Словарь непонятных терминов.

МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ ПО ПОДГОТОВКЕ К ЕГЭ ПО ХИМИИ
РЕШЕНИЕ ЗАДАНИЙ ВЫСОКОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ (С1 – С5)
2
Аннотация
В пособии представлен опыт педагога по подготовке учащихся профильных
химико-биологических классов к ЕГЭ. Учтены последние аналитические оценки заданий
ЕГЭ по химии и результаты экзаменов. Приведена методика выполнения заданий
повышенной сложности. Для успешной работы на ЕГЭ и на других видах контроля в
аналогичном формате, ученики должны знать основные виды заданий, ориентироваться в
их структуре,
понимать, в какой форме нужно давать ответ. Большую помощь в
подготовке к экзамену ученикам и педагогам окажет предлагаемое пособие.
Содержание
стр.
1.
Тема 1. Применение метода электронного баланса для расстановки
коэффициентов в химических реакциях…………………..…………………………………. 3
2.
Тема 2. Окисление органических веществ. Зависимость продуктов
реакции окисления органических веществ от среды. Применение метода электронного
баланса в органических реакциях (метод макроподстановки)……………………………...10
3.
Тема 3. Поведение важнейших окислителей и восстановителей.
Прогнозирование продуктов окислительно-восстановительных
реакций………………………………………………………………………………..……….. 16
4.
Тема 4. Методика решения заданий С1…………………………………...…. 23
5.
Тема 5. Химические свойства важнейших классов неорганических
веществ: кислотно-основные взаимодействия, обменные взаимодействия,
окислительно-восстановительные реакции…………………………………………..…….. 27
6.
Тема 6. Методика решения заданий С 2……………… …………………...... 33
7.
Тема 7. Химические свойства и получение органических веществ в
заданиях С3. Реакции, вызывающие наибольшие сложности у школьников,
выходящие за рамки школьного курса………………………………………………….……49
8. Тема 8. Расчеты: массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если
одно из веществ дано в избытке (имеет примеси), если одно из веществ дано в
виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества………57
9. Тема 9. Задачи на вывод формул С5…………………………………… ..60
10. Трудные вопросы ЕГЭ……………………………………………………………76
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
3
Тема 1. Применение метода электронного баланса для расстановки
коэффициентов в химических реакциях. Случаи, когда индекс при химическом
элементе вносится в электронный баланс. Расстановка коэффициентов методом
электронного баланса, если в уравнении более 2 элементов меняют степени
окисления.
Решение заданий части С ЕГЭ требует от учащихся комплекса знаний и умений.
Чтобы успешно выполнить задание С1 необходимо:
1. Уметь расставлять степени окисления элементов в молекулярных формулах
веществ.
2. Уметь составлять электронный баланс, то есть определять количество и
направление перехода электронов.
3. Уметь расставлять коэффициенты.
Однако, помимо этого, есть еще более сложные умения: прогнозировать
продукты окислительно-восстановительных процессов, исходя из данных реагентов,
или реагенты, исходя из продуктов, а также определять среду, в которой протекает
реакция
Умение 1: расставлять степени окисления элементов в молекулярных
формулах веществ.
Для того, чтобы определить степени окисления элементов, нужны знания
определенных понятий и способы их применения.
Какие это понятия?
1.
Электроотрицательность – величина, характеризующая способность атома
в молекуле притягивать электроны, участвующие в образовании химической связи.
Притягивая к себе электроны, атомы приобретают частичный отрицательный заряд.
Наиболее электроотрицательными являются неметаллы: фтор, кислород и азот. Металлы,
как правило, смещают электроны от себя, приобретая положительный заряд. Сравнить
электроотрицательность
разных
элементов
можно
с
помощью
ряда
электроотрицательности, или по положению в периодической системе. В каждом периоде
Периодической системы электроотрицательность элементов увеличивается при
возрастании порядкового номера (слева направо), в каждой группе Периодической
системы электроотрицательность уменьшается при возрастании порядкового номера
(сверху вниз).
2.
Степень окисления. Понятие степени окисления весьма формально: это
условный заряд, который приобрел бы атом, если бы все связи в молекуле стали ионными.
Можно объяснить степень окисления несколько иначе: как число электронов, смещенных
к атому ( – ) или от атома (+).При определении степени окисления в неорганических
веществах чаще всего пользуются алгебраическим методом и находят усредненное
значение степени окисления. Именно поэтому иногда степень окисления выражается
нецелыми числами. Степень окисления каждого отдельного атома должна быть целым
числом (потому что смещается целое количество электронов).
Значение степени окисления некоторых элементов.

Степень окисления элементов в простых веществах равна 0.

Фтор в соединениях имеет степень окисления – 1.

Металлы 1-2 группы главной подгруппы в соединениях имеют степень
окисления +№ группы.

Водород в большинстве соединений проявляет степень окисления +1, и
только в гидридах (соединениях с металлами) может быть – 1.

Кислород чаще всего проявляет степень окисления – 2. Однако, в
соединениях с фтором может быть +1 или +2, в соединениях с активными металлами и
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
4
водородом может проявлять степень окисления – 1 (пероксиды), и дробные степени
окисления (надпероксиды и озониды).
Как понять, что в соединении у кислорода (или другого элемента) нетипичная
степень окисления? Для этого достаточно расставлять степени окисления именно в том
порядке, в котором они приведены, то есть сначала у атомов фтора, потом у атомов
металлов 1, 2 групп главных подгрупп, затем у водорода, далее у кислорода. Например,
КО3. Расставлять степени окисления нужно начинать с калия, так как у него возможна
единственная степень окисления +1, тогда у кислорода – 1/3.
N2H4 –начинать расставлять степени окисления следует с водорода, так как он
соединен с неметаллом, то проявляет степень окисления +1, значит, у азота степень
окисления – 2.
HOF – сначала определим степень окисления фтора – 1, потом водорода +1,
степень окисления кислорода оказывается 0.
Все остальные неметаллы могут проявлять переменные степени окисления от (№
группы – 8) – низшая степень окисления до + № группы – высшая степень окисления.
Если атом неметалла является в молекуле наиболее электроотрицательным, то его степень
окисления скорее всего будет низшей (№ группы – 8). Например, в соединении HOCl –
определяем степень окисления водорода +1 и кислорода -2, а затем хлора +1.

Металлы побочных подгрупп и главных подгрупп 4 – 6 групп могут иметь
только положительные степени окисления в соединениях, причем у элементов побочных
подгрупп номер группы не всегда соответствует высшей степени окисления (например,
медь +2, золото +3, железо +6, никель +2, кобальт +3 и т.д.). Степень окисления атомов
этих элементов можно определить только по формуле.
Алгебраический метод определения степени окисления исходит из того, что
молекула в целом электронейтральна, то есть сумма степеней окисления атомов всех
элементов равна нулю.
Например, определим степени окисления элементов в молекуле серной кислоты
H2SO4. Так как водород в этой молекуле не связан с металлом, то его степень окисления
+1(на 2 атома водорода приходится +2), кислород не связан с фтором, перед нами явно не
пероксид и не озонид, поэтому его степень окисления – 2 (на 4 атома кислорода
приходится –8). Обозначим степень окисления серы за х. Тогда +2 +(–8)+х = 0; х = +6.
Этот метод подходит и для определения степени окисления элементов в ионах.
Например, ортофосфат-анион PO43–. У кислорода степень окисления – 2, на 4 атома
кислорода приходится –8, пусть степень окисления фосфора х, тогда сумма степеней
окисления равна заряду иона, то есть: х–8 = –3, откуда х = +5
Вот несколько другой подход:
Определим, какой элемент в молекуле наиболее электроотрицательный и отделим
его. Это кислород, у него будет низшая степень окисления (№ группы – 8) = 6 – 8 = –2.
Умножим индекс 4 на степень окисления –2, получится –8. Значит, на оставшуюся часть
молекулы приходится +8. Из них +2 приходится на водород, значит, на серу остается +6.
H2S O4–2
+8 –8
Если в формуле используются скобки, это может вызвать затруднения у
учащихся. Здесь можно предложить несколько вариантов определения степени окисления.
Например, ортофосфат кальция. Первый вариант заключается в том, что нужно
раскрыть скобки: Ca3(PO4)2 или Ca3P2O8, дальше можно действовать любым из указанных
выше способов. Степени окисления кальция и кислорода очевидны, следует найти только
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
5
степень окисления фосфора. Второй вариант заключается в том, что нужно определить
степень окисления фосфора в соответствующей кислоте.
Третий вариант – найти степени окисления в ионе PO4 3 –
В формулах, где степень окисления не является постоянной у 2 элементов, нужно
ориентироваться с помощью зарядов ионов.
Например, Fe2(SO4)3. Индекс у сульфат- иона показывает заряд железа. Дальше –
любым из выше перечисленных способов.
FeSO4 – заряд сульфат -иона 2-, значит, у железа +2. И т.д.
ЗАДАНИЕ1. Любым из выше указанных способов определите степени
окисления всех элементов в соединениях, объясняя последовательность действий:
NO2F, BaO2, NH4F, NaH2PO2, Ca(SCN)2, K4[Fe(CN)6].
Умение 2: составлять электронный баланс, то есть определять количество и
направление перехода электронов.
Учащиеся часто путают, отдает элемент электроны или принимает, окислитель он
или восстановитель.
Для решения таких заданий необходимы следующие знания:
1.
Окисление – процесс отдачи электронов. (Небольшой мнемонический
приём: Окисление – Отдача, начинаются с одной буквы)
Восстановление – процесс принятия электронов (взять электроны).
2.
Окисление происходит с восстановителем. Значит, восстановитель отдает
электроны, окисляется, его степень окисления повышается.
Восстановление происходит с окислителем. Значит, окислитель принимает
электроны, восстанавливается, его степень окисления понижается.
Сколько электронов принимает или отдает атом элемента, можно посчитать по
координатной прямой.
Существует также логический метод.
Положительная степень окисления атома – это нехватка отрицательных частиц –
электронов, отрицательная – избыток электронов. Например, S+4 S – 2 . Рассуждаем так:
до реакции атому серы не хватало 4 электронов, после реакции появилось 2 лишних. Это
значит, что он приобрел 6 электронов (4 – для того, чтобы стать нейтральной частицей, и
ещё 2 – чтобы приобрести отрицательную степень окисления).
После того, как учащиеся научатся определять количество и направление
перехода электронов, и записывать это в виде электронного баланса, можно
переходить к расстановке коэффициентов.
Умение 3: расставлять коэффициенты методом электронного баланса.
ПРИМЕР 1.
Cu + HNO3  Cu(NO3)2 + NO + H2O
1)
Определяем степени окисления всех элементов;
2)
Выбираем те элементы, у которых изменилась степень окисления;
3)
Составляем электронный баланс
Cu0 – 2e  Cu+2 3 восстановитель
Окисление
N +5 +3e  N+2
2 окислитель
Восстановление
Число принятых и отданных электронов переносим крест-накрест и сокращаем.
Это множители, которые позволяют осуществить закон сохранения: число принятых
электронов должно быть равно числу отданных электронов.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
6
Теперь эти множители нужно внести в схему реакции, они должны стать
коэффициентами. Перед атомами меди в левой и правой части уравнения нужно поставить
коэффициент 3. В этом действии можно не сомневаться, так как медь в левой и правой
части встречается только по одному разу.
