7. Химия и технология органических веществ

Министерство образования и науки Российской Федерации
Российский государственный университет нефти и газа
имени И.М. Губкина
УТВЕРЖДАЮ:
Первый проректор по
учебной работе
профессор В.Н.Кощелев
_______________________
«____»___________2013 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
дисциплины
ХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
(ч.1, 2)
Направление подготовки дипломированного специалиста
240400 - Химическая технология органических веществ и топлива
Специальность
240401 -«Химическая технология органических веществ»
Москва - 2013 г.
1. Цели и задачи дисциплины.
 изучение студентами химизма, механизма, кинетических и термодинамических закономерностей основных реакций органического синтеза, лежащих в
основе крупнотоннажных производств;
 изучение технологического оформления основных процессов органического синтеза и областей применения выпускаемой продукции;
 изучение методов инженерных расчетов отдельных аппаратов и технологических установок;
2. Требования к уровню освоения содержания дисциплины.
(требования к знаниям, умениям и навыкам, приобретенным в результате
изучения дисциплины)
В результате освоения содержания дисциплины студенты должны:
 иметь четкое представление об основных крупнотоннажных процессах
химической переработки углеводородного сырья;
 владеть навыками основных инженерных расчетов, разработки технологических схем и подбора оборудования;
 уметь выбрать оптимальный вид сырья, метод получения и оценки качества химической продукции в зависимости от поставленной задачи;
 иметь практические навыки синтеза и анализа химических веществ различного назначения.
2
3. Объем дисциплины и виды учебной работы
Всего
Вид учебной работы
часов
Семестры
VII

Общая трудоемкость дисциплины
260
130
130
Аудиторные занятия
180
90
90
Лекции
81
36
45
Практические занятия (ПЗ)
33
18
15
Лабораторные работы (ЛР)
и (или) другие виды аудиторных
занятий
Самостоятельная работа
66
36
30
80
40
40
Курсовой проект (работа)
+

Семинары (С)
+
+
экзамен,
к.п.
к.п.
Расчетно-графические работы
Реферат и (или) другие виды самостоятельной работы
Вид итогового контроля
(зачет, экзамен)
экзамен
3
4. Содержание дисциплины
4.1. Разделы дисциплины и виды занятий
№
п/п
1
2
Раздел дисциплины
Лекции
Введение
Производство насыщенных (парафиновых) углеводородов
Производство ненасыщенных (олефиновых) углеводородов:
- пиролиз жидкого и газообразного
углеводородного сырья;
-дегидрирование насыщенных углеводородов;
- олигомеризация низших олефинов
- производство ацетилена
*
*
Производство ароматических углеводородов:
- каталитический риформинг;
- гидродеалкилирование;
- диспропорционирование;
- изомеризация.
*
Алкилирование ароматических углеводоров:
- низшими олефинами;
- высшими олефинами
*
6
Производство
циклопарафиновых
(нафтеновых) углеводородов
*
7
Окисление нафтеновых углеводородов
Окисление парафиновых углеводородов
*
3
4
5
8
ПЗ
(или С)
ЛР
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
4
Окисление ненасыщенных углеводородов:
- производство оксидов этилена и
пропилена;
- производство карбонильных соединений;
- производство акриловой кислоты и
акриламида;
- производство акрилонитрила;
- производство винилацетата.
Жидкофазное окисление ароматических углеводоров:
- производство фенола и ацетона;
-производство терефталевой кислоты
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
11
Газофазное окисление ароматических углеводородов
*
12
Производство метанола и МТБЭ
*
13
Производство спиртов:
- гидратацией олефинов;
- методом оксосинтеза;
- гидрированием СЖК и их эфиров;
- алюминийорганическим синтезом.
*
*
*
*
*
*
*
Производство многоатомных спиртов:
- гликолей;
- глицерина;
- неопентиловых спиртов
*
Алканоламины, высшие алкиламины.
*
9
10
14
15
*
*
*
*
*
*
*
5
4.2. Содержание разделов дисциплин
1.Введение
Основные источники углеводородного сырья и требования предъявляемые к
нему. Нефтепереработка как сырьевая база получения основных исходных веществ для органического синтеза.
Основные химические процессы, используемые в органическом синтезе (галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, окисление, восстановление, гидрирование, дегидрирование, алкилирование, арилирование, гидролиз, гидратация, дегидратация, этерификация,
ацилирование, конденсация по
гидроксильным группам, синтезы на основе оксида углерода).
Важнейшие продукты органического синтеза и области их применения. Объемы производства важнейших химических веществ в России и за рубежом, перспективы расширения их производства и применения. Экологические аспекты
производства основных продуктов органического синтеза, химизации нефтяной и
газовой промышленности.
