rp_organicheskiy_analiz_fedotova

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского
Института химии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебно-методической работе
__________профессор, д.ф.н. Елина Е.Г.
"____" _______________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Органический анализ
Направление подготовки
020100 –Химия
Профиль подготовки
«Органическая и биоорганическая химия»
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Саратов,
2011 Год
1. Цели освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины «Органический анализ» являются привитие
навыков владения современной учебно-научной литературой, химическим
экспериментом, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования сложных органических веществ, их качественного
состава и количественного содержания в изучаемых объектах синтетического
и природного происхождения на основе знаний фундаментальных разделов
органической, аналитической химии.
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Органический анализ» входит в вариативную часть математического и естественнонаучного цикла (Б.2) ООП бакалавриата по профилю подготовки «Органическая и биоорганическая химия» по направлению
подготовки 020100-«Химия» и обеспечивает содержательную часть естественнонаучных дисциплин вместе с общепрофессиональными и специальными дисциплинами органического и биоорганического профиля подготовки.
К «входным» знаниям, умениям и готовностям обучающегося, необходимым при усвоении данной дисциплины и приобретенным в результате
освоения предшествующих дисциплин, относятся знания фундаментальных
разделов неорганической химии, математики, органической химии и умение
использовать полученные знания для объяснения результатов химических
экспериментов.
Освоение данной дисциплины как предшествующей необходимо для
изучения базовых дисциплин физической, аналитической химии, химии высокомолекулярных соединений, дисциплин профессионального цикла:
 «Химия гетероциклических соединений»;
 «Основы органической химии красителей»;
 «Пестициды и регуляторы роста растений»;
выполнения квалификационной работы.
3 Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Органический анализ».
Формулировка компетенции
Код
Выпускник должен:
использовать основные законы естественнонаучных дисциплин ОК-6
в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования;
владеть основами теории фундаментальных разделов химии ПК-2
(прежде всего неорганической, аналитической, физической,
химии высокомолекулярных соединений, химии биологических
объектов, химической технологии);
владеть навыками химического эксперимента, основными син- ПК-4
тетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ;
владеть навыками работы на современном научно-учебной ап- ПК-6
паратуре при проведении химических экспериментов.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
• Знать:
Основные методы качественного анализа органических соединений синтетического и природного происхождения и количественного содержания основных элементов в них, функциональных групп
• Уметь:
1) с помощью современных информационных технологий самостоятельно
приобретать, обрабатывать новые знания по дисциплине «Органический
анализ», а также применить их в ходе выполнения лабораторных экспериментов;
2) в ходе самостоятельной работы анализировать научную литературу с
целью получения новых знаний;
1) применять основные фундаментальные разделы и законы химии при
обсуждении полученных результатов.
• Владеть:
Методами и аппаратурным оснащением для проведения экспериментов по
качественным и количественным методам определения состава и классовой
принадлежности анализируемых веществ методами регистрации и обработки
результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных (хроматография, масс-спектрометрия, спектроскопия).
4. Структура и содержание дисциплины «Органический анализ»
Общая трудоемкость дисциплины составляет _3_ зачетные единицы (108 часов).
Табл.1. Структура и содержание дисциплины
№
п/п
1
Раздел дисциплины
2
Семес
тр
3
Неделя семестра
4
Виды учебной работы,
включая самостоятельную работу студентов и
трудоемкость (в часах)
лекционные
Лаб.
зан.
СРС
Всего
5
6
7
8
Формы текущего контроля успеваемости (по
неделям семестра)
Формы промежуточной
аттестации (по
семестрам)
9
1
2
3
4
5
6
7
8
Краткий очерк истории развития элементарного анализа.
7
Хроматография, основы хроматографического разделения
7
смесей органических
веществ.
Определение основных физических констант, методы установления молекулярного веса. Масс7
спектрометрия в количественном анализе, решении задач
структурной химии.
Качественный органический элементарный анализ. Полумикроанализ и макрометоды.
Определение галоидов. Полумикро- и
макро-определение
металлов. Определение других элементов.
Исследование важнейших функциональных групп и основных классов органических соединений.
Исследование соединений, содержащих
кратные связи. Определение строения углеродного скелета
молекулы.
Исследование функциональных групп,
содержащих кислород.
7
7
7
1
2-3
4-5
6-7
8
9
2
4
4
4
2
2
2
4
4
4
2
2
2
4
4
4
2
2
6
12
Устный отчет.
Письменный
отчет в лабораторном журнале.