3 Cu + HNO3  3Cu(NO3)2 + NO + H2O
А вот с азотом возникает вопрос: к какому из атомов азота относится
коэффициент 2? Ответ: к тому, степень окисления которого в уравнении встречается
единожды, то есть +2. Ставим коэффициент 2 перед NO.
3 Cu + HNO3  3Cu(NO3)2 + 2NO + H2O
Дальше сравниваем левую и правую часть схемы и достраиваем коэффициенты в
таком порядке: в правой части после выставления коэффициентов из баланса перед всеми
атомами азота есть коэффициенты, пересчитаем азот в правой части – 8, ставим этот
коэффициент перед азотной кислотой.
3 Cu + 8HNO3  3Cu(NO3)2 + 2NO + H2O
Теперь в левой части поставлен коэффициент перед водородом, число его атомов 8.
Ставим в правую часть перед водой 4.
3 Cu + 8HNO3  3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O
Осталось сравнить число атомов кислорода в левой и правой части уравнения. Если
равно – коэффициенты расставлены правильно, если нет – ищем ошибку.
ПРИМЕР 2.
KMnO4 + K2SO3 + H2SO4  MnSO4 + K2SO4 + H2O
1)
Определяем степени окисления атомов всех элементов;
2)
Выбираем те элементы, у которых изменилась степень окисления;
3)
Составляем электронный баланс
S+4 – 2e  S+6
5 восстановитель
Окисление
Mn+7 +5e  Mn+2 2
окислитель
Восстановление
Перед атомами марганца в левой и правой части уравнения нужно поставить
коэффициент 2. В этом действии можно не сомневаться, так как марганец в левой и
правой части встречается только по одному разу.
2KMnO4 + K2SO3 + H2SO4  2MnSO4 + K2SO4 + H2O
С серой возникает вопрос: к какому из атомов серы относится коэффициент 5?
К тому, степень окисления которого в уравнении встречается единожды, то есть +4.
Ставим коэффициент 5 перед K2SO3.
2KMnO4 + 5K2SO3 + H2SO4  2MnSO4 + K2SO4 + H2O
Дальше сравниваем левую и правую часть схемы и достраиваем коэффициенты в
таком порядке: калий ( в левой части 10+2=12, перед K2SO4 поставим 6)
2KMnO4 + 5K2SO3 + H2SO4  2MnSO4 + 6K2SO4 + H2O
Теперь в правой части поставлены коэффициенты перед серой, число её атомов 8.
В левой части уже есть коэффициент перед серой 5, не хватает еще 3.
2KMnO4 + 5K2SO3 + 3H2SO4  2MnSO4 + 6K2SO4 + H2O
Сравниваем число атомов водорода. Ставим перед водой 3.
2KMnO4 + 5K2SO3 + 3H2SO4  2MnSO4 + 6K2SO4 + 3H2O
Осталось сравнить число атомов кислорода в левой и правой части уравнения. 35 и
35.
Случаи, когда индекс при химическом элементе вносится в электронный
баланс.
1)
Если формула простого вещества записывается с индексом:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
7
NH3 +O2  NO + H2O
N-3 – 5e  N+2
4 восстановитель
Окисление
O20 +4e  2O-2
5 окислитель
Восстановление
5 ставим перед простым веществом – кислородом, 4 – перед азотом в левой и
правой части уравнения, уравниваем водород, проверяем кислород.
4NH3 +5O2 = 4NO + 6H2O
2)
Если в молекуле атомы одного элемента соединены между собой (то есть
присутствует ковалентная неполярная связь): пероксиды, дисульфиды, тиосульфат,
веселящий газ, органические вещества:
Cr(OH)3 + H2O2 + KOH  K2CrO4 + H2O
Cr+3 – 3e  Cr+6
2 восстановитель
Окисление
2O-1 +2e  2O-2
3 окислитель
Восстановление
3 ставим перед пероксидом водорода, 2 – перед хромом в левой и правой части
уравнения, уравниваем калий, потом - водород, проверяем кислород.
2Cr(OH)3 + 3H2O2 + 4KOH = 2 K2CrO4 + 8H2O
3)
Если у элемента усредненная степень окисления получается нецелым
числом
(железная окалина, надпероксиды, озониды, органические вещества):
Fe3O4 + H2SO4 (конц)Fe2(SO4)3 + SO2 + H2O
3Fe+8/3 – 1e-  3Fe+3
2 восстановитель
(3∙ 8/3 = 8)(3∙3 = 9)
Окисление
S+6 +2e  S+4
1 окислитель
Восстановление
2 ставим перед железной окалиной, тогда перед сульфатом железа – 3, перед
сернистым газом коэффициента не будет, тогда справа 10 атомов серы, 10 ставим
перед серной кислотой, уравниваем водород (перед водой – 10), сравниваем кислород
2Fe3O4 + 10H2SO4 (конц)=3Fe2(SO4)3 + SO2 + 10 H2O
По современным представлениям железная окалина представляет собой соль
Fe(FeO2)2, в которой степень окисления железа в катионе +2, а в анионе +3. В
реакции степень окисления железа меняется от +2 до +3, тогда баланс составляется так:
Fe+2 – 1e  Fe+3
2 восстановитель
Окисление
S+6 +2e  S+4
1 окислитель
Восстановление
4)
Если у одного элемента в левой и правой части уравнения есть одинаковый
индекс:
K2Cr2O7 + K2SO3 + H2SO4  Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
S+4– 2e  S+6
6 3 восстановитель
Окисление
2Cr+6 +6e  2Cr+3 2 1 окислитель
Восстановление
Перед сульфитом ставим 3, перед хромом в левой и правой части
коэффициент не нужен, уравниваем калий (в правой части перед сульфатом калия
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
8
ставим 4), затем – серу (в левой части перед серной кислотой – 4), водород – перед
водой 4, проверяем кислород.
K2Cr2O7 + 3K2SO3 + 4H2SO4 = Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 4H2O
5)
Если без удвоения не уравнивается, хотя индекс у элемента есть только в
одной из частей уравнения.
NO2 + P2O3 + KOH → NO + K2HPO4+ H2O
P+3– 2e  P+5
2 1 восстановитель
Окисление
N+4 +2e  N+2
2 1 окислитель
Восстановление
Перед азотом и фосфором коэффициенты не нужны, но чтобы уравнять
фосфор перед гидрофосфатом калия поставим 2, тогда перед гидроксидом калия – 4,
водорода в левой и правой части уравнения становится по 4, а кислород при этом не
уравнивается (в левой части 9, в правой – 10):
NO2 + P2O3 + 4KOH → NO + 2K2HPO4+ H2O
Удвоим фосфор в электронном балансе:
2P+3– 4e  2P+5
2 1 восстановитель
Окисление
N+4 +2e  N+2
4 2 окислитель
Восстановление
Тогда перед азотом в левой и правой части уравнения ставим 2, чтобы
уравнять фосфор перед гидрофосфатом калия поставим 2, тогда перед гидроксидом
калия – 4, водорода в левой и правой части уравнения становится по 4, а кислород
при этом уравнивается (в левой и правой части по 11):
2NO2 + P2O3 + 4KOH = 2NO + 2K2HPO4+ H2O
Расстановка коэффициентов методом электронного баланса, если в уравнении
более 2 элементов меняют степени окисления.
Рассмотрим пример:
As2S3 + HNO3  H3AsO4 + SO2 + NO2 + H2O
В этом уравнении 2 восстановителя (мышьяк и сера) в составе одного вещества,
поэтому в электронном балансе обязательно учитываются индексы из формулы исходного
вещества, отданные восстановителями электроны суммируются:
2As +3 –4 e 2As+5
3S–2 – 18e  3S+4
22 e
1 восстановители
Окисление
N+5 +1e  N+4
22 окислитель
Восстановление
Перед азотом в левой и правой части уравнения ставим 22, перед мышьяковой
кислотой – 2, перед сернистым газом – 3, уравниваем водород и проверяем
правильность расстановки коэффициентов по кислороду.
As2S3 + 22HNO3 = 2H3AsO4 + 3SO2 + 22NO2 + 8H2O
Можно использовать и такую запись поведения восстановителя:
As2S3 – 22e  2As+5 + 3S+4
Слева записано электронейтральное вещество, справа считаем сумму зарядов.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
9
В рассмотренном примере степени окисления серы и мышьяка очевидны. Однако,
встречаются вещества нестехиометрического состава, в которых определить степень
окисления элементов затруднительно. Например, цементит Fe3C.
Fe3C + HNO3  Fe(NO3)3 + CO2 + NO2 + H2O
Чтобы не выяснять, какие в этом веществе степени окисления у элементов,
воспользуемся выше приведенным приёмом:
Fe3C – 13e-  3Fe+3 + C+4
1
окисление
N+5 +1e  N+4
13
восстановление
Коэффициент 13 ставим перед оксидом азота, перед нитратом железа – 3, перед
цементитом и углекислым газом коэффициенты не нужны. Пересчитываем азот в
правой части (22), ставим 22 перед формулой азотной кислоты, уравниваем водород,
проводим проверку по кислороду:
Fe3C + 22HNO3  3Fe(NO3)3 + CO2 + 13NO2 + 11H2O
В случаях, когда 2 восстановителя находятся в составе одного вещества, элементам
можно присваивать даже нереальные степени окисления, при этом будут получаться те же
коэффициенты. Например, предположим, что углерод в цементите имеет степень
окисления – 4, тогда степень окисления железа +4/3. Составим баланс с этими
значениями:
3Fe +4/3 –5 e 3Fe+3
13 e
C–4 – 8e  C+4
Можно присвоить элементам такие степени окисления, чтобы степень окисления
изменялась только у одного элемента. Пусть степень окисления железа +3 в исходном
веществе и продукте, тогда степень окисления углерода в цементите – 9 (такого не
бывает, но в данном случае мы весьма формально используем понятие степень
окисления).
C–9 – 13e  C+4
Опять восстановитель отдал 13 электронов.