2. Насыщенные (парафиновые) углеводороды
Источники парафиновых углеводородов, методы их выделения и направления использования.
3. Ненасыщенные (олефиновые) углеводороды
Источники газообразных олефинов, основные методы их получения и
направления использования.
Пиролиз углеводородного сырья. Теоретические основы процесса пиролиза. Состав продуктов пиролиза. Технологическая схема и особенности аппаратурного оформления процесса пиролиза. Разделение газообразных и жидких продуктов пиролиза. Выделение, концентрирование и очистка этилена и пропилена. Основные направления совершенствования процесса пиролиза.
6
Дегидрирование насыщенных углеводородов как метод получения олефинов. Теоретические основы процесса.
Производство бутадиена дегидрированием н-бутана и н-бутенов. Двухстадийное и одностадийное дегидрирование н-бутана. Особенности технологического оформления процессов. Разделение контактного газа дегидрирования.
Производство 2-метилпропена (изобутилена).
Методы получения изопрена (дегидрирование изопентана, из изобутилена
и формальдегида, из ацетона и ацетилена, из пропилена). Химизм и особенности
технологического оформления процессов.
Производство олефинов и диенов окислительным дегидрированием углеводородов.
Получение жидких олефинов дегидрированием соответствующих алкилароматических углеводородов (стирол, α-метилстирол), крекингом н-парафинов и
олигомеризацией низших олефинов (химизм, условия и технологические особенности процессов).
Производство ацетилена карбидным методом и из углеводородного сырья.
4. Ароматические углеводороды
Источники ароматических углеводородов (жидкие продукты пиролиза,
коксования, риформинга). Методы выделения и разделения ароматических углеводородов и направления их использования. Комплекс «Ароматика» - поточная
схема. Характеристика (химизм, условия, особенности технологии) процессов,
входящих в комплекс «Ароматика» (каталитическое диспропорционирование,
термическое гидродеалкилирование, изомеризация, селективная экстракция, адсорбционное разделение).
5. Алкилирование ароматических углеводоров
Теоретические основы, химизм, алкилирующие агенты, катализаторы,
условия процесса. Особенности технологического оформления процесса алкилирования бензола олефинами на различных катализаторах.
7
6. Производство циклопарафиновых (нафтеновых) углеводородов
Извлечение нафтеновых углеводородов из нефтяных фракций, изомеризация метилциклопентана, гидрирование бензола.
7. Окисление нафтеновых углеводородов
Производство циклогексанона и адипиновой кислоты. Химизм, условия
процесса.
8. Окисление парафиновых углеводородов
Основные представления о механизме жидкофазного и газофазного окисления углеводородов.
Окисление метана.
Окисление низших насыщенных углеводородов в низкомолекулярные
кислоты.
Окисление насыщенных углеводородов С20-С40 в кислоты. Химизм, условия, поточная схема процесса.
9. Окисление ненасыщенных углеводородов
Производство этиленоксида. Основные и побочные реакции, условия процесса, технологическое и аппаратурное оформление.
Методы производства пропиленоксида. (хлоргидринный, эпоксидирование пропилена надкислотами, окисление пропилена молекулярным кислородом,
сопряженное окисление, окисление пропилена пероксидами углеводородов). Химизм
и условия процессов, особенности технологического и аппаратурного
оформления.
Производство карбонильных соединений. Химизм, механизм, условия
процессов. Особенности технологического и аппаратурного оформления.
Производство ацетальдегида.
Производство ацетона и метилэтилкетона.
Производство акриловой кислоты и акриламида;
Производство акрилонитрила;
8
Производство винилацетата.
10. Жидкофазное окисление ароматических углеводоров
Окисление алкилароматических углеводородов. Механизм жидкофазного
окисления углеводородов. Производство фенола и ацетона кумольным методом
(химизм, условия, технологическое оформление процесса).
Производство терефталевой кислоты (химизм, условия, технологическое
оформление процессов).
11. Газофазное окисление ароматических углеводородов.
Условия газофазного окисления, технологическое и аппаратурное оформление, основные продукты окисления и области их применения.
12. Производство метанола
Основные закономерности производства синтез-газа и метанола. Технологическое оформление процессов. Перспективы производства и применения метанола.
Технология производства МТБЭ и МТАЭ.
13. Производство спиртов
Прямая и сернокислотная гидратация олефинов. Химизм, условия, технологическое оформление, достоинства и недостатки процессов.
Оксосинтез (химизм, условия, особенности технологического оформления
процессов). Новые каталитические системы. Перспективы развития процесса оксосинтеза.
Гидрирование СЖК и их эфиров. Химизм, условия, технологическое
оформление, достоинства и недостатки процессов.
Алюминийорганический синтез. Химизм, условия, достоинства и недостатки процесса, поточная схема производства.
