Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 1 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: винилуксусная кислота (1); глицин (2); β-гидроксипропионовая (3). 2. Приведите структурные формулы структурных изомерных ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С8Н8О2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: 2NaOH 2 CÎ ï èðî ëèç 2A -H2 2H2O -2NaOH B Ñ Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Предложите схемы получения 2-нитробутана из следующих реагентов: бутан, 2бромбутан, бутен-1, бутанол-1. 5. Осуществите цепь превращений: Î Í àô òàëèí 2 / V2O5 A NH3 -H2O B KÎ Br Ñ -KBr; -CO2 Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций и соответствующие механизмы для следующих пар реагентов: муравьиная кислота и бутанол-1; хлористый ацетил и уксусный ангидрид; бутанамид и анилин. 7. Сравните отношение к действию окислителей бензола, толуола, бензилового спирта, фенола, гидрохинона. Приведите уравнения соответствующих реакций. Назовите образующиеся соединения. 7. Осуществите цепь превращений: Ôåí î ë A HNO3+H2SO4 (ï àðà-èçî ì åð) -H2O Fe + HCl O O B O C CH3 C CH3 -ÑH3ÑOOH -H2O HO Ñàëî ô åí , Ñ9H13NO4 HOOC C Установите строение салофена. 8. Напишите реакции α-D-маннозы H O H OH OH C H H2C OH OH H H HH C 2 OH H OH CH 2 HO OH H OH HO HO HO H O H OH H OH H OH H H OH с: бисульфитом натрия, НСN, гидроксиламином, йодистым метилом и уксусным ангидридом (СН3СО)2О. Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 2 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: фенилуксусная кислота (1); аланин (2); мальтоза. 2. Приведите структурные формулы структурных изомерных гидроксикислот состава С4Н8О3. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Ï ðî ï åí Cl2; h -HCl A Cl2 3 KCN - 3 KCl B Ñ 6 H2Î -3NH3 D Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нитрования ароматических соединений. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их реакционной способности: толуол, бензол, хлорбензол, нитробензол, мета-динитробензол, фенол. 5. Осуществите цепь превращений: HC C C2H5 H2O, HgSO4 A HCN 2H2O -NH3 B C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций для следующих пар реагентов: бензойная кислота и фенол (приведите механизм реакции); фталевый ангидрид и октанол-1 (два моля); цис-бутеновая кислота и вода. 7. Осуществите цепь превращений: Àí èëèí H2SO4; í à õî ëî äó NaNO2 + HCl C A CH N 3 CH3 180-2000; 2 ÷àñà -H2O B D Установите строение конечного продукта. Дайте ему название. 8. Приведите схемы реакций получения следующих веществ: триацетата целлюлозы, ксантогената целлюлозы, моно-, ди- и тринитрата целлюлозы. 2 Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 3 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: янтарная кислота (1); фталимид (2); молочная кислота (3). 2. Приведите структурные формулы структурных изомерных нитросоединений, имеющих состав С4Н9NО2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Áåí çî ë O2 / V2O5 A ì ÿãêèé î êèñëèòåëü B H2Î Ñ Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Приведите схемы реакций получения из бензола следующих соединений: метанитрохлорбензола; 1,4-дибром-2-нитробензола; 1-бром-3,5-динитробензола; метанитробензолсульфокислоты. 5. Осуществите цепь превращений: Òî ëóî ë [O] A HNO3+H2SO4 -H2O B [H] Ñ Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций аммиака со следующими веществами: уксусная кислота, хлорангидрид бензойной кислоты, этилацетат, фталевый ангидрид. Приведите механизм реакции ацилирования на примере реакции с участием карбоновой кислоты. 7. Осуществите цепь превращений: H3C H3C CH CH 2 CH3 HNO3; 10%, 1200 -Í 2Î CH3COOH; í à õî ëî äó A Fe+HCl B C Дайте название конечному продукту. 8. Предскажите структуры соединений, которые образуются при нагревании следующих аминокислот: аминоуксусной, 3-аминобутановой, 4-аминопентановой, 5-аминопентановой. 3 Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 4 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: малоновая кислота (1); капролактам (2); целлобиоза (3). 2. Приведите структурные формулы изомеров карбоновой кислоты, имеющей состав С5Н10О2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Òî ëóî ë Br2; AlBr3 - HBr A, ï àðà-èçî ì åð Mg B CO2 H2O - MgBr(OH) C D Дайте название конечному продукту. 4. Приведите четыре способа получения анилина. 