способность трифенилметанида натрия. Образование карбокатионов
трифенилметанового ряда, тритил-катион. Трифенилметановые красители. Хромофоры и
ауксохромы красителей трифенилметанового ряда. Фиолетовый Дебнера, малахитовый
зеленый, бриллиантовый зеленый, парафуксин красный, кристаллический фиолетовый.
Схемы синтеза малахитового зеленого, бриллиантового зеленого, кристаллического
фиолетового, фуксина. Синтез аурина, фенолфталеина, флуоресцеина.
Ди- и полифенилэтаны, -этилены и ацетилены. Синтез и основные свойства 1,2дифенилэтана (дибензила), 1,2-дифенилэтилена (стильбена), дифенилацетилена (толана).
Открытие нафталина. Доказательство строения конденсированных углеводородов.
Классификация конденсированных углеводородов: линейные, угловые (ангулярные)
углеводороды. Современные представления о строении конденсированных систем.
Способы получения. Химические свойства. Сравнительный анализ ароматичности в ряду
конденсированных систем: бензол, нафталин, антрацен, фенантрен. Энергия сопряжения
конденсированных углеводородов. Реакции электрофильного замещения. Особенности
галогенирования, нитрования, сульфирования. Условия получения α- и β-сульфокислот,
энергетическая диаграмма процесса сульфирования. Правила ориентации в
монозамещенных нафталинах. Реакции присоединения: хлорирование, гидрирование.
Окисление нафталина, содержащего электроноакцепторные и электронодонорные
заместители.
Антрацен и другие ацены. Электронное строение и физические свойства антрацена.
Способы получения антрацена: Химические свойства. Реакции присоединения. Причины
преимущественного присоединения в положения 9,10. Гидрирование антрацена.
Окисление различными окислителями. Присоединение диенофилов – реакция ДильсаАльдера. Галогенирование. Реакции электрофильного замещения, характерные для
антрацена: нитрование, сульфирование.
Определение класса гетероциклических соединений. Понятие и природа гетероатома.
Классификация ароматических гетероциклических соединений. Азот-, кислород- и
серусодержащие гетероциклические соединения. Номенклатура.
Электронное
строение
пятичленных
гетероциклических
соединений.
Сравнительный анализ ароматичности бензола, фурана, тиофена и пиррола. Способы
получения. Метод Пааля-Кнорра, условия, механизм. Общая характеристика химических
свойств. Сравнительный анализ активности тиофена, пиррола и фурана в реакциях
электрофильного замещения. Ориентация при электрофильном замещении. Пиррол и его
производные. Распространение в природе соединений, содержащих пиррольное кольцо.
6
Индол и его производные. Области практического использования. Методы синтеза:
Химические
свойства:
реакции
электрофильного
замещения
(нитрование,
галогенирование). Биологическое значение производных индола: триптофан,
индолилуксусная и индолилпропановая кислоты.
Классификация шестичленных гетероциклических соединений. Азотсодержащие
гетероциклы. Номенклатура, классификация. Пиридин и его алкилпроизводные:
пиколины, лутидины, коллидины. Способы получения. Строение пиридина.
Распределение электронной плотности, энергия сопряжения, длины связей. Электронные
эффекты атома азота. Химические свойства. Пиридин, как третичный амин: слабые
основные свойства, алкилирование, ацилирование, комплексообразование. Реакции
электрофильного замещения. Снижение реакционной способности пиридина в реакциях
электрофильного замещения. Реакционные центры в молекуле пиридина в реакциях
электрофильного замещения. Нитрование, сульфирование, галогенирование пиридина.
Реакции нуклеофильного замещения. Реакционные центры в реакциях нуклеофильного
замещения. Аминирование по Чичибабину, гидроксилирование, арилирование и
алкилирование. Механизм отщепления-присоединения, характерный для нуклеофильного
замещения галогенопиридинов. Реакции гидрирования. Получение и свойства
пиперидина.
7
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ К ВСТУПИТЕЛЬНОМУ ЭКЗАМЕНУ ПО
НАПРАВЛЕНИЮ 020100 ХИМИЯ
(магистерская программа Химия функциональных органических материалов)
1. Иванов В.Г. Органическая химия: Учеб.пособие для студентов вузов: Допущено
Учеб.-метод.объединением по спец.пед.образования/ В.Г. Иванов, В.А. Горленко,
О.Н. Гева. -3-е изд., испр. -М.: Академия, 2006. -621 с.
2. Травень, В.Ф. Органическая химия: В 2 томах:Учебник для студ.вузов. Т.1.М:
Академкнига, 2006. -728 с.