12
Устный отчет.
Письменный
отчет в лабораторном журнале.
12
Устный отчет.
Письменный
отчет в лабораторном журнале.
6
Письменный
отчет в лабораторном журнале.
6
Письменный
отчет в лабораторном журнале
7
10-11
4
4
4
12
Устный отчет.
Письменный
отчет в лабораторном журнале.
7
12-13
4
2
4
12
Устный отчет.
9
Исследование карбо7
нильных соединений.
14-15
4
4
4
12
Устный отчет.
Письменный
отчет в лабораторном журнале.
10
Исследование соединений, содержащих 7
азот.
16-17
4
4
4
12
Устный отчет.
8
Контрольная
работа.
11
Применение ультрафиолетовой спектроскопии для анализа
многокомпонентных
смесей, таутомерных
7
равновесий, природных соединений. Реакции на углеводы,
алкалоиды, стероиды.
Промежуточная аттестация.
Итого: часов (зачетных единиц трудоемкости)
18
2
4
2
Зачет
36
36
36
108
(3)
4.1 Содержание рабочей программы
1.
2.
3.
4.
Краткий очерк истории развития элементарного анализа. Химический
анализ, схема его проведения. Основные приемы и методы работы. Упаривание, сушка, лиофильная сушка. Экстракция. Виды перегонки, возгонка. Методы работы с полумикроколичествами. Подготовка вещества
к анализу.
Хроматография, основы хроматографического разделения смесей органических веществ. Современное аппаратурное оснащение анализа органических веществ. Газовая хроматография GC-2010, 2014, газовый хроматомасс-спектрометр GCMS-QP 2010 Plus; ВЭЖХ анализ и анализаторы. ТСХ как метод контроля за степенью чистоты веществ.
Определение основных физических констант, методы установления молекулярного веса. Масс-спектрометрия в количественном анализе, решении задач структурной химии.
Качественный органический элементарный анализ. Полумикроанализ и
макрометоды. Определение углерода и водорода по методу Хёльшера,
Либиха, при автоматическом регулировании сожжения. Определение
азота, серы, селена. Современные автоматизированные C,H,N,S-
анализаторы: Perkin Elmer PE 2400, Vario Micro, Euro EA 3000 (Eurovector) с дополнительной функцией определения кислорода и др.
5. Определение галоидов: хлора и брома каталитическим сожжением; йода
по методу Лейперта и Мюнстера, метод Раушера. Полумикро- и макроопределение металлов. Определение других элементов.
6. Исследование важнейших функциональных групп и основных классов
органических соединений. Углеводородные группы. Определение Сметильных групп (метоксильной, этоксильной, тиоалкильной), алкилимидной группы.
7. Исследование соединений, содержащих двойные связи. Качественные
реакции, количественное определение числа двойных связей. Определение водородного числа. Исследование соединений, содержащих тройную
связь; качественное и количественное определение. Определение строения углеродного скелета молекулы.
8. Исследование функциональных групп, содержащих кислород. Спиртовые и дипольные гидроксильные группы. Реакции этерификации или
ацилирования, реагент Фишера, реакции с эфирами изоциановой кислоты, N-бромметилфталимидом и другими реагентами. Первичные, вторичные, третичные спирты, многоатомные, фенолы, енолы, ендиолы –
качественное и количественное определение.
9. Исследование карбонильных соединений. Цветные реакции, реакции,
основанные на получении производных альдегидов, кетонов. Определение дикетонов (1,2 – 1,5) качественно и количественными методами.
Карбоновые кислоты; качественные реакции с участием подвижного водорода, замещение гидроксильной группы, декарбоксилирование. Количественные методы определения в виде производных. Исследование
производных карбоновых кислот.
10. Исследование соединений, содержащих азот. Первичные, вторичные,
третичные амины. Определение аминов при совместном присутствии,
специфические реакции (качественные, количественные). Нитросоединени, полинитросоединения. Определение азогруппы. Исследование
аминокислот.
11. Применение ультрафиолетовой спектроскопии для анализа многокомпонентных смесей, таутомерных равновесий, природных соединений. Реакции на углеводы, алкалоиды, стероиды.
4.2. Темы лабораторных работ
1.
2.
3.
Качественный анализ. Реакции на углерод и водород, галогены, азот и
серу (по Лассеню). Одновременное определение серы и фосфора.
Количественный анализ. Определение углерода и водорода по методу
Коршун, Климовой в лаборатории микроанализа.