5. Осуществите цепь превращений: Br; h -HBr Ýòàí Cl2; Pêð E A Mg; ýô èð H2O -HCl B CO2 C H2O -MgBr(OH) D G Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций 2-метилпропановой кислоты со следующими веществами: бикарбонат калия; хлористый тионил; бром в присутствии красного фосфора; метиламин при комнатной температуре; бензиловый спирт. Приведите механизм последней реакции. Назовите полученные соединения. 7. Осуществите цепь превращений: HNO3; H2SO4 H5C2 Fe + HCl A (ï àðà-èçî ì åð) -H2O B O H C C -H2O Дайте название конечному продукту. 8. Напишите реакции α-D- фруктозы: O CH 2 C HO HO H OHOH OHH H H2C O H HO OH H OH H CH2 CH 2 OH OH CH2 CH2 O OH HO HO OH OH восстановления, окисления в мягких условиях (бромом), с гидроксиламином (Н2N-ОН), подвергнете действию щелочи. 4 Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 5 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: щавелевая кислота (1); βнитростирол (2); крахмал (3). 2. Приведите структурные формулы изомерных четырехатомных двухосновных кислот HOOС-CН(ОH)-CН(ОH)-COOH. Назовите их. 3. Осуществите цепь превращений: Ýòèëáåí çî ë Cl2, h A - HÑl Mg CO2 B C H2O - MgBr(OH) D Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений. Дайте название конечному продукту. 4. Получите орто-, мета- и пара-нитроанилины. 5. Осуществите цепь превращений: 0 t Áóòàí äèî âàÿ-1,4 -Í 2O êèñëî òà A LiAlH4 -Í 2O Í 2O B C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций фенилуксусной кислоты со следующими веществами: гидроксид бария; пятихлористый фосфор; этанол; аммиак при нагревании. Приведите механизм последней реакции. Назовите полученные соединения. 7. Осуществите превращение: HNO3; H2SO4 HO H2 / Ni A (ï àðà-èçî ì åð) -H2O B 2CH3OH -2H2O C Установите строение конечного продукта. Дайте ему название. 8. Используя метод ацилирования карбобензоксихлоридом С6Н5СН2ОСОСl: CH 2 O C O Cl приведите схемы реакций получения дипептида, содержащего остатки глицина и аланина: H2N CH2 ãëèöèí 5 C O OH H2N H3C CH C O OH àëàí èí Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 6 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: капроновая кислота (1); пикриновая кислота (2); целлюлоза (3). 2. Приведите структурные формулы двух эпимеров глюкозы. Назовите их. 3. Осуществите цепь превращений: Òî ëóî ë Cl2, h NaCN A B 2H2O; H+ -NH3 C HO CH2 D -H2O Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений. Дайте название конечному продукту. 4. Приведите схемы реакций получения первичных аминов гидрированием нитрилов: уксусной кислоты, янтарной кислоты, бензойной кислоты, фенилуксусной кислоты. 5. Осуществите цепь превращений: H2O, H Ï ðî ï åí A Ñu; 3000 -H2 B HCN C 2H2O -NH3 D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы получения: этилацетата, диэтилэтандиоата, диметилового эфира фталевой кислоты, метилпропеноата – с использованием ангидридов и хлорангидридов карбоновых кислот. 7. Осуществите цепь превращений: H2SO4; í à õî ëî äó -Í àô òèëàì èí NaNO2 + HCl CH3 N CH3 C A 180-2000; 2 ÷àñà -H2O B D Установите строение конечного продукта. 8. Напишите реакции α-D-фруктозы O H OH OH HO CH 2 C OH H H OH CH 2 HO CH2 H O HO CH2 OH H CH2 CH2 O OH HO OH H OH HO OH OH с бисульфитом натрия, НСN, йодистым метилом, уксусным ангидридом. 6 Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 7 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: адипиновая кислота (1); пара-фенилендиамин (2); лактоза (3). 2. Приведите структурные формулы изомерных вторичных аминов, имеющих состав С4Н11N. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: 2-Õë î ð áóòaí Ì g A CÎ Í B 2 2Î Ñ PCl5 O C NaO D CH3 Å Дайте название конечному продукту. 4. Приведите схему реакций получения диазосоединений под действием раствора азотистокислого натрия на следующие растворенные в соляной кислоте первичные ароматические амины: анилин; пара-толуидин; мета-нитроанилин; 2,4-диметиланилин. 5. Осуществите цепь превращений: Öèêë î ãåê ñàí î í NH2OH -H2O A H -H2O B ï åðåãðóï ï èðî âêà Ñ Áåêì àí à H2O D H2O E - H Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций получения следующих производных бензойной кислоты: хлористого бензоила, ангидрида, бензамида, N-фениламида, бензилбензоата, бензонитрила. 7. Осуществите цепь превращений: Ôåí î ë C2H5Î Na, (C2H5OH) -C2H5OH HNO3 + H2SO4 -H2O C Fe + HCl -H2O A C2H5Br B -NaBr O H D C CH3 Å Установите строение конечного продукта, используемого в качестве жаропонижающего средства. Дайте ему название. 