ЗАДАНИЕ 2. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса в
следующих схемах реакций:
1) Na + HNO3  NaNO3 + N2O + H2O
2) K2FeO4 + H2SO4  Fe2(SO4)3 + K2SO4 + H2O + O2
3) H2O2 + KMnO4 + HNO3  Mn(NO3)2 + KNO3 + H2O + O2
4) Ti2(SO4)3 + KClO3 + H2O  TiOSO4 + KCl + H2SO4
5) Mn3O4 + KClO3 + K2CO3  K2MnO4 + KCl + CO2
6) Na2S4O6 + KMnO4 + HNO3 Na2SO4 + H2SO4 + Mn(NO3)2 + KNO3 + H2O
7) Cu2S + O2 + CaCO3  CuO + CaSO3 + CO2
8) FeCl2 + KMnO4 + HCl  FeCl3 + Cl2 + MnCl2 + KCl + H2O
9) CuFeS2 + HNO3 Cu(NO3)2 + Fe(NO3)3 + H2SO4 + NO + H2O
10)KSCN + K2Cr2O7 + H2SO4 → Cr2(SO4)3 + K2SO4 + CO2+ NO2 + SO2 + H2O
11)Zn + Na2SO3 + HCl = ZnCl2 + H2S + NaCl + H2O
12) SnCl2 + HCl + K2Cr2O7 = H2[SnCl6] + CrCl3 + KCl + H2O
13)Br2 + MnSO4 + NaOH  MnO2 + NaBr + Na2SO4 +H2O
14)PbO2 + Mn(NO3)2 + HNO3 = HMnO4 + Pb(NO3)2 +H2O
15)K2Cr2O7 + Al + H2SO4 → CrSO4 + Al2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
16)FeCl2 + KClO4 + HCl → FeCl3 + Cl2 + KCl + H2O
17)Na2O2 + KI + H2SO4 = I2 + Na2SO4 + K2SO4 + H2O
18)HClO3 + H2SO4 + FeSO4 → Fe2(SO4)3 + HCl + H2O
19)Si + HNO3 + HF → SiF4 + NO + H2O
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
10
21)H2O2 + KMnO4 + H2SO4 → O2 + MnSO4 + K2 SO4 +H2O
22)KMn O4 + SnSO4 + Н2SO4 → MnSO4 + Sn(SO4)2 + К2SO4 + H2O
23)(NH4)2SO4 + Ca(NO3)2 = N2 + O2 + H2O + CaSO4
24)CS2 + KMnO4 + KOH = S + MnO2 +K2CO3 + H2O
25)FeSO4 + CrO3 + H2SO4 = Fe2(SO4)3 + Cr2(SO4)3 + H2O
26)CrCl3 + H2O2 + KOH → K2CrO4 + KCl + H2O
27)NaOCl + 2 KI + H2SO4 = NaCl + I2 + K2SO4 + H2O
28)P + CuSO4 + H2O = H3PO4 + Cu + H2SO4
29)Cu2O + H2SO4 + KMnO4 = CuSO4 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
30)KI + H2SO4(конц) = I2 + H2S + K2SO4 + H2O
Тема 2. Окисление органических веществ. Зависимость продуктов реакции
окисления органических веществ от среды. Применение метода электронного
баланса в органических реакциях (метод макроподстановки).
Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ
встречаются в заданиях С3 и вызывают наибольшие затруднения у школьников. Как
правило, большинство выпускников пишут схемы окислительно-восстановительных
реакций, показывая окислитель [O], не указывая продукты ОВР, кроме основного;
вызывает затруднение и расстановка коэффициентов в органических ОВР.
На этом занятии мы рассмотрим:
1.
Графический метод определения степени окисления в органических
веществах;
2.
Окислительно-восстановительные реакции с участием органических
веществ, их разновидности, определение продуктов реакции;
3.
Метод макроподстановки при расставлении коэффициентов в органических
ОВР
1. Графический метод определения степени окисления в органических
веществах
В органических веществах можно определять степени окисления элементов
алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени
окисления. Этот метод наиболее применим в том случае, если все атомы углерода
органического вещества по окончании реакции приобрели одинаковую степень окисления
(реакции горения или полного окисления)
Рассмотрим такой случай:
Пример 1. Обугливание дезоксирибозы серной концентрированной кислотой с
дальнейшим окислением:
С5Н10О4 + H2SO4  CO2 + H2O + SO2
Найдём степень окисления углерода х в дезоксирибозе: 5х + 10 – 8 = 0; х = - 2/5
В электронном балансе учитываем все 5 атомов углерода:
5С -2/5 – 22е  5С+4
2
1
Окисление
S+6 + 2е  S+4
22 11
восстановление
С5Н10О4 + 11H2SO4  5CO2 + 16H2O + 11SO2
В большинстве случаев окислению подвергаются не все атомы органического
вещества, а только некоторые. В этом случае в электронный баланс вносятся только
атомы, изменившие степень окисления, а, следовательно, нужно знать степень окисления
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
11
каждого атома. Легче всего это сделать графическим методом: 1) изображается полная
структурная формула вещества;
2) по каждой связи стрелкой показывается смещение электрона к наиболее
электроотрицательному элементу;
3) все связи С – С считаются неполярными;
4) далее ведется подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «–» ,
сколько от атома – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома.
Рассмотрим несколько примеров:
Н
Н
С
С
Н
О
О
Н
Углерод карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень
окисления +3, углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода,
его степень окисления – 3.
Cl
Н
С
С
H
H
О
Углерод альдегидной группы отдает 2 электрона (+2) и притягивает к себе 1
электрон ( - 1), итого степень окисления углерода альдегидной группы +1. Углерод
радикала притягивает 2 электрона от водорода (-2) и отдает 1 электрон хлору (+1), итого
степень окисления этого углерода -1.
Н
Н
Н
С
С
Н
Н
С ≡ С
Н
У первого углерода (начинаем считать справа) степень окисления -1, у второго 0, так
как мы считаем все связи углерод-углерод неполярными, у третьего – 2, у четвертого – 3.
Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода
алгебраическим методом и степень окисления каждого атома углерода графическим
методом в следующих соединениях:
1)
2-аминопропан
2)
глицерин
3)
1,2 – дихлорпропан
4)
аланин
5)
метилфенилкетон
2. Окислительно-восстановительные реакции с участием органических
веществ, их разновидности, определение продуктов реакции
Все ОВР в органической химии можно условно разделить на 3 группы:
1.
Полное окисление и горение. В качестве окислителей используются
кислород (другие вещества, поддерживающие горение, например оксиды азота),
концентрированные азотная и серная кислота, можно использовать твердые соли, при
нагревании которых выделяется кислород (хлораты, нитраты, перманганаты и т.п.),
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
12
другие окислители (например, оксид меди (II)). В этих реакциях наблюдается разрушение
всех химических связей в органическом веществе. Продуктами окисления органического
вещества являются углекислый газ и вода.
Задание 2. Составьте уравнения реакций:
1)
горения стеариновой кислоты в кислороде;
2)
полного окисления глюкозы концентрированной азотной кислотой.
Используя усредненную степень окисления углерода, составьте электронный
баланс и расставьте коэффициенты (см. пример 1)
2.
Мягкое окисление. В этом случае не происходит разрыва углеродной цепи.
К мягкому окислению относится окисление спиртов до альдегидов и кетонов, окисление
альдегидов до карбоновых кислот, окисление алкенов до двухатомных спиртов (Реакция
Вагнера), окисление ацетилена до оксалата калия, толуола – до бензойной кислоты и т.д.
В качестве окислителей в этих случаях используются разбавленные растворы
перманганата калия, дихромата калия, азотной кислоты, аммиачный раствор оксида
серебра, оксид меди (II), гидроксид меди (II).
Пример 2. Окисление этилена водным раствором перманганата калия при обычных
условиях (реакция Вагнера) :
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O  HO-CH2-CH2-OH + MnO2 + KOH
Степень окисления углерода в этилене – 2, в этиленгликоле – 1. В балансе
учитываем оба атома углерода, так как они соединены неполярной связью.
2С -2 – 2е  2С-1
3
восстановитель
Окисление
Mn+7 + 3е  Mn+4
2
окислитель
Восстановление
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH
Пример 3. Окисление этаналя подкисленным раствором перманганата калия при
нагревании :
CH3-CHО + KMnO4 + H2SO4  CH3-COOH + MnSO4+ K2SO4 + H2O
Степень окисления углерода в альдегидной группе +1, в карбоксильной группе +3,
это используем в балансе, метильный радикал в реакции не участвовал, его не имеет
смысла учитывать.
С +1 – 2е  С+3
5
восстановитель
Окисление
Mn+7 + 5е  Mn+2
2
окислитель
Восстановление
5CH3-CHО + 2KMnO4 + 3H2SO4  5CH3-COOH + 2MnSO4+ K2SO4 + 3H2O
Задание 3.
1)
Составьте уравнение реакции окисления этанола подкисленным
раствором перманганата калия при нагревании с образованием уксусного альдегида.
2)
Составьте уравнение реакции окисления толуола подкисленным
раствором перманганата калия при нагревании с образованием бензойной кислоты.
В электронном балансе используйте степени окисления только тех атомов
углерода, которые меняют степень окисления.
3.
Деструктивное окисление. Происходит в более жестких условиях, чем
мягкое окисление, сопровождается разрывом некоторых углерод-углеродных связей. В
качестве окислителей используются более концентрированные растворы перманганата
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
13
калия, дихромата калия при нагревании. Среда этих реакций может быть кислой,
нейтральной и щелочной. От этого будут зависеть продукты реакций.
Деструкция (разрыв углеродной цепи) происходит у алкенов и алкинов – по
кратной связи, у производных бензола – между первым и вторым атомами углерода, если
считать от кольца, у третичных спиртов – у атома, содержащего гидроксильную группу, у
кетонов – у атома при карбонильной группе.
Если при деструкции оторвался фрагмент, содержащий 1 атом углерода, то он
окисляется до углекислого газа (в кислой среде), гидрокарбоната и (или) карбоната (в
нейтральной среде), карбоната (в щелочной среде). Все более длинные фрагменты
превращаются в кислоты (в кислой среде) и соли этих кислот (в нейтральной и щелочной
среде). В некоторых случаях получаются не кислоты, а кетоны (при окислении третичных
спиртов, разветвленных радикалов у гомологов бензола, у кетонов, алкенов).
Несколько сложнее составить уравнение реакции окисления в нейтральной среде.
Точно определить, какие продукты получатся, можно только при расстановке
коэффициентов. Рассмотрим последовательно такой случай.
Пример 4. Окисление фенилацетилена водным раствором перманганата калия при
нагревании. При этой реакции происходит деструкция по тройной связи, образуется
бензоат калия, оксид марганца (IV), остальные продукты пока не ясны, запишем КОН и
КНСО3. Кстати, при расстановке коэффициентов может выясниться, что воду нужно
перенести в правую часть уравнения:
С6Н5-С≡СН + KMnO4 + H2O  С6Н5-СООК + MnO2 + KOH+ КНСО3
С 0 – 3е  С+3
С -1– 5е  С+4
8 3
Окисление
Mn+7 + 3е  Mn+4
8
Восстановление
восстановитель
окислитель
Ставим коэффициенты из баланса перед углеродом и марганцем:
3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O  3С6Н5-СООК + 8MnO2 + KOH+ 3КНСО3
После этого уравниваем калий:
3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O  3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2KOH+ 3КНСО3
Учитывая то, что кислая соль нейтрализуется щелочью:
2KOH+ 3КНСО3  2К2СО3 + КНСО3 + 2H2O, изменим продукты реакции:
3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O  3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2К2СО3 +
КНСО3
Проверим число атомов водорода в правой части уравнения – 16, в левой части –
18 без учета воды, следовательно, воду нужно перенести в правую часть:
3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4  3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2К2СО3 + КНСО3+ H2O
Пример 5. Окисление бутена-1 водным раствором перманганата калия при
нагревании. При этой реакции происходит деструкция по двойной связи, образуется
пропионат калия, оксид марганца (IV), остальные продукты пока не ясны, запишем КОН и
КНСО3.
CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 + H2O  С2Н5-СООК + MnO2 + KOH+ КНСО3
С -1 – 4е  С+3
С -2 – 6е  С+4
10 3 восстановитель
Окисление
Mn+7 + 3е  Mn+4
10
окислитель
Восстановление
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
14
Ставим коэффициенты из баланса перед углеродом и марганцем:
3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O  3С2Н5-СООК + 10MnO2 + KOH+ 3КНСО3
После этого уравниваем калий:
3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O  3С2Н5-СООК + 10MnO2 + 4KOH+
3КНСО3
Учитывая то, что кислая соль нейтрализуется щелочью:
4KOH+ 3КНСО3  3К2СО3 + КOH + 3H2O, изменим продукты реакции:
3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O  3С2Н5-СООК + 10MnO2 + KOH+ 3К2СО3
Проверим число атомов водорода в правой части уравнения – 16, в левой части – 24
без учета воды, следовательно, воду нужно перенести в правую часть:
3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4  3С2Н5-СООК + 10MnO2 + KOH+ 3К2СО3 + 4H2O
3. Метод макроподстановки при расставлении коэффициентов в органических
ОВР
В случае, когда множество атомов углерода меняют степень окисления,
рассматривается каждый атом отдельно, а затем все отданные атомами углерода
электроны складываются. В этом и состоит сущность макроподстановки. Рассмотрим
пример 6. Пользуясь схемой 1, составим формулы продуктов реакции окисления.
+ KMnO4 + H2SO4 
+ CO2 + CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Теперь определим степени окисления всех атомов углерода, которые будут
меняться: в атоме, связанном с гидроксильной группой – 1, в альдегидной группе +1, в
метильном радикале – 3, в этильном радикале будет менять степень окисления только
атом, связанный с СН, его степень окисления – 2, в СН степень окисления С – 1. Первые
от бензольного кольца атомы углерода приобрели степень окисления +3, метильный
радикал превратился в углекислый газ +4, углерод этильного радикала – в карбоксильную
группу +3.
С -1 – 4е  С+3
С +1 – 2е  С+3
С -1 – 4е  С+3 22 5
С -3 – 7е  С+4
С -2 – 5е  С+3
Окисление
Mn+7 + 5е  Mn+2
22
Восстановление
восстановитель
окислитель
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
15
ИЛИ
С -1 +С +1 +С -1 +С -3 +С -2 – 22 е  4С+3 + С+4
- 6 е +16 е
Расставим коэффициенты (органические вещества записаны в виде
молекулярных формул, но так записывать не обязательно)
5С12Н16О2+ 22KMnO4 + 33H2SO4  5С9Н6О6 + 5CO2 + 5CH3COOH + 22MnSO4 +
11K2SO4 + 38H2O
В большинстве случаев окислительно-восстановительные реакции органических
соединений сопровождаются отщеплением или присоединением атомов водорода и
кислорода.
При окислении: введение в молекулу органического соединения атома
кислорода эквивалентно потере двух электронов, а отщепление атома водорода –
потере одного электрона.
При восстановлении: отщепление атома кислорода – приобретение двух
электронов, присоединение атома водорода – приобретение одного электрона.
На этом принципе основан способ расстановки коэффициентов, не требующий
определения степени окисления углерода. Определим число атомов водорода, потерянных
толуолом, и число атомов кислорода, введенных в молекулу. Потеряно два атома
водорода (-2e¯), введено два атома кислорода (-4e¯). Всего отдано 6e¯.
Рассмотрим применение различных способов расстановки коэффициентов на
примере реакции между n-метилкумолом и перманганатом калия в кислой среде.
1.Окисление любых алкильных заместителей у производных бензола происходит
до карбоксильных групп:
СН3 – СН – СН3
СООН
+ KMnO4 + H2SO4 →
CH3
СООН
+ K2SO4 + MnSO4 + H2O + CO2
Два атома углерода изопропильного радикала окисляются до углекислого газа.
2. Составим схему электронного баланса без определения степеней окисления
атомов углерода.
Определим число атомов водорода, потерянных n-метилкумолом, и число атомов
кислорода,введенных в молекулу. Потеряно восемь атомов водорода (-8e¯), введено
четыре атома кислорода (-8e¯). Кроме того, четыре атома кислорода вошли в состав
углекислого газа (-8e¯). Всего отдано 24e¯.
Марганец со степенью окисления +7 восстановился до +2, тогда схему
электронного баланса можно записать:
С10Н14 – 24e¯ → С8Н6О4 │5 восстановитель
Mn+7 + 5е- →Mn+2
│24 окислитель
Задание 4.
1. Напишите уравнение реакции между пропиленом и перманганатом калия в
нейтральной среде.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
16
2. Напишите уравнение реакции между бутеном-2 и перманганатом калия в кислой
среде.
3. Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С 4Н10О. Для
бутанола-1 и бутанола-2 напишите уравнения реакций с раствором дихромата калия в
кислой среде.
4. Напишите уравнение реакции между этиловым спиртом раствором дихромата
калия в кислой среде.
5. Напишите уравнение реакции между этилбензолом и перманганатом калия в
кислой среде.
6. Напишите уравнение реакции между стиролом и перманганатом калия в
нейтральной и кислой среде.
7. Напишите уравнение реакции восстановления 1,3-диметилнитробензола
сульфидом аммония в нейтральной среде (реакция Зинина).
8. При окислении глюкозы бромной водой образуетя глюконовая кислота, а при
окислении концентрированной азотной кислотой – глюкаровая. Запишите уравнения
соответствующих реакций.
9. Приведите уравнения реакций взаимодействия ацетилена с перманганатом калия
в кислой и нейтральной среде с образованием щавелевой кислоты и оксалата калия
соответственно.
10.
Запишите уравнение реакции окисления формальдегида при нагревании с
гидроксидом меди (II).
11.
Напишите уравнение реакции между бутандиолом-1,4 и перманганатом
калия в кислой среде с образованием двухосновной карбоновой кислоты.
Для расстановки коэффициентов используйте любой метод.
Тема 3. Поведение важнейших окислителей и восстановителей.
Прогнозирование продуктов окислительно-восстановительных реакций.
Прогнозирование продуктов окислительно-восстановительных реакций – одно из
самых сложных умений, которое базируется не только на знаниях, но и на опыте. Именно
поэтому учащимся трудно предполагать продукты ОВР. Кроме того, продукты
окислительно-восстановительных реакций зависят от ряда факторов: температуры,
концентрации реагентов, рН среды, мольного соотношения реагирующих веществ и т.д. В
одной и той же реакции может получаться смесь продуктов (например, при
взаимодействии концентрированной азотной кислоты с металлами), в таком случае нужно
считать правильным любой из возможных вариантов.
Задача при изучении данной темы выяснить, какие окислители и восстановители
используются в заданиях ЕГЭ наиболее часто, и рассмотреть их поведение.
Необходимо помнить, что вещества, содержащие элемент в высшей степени
окисления, выступают окислителями, в низшей – восстановителями, а остальные могут
проявлять окислительно-восстановительную двойственность.
Типичные восстановители и окислители:
Типичные восстановители:
Металлы
Водород
Уголь С
Окись углерода (II) (CO)
Типичные окислители:
Галогены
Перманганат калия(KMnO4)
манганат калия (K2MnO4)
оксид марганца (IV) (MnO2)
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
17
Сероводород (H2S)
Оксид серы (IV) (SO2)
Сернистая кислота H2SO3 и ее соли
Галогеноводородные кислоты и их соли
Катионы металлов в низших степенях окисления
(SnCl2, FeCl2, MnSO4, Cr2(SO4)3)
Азотистая кислота HNO2
Аммиак NH3
Оксид азота(II) (NO)
Катод при электролизе.
Дихромат калия (K2Cr2O7)
хромат калия (K2CrO4)
Азотная кислота (HNO3)
Серная кислота (H2SO4) конц.
Оксид меди(II) (CuO)
оксид свинца(IV) (PbO2)
оксид серебра (Ag2O)
пероксид водорода (H2O2)
Хлорид железа(III) (FeCl3)
Бертоллетова соль (KClO3)
Анод при электролизе.
Могут быть и окислителями, и восстановителями вещества, содержащие атомы
в промежуточных степенях окисления, способны как повышать, так и понижать степень
окисления. Являются восстановителями при действии более сильного, чем они,
окислителя; окислителями - при действии более активного, чем они, восстановителя.
Это KNO2, SO2, H2O2, Na2SO3 и др.
Самые известные полуреакции:
восстановленияокислителей:
О2 + 4 e- →2О-2
Cl2 + 2 e- → 2ClBr2 + 2 e- →2BrI2 + 2 e- →2IHClO → HCl
KClO3 → KCl
ClO4-→ ClIO3- → I2
NO3- →NO2- + H2O
NO2- + H+→ NO
PbO2 + H+→ Pb2+
Sn4+ → Sn2+
Fe3+ → Fe2+
окисления восстановителей:
2Cl - 2 e- → Cl2
2Br- - 2 e- → Br2
2I- - 2 e- → I2
H2S→ S
Na2SO3 →Na2SO4
S → SO2
SO2 → SO4 2NH3 → N2
NO2- + H2O → NO3Sn2+ → Sn4+
Fe2+ → Fe3+
H2O2 → O2
-
Наиболее часто встречающиеся в ЕГЭ окислители: KMnO4, K2Cr2O7, HNO3,
нитраты, H2SO4, галогены и их кислородные соединения, ферраты.
СОЕДИНЕНИЯ МАРГАНЦА В ОВР
Перманганат-ион выступает окислителем в любой среде, от рН среды зависит
продукт восстановления перманганата-иона. Кислую среду создают серная, азотная,
соляная и другие сильные кислоты, раствор сернистого газа. Азотная кислота помимо
создания кислой среды будет проявлять окислительные свойства, а соляная (и другие
галогеноводородные кислоты, кроме HF) – восстановительные свойства. Щелочная среда
создается растворами щелочей и аммиака, сульфидов щелочных металлов. Тот или иной
продукт восстановления объясняется его устойчивостью в данной среде. В некоторых
заданиях С1 в качестве продукта восстановления KMnO4 в щелочной среде указывается
оксид марганца (IV). Это объясняется тем, что манганат (K2MnO4) в принципе
неустойчивое вещество и в растворе самопроизвольно диспропорционирует на оксид
марганца(IV) и перманганат.
Схема 1. Поведение перманганат-иона в ОВР
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
18
KMnO4 + восстановители →
в кислой среде
в нейтральной
в щелочной среде
MnO4- + 5e- + H+→ Mn2+
среде Mn+4 MnO4- + 3e- + Mn+6
H2O→ MnO2
MnO4- + 3e- + OH→ MnO4 2(соль той кислоты, которая
MnO2↓
Манганат (K2MnO4
участвует в реакции) MnSO4,
или Na2MnO4)
MnCl2
5K2SO3 + 2KMnO4 +
2КМnО4+ 3Na2SО3
K2SO3 + 2KMnO4 +
3H2SO4 → 6K2SO4 + 2MnSO4 +
+ Н2О → 3Na2SО4 +
2KOH → K2SO4
3H2O
2МnО2 + 2КОН
+2K2MnO4 + H2O
Mn+2
Приведем примеры, следуя выше указанной схеме:
KMnO4
+
К2SO3 +
H2SO4 
Окислитель
восстановитель создает кислую среду,
Следовательно перманганат превратится в сульфат марганца (II), сульфит
окислится до сульфата, ионы калия свяжутся сульфат-ионами, ионы водорода превратятся
в воду.