Количественное определение азота газометрическим методом Дюма в
лаборатории микроанализа.
Количественное определение хлора и брома по Шёнигеру колбовым методом на платиновом катализаторе в лаборатории микроанализа. Знакомство с методом Кариуса.
5. Количественное определение серы по методу Шёнигера колбовым методом на платиновом катализаторе в лаборатории микроанализа.
6. Количественное определение металлов. Определение меди в составе органического комплекса 4-гидроксикумарина на рентгенофлюорисцентном спектрометре Rey UDX-720.
7. Функциональный анализ. Количественное определение гидроксильной
группы методом Терентьева. Косвенный метод определения гидроксильной группы методами ацетилирования, бензотилирования (выполняется одна из работ).
8. Получение: фенилгидразона на основе бензофенона, оксима ацетона
(выполняется одна из работ). Количественное определение карбонилсодержащего соединения методом Штрахе (разложение фенилгидразона).
9. Определение аминов. Качественная реакция с хингидроном. Анализ
ацильных производных аминов посредством гидролиза (метод Перкина).
10. Масс-спектрометрический анализ известного органического вещества в
лаборатории Центра коллективного пользования СГУ.
11. Пробоподготовка
и
спектрофотометрический
анализ
4гидроксикумарина в полярных и неполярных растворителях на СФ Шимадзу 1800 (УФ-ВИС). Решение структурной задачи по установлению
явления кето-енольной таутомерии.
4.
5. Образовательные технологии:
При освоении дисциплины используются следующие образовательные технологии:
- интерактивные лекции с элементами междисциплинарного обучения.
- практические занятия c использованием как неимитационных методов обучения: дискуссии, поисковая лабораторная работа, с последующим практическим применением изученного материала при проведении индивидуальных
научно-исследовательских работ на современном оборудовании и внедрении
методов исследования реакционных смесей; так и IT-методов для моделирования спектров, проведения опережающей самостоятельной работы.
№ Тема занятия
п/п
1
Краткий очерк истории развития элементарного анализа.
2
Хроматография, основы хроматографиче-
Интерактивные методы обучения
Количество
часов
Поисковая лабораторная работа
2
ского разделения смесей органических веществ.
3
3
Поисковая лабораторная работа
Разбор конкретных ситуаций
(групповые дискуссии)
Поисковая лабораторная работа
3
1
Поисковая лабораторная работа
2
Поисковая лабораторная работа
3
Разбор конкретных ситуаций
(групповые дискуссии)
Разбор конкретных ситуаций
(групповые дискуссии)
1
Качественный органический элементарный
анализ. Полумикроанализ и макрометоды.
5
Определение галоидов. Полумикро- и макро-определение металлов. Определение
других элементов.
6
Исследование важнейших функциональных
групп и основных классов органических соединений.
Исследование соединений, содержащих
кратные связи. Определение строения углеродного скелета молекулы.
Исследование функциональных групп, содержащих кислород.
8
2
Определение основных физических кон- Поисковая лабораторная работа
стант, методы установления молекулярного
веса. Масс-спектрометрия в количественном анализе, решении задач структурной Разбор конкретных ситуаций
химии.
(групповые дискуссии)
4
7
Разбор конкретных ситуаций
(групповые дискуссии)
2
2
9
Исследование карбонильных соединений.
2
2
10
Исследование
азот.
4
11
Применение ультрафиолетовой спектроско- Контрольная работа (Тест)
пии для анализа многокомпонентных смесей, таутомерных равновесий, природных
соединений. Реакции на углеводы, алкалоиды, стероиды.
соединений,
Поисковая лабораторная работа
Разбор конкретных ситуаций
(групповые дискуссии)
содержащих Разбор конкретных ситуаций
(групповые дискуссии)
1
4
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Самостоятельная работа студентов включает:
1)
Составление опорных конспектов по теме, различных видов таблиц (концептуальных, сравнительных вопросов), поиск информации в
сети Интернет.
2)
Изучение дополнительной литературы.
3)
Выполнение домашних заданий, подготовку к контрольным работам, текущему и итоговому контролю.
4)
Ведение «лабораторного журнала».
5)
Проведение исследований, обработка и анализ полученных сведений, представление отчетов по результатам исследования.
Приведены примеры вопросов, контрольных (тестовых) работ.
Вопросы и задачи по дисциплине «Органический анализ»
1.
2.
3.
4.
Молекулярного веса органических соединений.
Современные автоматизированные C, H, N, S- анализаторы.
