Выделение и очистка бензойной кислоты.

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
КАФЕДРА «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
А. И. Рахимов, Л. А. Бутковская
ВЫДЕЛЕНИЕ И ОЧИСТКА
БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ
Методические указания
к лабораторным работам по органической химии для студентов
направления 240100 «Химическая технология и биотехнология»
Волгоград
2011
УДК 547.581.2(075)
Рецензент
канд. хим. наук доцент О. Н. Кутыга
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Волгоградского государственного технического университета
Выделение и очистка бензойной кислоты. Определение температуры плавления : метод. указания / сост. А. И. Рахимов, Л. А. Бутковская . – Волгоград : ИУНЛ ВолгГТУ, 2011. – 8 с.
В методических указаниях на примере бензойной кислоты рассмотрена
кристаллизация как метод очистки органических веществ от примесей, а также
определение их температуры плавления.
Предназначены для студентов направления 240100 «Химическая технология и биотехнология».
 Волгоградский государственный
технический университет, 2011
2
ВВЕДЕНИЕ
Синтез органических веществ, кроме проведения самой реакции?
включает этапы выделения вещества и его очистки. Кристаллические вещества, плохо растворимые в реакционной среде, обычно отделяют фильтрованием, а затем очищают их перекристаллизацией из растворителя, в
котором вещество хорошо растворимо при нагревании и плохо на холоду в
отличии от примесей.
Цель работы: развитие практических навыков при выполнении операций выделения и очистки кристаллических органических веществ, а
также при определении их температур плавления.
Кристаллизацией называется процесс образования и роста кристаллов из расплава, раствора или из газовой фазы. Для очистки органического
вещества путем кристаллизации его растворяют при нагревании в подходящем растворителе, прибавляя иногда адсорбент (обесцвечивающий
уголь) для освобождения, если необходимо, от окрашенных примесей,
фильтруют горячий раствор, охлаждают и отделяют от маточного раствора, в котором остаются примеси.
Кристаллизация как метод очистки твердых веществ от примесей основывается на различии их растворимости в определенном растворителе.
При выборе растворителя следует иметь в виду, что «подобное растворяет
подобное». Вещества с неполярными и малополярными молекулами лучше
растворяются в неполярных растворителях. Наоборот, вещества, молекулы
которых полярны или построены по ионному типу, лучше растворимы в
полярных растворителях располагают в порядке снижения полярности в
ряд (в скобках указана температура кипения в оС) вода (100) → метиловый
спирт (64,7) → этиловый спирт (78) → ацетон (56,4) → диэтиловый эфир
(34,6) → бензол (80,2) → четыреххлористый углерод (76,5) → бензин
(70–90).
В связи с этим кристаллические соединения перекристаллизовываются из эфира, бензина, бензола, толуола; соединения, содержащие гидроксильные группы (спирты, простейшие сахара, алифатические и ароматические оксикислоты ) – из воды или спирта ; кислоты из ледяной уксусной кислоты; аминосоединения амины, аминокислоты, амиды кислот и др.)
из воды или спирта и т. д. Выбранный для перекристаллизации растворитель должен либо хорошо растворять примеси, либо совсем не растворять
их и не должен взаимодействовать с очищенным веществом. В отдельных
случаях для перекристаллизации можно использовать смеси растворителей
(например, вода – спирт, вода – ацетон, спирт – бензол, бензол – бензин и
др.). Кристаллизация из смеси двух растворителей производится при температуре, лежащей ниже температуры кипения растворителей.
3
ОЧИСТКА БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Перед проведением перекристаллизации необходимо приготовить
чистый стакан емкостью 100 мл, коническую воронку, стеклянную палочку с оплавленным концом.
По размеру воронки подбирают складчатый фильтр. Преимущества
данного фильтра по сравнению с гладким заключается в его более высокой
пропускной способности за счет большей поверхности, особенно большого количества фильтрующих центров.
В коническую колбочку емкостью 75–100 мл помещают 1,0 г бензойной кислоты, 50 мл дистиллированной воды и нагревают смесь до начала кипения, при этом бензойная кислота полностью растворяется. Горячий раствор быстро фильтруют через маленький складчатый бумажный
фильтр (рис. 1) и делят на две части.
Рис. 1. Складчатый фильтр:
а – направления сгибов фильтра (жирные линии);
б – готовый фильтр, сложенный вчетверо
Раствор приливают на фильтр с помощью стеклянной палочки.
Фильтрование проводят, как можно быстрее: воронку заполняют почти до
края раствором, который перед очередным фильтрованием вновь доводят
до кипения (рис. 2).
4
Рис. 2 Фильтрование горячего водного раствора
Если к моменту окончания фильтрования из фильтрата выпали кристаллы, то их растворяют, нагревая стакан с раствором. Затем одну часть
быстро охлаждают, погружая сосуд в холодную воду или лёд; при этом
бензойная кислота выпадает в виде мелких кристаллов.