2KMnO4 + 5К2SO3 + 3H2SO4 = 6К2SO4+ 2MnSO4+ 3H2O
KMnO4 + К2SO3+ H2O 
Окислитель
восстановитель среда близка к нейтральной (слабо щелочная
из-за гидролиза сульфита) , следовательно перманганат превратится в оксид марганца
(IV), сульфит окислится до сульфата, ионы калия свяжутся с гидроксид-ионами.
2KMnO4 + 3К2SO3 + H2O = 3К2SO4+ 2MnO2+2KOH
KMnO4
+
К2SO3 +
KOH 
Окислитель
становитель
создает щелочную среду,
Следовательно перманганат превратится в манганат калия, сульфит окислится до
сульфата, побочный продукт - вода:
2KMnO4 +К2SO3 + 2KOH = К2SO4+ 2 K2MnO4+ H2O
2KMnO4 + 5SO2 + 2H2O = К2SO4+ 2MnSO4+ 2H2 SO4
Создает кислую среду
Другие соединения марганца:
Cоли марганца (II), оксид марганца (IV) и манганаты
кислая среда
нейтральная среда
щелочная среда
KMnO4 — перманганат
оксид марганца (IV)
K2MnO4 — манганат
HMnO4 — марганцевая кислота
2Mn(NO3)2 + 5PbO2 + 6HNO3 →
MnCl2 + O3 +H2O → MnO2 +KNO3 + 2KOH→
2HMnO4 + 5Pb(NO3)2 + 2H2O
MnO2 + O2 + 2HCl
K2MnO4 + H2O + KNO2
2MnSO4+ 5NaBiO3 +16HNO3 →
Mn(OH)2 + 2Cl2 + 6KOH →
2HMnO4 + 2Na2SO4 +7H2O +
K2MnO4 + 4H2O + 4KCl
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
19
NaNO3+5Bi (NO3)3
2Mn(NO3)2 + 5NaBiO3 + 16HNO3
→ 2HMnO4 + 5NaNO2 +
5Bi(NO3)3 + 7H2O
Манганат-ион также может выступать окислителем (в нейтральной и кислой
среде):
Схема 2. Поведение манганат-иона в ОВР
Оксид марганца (IV) выступает окислителем в кислой среде с образованием солей
манганца (II):
Cоли марганца (II), оксид марганца (IV) и манганаты могут выступать
восстановителями, при этом продукт их окисления также зависит от среды: в нейтральной
среде получится оксид марганца (IV), в щелочной – манганат, в кислой – перманганат.
Примеры:
MnCl2 +
O3 +
H2O
=
MnO2 +
O2+ 2HCl
восстановитель окислитель нейтральная среда продукт окисления
Mn(OH)2 +
2Cl2
+
6KOH
=
K2MnO4 + 4H2O + 4KCl
восстановитель
окислитель щелочная среда
продукт окисления
MnO2 +
KNO3 +
2KOH
=
K2MnO4 + H2O + K NO2
восстановитель
окислитель щелочная среда
продукт окисления
2MnSO4+ 5NaBiO3 +16HNO3 = 2HMnO4 + 2Na2SO4 + 7H2O + NaNO3+5Bi
(NO3)3
Восст-ель окис-ль кислая среда продукт окисления
СОЕДИНЕНИЯ ХРОМА В ОВР
Продукты восстановления хроматов и дихроматов также зависят от среды.
Хроматы могут существовать в нейтральной и щелочной среде, дихроматы – в кислой и
нейтральной. В кислой среде, как правило, продуктом восстановления является соль
хрома +3, в нейтральной – гидроксид хрома (III), в щелочной – комплексная соль,
гексагидроксохромат.
Дихромат и хромат калия как окислители
K2Cr2O7 (кислая и нейтральная среда), K2CrO4 (щелочная среда) + восстановители →
всегда получается Cr+3
кислая среда
нейтральная среда
щелочная среда
2+
3+
Cr2O7 + H → Cr
CrO42- + H+→ Cr3+
Соли тех кислот, которые
Cr(OH)3
K3[Cr(OH)6] в растворе,
участвуют в реакции: CrCl3,
K3CrO3 или KCrO2 в расплаве
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
20
Cr2(SO4)3
К2Сг2О7 + 3K2SО3 + 4H2SО4
→ Cr2 (SО4)3 + 4K2SO4 +
4Н2О
2K2CrO4 + 8H2O + 6KI →
2Cr(OH)3 +3I2 + 10KOH
K2Cr2O7 + 3К2SO3 +4H2O→
3К2SO4+ 2Cr(OH)3+2KOH
K2Cr2O7 + 2KOH →2K2CrO4 +
H2O
Схема 3. Поведение хрома +6 в ОВР
Приведем примеры:
K2Cr2O7 + К2SO3 + H2SO4
Окислитель
восстановитель
создает кислую среду
Следовательно, дихромат превратится в сульфат хрома (III), сульфит окислится до
сульфата, ионы калия свяжутся сульфат-ионами, ионы водорода превратятся в воду.
K2Cr2O7 + 3К2SO3 + 4H2SO4 = 4К2SO4+ Cr2(SO4)3+ 4H2O
K2Cr2O7 + К2SO3 + H2O
Окислитель
восстановитель среда близка к нейтральной (слабо щелочная
из-за гидролиза сульфита), следовательно дихромат превратится в гидроксид хрома (III),
сульфит окислится до сульфата, ионы калия свяжутся с гидроксид-ионами.
K2Cr2O7 + 3К2SO3 + 4H2O = 3К2SO4+ 2Cr(OH)3+2KOH
K2CrO4
+
К2SO3 +
KOH 
Окислитель восстановитель
создает щелочную среду
Следовательно, хромат превратится в гексагидроксохромат (III) калия, сульфит
окислится до сульфата, побочный продукт - вода, при расстановке коэффициентов
оказывается, что воду нужно перенести в левую часть уравнения:
2K2CrO4 + 3К2SO3 + 2KOH + 5H2O = 3К2SO4+ 2K3[Cr(OH)6]
K2CrO4
+
К2S
+
H2O 
Окислитель восстановитель за счет гидролиза создает щелочную среду
Следовательно. хромат превратится в гексагидроксохромат (III) калия, сульфид
окислится до серы, побочный продукт - вода:
2K2CrO4 + 3К2S + 8H2O = 3S+ 2K3[Cr(OH)6] + 4KOH
Cr+3 (Cr(OH)3, соли)
Cr+3 + очень сильные окислители → Cr+6 (всегда независимо от среды!)
кислая среда
щелочная среда
образуется дихромат K2Cr2O7 или
образуется хромат K2CrO4
дихромовая кислота H2Cr2O7
2CrCl3 + HClO3 + 4H2O → H2Cr2O7 +
2CrCl3 + 16NaOH + 3Br2 → 6NaBr + 6NaCl +
7HCl
8H2O + 2Na2CrO4
кислая среда
Cr2(SO4)3 + 3Br2 + 16NaOH → 2Na2CrO4 + 6NaBr
+ 3Na2SO4 + 8H2O
Соответственно, все соединения хрома (III) можно окислить в кислой среде до
дихромата, в щелочной – до хромата.
Наример:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
21
2Cr(OH)3 +3Cl2 +
10KOH =
2K2CrO4 + 6КCl + 8H2O
восстановитель
окислитель щелочная среда
продукт окисления
2CrCl3
+
HClO3 +
4H2O
=
H2Cr2O7
+ 7HCl
восстановитель
окислитель
кислая средапродукт окисления
АЗОТНАЯ КИСЛОТА В ОВР
Азотная кислота может окислять металлы, неметаллы, сложные вещества. При
окислении неметаллов и сложных веществ концентрированная азотная кислота, как
правило восстанавливается до оксида азота (IV), разбавленная – до оксида азота (II)
Схема 4. Поведение концентрированной азотной кислоты в ОВР
Cхема 5. Поведение разбавленной азотной кислоты в ОВР
Особенно часто в ЕГЭ встречаются уравнения реакций окисления сульфидов
азотной кислотой. Концентрированная азотная кислота окисляет соединения серы до
сульфатов, разбавленная – окисляет сульфиды до свободной серы.
Рассмотрим примеры:
CuS + 8HNO3 (конц.) = CuSO4 + 8NO2 + 4H2O
3H2S + 2HNO3 (разб.) = 3S + 2NO + 4H2O
СЕРНАЯ КИСЛОТА
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
22
Схема
6.
Поведение
концентрированной
серной
кислоты
в
ОВР
Приведем примеры:
H2SO4 + 2HBr = Br2 + SO2 + 2H2O (бромоводород – слабый восстановитель)
H2SO4 + 8HI = 4I2 + H2 S+ 4H2O (йододород – сильный восстановитель)
Галогены и их кислородные соединения восстанавливаются до галогенид-анионов:
KClO3 +3KNO2 = KCl + 3KNO3
Ферраты восстанавливаются до солей железа (III):
2K2FeO4 + 16HCl = 3Cl2 + 2FeCl3 + 4KCl + 8H2O
Наиболее часто встречающиеся в ЕГЭ восстановители: сероводород, сульфиды,
сульфиты, нитриты, галогениды, аммиак, невысшие оксиды (марганца, фосфора, серы),
соли железа (II), марганца (II), хрома (II) и (III), металлы.
Наибольшее разнообразие продуктов дают соединения серы:
Схема 7. Окисление соединений серы
С остальными восстановителями всё достаточно однозначно:
Нитриты окисляются до нитратов, галогениды окисляются до свободных галогенов
(в случае очень сильных окислителей – до галогенат-анионов ГалО3 – ).
Аммиак окисляется, как правило, до азота.
Невысшие оксиды фосфора и серы в безводной среде – до высших оксидов, в
нейтральной и кислой среде – до высших кислот, в щелочной среде – до солей высших
кислот.
Оксид марганца (IV) – до манганата в щелочной среде, перманганата – в кислой
среде.
Соли железа (II) – до солей железа (III) в кислой среде, до гидроксида железа (III) –
в нейтральной и щелочной среде, очень сильные окислители в щелочной среде приводят к
окислению до феррата.
Соли марганца (II) – в нейтральной среде до оксид марганца (IV), в щелочной среде
– до манганата, в кислой в присутствии очень сильного окислителя – до перманганата.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
23
Соли хрома (II) окисляются до солей хрома (III), соли хрома (III) - в щелочной
среде до хроматов, в кислой – до дихроматов.
ЗАДАНИЕ
Предположите продукты реакций, расставьте коэффициенты. Выбранные
Вами продукты реакций обоснуйте.
Пример выполнения домашнего задания:
Задание: дихромат калия с водным раствором сероводорода.
Решение: Дихромат калия – окислитель, сероводород – восстановитель, среда
будет близка к нейтральной, так как сероводород – очень слабая кислота, а
растворимость сероводорода незначительная.