Полумикро-, макроопределение галоидов.
Определение строения углеродного скелета (двойная, тройная связь).
Контрольные вопросы:
А) Какие функциональные группы вступают в реакцию с бромом и с перманганатом?
Б) Какая из этих реакций лучше для открытия непредельных связей?
3) В каких случаях полезно использовать обе реакции?
5. Функциональный анализ. Определение гидроксильных групп (первичные, вторичные, третичные спирты, диолы, енолы, ендиолы)
Контрольные вопросы:
А) Что будет происходить при действии натрия на фенол, бензойную кислоту, оксимы, нитрометан, бензолсульфонамид? Почему применение этой
пробы к этим веществам будет ошибкой? Какое влияние оказывает присутствие влаги на результат этой пробы?
Б) Что является принципиальным недостатком металлического натрия как
реагента для классификации веществ?
В) Напишите структурные формулы и названия изомерных насыщенных
спиртов, содержащих пять атомов углерода, которые не пригодны для
пробы Лукаса. Как они будут реагировать с этим реагентом?
Г) Объясните различие в поведении аллилового спирта и пропанола-1,
бензилового спирта и пентанола-1.
6. Качественные и количественные реакции определения альдегидов и кетонов.
Контрольные вопросы:
А) Объясните, почему циклогексанон легко регистрируется бисульфитом
натрия, а диэтилкетон не реагирует с ним.
Б) Как объяснить, почему пиколин не реагирует с бисульфитом? Сравните
этот случай с реакцией ацетофенона.
В) Почему для этих реакций используют спиртовой раствор бисульфита?
Г) Будет ли мешать проведению реакции с реагентом Толлеиса наличие в
молекуле активного атома галогена?
7. Качественные и количественные методы определения карбоновых кислот и их производных.
8. Определение 1,2- 1,5-дикетонов.
9. Определение аминов. Специфические реакции аминов.
10. Применение УФ-спектроскопии для анализа многокомпонентных смесей.
Разбор конкретных ситуаций.
А) С помощью каких химических и физико-химических методов исследования можно анализировать смесь продуктов, полученных в результате
превращения:
R
R
R
O
O
O
O
O
OO
O
O
O
NH2OH*HCl
O
CHCl3 / iPrOH
O
NH
OH
OH
O
O
HN
O
OH
Б) Сколько и какие таутомерные формы возможны для соединения:
O
O
O
O
NH
OH
OH
Тест по теме УФ – спектроскопия
1. Спектрам поглощения в ультрафиолетовой области спектра соответствуют:
1) электронные переходы из основного в возбужденное состояние;
2) колебательные переходы из основного в возбужденное состояние;
3) электронные переходы из возбужденного в основное состояние ;
4) вращательные переходы из основного в возбужденное состояние.
2. Электронные переходы в молекулах проявляются в ультрафиолетовой и
видимой областях спектра примерно от 100 до 1000 нм. Какова энергия этих
переходов в см–1 ?
1) 10 – 100 ; 2) 100 – 1000 ; 3) 10000 – 100000 ; 4) 10 – 100000.
3. Электронные спектры возникают при взаимодействии вещества :
1) с гамма-излучением; 2) с видимым светом ; 3) с радиоволнами ;
4) с ИК-излучением ; 5) с УФ-излучением.
4. Какие электронные переходы запрещены по спину :
1) синглет-синглетные ; 2) синглет-триплетные ; 3) триплет-триплетные ; 4)
для электронных переходов нет запрета по спину.
5. Какова мультиплетность электронного состояния молекулы, при котором
спины двух электронов параллельны :
1) 1/2 ; 2) 1 ; 3) 2 ; 4) 3.
6. Среди приведенных ниже групп найдите ауксохромы :
1) С=С–С=О ; 2) С=С–С=С ; 3) –NH2 ; 4) C=C ; 5) C=O ; 6) –OH.
7. Увеличение цепи сопряжения полиенов приводит в УФ-спектре к :
1) батохромному сдвигу и гипохромному эффекту;
2) батохромному сдвигу и гиперхромному эффекту;
3) гипсохромному сдвигу и гипохромному эффекту;
4) гипсохромному сдвигу и гиперхромному эффекту.
8. Видимый свет представляет собой электромагнитное излучение, занимающее интервал спектра от 400 до 800 нм. Объясните, почему многие вещества
имеющие максимум поглощения ниже 400 нм интенсивно окрашены.
