АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
реклама
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ С.В.Стаханова, НИТУ «МИСиС», Москва КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: ароматические 2 углеводороды, арены, sp -гибридизация, единое электронная облако, круговое сопряжение, ионный механизм реакции замещения, электрофильное замещение, нитрование, галогенирование, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, алкилирование алкенами, гидрирование, окисление. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА. АРОМАТИЧНОСТЬ Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, молекулярная формула которого С6Н6. Установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (рис. 1). Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода. Длины всех связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139 нм. а Рис. 1. Модели молекулы шаростержневая; в) полусферическая. б бензола: а) Для изображения молекулы бензола пользуются следующими структурными формулами: H H C C C H H C C C H H а б в. Формулы а) и б) предложил в 1865 г немецкий химик Август Кекуле. Несмотря на то, что они недостаточно точно передают строение молекулы бензола, их используют до сих пор и называют формулами Кекуле. Исторически название «ароматические углеводороды» сложилось потому, что многие производные бензола, которые первыми были выделены из природных источников, обладали приятным запахом. В настоящее время под понятием «ароматичность» подразумевают, прежде всего, особый характер реакционной способности веществ, обусловленный, в свою очередь, особенностями строения молекул этих соединений. В чем же состоят эти особенности? В соответствии с молекулярной формулой С6Н6 бензол является ненасыщенным соединением, и можно ожидать, что для него были бы характерны типичные для алкенов реакции присоединения. Однако в условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно. Бензол не дает и характерных качественных реакций, свойственных непредельным углеводородам: он не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия. Такой характер реакционной способности объясняется наличием в ароматическом кольце сопряженной системы – единого -электронного облака. В молекуле бензола каждый атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации и связан тремя -связями с двумя атомами углерода и одним атомом водорода. Четвертый валентный электрон атома углерода находится на p-орбитали, перпендикулярной плоскости молекулы. В молекуле бензола происходит боковое перекрывание р-орбиталей каждого атома углерода с р-орбиталями обоих соседних атомов углерода (рис. 2). В результате такого сопряжения образуется единое -электронное облако, расположенное над и под плоскостью бензольного кольца – осуществляется круговое сопряжение. Такая циклическая система с общим облаком из шести электронов очень устойчива, энергетически выгодна; поэтому бензол преимущественно вступает в те реакции, в которых ароматическое кольцо сохраняется. а б Рис. 2. Электронное строение молекулы бензола: а) схема перекрывания р-орбиталей; б) единое электронное облако. Подчеркнем еще раз, что в молекуле бензола нельзя выделить трех двойных и трех простых связей. Электронная плотность распределяется в молекуле равномерно, и все связи между атомами углерода оказываются совершенно одинаковыми. Поэтому нужно помнить, что формула Кекуле, которая часто используется для изображения бензола, условна и не отражает реального строения его молекулы. Итак, ароматическими являются соединения, в молекулах которых имеется устойчивая циклическая группировка с особым характером связи. Имея молекулярную формулу, указывающую на высокую степень ненасыщенности, эти вещества, однако, не реагируют как ненасыщенные, а вступают преимущественно в реакции замещения с сохранением ароматической системы. ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА Общая формула гомологического ряда ароматических углеводородов CnH2n-2. Ближайшим гомологом бензола является метилбензол. Чаще употребляют его тривиалное название – толуол: CH3 ì åòèëáåí çî ë, òî ëóî ë Бензол и толуол не имеют ароматических изомеров. Для этих веществ характерна лишь межклассовая изомерия. Так, соответствуют молекулярной формуле С6Н6 и, следовательно, изомерны бензолу непередельные нециклические углеводороды, содержащие две тройных или две двойные и одну тройную связи в молекуле, например: H2C CH HC C CH CH C CH ãåêñàäèåí -1,3-èí -5; C C CH2 CH3 ãåêñàäèèí -1,3. Начиная с аренов с восьмью атомами углерода появляется возможность изомерии, связанной с составом и взаимным расположением углеводородных радикалов. Если с бензольным кольцом связаны два заместителя, то они могут находиться в трех различных положениях относительно друг друга: рядом (такое положение обозночают приставкой орто-), через один атом углерода (мета-), и напротив друг друга (пара-). Диметилбензол, стуктурные формулы изомеров которого приведены ниже, имеет тривиальное название ксилол. Таким образом, молекулярной формуле С8Н8 отвечают четыре изомерных ароматических углеводорода: CH2 CH3 ýòèëáåí çî ë CH3 CH3 1,2-äèì åòèäáåí çî ë; î ðò î -äèì åòèëáåí çî ë; î ðò î -êñèëî ë; CH3 CH3 1,3-äèì åòèëáåí çî ë; ì åò à-äèì åòèëáåí çî ë; ì åò à-êñèëî ë; CH3 CH3 1,4-äèì åòèëáåí çî ë; ï àðà-äèì åòèëáåí çî ë; ï àðà-êñèëî ë. Многие гомологи бензола имеют не только систематические (когда их рассматривают как производные бензола), но и тривиальные названия, например: CH3 CH CH3 èçî ï ðî ï èëáåí çî ë, êóì î ë. Следует запомнить названия радикалов, образованных ароматическими углеводородами: ô åí èë; CH2 áåí çèë. Существуют и производные бензола с ненасыщенными боковыми цепями (разумеется, они не являются его гомологами): CH CH2 âèí èëáåí çî ë; ñòèðî ë; C CH ýòèí èëáåí çî ë; ô åí èëàöåòèëåí . Напомним, что непредельные радикалы CH2 CH è CH C имеют названия винил и этинил соответственно. Арены могут содержать несколько бензольных ядер в молекуле. Такие вещества называют полиядерными ароматическими углеводородами. Их разделяют на соединения с изолированными бензольными ядрами, например äèô åí èë; CH2 äèô åí èëì åòàí ; и соединения с конденсированными бензольными ядрами, простейшим примером которых является нафталин: í àô òàëèí . ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом (табл.1). Все они практически не смешиваются с водой, однако являются хорошими растворителями органических веществ. Таблица 1. Физические свойства некоторых аренов Название Бензол Толуол Этилбензол о-Ксилол м-Ксилол п-Ксилол Пропилбензол Изопропилбензол Стирол Фенилацетилен Тплавл., оС 5,5 -95 -94 -25 -47 13 -99 -96 -31 -45 Ткип., оС 80 110 136 144 139 138 159 152 145 142 Многие ароматические углеводороды токсичны, причем вредны не только сами жидкости, но и их пары. Поэтому при работе с ними необходимо соблюдать особую осторожность. Разумеется, для нагревания аренов, как и других органических веществ, нельзя пользоваться открытым пламенем, так как они легко могут вспыхнуть. Их нагревают с помощью плиток или колбонагревателей с закрытой спиралью. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ Для бензола наиболее характерны реакции замещения атомов водорода ароматического ядра, в которых сохраняется устойчивая шести--электронная ароматическая система. Реакции замещения протекают по ионному механизму (точнее, по механизму электрофильного замещения, см. приложение 1). Важнейшими примерами реакций замещения в ароматическом ряду являются галогенирование, нитрование и алкилирование бензола. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Замещение атома водорода в бензольном ядре на бром или хлор протекает в присутствии катализаторов – хлоридов алюминия и железа: Cl + Cl 2 AlCl3 + HCl õëî ðáåí çî ë; + Br2 FeBr3 Br + HBr áðî ì áåí çî ë Обратите внимание на то, что в других условиях, например, при освещении или нагревании, взаимодействие бензола с хлором будет протекать не по ионному, а по радикальному механизму, что приведет к образованию других продуктов (см. разделы «Реакции замещения», «Особенности химических свойств гомологов бензола»). НИТРОВАНИЕ Реакция протекает под действием смеси концентрированных азотной HNO3 и серной H2SO4 кислот (нитрующая смесь): + HNO NO 2 H2SO4 +HO 3 2 í èòðî áåí çî ë АЛКИЛИРОВАНИЕ Алкилирование – это введение в молекулу