В нейтральной среде дихромат восстанавливается до гидроксида хрома (III)
(схема 3), а сероводород окисляется до серы (схема 7)
K2Cr2O7 + 3H2S + H2O = 3S + 2Cr(OH)3 + 2KOH
1) перманганат калия с нитритом натрия в растворе гидроксида калия;
2) сероводород с водным раствором хромата калия;
3) алюминий с очень разбавленной азотной кислотой (см. таблицу 1);
4) фосфор с концентрированной серной кислотой;
5) сульфит калия с концентрированной азотной кислотой;
6) бромат калия с йодидом калия в сернокислом растворе;
7) сульфат железа (II)с концентрированной серной кислотой;
8) сульфат хрома (III) с бромом в растворе гидроксида калия;
9) нитрат натрия с раствором гидроксида натрия в присутствии алюминия;
10) феррат калия с водным раствором аммиака.
Тема 4. Методика решения заданий С1.
Все задания С1 можно условно разделить на 2 группы:
1) в левой и правой части схемы пропущены вещества, не включающие атомы
окислителя и восстановителя. В этих заданиях нужно определить побочные продукты
и/или вещества, определяющие среду реакции;
2) в левой или правой части схемы пропущены вещества, содержащие атомы
окислителя или восстановителя. Здесь нужно определить формулу окислителя или
восстановителя, или формулу основного продукта, содержащего атомы окислителя или
восстановителя. В дальнейшем мы будем условно называть эти вещества ключевыми.
Рассмотрим несколько примеров и алгоритм их решения.
ПРИМЕР 1. (указаны все ключевые вещества)
K2S + H2O + KBrO4 S + KBr + …
1. Определим степени окисления элементов, чтобы понять, все ли ключевые
вещества указаны в схеме:
K2S – 2 + H2O + KBr+7O4 S0 + KBr – 1 + …
Степень окисления поменяли сера и бром. Значит, указаны все ключевые
вещества.
2. Составим электронный баланс и начнем уравнивать схему:
S – 2 – 2 е S0 4
Br+7 +8е  Br – 1 1
4K2S – 2 + H2O +1 KBr+7O4  4S0 +1 KBr – 1 + …
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
24
3. Как видно, в левой части 8 «лишних» атомов калия, следовательно, в правую
часть нужно внести КОН
4K2S – 2 + H2O +1 KBr+7O4  4S0 +1 KBr – 1 + 8КОН
4. Теперь уравняем водород:
4K2S – 2 + 4H2O +1 KBr+7O4  4S0 +1 KBr – 1 + 8КОН
5. Сделаем проверку по кислороду. Кислорода слева и справа по 8.
Окончательно решение выглядит так:
4K2S – 2 + 4H2O + KBr+7O4  4S0 +KBr – 1 + 8КОН
S – 2 – 2 е S0 4
Br+7 +8е  Br – 1 1
K2S – восстановитель за счет S – 2
KBr+7O4 – окислитель за счет Br +7
ПРИМЕР 2. (пропущено ключевое вещество справа)
FeSO4 + KClO3 + …  K2FeO4 + … + K2SO4 + …
1. Определим степени окисления элементов, чтобы понять, все ли ключевые
вещества указаны в схеме:
Fe+2SO4 + KCl+5O3 + …  K2Fe+6O4 + … + K2SO4 + …
Степень окисления поменяло железо. Сера, калий и кислород не поменяли степень
окисления, хлор в правой части схемы отсутствует. Следовательно, второй элемент,
поменявший степень окисления – хлор.
2. Определим роль железа в этой реакции: Fe+2– 4 е  Fe+6 – восстановитель,
значит хлор будет окислителем, то есть будет принимать электроны и понижать степень
окисления.
3. Определим, во что превратится KCl+5O3, используя материалы занятия 3.
Кислородные соединения галогенов восстанавливаются до галогенидов. Значит,
продуктом восстановления хлората калия будет хлорид калия.
4. Составим баланс и начнем уравнивать схему, предварительно внеся продукт:
Fe+2– 4 е  Fe+6
3
+5
–1
Cl +6е  Cl
2
3Fe+2SO4 + 2KCl+5O3 + …  3K2Fe+6O4 + 2KCl + K2SO4 + …
5. Уравняем серу:
3Fe+2SO4 + 2KCl+5O3 + …  3K2Fe+6O4 + 2KCl + 3K2SO4 + …
6. Теперь мы видим, что калия справа 14 атомов, а слева только 2. Это говорит о
том, что в левую часть схемы нужно внести KOH. Внесем и уравняем калий:
3Fe+2SO4 + 2KCl+5O3 + 12KOH  3K2Fe+6O4 + 2KCl + 3K2SO4 + …
7. В левой части теперь 12 атомов водорода, а в правой вообще нет, значит,
побочным продуктом будет вода, внесем ее формулу в правую часть схемы и уравняем:
3Fe+2SO4 + 2KCl+5O3 + 12KOH  3K2Fe+6O4 + 2KCl + 3K2SO4 + 6H2O
8. Осуществим проверку по кислороду: по 30 атомов слева и справа.
Окончательно решение выглядит так:
3Fe+2SO4 + 2KCl+5O3 + 12KOH  3K2Fe+6O4 + 2KCl + 3K2SO4 + 6H2O
Fe+2– 4 е  Fe+6
3
+5
–1
Cl +6е  Cl
2
FeSO4 – восстановитель за счет Fe+2
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
25
KClO3 – окислитель за счет Cl+5
ПРИМЕР 3. (пропущено ключевое вещество слева)
… + KMnO4 N2 + MnO2 + KOH + …
1. Определим степени окисления элементов, чтобы понять, все ли ключевые
вещества указаны в схеме:
… + KMn+7O4 N20 + Mn+4O2 + KOH + …
Степень окисления поменял марганец. Калий и кислород не поменяли степень
окисления, в левой части схемы отсутствуют азот и водород. Скорее всего, второй
элемент, поменявший степень окисления – азот.
2. Определим роль марганца в этой реакции: Mn+7+ 3 е  Mn+4 – окислитель,
значит азот будет восстановителем, то есть будет отдавать электроны и повышать степень
окисления.
3. Степень окисления азота была ниже 0, а, так как в левой части уравнения нет ещё
и водорода, логично предположить, что это водородное соединение азота. Это может быть
аммиак или гидразин.
Для начала рассмотрим решение с аммиаком.
4. Составим баланс и начнем уравнивать схему, предварительно внеся аммиак в
левую часть схемы:
2N – 3 – 6 е  N20
Mn+7+ 3 е  Mn+4
1
2
2NH3 + 2KMn+7O4  1N20 + 2Mn+4O2 + KOH + …
5. Уравняем калий:
2NH3 + 2KMn+7O4  1N20 + 2Mn+4O2 + 2KOH + …
6. Теперь мы видим, что слева 6 атомов водорода, а справа только 2, слева 8 атомов
кислорода, а справа 6, следовательно, побочным продуктом является вода:
2NH3 + 2KMn+7O4  1N20 + 2Mn+4O2 + 2KOH + 2H2O
Окончательно решение выглядит так:
2NH3 + 2KMn+7O4  N20 + 2Mn+4O2 + 2KOH + 2H2O
2N – 3 – 6 е  N20
1
Mn+7+ 3 е  Mn+4 2
NH3 – восстановитель за счет N – 3
KMnO4 – окислитель за счет Mn+7
Второй вариант – с участием гидразина:
N2 – 2 H4 + KMn+7O4  N20 + Mn+4O2 + KOH + H2O
2N – 2 – 4 е  N20
3
+7
+4
Mn + 3 е  Mn
4
3N2 – 2 H4 + 4KMn+7O4  3N20 + 4Mn+4O2 + 4KOH + 4H2O
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
26
N2H4 – восстановитель за счет N – 2
KMnO4 – окислитель за счет Mn+7
ПРИМЕР 4. (пропущены ключевые вещества слева и справа)
KNO2 +… + H2O  MnO2 + KOH + …
1. Определим степени окисления элементов, чтобы понять, все ли ключевые
вещества указаны в схеме:
KN+3O2 +… + H2O  Mn+4O2 + KOH + …
Калий, водород и кислород не поменяли степень окисления, в левой части схемы
отсутствует марганец, в правой – азот. Эти элементы и поменяли степень окисления.
2. Определим роль марганца в этой реакции: скорее всего марганец в этой реакции
выполняет роль окислителя, в нейтральной среде соединения марганца +7 и +6, выступая
окислителями, превращаются в MnO2 . Выберем в качестве окислителя KMnO4. Тогда
нитрит будет восстановителем, окислится до нитрата.
3. Запишем схему реакции с выбранными веществами и составим электронный
баланс:
KN+3O2 + KMn+7O4 + H2O  Mn+4O2 + KOH + KN+5O3
N + 3 – 2 е  N+5
3
Mn+7+ 3 е  Mn+4
2
4. Уравняем схему:
3KN+3O2 + 2KMn+7O4 + H2O  2Mn+4O2 + 2KOH + 3KN+5O3
KNO2 – восстановитель за счет N + 3
KMnO4 – окислитель за счет Mn+7
При составлении этого уравнения можно было использовать в качестве
окислителя манганат.
ЗАДАНИЕ
В решении приведите окончательный вариант уравнения, электронный
баланс, укажите роль ключевых веществ.
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции, определите
окислитель и восстановитель.
1.
KNO2 + K2Cr2O7 +… → … + Cr(NO3)3 + H2O
2.
N2O + ... + H2SO4 → MnSO4 + NO + K2SO4 + …
3.
РН3 + AgNO3 +... → Ag +... + HNО3
4.
K2Cr2O7 + H2SO4 + … → I2 + Cr2(SO4)3 + … + H2O
5.
NO + KClO + …  KNO3 + KCl + …
6.
I2 + K2SO3 + … K2SO4 + … + H2O
7.
Cr2(SO4)3+KMnO4+… K2CrO4+…+K2SO4+H2O
8.
PH3 + HMnO4  MnO2 + … + …
9.
Z n + KNO3 + … → NН3 + K2ZnO2 + … .
10.
H2O2 + KMnO4 + H2 SO4 → MnSO4 + O2 + ...+ ...
11.
КNO3 + Mg + H2O → NH3 + Mg(OH)2 +…
12.
Zn + KMnO4 + … →… + MnSO4 + K2SO4 + … .
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
27
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
H2O2 + Na3[Cr(OH)6] → … + H2O + NaOH
P2S3 + HNO3(к) → H3PO4 + S +… +…
P2H4 + HClO3 → … + Cl2 +H2O
AlP + HNO3(к) → H3PO4 +… + … + H2O
KMnO4 + MnSO4 + H2O → MnO2 + … + …
NO2 + P2O3 + ... → NO + K2HPO4+ ...
P2O3 + H2Cr2O7 + … → H3PO4 + CrPO4
H2O2 + Hg(NO3)2 = … + Hg2(NO3)2 + …
NaNO2 + … + H2SO4 → … + Cr2(SO4)3 + … + …
Na2SO3 + ... + K2Cr2O7 = Na2SO4 + ... + ... + ...
KNO3 + … + Cr2O3 → K2CrO4 + KNO2 + …
K2Cr2 O7 + … = Cl2 + CrCl3 + … + …
Br2 + MnSO4 + …  MnO2 + NaBr + … + …
KI + H2SO4(конц) = … + H2S + ... + H2O
Zn + KClO3 + … + H2O = K2[Zn(OH)4] + …
PbO2 + Mn(NO3)2 + … = … + Pb(NO3)2 + H2O
Cr2(SO4)3 + KClO3 + … → Na2CrO4 + KCl + … + …
Cu2O + …… + 2KMnO4 = CuSO4 + MnSO4 + ….. + …..