8. Самым сладким из известных в настоящее время веществ (слаще сахара в 33000 раз) является дипептид, состоящий из остатка L-аспарагиновой кислоты и остатка замещенной аминомалоновой кислоты: HO O C NH2 CH2 CH O C NH CH O MeOOC H3C C O CH3 CH2 CH3 Напишите схему гидролиза этого вещества при нагревании в кислой среде. 7 Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 8 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 2-миндальная кислота (1); триэтаноламин (2); фруктоза (3). 2. Приведите структурные формулы изомерных амидов ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С8Н9ОN. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Mg Ì åòèëàöåòèëåí óãî ëü A Br2; AlBr3 B - HBr 3 ì î ëÿ C H2O CO2 D - MgBr(OH) Å Дайте название конечному продукту. 4. Приведите схему реакций получения диазосоединений под действием раствора азотистокислого натрия на следующие растворенные в соляной кислоте первичные ароматические амины: 1-аминонафталин; мета-толуидин; пара-нитроанилин; 3,4-диметиланилин. 5. Осуществите цепь превращений: Ï ðî ï àí î ë-1 Ñu; 3000 -H2 A BrCH2COOCH3; Zn H2O B -ZnBr (OH) C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы образования триглицеридов: гексадекановой кислоты; октадекановой кислоты; цис-октадецен-9-овой кислоты, цис, цис-октадецен-9,12-диеновой кислоты. 7. Осуществите цепь превращений: Õëî ðî ô î ðì 3 KNO2 - 3 KCl A NaHCO3 C2H5Br -NaBr B -CO2; -H2O C Дайте название конечному продукту. 8. Напишите уравнение реакции тирозина: CH2 O CH HO C OH H2N с хлористым водородом, пятихлористым фосфором, избытком йодистого метила, избытком едкого натра. Что произойдет при нагревании тирозина. Приведите схему реакции. Назовите продукт реакции. 8 Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 9 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: соединений: кротоновая кислота (1); N,N-диметиланилин (2); α-D-глюкопираноза (3). 2. Приведите структурные формулы двух эпимеров маннозы. Назовите их. 3. Осуществите цепь превращений: Ôåí î ë NaOH A -H2O CO2 B H2O -NaOH C H2 N D -H2O Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений. Дайте название конечному продукту. 4. Диазотированием каких аминов получаются следующие диазосоединения: хлорид метанитрофенилдиазония; хлорид мета-бромфенилдиазония; бромид пара-хлорфенилдиазония; хлорид α-нафтилдиазония. 5. Осуществите цепь превращений: Áåí çèëî âû é ñï èðò [O] A HCN B 2H2O -NH3 C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Получите нитрил пропионовой кислоты четырьмя способами. Приведите схемы реакций его восстановления и гидролиза. 7. Осуществите цепь превращений: Õëî ðáåí çî ë NaNO2 + HCl HNO3; H2SO4 (NH4)2 S (ï àðà-èçî ì åð) -H2O C A KCN; CuCN -N2 B D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 8. При полном гидролизе трипептида образовались две α-аминокислоты – глицин и аланин. Предложите варианты строения трипептида. 9 Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.) (Доп. главы органической химии) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1133-52, 62; 1233-34 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 10 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: терефталевая кислота(1); пикриновая кислота (2); β-D-фруктофураноза (3). 2. Приведите структурные формулы изомерных хлористых хлорбензолдиазониев. 3. Осуществите цепь превращения: HC 2+ + C C2H5 H2O, Hg , H HCN A B 2H2O C -NH3 í àãðåâ -H2O D Приведите механизм реакции на третьей стадии цепи превращений. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Осуществите цепь превращений: H3C CH 2 CH 2 OH KBr; H2SO4 KHSO4; H2O KNO2 A B H2; Ni C Дайте название веществу С по номенклатуре IUPAC. 5. Приведите схемы реакций, с помощью которых можно получить молочную кислоту из следующих веществ: ацетальдегида, пропионовой кислоты, пировиноградной кислоты. 6. Осуществите цепь превращений: Ï ðî ï àí î âàÿ êèñëî òà Cl2; Pêð - HÑl NaO A CH3 - NaÑl B HO CH 2 CH 2 CH3 ; H - H2O C Установите строение конечного продукта, дайте название конечному продукту. 7. Приведите схемы реакций азосочетания бензендиазонийхлорида со следующими реагентами: мета-крезол, пара-гидроксибензойная кислота, пара-фенолсульфокислота, параацетиламинофенол. 8. Осуществите цепь превращений: CÍ 2 OH O H H OH H HO H H OH CÍ CÍ 2 OH O H H OH H O O H H H OH n ÑH3OH; HCl B (ì î í î ñàõàðèä) OH 2 H OH H H OH OH 4 Ñ H2O × àñòè÷í û é A OH ãèäðî ëèç (äèñàõàðèä) O C CH3 O C CH3 O -4 CH3COOH D Установите строение конечного продукта. Дайте название. 10