9
14. Производство многоатомных спиртов
Производство этилен- и пропиленгликолей, методы производства глицерина, производство неопентиловых спиртов. Химизм и условия процессов, особенности технологического оформления.
15. Алканоламины, высшие алкиламины
Производство алканоламинов и алкиламинов (химизм, условия, технологические особенности процессов) и области их применения.
5. Примерная тематика семинарских занятий.
1. Расчет основных показателей химико-технологических процессов (выход, конверсия, селективность)
2. Расчет материального баланса процесса пиролиза
3. Расчет закалочно-испарительного аппарата
4. Расчет материального баланса процесса дегидрирования в псевдоожиженном слое катализатора
5. Расчет теплового баланса реактора дегидрирования
6. Расчет материального баланса алкилирования бензола газообразными
олефинами
7. Расчет теплового баланса процесса алкилирования
8. Расчет материального баланса колонны окисления изопропилбензола
до гидропероксида.
9. Расчет колонны укрепления гидропероксида изопропилбензола
10.Расчет материального баланса окисления этилена в оксид этилена на
серебряном катализаторе
11.Расчет материального баланса прямой гидратации этилена
10
6. Лабораторный практикум
№
п/п
№ раздела
дисциплины
Наименование лабораторных работ
1
2
3
1
2
2
3
3
3
4
5
5
8
6
9
7
9
8
10
9
10
10
13
Разделение углеводородов нормального и изостроения на цеолитах
Пиролиз бензина
Пиролиз индивидуальных углеводородов (комп.)
Получение -метилстирола дегидрированием изопропилбензола
Дегидрирование этилбензола и изопропилбензола
(комп.)
Алкилирование бензола пропиленом
Алкилирование бензола пропиленом (комп.)
Изомеризация ксилолов (комп.)
Окисление твердых парафинов до кислот
Окисление твердых парафинов до кислот (комп.)
Получение ацетона окислением пропилена
Окисление этилена до ацетальдегида на хлористом
палладии (комп.)
Получение оксида этилена
Окисление этилена до этиленоксида на серебряном
катализаторе (комп.)
Окисление изопропилбензола до гидропероксида
Получение фенола и ацетона окислением изопропилбензола (комп.)
Разложение гидропероксида изопропилбензола на
фенол и ацетон
Сернокислотная гидратация пропилена
Получение спиртов методом оксосинтеза (комп.)
11
7. Учебно-методическое обеспечение дисциплины.
7.1.
Рекомендуемая литература.
а) основная литература
1. Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. , Тимошенко А.В.Принципы техноло-
гии основного органического и нефтехимического синтеза. Учебное пособие - М.:
Высшая школа, 2010.- 408 с.
2. Паниди И.С., Толстых Л.И., Трофимов В.А. Химическая технология органических веществ. Ч.1. Химическая технология производства сырья для нефтехимического синтеза – Лабораторный практикум. – М.: РГУ нефти и газа им.
И.М.Губкина, 2010.- 78 с.
3. Капустин В.М., Рудин М.Г., Кудинов А.М. Основы проектирования
нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятий. Учебное пособие. –
М.: Химия, 2012.- 440 с.
б) дополнительная литература
1. Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза.- М.: Высшая школа, 2003.- 536 с.
2. Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров.- М.:
Наука, 2002. – 696 с.
3. Потехин В.М., Потехин В.В. Основы теории процессов химической технологии органических веществ и нефтепереработки. Учебник. – С.-Пб.: «Химиздат», 2005. – 912 с.
4. Адельсон С.В., Вишнякова Т.П., Паушкин Я.М. Технология нефтехимического синтеза. - М.: Химия, 1985 - 607 с.
5. Белов П.С., Вишнякова Т.П., Паушкин Я.М. Практикум по нефтехимическому синтезу. - М.: Химия, 1987. - 239 с.
6. Адельсон С.В., Белов П.С.. Примеры и задачи по технологии нефтехимического синтеза. -М.: Химия, 1987.- 192 с.
12
7. В.И.Косинцев, А.И.Михайличенко, М.С.Крашенинникова и др. Основы
проектирования химических производств/ под ред. А.И.Михайличенко. –
М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. – 332 с.
8. В.А.Рыбаков, А.Л.Елькин, Г.Н.Тюкавин и др. Технология оксосинтеза и
родственных процессов с участием окиси углерода. – Пермь: ЗАО «СибурХимпром», 2004.- 229 с.
9. Брагинский О.Б. Мировая нефтехимическая промышленность. – М.: Изд.
«Наука», 2003.- 556 с.
10.Скобло А.И., Молоканов Ю.К., Владимиров А.И., Щелкунов В.А. Процессы
и аппараты нефтегазопереработки и нефтехимии: Учебник для вузов. – 3-е
изд., перераб. и доп. – М.: ЩЩЩ «Недра-Бизнесцентр», 2000.- 677 с.