3. Травень, В.Ф. Органическая химия: В 2 томах:Учебник для студ.вузов Т.2.
/В.Ф.Травень.-М:Академкнига, 2006. -583 с.
4. Карапетьянц М.Х., Дракин С.И. Общая и неорганическая химия. М., Высшая
школа, 2006.
8
ВОПРОСЫ ВСТУПИТЕЛЬНОГО ЭКЗАМЕНА
ПО НАПРАВЛЕНИЮ 020100 ХИМИЯ
(магистерская программа Химия функциональных органических материалов)
1. Особенности строения и реакционной способности органических соединений.
2. Явление изомерии. Определение изомерии. Классификация видов изомерии.
Структурная изомерия, таутомерия.
3. Реакционная способность молекул. Электронные эффекты.
Определение
индукционного эффекта: зависимость от заряда заместителя, электроотрицательности, кратности связей.
4. Строение, изомерия и химические свойства алканов. Основные способы получения
алканов.
5. Основные методы синтеза алкенов.
6. Реакционная способность алкенов. Механизм реакции электрофильного
присоединения.
Сравнительный
анализ
реакций
галогенирования
и
гидрогалогенирования. Современная формулировка правила Марковникова.
Основные исключения из правила Марковникова.
7. Используя все возможные способы получения алкинов, синтезируйте
диизопропилацетилен.
8. Алкины в реакциях замещения, присоединения, окисления. Сравнительный анализ
реакционной способности алкинов и алкенов в данных процессах.
9. Классификация и строение диеновых углеводородов. Распределение электронной
плотности в молекуле сопряженного диена. Резонансный гибрид. Мезоформула.
Энергия сопряжения. Поляризуемость π–МО, возможность присоединения в
положения 1, 4. Цисоидная и трансоидная формы бутадиена-1,3. Устойчивость
конформаций.
10. Электрофильное присоединение в ряду диеновых углеводородов. Механизм
реакции галогенирования и гидрогалогенирования. Диеновый синтез – реакция
Дильса-Альдера – [4+2]-циклоприсоединение. Диен и диенофил, реакционная
способность диенофила. Стереоспецифичность реакции циклоприсоединения.
Примеры реакции диенового синтеза.
11. Реакции полимеризации диеновых углеводородов. Способ получения
дивинилового каучука по методу С.В.Лебедева. Стереорегулярные каучуки,
синтез, свойства. Синтез полиизопрена. Цис-полиизопрен, транс-полиизопрен
Вулканизация каучуков. Сополимерные каучуки.
12. Способы получения спиртов.
13. Спирты как слабые ОН-кислоты, слабые основания и нуклеофильные агенты.
14. Реакции нуклеофильного замещения ОН-группы. Конкурирующие процессы при
действии нуклеофила на спирты. Активность галогеноводородных кислот в
реакциях нуклеофильного замещения ОН-группы. Влияние структуры радикала на
активность спиртов в реакциях SN.
15. Получение альдегидов и кетонов.
16. Строение карбонильных соединений. Классификация химических свойств,
характерных для карбонильных соединений.
17. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Общий
механизм. Сравнительный анализ реакционной способности альдегидов и кетонов
в реакциях АN. Типы реакций присоединения по карбонильной группе.
18. Особенности реакций взаимодействия альдегидов и кетонов с аммиаком,
первичными и вторичными аминами, гидроксиламином, гидразином. Влияние
условий на протекание указанных реакций.
19. Галогенирование
карбонильных
соединений.
Механизм,
кинетические
закономерности, кислотный и основной катализ. Галоформенная реакция.
9
20. Механизм, условия и основные закономерности альдольно-кротоновой
конденсации.
21. Сравнительный анализ реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях
окисления. Основные окислители, используемые в лабораторной практике для
окисления карбонильных соединений. Окислительно-восстановительные реакции
альдегидов.
22. Использование альдегидов и кетонов в синтезе различных классов органических
соединений.
23. Способы получения карбоновых кислот, основанные на реакциях окисления
представителей различных классов органических соединений.
24. Электронное строение карбоновых кислот. Сравнительный анализ общих
химических свойств, характерных для карбоновых кислот. Сравнительная
характеристика кислотных свойств.
25. Особенности, условия и механизмы реакций декарбоксилирования и
галогенирования карбоновых кислот.
26. Номенклатурные требования, используемые при составлении названий карбоновых
кислот и их производных.
27. Строение и сравнительный анализ реакционной способности производных
карбоновых кислот. Основные способы получения и химические свойства
ацилгалогенидов.
