Заместители II типа (указываются только в префиксах)

Тема 12.
Номенклатура органических соединений
Содержание темы: Тривиальная, радикально-функциональная и заместительная
номенклатура.
Номенклатура – совокупность названий химических соединений, а также правила
составления этих названий.
Тривиальные названия – исторически сложившиеся
названия, которые
использовались на ранней стадии развития химии, когда не были известны еще состав и
строение веществ, и сохранившиеся до настоящего времени. Например, уксусная кислота,
муравьиная кислота и т.п.
Некоторые формулы и тривиальные названия органических соединений
CH4 — метан, C2 H6 — этан, C3 H8 — пропан, С4H10 — бутан, C5 H12 — пентан,
C6H14 — гексан,C7 H16 — гептан, C8 H18 — октан, C9 H20 — нонан, C10 H22 — декан
CH2=CH2 — этилен, CH3–CH=CH2 — пропилен, CH≡CH — ацетилен
— бензол,
OH — фенол,
C
NH2 — анилин,
CH3 — толуол,
O
— бензальдегид,
H
C
O
— бензойная кислота
OH
HCOOH — муравьиная кислота, CH3COOH — уксусная кислота,
C2H5COOH — пропионовая кислота, CH3CH2CH2COOH – масляная кислота
N — пиридин
O — фуран,
S — тиофен,
NH — пиррол,
Заместительная номенклатура – систематическая номенклатура органических
соединений, в которой соединение рассматривается как состоящее из главной углеродной
цепи или цикла (родоначальная структура), главной функциональной группы и связанных с
родоначальной структурой заместителей. Положение заместителей указывается только
цифрами.
самая длинная углеродная
цепь, содержащая старшую
группу или основная циклическая
(гетероциклическая) структура
a
b
c
etc.
Префиксы в алфавитном
порядке
главная цепь
_ ан
_ ен
_ин
суффикс, указывающий
старшую группу
старшая группа
суффиксы, указывающие
насыщенность (ненасыщенность)
цепи
Построение названия органического соединения:
• найдите все функциональные группы, определите старшую группу;
• выберите родоначальную структуру. Она должна содержать:
а) максимальное число заместителей I типа;
б) максимальное число двойных и тройных связей;
в) максимальное число атомов углерода;
г) максимальное число заместителей II типа;
• пронумеруйте атомы углерода главной цепи так, чтобы:
а) самый старший заместитель имел наименьший возможный номер;
б) атомы углерода двойных и тройных связей имели наименьшие возможные номера;
в) заместители II типа имели наименьшие возможные номера.
Некоторые заместители I типа в порядке уменьшения старшинства:
Функциональная группа
Префикс
Суффикс
O
Атом углерода в скобках входит карбокси-овая кислота
(C)
OH в главную углеродную цепь.
O
Атом углерода не входит в
карбокси- -карбоновая кислота
C
OH главную углеродную цепь.
O Атом углерода в скобках входит
оксо-аль
(C)
H в главную углеродную цепь.
Атом углерода в скобках входит в
оксо-он
(C)
главную углеродную цепь.
O
–OH
гидрокси-ол
–SH
сульфанил-тиол
–NH2
амино-амин
Заместители II типа (указываются только в префиксах):
1) углеводородные радикалы и их названия:
Формула
CH3–
CH3–CH2– или C2H5–
CH3–CH2–CH2– или C3H7–
CH3
CH
CH3
CH3–CH2–CH2–CH2– или C4H9–
CH3CH2
CH
CH3
CH3
CHCH2
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH2=CH–
CH2=CH–CH2–
или C6H5–
CH2 или C6H5CH2–
Название
метил
этил
пропил
изопропил
н-бутил
втор-бутил
изобутил
трет-бутил
винил
аллил
фенил
бензил
2) другие функциональные группы:
Функциональная
Префикс
Пример
группа
–O–R
(R)-окси–OCH3 — метокси
–S–R
(R)-сульфанил- S–CH3 — метилсульфанил
–Hal
галогено
фторо-, хлоро-, бромо-,
иодо–NO2
нитро-
Радикально-функциональная номенклатура – систематическая номенклатура
органических соединений, в которой название соединения рассматривается как состоящее
из названия органического радикала и названия соответствующего класса соединения,
который определяет присоединенная к органическому радикалу функциональная группа.