алкильного радикала (-СН3, -С2Н5, -С3Н7 и др.), в результате чего образуются гомологи бензола. Алкилирование бензола можно осуществить двумя путями. Во-первых, действием на бензол галогензамещенными алканами в присутствии катализаторов – галогенидов алюминия (алкилирование по Фриделю-Крафтсу): + Cl CH2 CH3 AlCl3 CH2 CH3 + HCl ýòèëáåí çî ë Во-вторых, взаимодействием бензола с этиленовыми углеводородами в присутствии кислотных катализаторов (алкилирование алкенами): + CH2 H+ CH2 CH3 CH2 При алкилировании бензола пропиленом образуется преимущественно изопропилбензол1: Формально эту реакцию можно рассматривать как присоединение молекулы бензола С6Н5-Н к пропилену, в которой выполняется правило Марковникова: атом Н направляется к более гидрированному атому углерода при двойной связи пропилена, тогда фенил С6Н5- присоединяется ко второму атому углерода пропилена. 1 + H+ CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 èçî ï ðî ï èëáåí çî ë (êóì î ë) РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ В отдельных случаях бензол способен вступать в реакции присоединения. Гидрирование бензола протекает при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd): + 3H2 t, P, êàò. öèêëî ãåêñàí . áåí çî ë Аналогично протекает гидрирование и гомологов бензола, например: CH3 CH3 + 3H2 t, P, êàò. CH2 CH2 CH3 CH3 1-ì åòèë-4-ýòèëáåí çî ë 1-ì åòèë-4-ýòèëöèêëî ãåêñàí . Присоединение хлора происходит при действии солнечного света или ультрафиолетового излучения на раствор хлора в бензоле. Одновременно присоединяются сразу три молекулы хлора и образуется твердый продукт – гексахлорциклогексан: H Cl + 3Cl2 áåí çî ë Cl ÓÔ-î áëó÷åí èå H H Cl Cl H H Cl Cl H ãåêñàõëî ðöèêëî ãåêñàí . ОКИСЛЕНИЕ Бензол устойчив к окислению: он, в отличие от непредельных углеводородов, не обесцвечивает раствор перманганата калия. При поджигании бензол горит ярким коптящим пламенем: С6Н6 + 7,5О2 → 6СО2 + 3Н2О. ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА Для гомологов бензола характерны те же типы химических реакций, что и для него самого, но из-за взаимного влияния бензольного ядра и боковых заместителей появляется ряд особенностей. Реакции могут протекать как по бензольному ядру, так и по углеводородному радикалу. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ Гомологи бензола вступают в реакции замещения с теми же реагентами, что и бензол. Однако присутствующие в молекулах гомологов бензола алкильные радикалы (-СН3, -С2Н5, -С3Н7 и др.) являются донорами электронной плотности, проявляют положительный индуктивный эффект. Увеличение электронной плотности происходит, в основном, в положениях 2, 4 и 6 по отношению к радикалу. Из-за такого перераспределения электронной плотности бензольное ядро становится более активным в реакциях замещения (реакции протекают легче, в более мягких условиях), а вновь входящий заместитель направляется в орто- и пара- положения по отношению к алкильному радикалу. Например, при хлорировании толуола образуется смесь орто- и пара- хлортолуолов: CH3 Cl CH3 Cl2, AlCl3 î ðò î -õëî ðòî ëóî ë -HCl CH3 Cl ï àðà-õëî ðòî ëóî ë Нитрование толуола нитрующей смесью при нагревании может привести к замещению трех атомов водорода на нитрогруппы: CH3 H2SO4, t° + 3HNO 3 CH3 NO 2 O 2N + 3Í NO 2 2,4,6-òðèí èòðî òî ëóî ë В более мягких условиях образуется смесь ортои пара-нитротолуолов (см. приложение 1). РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ БОКОВОЙ ЦЕПИ Алкильные радикалы могут в соответствующих условиях проявлять те же химические свойства, что и алканы. Так, взаимодействие гомологов бензола с хлором в при освещении без катализатора протекает по радикальному механизму. При этом происходит замещение атомов водорода в боковой цепи, а не в ароматическом ядре: CH3 CH2 Cl + Cl2 òî ëóî ë h + ÍCl õëî ðì åòèëáåí çî ë; áåí çèëõëî ðèä. В случае более сложных углеводородных радикалов замещение протекает преимущественно у ближайшего к бензольному кольцу атома углерода: Cl CH2 CH3 + ýòèëáåí çî ë Cl2 h CH CH3 + ÍCl (1-õëî ðýòèë)áåí çî ë. ОКИСЛЕНИЕ При действии перманганата калия на гомологи бензола окислению подвергаются боковые углеводородные цепи. При