Другую часть горячего раствора оставляют медленно охлаждаться на
воздухе (20–25 мин.); бензойная кислота выделяется в виде крупных пластинчатых кристаллов.
Полученные кристаллы бензойной кислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера (рис. 3).
Рис. 3 Фильтрование на воронке Бюхнера:
1 – Воронка; 2 – Колба Бунзена
Перед фильтрованием в воронку вставляют кружок фильтровальной
бумаги, диаметр которой на 1 мм меньше диаметра дна воронки. Фильтр
смачивают небольшим количеством воды и включают водоструйный насос.
Жидкость с кристаллами переносят из стакана на фильтр, сливая
по стеклянной палочке; при этом не следует заполнять воронку жидкостью
до краев. Собранный на фильтре осадок дважды промывают холодной
5
дистиллированной водой и хорошо отжимают на воронке плоской стороной стеклянной пробки. После этого осадок переносят на листок фильтровальной бумаги и отжимают досуха.
Перекристаллизованную и высушенную бензойную кислоту используют для определения температуры плавления.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ
БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Предварительную оценку чистоты кристаллического органического
вещества достаточно часто делают по температуре его плавления.
Температурой плавления соединения называют температуру, при
которой его твердая фаза находится в равновесии с собственным расплавом.
Разность между температурой, при которой появляется жидкая фаза,
и температурой полного расплавления вещества для чистых соединений не
должна превышать 0,5–1 градус.
Рис. 4. Прибор для определения температуры плавления
Для определения температуры плавления удобно применять прибор,
состоящий из колбы с серной кислотой (рис. 4).
К пришлифованному горлу колбы 1 присоединяется специальная
пробирка 2, снабженная каучуковой пробкой со вставленным в нее термометром 3. На шлифованных частях пробирки и колбы имеются отверстия,
которые при сборке прибора следует совместить, чтобы внутренняя часть
прибора сообщалась с атмосферой. В таком приборе капилляр прикрепляется к термометру с помощью резинового кольца.
Капилляр для определения температуры плавления вытягивается из
чистой и сухой стеклянной рубки диаметром 5–10 мм. Капилляр должен
быть тонкостенным с внутренним диаметром 0,8–1,0 мм и запаян с одного
конца.
6
Тщательно высушенную бензойную кислоту легко растирают в
ступке или на часовом стекле с помощью стеклянной палочки и помещают
в капилляр.
Чтобы поместить вещество на дно капилляра и утрамбовать его, капилляр бросают несколько раз через вертикально стоящую на столе трубку
диаметром около 10 мм и длиной 50–60 см. Плотный слой вещества в капилляре должен быть высотой около 2–3 мм.
Капилляр помещают в прибор так, чтобы конец его, наполненный
веществом, прилегал к середине ртутного шарика термометра. Затем прибор нагревают через сетку пламенем горелки, наблюдая за изменением вещества в капилляре.
При определении температуры плавления сначала нагревание ведут
со скоростью от 4 до 6 ºС в минуту. Затем, когда показания термометра
достигнут величины на 10–15º ниже предполагаемой температуры плавления, скорость нагревания снижают. Нагрев регулируют так, чтобы столбик
ртути в термометре поднимался со скоростью не более 1–2º в минуту. При
определении температуры плавления обязательно надевать защитные
очки!
Появление первых капель расплавленного вещества принимают за
начало плавления; необходимо также заметить температуру, при которой
вещество в капилляре полностью расплавляется.
Результаты определения записываются и отмечается температурный
интервал плавления. Т.пл. бензойной кислоты 121–122 ºС.
Список рекомендуемой литературы
1.
Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия.-СПб.: «Иван Фёдоров». 2002. – 624 с.
2.
Практикум по органической химии. Синтез и идентификация
органических соединений. / Под ред. Гинзбурга О.Ф. и Петрова А .А., –
М.: «Высшая школа», 1989. 318 с.
3.
Беккер Х., Домшке Г., Фангхенель Э., Фишер М. Органикум.
Т. 1: пер. с нем. – М,: «Мир», 1992. 487 с.
4.
Гиттис С. С., Глаз А. И., ИвановуА. В. Практикум по органической химии. – М: «Высшая школа» , 1991. – 303 с.
7
Учебное издание
Александр Имануилович Рахимов
Лариса Арамовна Бутковская
ВЫДЕЛЕНИЕ И ОЧИСТКА БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ
Методические указания к лабораторным работам
по органической химии для студентов
направления 240100 «Химическая технология и биотехнология»
Темплан 2011 г. (учебно-методическая литература) Поз. № 25.
Подписано в печать 21.03.2011 г. Формат 60×84 1/16. Бумага офсетная.
Гарнитура Times. Печать офсетная. Усл. печ. л. 0,47.
Тираж 10 экз. Заказ
.
Волгоградский государственный технический университет.
400131, г. Волгоград, пр. Ленина, 28, корп. 1.
Отпечатано в типографии ИУНЛ ВолгГТУ
400131, г. Волгоград, пр. Ленина, 28, корп. 7.
8