Радикально-функциональная номенклатура разрешает использовать в качестве
родоначальной структуры любое соединение, имеющее тривиальное название. Положение
заместителей обычно указывается либо греческими буквами, либо префиксами орто-,
мета- или пара- (для производных бензола).
Построение названия органического соединения:
• Если в молекуле имеется только одна функциональная группа: перечислите все
углеводородные радикалы в алфавитном порядке, добавьте соответствующее название класса.
• Если в молекуле несколько функциональных групп: выберите родоначальную структуру,
имеющую тривиальное название, назовите все остальные углеводородные радикалы и
функциональные группы, добавьте тривиальное название родоначальной структуры.
Домашнее задание для подготовки к занятию:
1.
Назовите следующие соединения по заместительной
функциональной номенклатуре:
и
радикально-
O
а) CH3 CH CH CH3 ; б) CH3 CH CH2 CH3 ; в) CH3 CH C
OH
OH
OH
.
2. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров следующих соединений:
С4Н6; С3 Н6О; С3Н9 N.
3. Предложите возможные структурные формулы углеводорода, плотность которого по
воздуху 1.448.
4. Образец аминокислоты, входящей в состав белков массой 4.68 г сожгли в избытке
кислорода. После приведения продуктов сгорания к н.у. выделилось 3.96 г воды и
осталось 5.376 л газовой смеси, объем которой уменьшился в 6 раз после пропускания
через избыток раствора щелочи. Не поглощенная щелочью смесь газов имела
плотность по водороду 15. Определите формулу сожженной аминокислоты.
САРС «Номенклатура органических соединений»
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) метилбутан; б)метилпропен; в) метилбутандиовая кислота; г) пентин-2-ол-1; д) 2амино-3-этилбутандиовая кислота; е) 2,3,4-триметилгептадиен-1,5.
2. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре:
а) CH3CH2CH2Cl; б) CH3CH2CH(NH2)CH3; в) CH3(CH2 )2C(O)H;
г) HOCH2CH2OH; д) H2NCH2CH2CH2COOH; е) C6 H5CH2CH(OH)COOH;
ж) HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH; з) HC(O)CH2CH(NH2)CH(NH2)CH(CH3)2.
3. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) метилиодид; б) этиловый спирт; в) винилметиловый эфир; г) изобутиламин;
спирт;
е) дибензилсульфид;
ж) изопропилметилкетон;
д) трет-бутиловый
з) втор-бутиловый спирт; и) орто-хлоробензальдегид; к) β-гидроксимасляная кислота;
м) орто-нитроанилин;
н) аллилфениловый
эфир;
л) пара-нитрофенол;
о) мета-аминобензойная кислота; п) дивинил.
4. Назовите следующие соединения по радикально-функциональной номенклатуре:
a) CH3CH(Cl)COOH;
б) CH3CH(NH2 )CH3;
в) CH3CH(OH)CH2C(O)H;
г) CH2=CHCH2CH=CH2; д) H2NCH2COOH; е) CH3CH2CH(OH)CH3; ж) CH3CH2CH2OH;
з) (CH3)2CHBr; и) H2 NCH2CH2CH2COOH; к) CH3CH2C(O)CH2C6 H5; л) CH3CH(SH)CH3;
м) CH2=CHC(O)CH=CH2.
Пример билета контрольной работы «Номенклатура органических соединений»
1. Напишите структурные формулы: а)изопропиламина; б)бензилового спирта;
в)винилуксусной кислоты; г)диэтилового эфира; д)3-гидроксибутаналя.
2. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре и укажите к
каким классам органических веществ их можно отнести:
O
а) HOCH2CH2OH;б)CH3CH CHC ; в) HOOCC CH2COOH
H
О
Назовите следующие соединения по радикально-функциональной номенклатуре,
укажите класс соединения:
3.
а) CH2 CH O CH CH2; б) CH3CH2CH COOH
NH2