Тема 5. Химические свойства важнейших классов неорганических веществ:
кислотно-основные взаимодействия, обменные взаимодействия, окислительновосстановительные реакции.
Задания С2 самые сложные в ЕГЭ. Ученик не только должен выбрать пары
реагирующих веществ, самостоятельно решить, возможен ли процесс и при каких
условиях, но и определить продукты. Придерживаться какого-то алгоритма при
выполнении этих заданий весьма сложно. Для успешного выполнения таких заданий
нужна база химических знаний, которая формируется не один год, и достаточный опыт
выполнения подобных упражнений. Постараемся максимально обобщить сведения о
химических свойствах неорганических веществ. Предлагаем Вам схему, в которой
прослеживается генетическая связь классов веществ, а также наиболее распространенные
кислотно-основные, обменные и окислительно-восстановительные реакции. Реакции,
идущие (как правило) без изменения степени окисления, обозначены синими линиями и
стрелками, окислительно-восстановительные реакции – красными линиями и стрелками.
Каждое взаимодействие пронумеровано. Далее для всех реакций указаны условия
протекания, а так же рассмотрены некоторые частные случаи или особенности
взаимодействия.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
28
2
Металл
3
6
Неметалл
1
5
7
4
8
Основный оксид
11
Кислотный оксид
10
12
13
Р М Н
Основание
14
15
Р
16
17
Соль
9
М
Н
Кислота
18
19
Соль
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
29
1. Металл + Неметалл. В данное взаимодействие не вступают инертные газы. Чем
выше электроотрицательность неметалла, тем с большим числом металлов он будет
реагировать. Например, фтор реагирует со всеми металлами, а водород – только с
активными. Чем левее в ряду активности металлов находится металл, тем с большим
числом неметаллов он может реагировать. Например, золото реагирует только с фтором,
литий – со всеми неметаллами.
2. Неметалл + неметалл. При этом более электроотрицательный неметалл
выступает окислителем, менее ЭО – восстановителем. Неметаллы с близкой
электроотрицательностью
плохо
взаимодействуют
между
собой,
например,
взаимодействие фосфора с водородом и кремния с водородом практически не возможно,
так как равновесие этих реакций смещено в сторону образования простых веществ. Не
реагируют с неметаллами гелий, неон и аргон, остальные инертные газы в жестких
условиях могут реагировать с фтором. Не взаимодействуют кислород с хлором, бромом и
йодом. Со фтором кислород может реагировать при низких температурах.
3. Металл + кислотный оксид. Металл восстанавливает неметалл из оксида.
После этого избыток металла может реагировать с получившимся неметаллом. Например:
2Mg + SiO2 = 2MgO + Si (при недостатке магния)
2Mg + SiO2 = 2MgO + Mg2Si (при избытке магния)
4. Металл + кислота. Металлы, стоящие в ряду напряжений левее водорода,
реагируют с кислотами с выделением водорода.
Исключение составляют кислоты – окислители (серная концентрированная и любая
азотная), которые могут реагировать с металлами, стоящими в ряду напряжений правее
водорода, в реакциях не выделяется водород, а получается вода и продукт восстановления
кислоты.
Нужно обратить внимание на то, что при взаимодействии металла с избытком
многоосновной кислоты может получиться кислая соль: Mg +2H3PO4 = Mg(H2PO4)2 + H2.
Если продуктом взаимодействия кислоты и металла является нерастворимая соль,
то металл пассивируется, так как поверхность металла защищается нерастворимой солью
от действия кислоты. Например, действие разбавленной серной кислоты на свинец, барий
или кальций.
5. Металл + соль. В растворе в данную реакцию вступают металл, стоящий в ряду
напряжений правее магния, включая сам магний, но левее металла соли. Если металл
активнее магния, то он реагирует не с солью, а с водой с образованием щелочи, которая в
дальнейшем реагирует с солью. При этом исходная соль и получающаяся соль должны
быть растворимыми. Нерастворимый продукт пассивирует металл.
Однако, из этого правила бывают исключения:
2FeCl3 + Cu = CuCl2 + 2FeCl2;
2FeCl3 + Fe = 3FeCl2. Так как железо имеет промежуточную степень окисления, то
его соль в высшей степени окисления легко восстанавливается до соли в промежуточной
степени окисления, окисляя даже менее активные металлы.
В расплавах ряд напряжений металлов не действует. Определить, возможна ли
реакция между солью и металлом, можно только с помощью термодинамических
расчетов. Например, натрий может вытеснить калий из расплава хлорида калия, так как
калий более летучий: Na + KCl = NaCl + K↑ (эту реакцию определяет энтропийный
фактор). С другой стороны алюминий получали вытеснением из хлорида натрием: 3Na +
AlCl3 = 3NaCl + Al. Этот процесс экзотермический, его определяет энтальпийный фактор.
Возможен вариант, что соль при нагревании разлагается, и продукты ее разложения
могут реагировать с металлом, например нитрат алюминия и железо. Нитрат алюминия
разлагается при нагревании на оксид алюминия, оксид азота (IV) и кислород, кислород и
оксид азота будут окислять железо:
10Fe + 2Al(NO3)3 = 5Fe2O3+ Al2O3 + 3N2
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
30
6. Металл + основный оксид. Также, как и в расплавах солей, возможность этих
реакций определяется термодинамически. В качестве восстановителей часто используют
алюминий, магний и натрий. Например: 8Al + 3Fe3O4 = 4Al2O3 + 9Fe реакция
экзотермическая, энтальпийный фактор);2 Al + 3Rb2O = 6Rb↑ + Al2O3 (рубидий летучий,
энтальпийный фактор).
7. Неметалл + основный оксид. Здесь возможно два варианта: 1) неметалл –
восстановитель (водород, углерод): CuO + H2 = Cu + H2O; 2) неметалл – окислитель
(кислород, озон, галогены): 4FeO + O2 = 2Fe2O3.
8. Неметалл + основание. Как правило, реакция идет между неметаллом и
щелочью. Не все неметаллы могут реагировать с щелочами: нужно помнить, что в это
взаимодействие вступают галогены (по-разному в зависимости от температуры), сера (при
нагревании), кремний, фосфор.
KOH + Cl2 = KClO + KCl + H2O (на холоде)
6KOH + 3Cl2 = KClO3 + 5KCl + 3H2O (в горячем растворе)
6KOH + 3S = K2SO3 + 2K2S + 3H2O
2KOH + Si + H2O = K2SiO3+ 2H2
3KOH + 4P + 3H2O = PH3 + 3KPH2O2
9. Неметалл+ кислотный оксид. Здесь также возможно два варианта:
1) неметалл – восстановитель (водород, углерод):
СО2 + С = 2СО;
2NO2 + 4H2 = 4H2O + N2;
SiO2 + C = CO2 + Si. Если получившийся неметалл может реагировать с металлом,
использованным в качестве восстановителя, то реакция пойдет дальше (при избытке
углерода) SiO2 + 2C = CO2 + SiС
2) неметалл – окислитель (кислород, озон, галогены):
2СO + O2 = 2СО2.
СO + Cl2 = СОCl2.
2NO + O2 = 2NО2.
10. Кислотный оксид + основный оксид. Реакция идёт, если получающаяся соль в
принципе существует. Например, оксид алюминия может реагировать с серным
ангидридом с образованием сульфата алюминия, но не может реагировать с углекислым
газом, так как соответствующей соли не существует.
11. Вода + основный оксид. Реакция возможна, если образуется щелочь, то есть
растворимое основание (или мало растворимое, в случае кальция). Если основание
нерастворимое или мало растворимое, то идёт обратная реакция разложения основания на
оксид и воду.
12. Основный оксид + кислота. Реакция возможна, если образующаяся соль
существует. Если получающаяся соль нерастворима, то реакция может пассивироваться
из-за перекрытия доступа кислоты к поверхности оксида. В случае избытка
многоосновной кислоты возможно образование кислой соли.
13. Кислотный оксид + основание. Как правило, реакция идет между щелочью и
кислотным оксидом. Если кислотный оксид соответствует многоосновной кислоте, может
получиться кислая соль: CO2 + KOH = KHCO3.
Кислотные оксиды, соответствующие сильным кислотам, могут реагировать и с
нерастворимыми основаниями.
Иногда с нерастворимыми основаниями реагируют оксиды, соответствующие
слабым кислотам, при этом может получиться средняя или основная соль (как правило,
получается менее растворимое вещество): 2Mg(OH)2 + CO2 = (MgOH)2CO3 + H2O.
14. Кислотный оксид + соль. Реакция может идти в расплаве и в растворе. В
расплаве менее летучий оксид вытесняет из соли более летучий. В растворе оксид,
соответствующий более сильной кислоте, вытесняет оксид, соответствующий более
слабой кислоте. Например, Na2CO3 + SiO2 = Na2SiO3 + CO2, в прямом направлении эта
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
31
реакция идет в расплаве, углекислый газ более летучий, чем оксид кремния; в обратном
направлении реакция идет в растворе, угольная кислота сильнее кремниевой, к тому же
оксид кремния выпадает в осадок.
Возможно соединение кислотного оксида с собственной солью, например, из
хромата можно получить дихромат, и сульфата – дисульфат, из сульфита – дисульфит:
Na2SO3 + SO2 = Na2S2O5
Для этого нужно взять кристаллическую соль и чистый оксид, или насыщенный
раствор соли и избыток кислотного оксида.
В растворе соли могут реагировать с собственными кислотными оксидами с
образованием кислых солей: Na2SO3 + H2O + SO2 = 2NaHSO3
15. Вода + кислотный оксид. Реакция возможна, если образуется растворимая
или мало растворимая кислота. Если кислота нерастворимая или мало растворимая то
идёт обратная реакция разложения кислоты на оксид и воду. Например, для серной
кислоты характерна реакция получения из оксида и воды, реакция разложения
практически не идёт, кремниевую кислоту нельзя получить из воды и оксида, но она легко
разлагается на эти составляющие, а вот угольная и сернистая кислоты могут участвовать
как в прямых, так и обратных реакциях.
16. Основание + кислота. Реакция идет, если хотя бы одно из реагирующих
веществ растворимо. В зависимости от соотношения реагентов могут получаться средние,
кислые и основные соли.
17. Основание + соль. Реакция идет, если оба исходные вещества растворимы, а в
качестве продукта получается хотя бы один неэлектролит или слабый электролит (осадок,
газ, вода).
18. Соль + кислота. Как правило, реакция идет, если оба исходные вещества
растворимы, а в качестве продукта получается хотя бы один неэлектролит или слабый
электролит (осадок, газ, вода).
Сильная кислота может реагировать с нерастворимыми солями слабых кислот
(карбонатами, сульфидами, сульфитами, нитритами), при этом выделяется газообразный
продукт.
Реакции между концентрированными кислотами и кристаллическими солями
возможны, если при этом получается более летучая кислота: например, хлороводород
можно получить действием концентрированной серной кислоты на кристаллический
хлорид натрия, бромоводород и йодоводород – действием ортофосфорной кислоты на
соответствующие соли. Можно действовать кислотой на собственную соль для получения
кислой соли, например: BaSO4 + H2SO4 = Ba(HSO4)2.