проведении реакции в кислой среде продуктом окисления толуола является бензойная кислота: CH3 + 6KMnO 4 + 9H2SO4 5 COOH 5 + 6MnSO 4 + 3K2SO4 + 14H 2O áåí çî éí àÿ êèñëî òà При действии на толуол перманганата калия в нейтральной среде образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия: CH3 + 2KMnO 4 COOK + 2MnO 2 + KOH + H2O áåí çî àò êàëèÿ Более сложные боковые цепи под действием окислителей «сгорают»: ближайший к бензольному кольцу атом углерода остается в составе карбоксильной группы, а остальные атомы углерода окисляются до углекислого газа: CH2 CH2 CH3 5 + 18KMnO 4 + 27H 2SO4 ï ðî ï èëáåí çî ë COOH 5 + + 18MnSO 4 + 10CO 2 áåí çî éí àÿ êèñëî òà + 9K2SO4 + 42H 2O Гомологи бензола, содержащие две боковые цепи, дают при окислении двухосновные кислоты или их соли: CH3 + 12KMnO 4 + 18H 2SO4 5 CH3 1,4-äèì åòèëáåí çî ë; ï àðà-êñèëî ë COOH + 5 5CO 2 + 12MnSO 4 + COOH 1,4-áåí çî ëäèêàðáî í î âàÿ êèñëî òà + 3K2SO4 + 14H 2O ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ И ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ Процесс превращения алканов в арены называется дегидроциклизацией, т.к. одновременно включает в себя две реакции: замыкание в цикл линейного углеводорода и отщепление водорода. Из гексана получается бензол, из гептана – толуол, из октана − смесь этилбензола и ксилолов: êàò.,t° CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ãåêñàí + 4H 2 áåí çî ë; CH3 H2C CH3 CH2 H2C CH2 êàò.,t° CH2 ãåï òàí CH3 + 4H2 òî ëóî ë. В качестве катализаторов в этих процессах используют платину, палладий или Cr2O3, нанесенные на оксид алюминия. Ароматические углеводороды образуются также при дегидрировании циклогексана и его гомологов: CH3 CH3 êàò.,t° + 3H 2 ì åòèëöèêëî ãåêñàí òî ëóî ë Промышленный процесс, в ходе которого из углеводородов нефти путем описанных выше реакций дегидроциклизации и дегидрирования получаются арены, называется риформингом. ТРИМЕРИЗАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА При пропускании ацетилена над активированным углем при 400-600 оС происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола: Ñàêò., t° 3 CH CH СПЛАВЛЕНИЕ СОЛЕЙ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ СО ЩЕЛОЧЬЮ При сплавлении солей бензойной кислоты со щелочью происходит отщепление карбоксильной группы с образованием бензола: COONa + t° + Na 2CO 3 NaOH С помощью этой реакции можно получить бензол из его гомологов через ряд стадий, например, по схеме CH3 COOH CH2 KMnO4 NaOH COONa NaOH, t° РЕАКЦИЯ ВЮРЦА – ФИТТИГА При взаимодействии ароматических галогенпроизводных с галогеналканами образуются гомологи бензола, например: Br + áðî ì áåí çî ë Br CH2 CH3 + 2Na áðî ì ýòàí CH2 CH3 + 2NaBr ýòèëáåí çî ë Напомним, что получить из бензола его гомологи можно также с помощью реакций алкилирования галогеналканами или алкенами (см. раздел «Химические сойства ароматических углеводородов»). ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ 1. Даны вещества: а) г) CH3 CH3 CH3 CH3 б) д) CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3 в) е) CH CH2 CH3 CH2 CH3 Дайте название каждому из этих веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Приведите также тривиальные названия тех веществ, для которых такие названия употребляются. 2. Даны вещества: а) 1,4-диметилбензол; б) 1-метил-3-этилбензол; в) 1,2,4-триметилбензол; г) изопропилбензол; д) винилбензол; е) фенилацетилен; ж) дифенил. Напишите структурные формулы этих веществ. 3. Напишите структурные формулы любых пяти ароматических веществ состава С9Н12. Дайте названия этим веществам. 4. Напишите уравнения следующих реакций: а) нитрования бензола; б) алкилирования бензола 2-хлорпропаном; в) алкилирования бензола пропиленом. Укажите условия протекания полученные вещества. реакций, назовите 5. Напишите уравнения следующих реакций: а) взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия; б) взаимодействия бензола с хлором при действии ультрафиолетового излучения; в) взаимодействия толуола с хлором в присутствии хлорида алюминия; г) взаимодействия толуола с хлором на свету в отсутствии катализатора. По какому механизму – радикальному или ионному – протекают реакции в) и г) ? 