9. В электронном спектре поглощения трифениламина имеется полоса при
227 нм в нейтральном растворе. Объясните, почему данная полоса исчезает в
кислом растворе.
10. Можно ли по электронным спектрам поглощения контролировать течение
следующих реакций : а) диеновой конденсации; б) альдольной конденсации;
в) азосочетания; г) образования ацеталей; д) гидрирования аренов.
11. Оптическая плотность водного раствора соединения Х при нм составляет
0,542 при концентрации 0,1 моль/л в кювете с толщиной поглощающего слоя
1 см. Коэффициент поглощения соединения Х равен 9000. Известно, что Х
реагирует по уравнению: X = Y + Z. Найдите константу равновесия этой реакции, если известно что соединения Y и Z не погло-щают в области поглощения Х.
12. При гидролизе 5-метил-3-хлор-1,4-гексадиена были выделены два изомерных спирта. Электронный спектр поглощения одного из них содержит  =
4,4), а другого — полосу 13. при 236 нм (lg полосу при 223 нм (lg = 4,3).
Каково их строение ?
13. При нагревании образца этилциклопентадиена ( 3400) в течении 0,5; 1,5;
2,5; 4 ч в спектре поглощения наблюдается уменьшение мольного коэффициента поглощения и составляет 2800, 2050, 1650, 1100 соответственно. Определите для каждого момента времени степень превращения этилциклопентадиена в его димер, если последний прозрачен при 247 нм.
14. Какие изменения в электронном спектре поглощения акролеина
СН2=СН–СН=О 20 макс = 345 нм ( 12000),  макс = 203 нм следует ожидать при разбавлении этанолом, содержащим следы кислоты ?
15. Пропускание водного раствора фумарата натрия при 10–4 моль/л раствора в кювете толщиной 1 см.С составляет 19,2 % для 5 Вычислите оптическую плотность и молярный коэффициент поглощения.
16. Как будет изменяться УФ-спектр поглощения фенола в водном растворе
при изменении кислотности среды от сильнокислой до щелочной ?
17. Для ряда линейных полициклических ароматических углеводородов об-
щей формулы CnH0,5n+3 (где n = 14, 18, 22) в электронных спектрах (ε~
7900 ), 480 нмпоглощения имеются максимумы поглощения при 380 нм (  ~
11000 ) и 580 нм ( ~ 12600 ). Соотнесите данные спектров с формулами кислот.
18. Электронные спектры поглощения метиловых эфиров бензойной и фенилуксусной кислот имеют в интервале 220 – 350 нм имеют один максимум: (ε~
3,1) — спектр(  ~ 2,2) — спектр А и при 285 нм (lg при 260 нм (lg Б. Какому веществу соответствует каждый спектр ?
19. Для ряда непредельных кислот СН3(СН=СН)nСООН (где n = 2, 3, 4) в
электронных спектрах поглощения имеются максимумы поглощения при 260
нм ( ~ 9000) и 330 нм ( ~ 6500), 310 нм ( ~ 11000). Соотнесите данные
спектров со структурами кислот.
20. Какие изменения в электронном спектре поглощения циклопропанона
следует ожидать после гидратации?
21. Электронные спектры поглощения бутадиена-1,3 и гексадиена-2,4 в ~
21000) — спектробласти 200–250 нм имеют один максимум: при 217 нм (ε ~
23000) — спектр Б. Какому веществу принадлежитА и при 227 нм каждый
спектр?
22. В каком растворителе, CCl4 или СН3СN, больше вероятность зарегистрировать тонкую колебательную структуру электронного перехода растворенного соединения? Почему?
23. Можно ли отличить методами оптической спектроскопии внутри- и межмолекулярную водородную связь? Аргументируйте ответ конкретными примерами.
24. Определите константу кето-енольной таутомерии ацетилацетона для растворов вещества в гексане, этаноле и воде, если в указанной области молярный коэффициент поглощения равен 11200, 9500 и 1900 соответственно.
Объясните, полученные результаты.
СН3СОСН2СОСН3  СН3С(ОН)=СНСОСН3
кето-форма енольная форма
(макс ~ 100) λ= 275 нм ( макс ~12000) λ=270 нм
25. В электронном спектре поглощения окиси мезитила СН3СОСН=С(СН3)2
(в гептане) в области от 200 от 400 нм имеются две полосы поглощения с =
327 нм, обусловленные соответственно = 230 нм и максимумами при * переходами. Объясните, какие изменения произойдут в спектре* и n
после замены гептана на более полярный растворитель.
