1021 Выделение тримиристина из мускатного ореха

NOP
1021
http://www.oc-praktikum.de
Выделение тримиристина из мускатного ореха
O
Мускатный
орех
H2C
O
HC
O
H2C
O
O
O
C45H86O6
(723.2)
Классификация
Типы реакций и классы соединений
Выделение из натуральных продуктов
Эфир карбоновой кислоты, триглицерид, натуральный продукт
Методы работы
Экстракция с помощью аппарата Сокслета, выпаривание на роторном испарителе,
перекристаллизация, фильтрование, нагревание с обратным холодильником,
перемешивание на магнитной мешалке, нагревание на масляной бане
Методика (размер загрузки 25 г)
Оборудование
250 мл круглодонная колба, 100 мл аппарат Сокслета для экстракции с рукавом для
экстракции, обратный холодильник, мешалка с магнитным якорем и возможностью
нагрева, роторный испаритель, колба Бюхнера и вакуум-фильтр, эксикатор, масляная
баня
Реагенты
Мускатный орех, хорошо перемолотый
трет-бутил метиловый эфир (Tкип 55 °C)
этанол (Tкип 78 °C)
25 г
150 мл
около150 мл
Реакция
Реакционная установка состоит из 250 мл круглодонной колбы, снабженной якорем для
магнитной мешалки и 100 мл аппарата Сокслета для экстракции с обратным
холодильником. 25 г хорошо размолотых мускатных орехов помещают в рукав для
1
Июль 2008
NOP
http://www.oc-praktikum.de
экстракции и покрывают небольшим количеством стеклянной ваты. 150 мл трет-бутил
метилового эфира наливают в колбу и при перемешивании нагревают до тех пор, пока
растворитель, выходящий из рукава для экстракции не станет бесцветным (примерно 5
часов).
Выделение продукта
Обработка реакционной смеси
Растворитель выпаривают, давление в конце перегонки 20 гПа. Колбу, содержащую
остаток, охлаждают на ванне со льдом или в холодильнике до тех пор, пока
содержимое не закристаллизуется в пасту.
Выход неочищенного продукта: 12 г
Неочищенный продукт перекристаллизовывают из минимального количества этанола.
Перед фильтрованием кристаллов колбу помещают в холодильник минимум на 30
минут. Кристаллообразную пасту отфильтровывают, и продукт сушат в
вакуумированном эксикаторе над силикагелем. Чтобы кристаллы не были окрашены,
проводят повторную перекристаллизацию.
Выход: 6.5 г (26% относительно массы использованного мускатного ореха); Тпл 54-55
°C.
Организация сбора и удаления отходов
Рециклизация
Трет-бутил метиловый эфир и выпаренный из маточного раствора этанол собирают и
перегоняют.
Управление отходами
Отход
Остаток после экстракции
Остаток из маточного раствора
Тип емкости для слива
Бытовой отход
Бытовой отход
Время
6 часов, без учета перекристаллизации
Перерыв
Перед и после выпаривания растворителя
Степень сложности
простая
2
Июль 2008
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Анализ
Тонкослойная хроматография (ТСХ)
Условия ТСХ:
адсорбент:
Macherey и Nagel Polygram SilG/UV пластины, 0.2 мм
элюент:
циклогексан/этилацетат 9.5: 0.5
проявитель:
Реагент Вогана или пары йода
(Реагент Вогана состоит из 45 мл воды, 5 мл концентрированной
серной кислоты, 2.4 г гептамолибдата тетрагидрата аммония
((NH4)6Mo7O24·4H2O) and 0.1 g Ce(SO4)2.)
(пары йода: высушенную ТСХ пластину помещают в сосуд,
содержащий несколько кристаллов йода. Сосуд закрывают, и
кристаллы йода нагревают воздушной сушилкой до образования
паров йода и проявления на пластине пятен, соответствующих
веществам).
Rf
(тримиристин):
0.51
3
Июль 2008
NOP
1
http://www.oc-praktikum.de
H ЯМР спектр чистого продукта (300 MГц, CDCl3)
5.25
4.20
4.10
(ppm)
0.8
(ppm)
7.0
6.0
(ppm)
5.0
4.0
3.0
2.0
1.0
(ppm)
O
Hb
H a C30 O
29
HC
30
Ha C
3
1
2
O
15
O
18
3
2
6
19
17
1
O
4
16
O
7
5
21
22
6
26
11
9
10
14
27
25
24
8
13
12
10
23
7
5
4
8
20
11
9
28
13
12
14
Hb
δ (ppm)
0.90
1.2-1.4
1.5-1.7
2.33
4.16
4.31
5.28
7.26
2.11
Мультиплетность
m
m
m
m
dd
dd
m
Количество H
9
60
6
6
2
2
1
Отнесение
14-H, 28-H
4-H до 13-H, и 18-H до 27-H
3-H, 17-H
2-H, 16-H
30-Ha
30-Hb
29-H
растворитель
ацетон (примесь)
4
Июль 2008
NOP
13
http://www.oc-praktikum.de
C ЯМР спектр чистого продукта (300 MГц, CDCl3)
160
140
120
100
80
60
40
20
(ppm)
O
Hb
H a C30 O
29
HC
30
Ha C
3
1
2
O
15
O
O
18
3
2
6
19
17
1
O
4
16
7
5
21
22
6
14
27
25
24
26
11
9
8
13
12
10
23
7
5
4
8
20
11
9
28
13
12
10
14
Hb
δ (ppm)
14.08
22.66
24.85, 24.89
29.06-31.90
34.04, 34.20
62.08
68.85
172.85,
173.26
76.5-77.5
Отнесение
C-14, C-28
C-13, C-27
C-3, C-17
C-4 до C-12 и C-18 до C-26
C-2, C-16
C-30
C-29
C-15
C-1
растворитель
5
Июль 2008
NOP
http://www.oc-praktikum.de
ИК спектр чистого продукта (KBr)
(cм-1)
2950 - 2850
1730
Отнесение
C – H – валентн., алкан
C = O – валентн., эфир
6
Июль 2008