6. Составьте уравнения следующих реакций: а) окисления этилбензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты; б) окисления пара-ксилола водным раствором перманганата калия. 7. Напишите уравнения следующих реакций: а) дегидрирования циклогексана; б) дегидрирования 1,2-диметилциклогексана; в) дегидроциклизации октана. Назовите полученные ароматические углеводороды. 8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить этилбензол из а) бензола; б) стирола; в) октана; г) этилциклогексана. Укажите условия протекания реакций. 9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из карбида кальция в две стадии. 10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из толуола в две стадии. 11. Приведите уравнения реакций, которые позволяют различить а) бензол и гексен-1; б) бензол и толуол; в) толуол и стирол. 12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Cl CH3 CH2 Cl 13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Al 4C3 H2O X1 C2H2 Ñàêò., t° X2 CH3Cl, AlCl3 2,4,6-òðèíèòðîòîëóîë X3 14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ãåêñàí X2 áåíçîë áåíçîë Br2, Fe CH3Br, Na X1 NaOH áåíçîéíàÿ êèñëîòà Cl2, ÓÔ-î áëó÷åí èå X3 X4 15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C6H5-COONa X2 X3 C6H6 Ñ2Í 4, Í C6H5-CH=CH 2 èçá. ÊÎ Í (ñï èðò.) + X1 Cl2, h Br2 (âî äí .) ôåíèëàöåòèëåí ЗАДАНИЯ В ТЕСТОВОЙ ФОРМЕ 1. Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА А) С6Н6 Б) С6Н10 В) С7Н16 Г) С8Н10 1) 2) 3) 4) 5) КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ алканы алкены циклоалканы алкины арены 2. Соединением, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, является 1) 2) 3) 4) этилбензол бензол метилциклогексан бутен-1 3. По ионному механизму протекает взаимодействие 1) этилена с бромоводородом 2) пропана с хлором 3) толуола с хлором при освещении 4) толуола с бромом в присутствии FeBr3 5) бензола с азотной кислотой 6) метана с кислородом 4. Промежуточное образование карбокатиона CH3–CH+–CH3 происходит при взаимодействии 1) 2) 3) 4) 5) 6) пропана и хлора пропена и хлора пропена и хлороводорода пропена и воды в присутствии катализатора пропина и хлороводорода пропена и бромоводорода 5. Использовать правило Марковникова следует для определения преимущественных продуктов реакции 1) бутена-2 с хлороводородом 2) бутена-1 с хлороводородом 3) пропена с хлороводородом 4) пропена с водой 5) пропена водородом 6) 3,3,3-трифторпропена с хлористым водородом 6. В схеме превращений: C2H2 X C6H5Cl веществом «Х» является 1) 2) 3) 4) этилен бромэтан этаналь бензол 7. В схеме превращений: 1-бромпропан X бензол веществом «Х» является 1) 2) 3) 4) пропен пропин гексан циклогексан 8. Сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов проявляется в реакции 1) 2) 3) 4) С6Н6 + 3H2 C6H12 С6Н6 + С2H4 C6H5 – C2H5 С6Н6 + 3Сl2 C6H6Cl6 С6Н6 + Br2 C6H5Br + НBr 9. Верны ли следующие суждения о свойствах ароматических углеводородов? А. Бензол обесцвечивает раствор перманганата калия. Б. Толуол вступает в реакцию полимеризации. 1) 2) 3) 4) верно только А верно только Б верны оба суждения оба суждения неверны 10. Толуол реагирует с 1) 2) 3) 4) 5) 6) водородом водой цинком азотной кислотой хлороводородом хлором 11. Бензол и толуол можно различить, проведя реакцию с 1) 2) 3) 4) бромной водой раствором перманганата калия аммиачным раствором оксида серебра свежеосажденным гидроксидом меди 12. Нельзя в одну стадию получить бензол из 1) ацетилена 2) гексана 3) гептана 4) бензоата натрия 13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C2H4 C2H4Cl2 X2 ýòèëåí Í + èçá. ÊÎ Í (ñï èðò.) X3 KMnO4, H2SO4 t° X1 Ñàêò. t° C6H5COOH . 14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CaC 2 X1 CH3Cl, AlCl3 áåíçîë áåíçîéíàÿ êèñëîòà NaOH X2 áåíçîë X3 15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: öèêëîïðîïàí X2 1-áðîìïðîïàí òîëóîë Cl2, h Na X1 X3 Pt 300 °C Ответы к заданиям в тестовой форме № задания 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Ответ 5415 2 145 346 234 4 3 4 4 146 2 3 Х1 – ацетилен, Х2 – бензол, Х3 – этилбензол Х1 – ацетилен, Х2 – толуол, Х3 – C6H5-COONa Х1 – гексан, Х2 – бензол, Х3 – C6H5-CH2Cl