26. Какие характерные изменения произойдут в электронном спектре поглощения ацетоуксусного эфира после замены растворителя: гексана на воду?
27. Какие изменения произойдут в УФ-спектре циклопентанона после его обработки литийалюминийгидридом?
28. Какому из непредельных изомерных спиртов С6Н8О принадлежит (ε =
14000 ) электронный спектр поглощения с максимумом при 223 нм
1)ССН(ОН)СН2СН=СН2
2) СН ССН(ОН)СН=СНСН3
3) СН ССН=СН(ОН)СН3
4) СН2=СНСН(ОН)СН2ССН
5) СН2=СНС(СН3)(ОН)ССН
11. Масс- спектрометрия а органическом анализе:
Контрольные вопросы:
А) Методы ионизации, методы разделения и регистрации ионов.
Б) Основные законы фрагментации органических соединений.
В) Подходы к интерпретации масс-спектров.
Г) тМасс-спектрометрия высокого разрешения.
Д) Основные направления фрагментации важнейших классов органических
соединений в условиях электронной ионизации.
Е) Использование баз данных и библиотек масс-спектров для структурного
анализа.
Ж) Использование масс-спектрометрии в экологии (качественный и количественный анализ экотоксикантов в объектах окружающей среды, массхроматография и масс-фрагментография).
З) Тандемная масс-спектрометрия (варианты съемки спектров метастабильных ионов и спектров активации соударением всех типов).
И) Масс-спектрометрия высокомолекулярных соединений и биомолекул
(электрораспыление, матрично активированная лазерная десорбционная
ионизация).
К) Масс-спектрометрия с Фурье преобразованием.
Л) Применение масс-спектрометрии в протеомике (анализ белков, установление последовательности аминокислотных звеньев в пептидах, определение
посттрасляционных модификаций).





Система контроля над самостоятельной работой учащихся включает:
контрольные работы;
подготовку и защиту докладов, сообщений, проектов;
решение практических проблемных ситуаций;
формирование «портфолио». В портфолио могут входить как одноплановые (контрольные (тестовые) работы), так и разноплановые материалы (домашние работы, лабораторные работы, личные и групповые проекты);
зачет.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
«Органический анализ»
а) основная литература:
1. А. Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии М. : «БИНОМ».
Лаб. знаний. 2010. 493 с
2. В. И Вершинин, Б. Г. Дерендяев, К. С. Лебедев Компьютерная идентификация органических соединений М.:
«Академкнига», 2002. 196 с.
3. Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. Определение строения органических
соединений; пер. с англ. Б. Н. Тарасевича. М.: Мир: БИНОМ. Лаб. Знаний.
2006. 439 с.
б) дополнительная литература:
1) Мельников И.К. Применение метода ТСХ для исследования объектов. Сарат. юрид. ин-т МВД России. - Саратов: СЮИ МВД России, 2006. 45с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
Для самостоятельной работы по химии студентам рекомендуются следующие
Интернет-ресурсы:
1.
http://www.fptl.ru/Chem block.html – различные учебно-методические
материалы по химии;
2.
http://chemistry-chemists.com/Uchebniki.html - учебники, практикумы и
справочники по химии.
3. Сайты http://www.xumuk.ru/, http://www.nehudlit.ru/books/subcat281.html
Программное обеспечение:
ChemDrawUltra, ChemBioOffice, Microsoft Word, HyperChem.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины «Органический
анализ»
- Лекционная аудитория.
- Учебные лаборатории (№21-№23).
- Лаборатория микроанализа (№26).
- Лаборатория физико-химических методов исследования (хроматограф марки
Shimadzu, ЯМР спектрометр Varian-400, масс-спектрометр, УФ-спектрометр
SHIMADZU 1800).
- Компьютерный класс, оснащенный необходимым программным обеспечением и с выходом в Интернет. (№28а).
- Лабораторная посуда и оборудование.
- Химические реактивы.
- Оверхэд-проекторы.
- Наличие кафедральной библиотеки.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом
рекомендаций и Примерной ООП ВПО по направлению 020100 - Химия и
профилю подготовки «Органическая и биоорганическая химия».
Автор __професор, д.х.н._Федотова О.В.______________________________
Программа одобрена на заседании __кафедры органической и биоорганической химии
от 18.03.2011 года, протокол № 7.
Подписи:
Зав. кафедрой органической
и биоорганической химии ____________________проф. д.х.н. Федотова О.В.
Директор Института химии___________________проф. Д.х.н. Федотова О.В.