28. Строение, изомерия и номенклатура аминокислот. Оптическая изомерия аминокислот. Основные способы получения аминокислот на примере аланина.
29. Кислотно-основные свойства аминокислот. Реакции по карбоксильной и аминогруппам на примере валина. Образование пептидных связей и полипептидных
соединений.
30. Современные представления о строении ароматических углеводородов. Теория
ароматичности Хюккеля.
31. Влияние заместителей на реакционную способность ароматических углеводородов.
Заместители I и II рода. Механизм действия заместителей I и II рода на
электронную плотность ароматического кольца. Правила ориентации.
32. Общая характеристика и классификация реакций электрофильного замещения.
Механизм реакции электрофильного замещения.
33. Способы получения и реакционная способность ароматических углеводородов на
примере бензола и толуола.
34. Способы получения и химические свойства алкиларенов. Реакции замещения в
боковой цепи и в ароматическом кольце.
35. Ароматические сульфокислоты. Способы получения. Химические свойства по
сульфогруппе. Электрофильные и нуклеофильные реакции, характерные для
сульфоновых кислот.
36. Ароматические нитросоединения. Механизм реакции нитрования ароматических
углеводородов. Строение нитрогруппы. Реакции нуклеофильного замещения,
характерные для нитроаренов.
37. Классификация и номенклатура ароматических галогенопроизводных. Механизм и
условия реакции галогенирования аренов и алкиларенов.
38. Химические свойства галогена в различных ароматических системах. Кинемеханизм, механизм активированного нуклеофильного замещения. Подвижность
галогена в боковой цепи.
39. Одноатомные фенолы. Общие способы получения фенолов. Механизм кумольного
способа получения фенолов.
40. Сравнительный анализ кислотных свойств фенолов. Реакции электрофильного
замещения фенолов. Карбоксилирование и гидроксиметилирование фенолов.
10
41. Использование фенолов в реакциях поликонденсации.
42. Ароматические амины. Классификация и номенклатура. Способы получения
первичных ароматических аминов. Сравнительный анализ основных свойств
алифатических и ароматических аминов.
43. Химические свойства ароматических аминов. Реакции алкилирования,
ацилирования. Взаимодействие с азотистой кислотой. Особенности реакции
электрофильного замещения, характерные для ароматических аминов.
44. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных ароматических аминов с
азотистой кислотой. Условия, механизм реакции диазотирования. Строение и
устойчивость солей диазония.
45. Химическая активность солей диазония. Реакции солей диазоний, протекающие с
выделением азота. Механизм нуклеофильного замещения диазогруппы. Получение
фенолов, алкоксиаренов, фторбензолов. Реакция Зандмейера.
46. Реакция азосочетания. Механизм и условия протекания реакции азосочетания.
Влияние заместителей на скорость реакции азосочетания.
47. Многоядерные ароматические соединения с изолированными кольцами. Синтез,
строение и химические свойства соединений данного класса на примере бифенила.
48. Синтез, строение и свойства производных дифенилметана.
49. Строение и свойства соединений трифенилметанового ряда. Трифенилметановые
красители.
50. Строение конденсированных ароматических углеводородов.
51. Способы получения и основные химические свойства конденсированных
ароматических углеводородов на примере нафталина.
52. Сравнительный анализ реакционной способности нафталина и бензола в реакциях
электрофильного замещения и присоединения.
53. Способы получения, строение и химические свойства антрацена.
54. Общая классификация и номенклатура гетероциклических соединений.
55. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Способы получения фурана,
пиррола и тиофена. Сравнительный анализ строения и реакционной способности.
56. Сравнительный анализ реакционной способности фурана, пиррола и тиофена в
реакциях кислотно-основного взаимодействия и реакциях присоединения.
57. Сравнительный анализ особенностей поведения фурана, пиррола и тиофена в
реакциях электрофильного замещения.
58. Общая характеристика класса конденсированных пятичленных гетероциклов с
одним гетероатомом.
59. Общие способы получения индола.
60. Реакционная способность индола в реакциях электрофильного замещения,
гидрирования, кислотно-основного взаимодействия.
61. Способы получения и химические свойства индигоидных красителей.
62. Общая характеристика шестичленных гетероциклических соединений с одним
гетероатомом.
63. Способы получения и электронное строение пиридина.
64. Общая характеристика химических свойств пиридина.
65. Сравнительный анализ основных свойств пиридина и анилина.
66. Сравнительный анализ реакционной способности пиридина и бензола в реакциях
электрофильного замещения. Основные особенности реакции SE, характерной для
пиридина.
11