11.Бухаров С.В., Нугуманова Г.Н. Технология тонкого органического синтеза.
Учебное пособие. – Казань, КГТУ.- 2007.-264 с.
12.Мейерс Р.А. Основные процессы нефтепереработки: Справочник /Перевод
с англ. под ред. О.Ф.Глаголевой, О.П.Лыкова/– СПб.: ЦОП «Профессия»,
2011.- 944 с.
в) методические указания для курсового проектирования
1. В.И.Никонов, В.А.Заворотный. Б.П.Тонконогов. Метод. указания по выполнению курсовых работ. Каталитическое дегидрирование алкилароматических
углеводородов (этилбензола в стирол и изопропилбензола в -метилстирол).- М.:
МИНГ им. И.М Губкина, 1988 - 53 с.
2. И.А.Голубева, И.Ф.Крылов, В.И.Никонов. Метод. указания по выполнению курсовых работ. Производство ацетальдегида окислением этилена. Дегидрирование изобутана. – М.: МИНГ им. И.М Губкина, 1987- 63 с.
3. Б.П.Тонконогов, В.А.Заворотный. Алкилирование бензола пропиленом в
присутствии хлористого алюминия. Метод. указания.- М.: МИНГ им. И.М Губкина, 1985 - 26 с.
13
4. В.А.Трофимов, И.А.Голубева. Производство метилтретбутилового эфира.
Метод. указания.- М.: МИНГ им. И.М Губкина, 1988 - 21 с.
5. Р.И.Федорова, И.Ф.Крылов. Окисление изопропилбензола в гидропероксид в реакторе колонного типа. Метод. указания.- М.: ГАНГ им. И.М Губкина,
1998 - 26 с.
6. Р.И.Федорова, П.С.Белов, С.В.Адельсон. Окисление изопропилбензола в
гидропероксид в реакторе каскадного типа. Метод. указания.- М.: МИНГ им. И.М
Губкина, 1986 - 19 с.
7. В.А.Трофимов, И.А.Голубева. Производство высших жирных спиртов
гидрированием метиловых эфиров СЖК. Метод. указания.- М.: МИНГ им. И.М
Губкина, 1988 - 21 с.
7.2.Средства обеспечения освоения дисциплины
Компьютерная презентация основного материала курса.
Компьютерные программы для расчета тепловых и материальных балансов основных процессов органического синтеза, для обработки результатов лабораторных исследований.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Лабораторный практикум (к.536, 533): действующие модели промышленных установок синтеза продуктов химической переработки углеводородного сырья, газожидкостные хроматографы, ИК- и УФ- спектрометры, рН-метры, оборудование для определения физико-химических характеристик синтезированных
веществ, ПК для обработки результатов лабораторных исследований и моделирования химико-технологических процессов.
14
9. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины
Для успешного изучения дисциплины и закрепления приобретаемых
знаний в течение VII и V семестра предусматривается сдача коллоквиумов по
основным разделам курса.
В V и  семестрах предусмотрено выполнение курсовых проектов,
основная тематика которых приводится ниже.
1. Пиролиз углеводородного сырья
2. Производство бутадиена дегидрированием н-бутана (1 и 2 стадии)
3. Производство изобутилена
4. Прямая гидратация этилена
5. Производство ацетальдегида
6. Производство оксида этилена
7. Каталитическое дегидрирование алкилароматических углеводородов
8. Алкилирование бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия.
9. Производство метилтретбутилового эфира.
10. Окисление изопропилбензола в гидропероксид в реакторах колонного и каскадного типа.
11. Производство высших жирных спиртов гидрированием метиловых
эфиров СЖК.
12. Олигомеризация пропилена и этилена.
13. Алкилирование фенола высшими олефинами.
14. Производство полиэтилена низкой плотности (высокого давления)
15. Производство полиэтилена высокой плотности (низкого давления)
16. Производство полипропилена
17. Оксиэтилирование алкилфенолов
18. Оксиалкилирование целлюлозы и крахмала
15
19.Карбоксиметилирование крахмала и целлюлозы.
Программа составлена в соответствии с Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по направлению
240400 « Химическая технология органических веществ и топлива» подготовки
инженеров специальности 240401 «Химическая технология органических веществ»
Составитель программы,
доцент кафедры технологии химических веществ
для нефтяной и газовой промышленности
Л.И.Толстых
Зав.кафедрой ТХВ, профессор
М.А.Силин
Программа одобрена методической комиссией факультета химической
технологии и экологии.
Председатель методической комиссии ФХТиЭ,
профессор
В.А.Широков
Начальник УМУ, профессор
А.Д.Макаров
16