19. Соль + соль. Как правило, реакция идет, если оба исходные вещества
растворимы, а в качестве продукта получается хотя бы один неэлектролит или слабый
электролит.
Особо обратим внимание на те случаи, когда образуется соль, которая в таблице
растворимости показана прочерком. Здесь возможны 2 варианта:
1) соль не существует, потому что необратимо гидролизуется. Это большинство
карбонатов, сульфитов, сульфидов, силикатов трехвалентных металлов, а так же
некоторые соли двухвалентных металлов и аммония. Соли трехвалентных металлов
гидролизуются до соответствующего основания и кислоты, а соли двухвалентных
металлов – до менее растворимых основных солей.
Рассмотрим примеры:
2FeCl3 + 3Na2CO3 = Fe2(CO3)3 + 6NaCl (1)
Подчеркнутая соль не существует из-за необратимого гидролиза:
Fe2(CO3)3 + 6H2O = 2Fe(OH)3 + 3H2CO3
H2CO3 разлагается на воду и углекислый газ, вода в левой и правой части
сокращается и получается: Fe2(CO3)3 + 3H2O = 2Fe(OH)3 + 3CO2 (2)
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
32
Если теперь объединить (1) и (2) уравнения и сократить карбонат железа, мы
получим суммарное уравнение, отражающее взаимодействие хлорида железа (III) и
карбоната натрия: 2FeCl3 + 3Na2CO3 + 3H2O = 2Fe(OH)3 + 3CO2 + 6NaCl
CuSO4 + Na2CO3 = CuCO3 + Na2SO4 (1)
Подчеркнутая соль не существует из-за необратимого гидролиза:
2CuCO3+ H2O = (CuOH)2 CO3+CO2 (2)
Если теперь объединить (1) и (2) уравнения и сократить карбонат меди, мы
получим суммарное уравнение, отражающее взаимодействие сульфата (II) и карбоната
натрия:
2CuSO4 + 2Na2CO3 + H2O = (CuOH)2 CO3+ CO2 + 2Na2SO4
2) Соль не существует за счёт внутримолекулярного окисления-восстановления,
таким солям относятся Fe2S3, FeI3, CuI2. Как только они получаются, тут же разлагаются:
Fe2S3 = 2FeS+ S; 2FeI3 = 2FeI2 +I2; 2CuI2 = 2CuI + I2
Например; FeCl3 + 3KI = FeI3 + 3KCl (1),
но вместо FeI3 нужно записать продукты его разложения: FeI2 +I2.
Тогда получится: 2FeCl3 + 6KI = 2FeI2 +I2 + 6KCl
Это не единственный вариант записи данной реакции, если йодид был в
недостатке, то может получиться йод и хлорид железа (II):
2FeCl3 + 2KI = 2FeCl2 +I2 + 2KCl
В предложенной схеме ничего не сказано про амфотерные соединения и
соответствующие им простые вещества. На них мы обратим особое внимание. Итак,
амфотерный оксид в данной схеме может занять место и кислотного и основного оксидов,
амфотерный гидроксид – место кислоты и основания. Нужно помнить, что, выступая в
качестве кислотных, амфотерные оксиды и гидроксиды образуют в безводной среде
обычные соли, а в растворах – комплексные соли:
Al2O3 + 2NaOH = 2NaAlO2 + H2O (сплавление)
Al2O3 + 2NaOH + 3H2O = 2Na[Al(OH)4 ] (в растворе)
Простые вещества, соответствующие амфотерным оксидам и гидроксидам,
реагируют с растворами щелочей с образованием комплексных солей и выделением
водорода: 2Al + 2NaOH + 6H2O = 2Na[Al(OH)4 ] + 3Н2
ЗАДАНИЕ
Обсудите возможность взаимодействия… Это значит, что Вы должны решить:
1) возможна ли реакция;
2) если возможна, то при каких условиях (в растворе, в расплаве, при нагревании и
т.п.), если не возможна, то почему;
3) могут ли получиться разные продукты при разных (каких) условиях.
После этого Вы должны записать все возможные реакции.
Например: 1. обсудите возможность взаимодействия магния с нитратом калия.
1)
Реакция возможна
2)
Она может происходить в расплаве (при нагревании)
3)
В расплаве реакция возможна, так как нитрат разлагается с выделением
кислорода, который окисляет магний.
KNO3 + Mg = KNO2 + MgO
2. обсудите возможность взаимодействия серной кислоты с хлоридом натрия.
1) Реакция возможна
2) Она может происходит между концентрированной кислотой и кристаллической
солью
3) В качестве продукта может получаться сульфат натрия и гидросульфат натрия (в
избытке кислоты, при нагревании)
H2SO4 + NaCl = NaHSO4 + HCl
H2SO4 + 2NaCl = Na2SO4 + 2HCl
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
33
Обсудите возможность протекания реакции между:
1.
Ортофосфорной кислотой и гидроксидом калия;
2.
Оксидом цинка и гидроксидом натрия;
3.
Сульфитом калия и сульфатом железа (III);
4.
Хлоридом меди (II) и йодидом калия;
5.
Карбонатом кальция и оксидом алюминия;
6.
Углекислым газа и карбонатом натрия;
7.
Хлоридом железа (III) и сероводородом;
8.
Магнием и сернистым газом;
9.
Дихроматом калия и серной кислотой;
10.
Натрием и серой.
Тема 6. Методика решения заданий С 2
Проведем небольшой анализ примеров С2
Пример 1.
Даны: Нитрат натрия, фосфор, бром, гидроксид калия (раствор).
В соответствии с новыми правилами, эксперты проверяют и учитывают
только первые четыре уравнения реакций, записанные учеником. Остальные
уравнения, даже если они правильные, не рассматриваются. Именно поэтому очень
важно научитьcя определять реакции, идущие наверняка.
Шаг первый: записать формулы предложенных в задании веществ.
NaNO3,
P,
Br2,
KOH
Шаг второй: под каждым веществом подписать, к какому классу оно относится:
NaNO3,
P,
Br2,
KOH
Соль
Неметалл
Неметалл
Щелочь
Шаг третий: следуя схеме взаимодействия (см. занятие №5) соединить те
вещества, которые могут реагировать
NaNO3,
P,
Br2,
KOH
Соль
Неметалл
Неметалл
Щелочь
Шаг четвертый: проверить, все ли из выбранных реакций возможны.
В нашем случае реакция соль + щелочь не идёт, так как не образуются
неэлектролиты или слабые электролиты. (Соединяющую эти вещества линию нужно
убрать)
Следовательно, нужно искать еще один вариант. Для этого выполняется шаг 5.
Шаг пятый: под всеми веществами подписать окислительно-восстановительные
свойства. Нитрат – окислитель, так как азот находится в высшей степени окисления,
фосфор и бром проявляют окислительно-восстановительную двойственность, причём у
брома в большей степени проявляются свойства окислителя, у фосфора - восстановителя.
Щелочи не проявляют окислительно-восстановительных свойств.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
34
NaNO3,
Ок-ль
P,
о/в
Br2,
о/в
KOH
Шаг шестой: соединим вещества, которые могут реагировать между собой как
окислители и восстановители.
NaNO3,
P,
Br2,
KOH
Ок-ль
о/в
о/в
Шаг седьмой: совместим эти схемы и проанализируем результат:
NaNO3,
P,
Br2,
Соль
Неметалл
Неметалл
ок-ль
о/в
KOH
Щелочь
о/в
Итак:
1)Неметаллы с щелочью вступают в реакцию диспропорционирования, так как
обладают окислительно-восстановительной двойственностью, а щелочь не
обладает о/в свойствами.
2) Фосфор с бромом реагируют, при этом бром выступает окислителем, а
фосфор восстановителем.
3) Нитрат натрия окисляет фосфор.
Шаг восьмой: записываем уравнения реакций, начиная с самого простого:
1. 2P + 5Br2 = 2PBr5 ( или 2P + 3Br2 = 2PBr3)
2. 5NaNO3 + 2P = Р2О5 + 5NaNO2
3. 2KOH + Br2 = KBrO + KBr + H2O (на холоде) или
6KOH + 3Br2 = KBrO3 + 5KBr + 3H2O (в горячем растворе)
4. 3KOH + 4P + 3H2O = PH3 + 3K H2PO2
Пример 2.
Даны: дихромат калия, серная кислота (конц.), фторид калия, гидроксид рубидия
Шаг первый: записать формулы предложенных в задании веществ.
K2Cr2O7, H2SO4, KF,
RbOH
Шаг второй: под каждым веществом подписать, к какому классу оно относится:
K2Cr2O7, H2SO4, KF,
RbOH
Соль
кислота
соль
Щелочь
Шаг третий: следуя схеме взаимодействия (см. занятие №5) соединить те
вещества, которые могут реагировать
K2Cr2O7,
H2SO4,
KF,
RbOH
Соль
кислота
соль
Щелочь
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
35
Шаг четвертый: проверить, все ли из выбранных реакций возможны.
Не будут взаимодействовать фторид калия с дихроматом калия, фторид калия с
гидроксидом рубидия, так как не получаются неэлектролиты и слабые электролиты.
(Соединяющие эти вещества линии нужно убрать)
K2Cr2O7,
H2SO4,
KF,
RbOH
Соль
кислота
соль
Щелочь
Шаг пятый: под всеми веществами подписать окислительно-восстановительные
свойства. Дихромат и концентрированная серная кислота – окислители, так как хром и
сера в них находятся в высших степенях окисления, щелочь и фторид калия не проявляют
окислительно-восстановительных
свойств.
Следовательно,
окислительновосстановительных реакций не может быть.
K2Cr2O7,
Ок-ль
H2SO4,
ок-ль
KF,
RbOH
Шаг шестой: проанализируем результат:
Итак:
1) Концентрированная серная кислота будет вытеснять более летучую и
слабую фтороводородную кислоту из фторида;
2) Концентрированная серная кислота будет вытеснять более слабую и менее
устойчивую кислоту из дихромата.
3) Между гидроксидом рубидия и серной кислотой пройдет реакция
нейтрализации.
4) Дихроматы в щелочной среде превращаются в хроматы.
Шаг седьмой: записываем уравнения реакций, начиная с самого простого:
1. H2SO4 + 2RbOH = Rb2SO4 + 2H2O (или H2SO4 + RbOH = RbНSO4 + H2O)
2. H2SO4 + 2KF = K2SO4 + 2HF (или H2SO4 + KF = KНSO4 + HF)
3. K2Cr2O7 + 2H2SO4 = 2KНSO4+ H2O + 2CrO3
4. K2Cr2O7 +2RbOH = Rb2CrO4 + K2CrO4+ H2O
Пример 3.
Даны вещества: сера, сероводород, азотная кислота (конц.), серная кислота (конц.).
Шаг первый: записать формулы предложенных в задании веществ.
S
H2S
HNO3
H2SO4
Шаг второй: под каждым веществом подписать, к какому классу оно относится:
S
H2S
HNO3
H2SO4
неметалл кислота
кислота
кислота
Шаг третий: следуя схеме взаимодействия (см. занятие №5) соединить те
вещества, которые могут реагировать. В соответствии со схемой вещества не могут
реагировать.
Шаг
четвертый: под
всеми
веществами
подписать
окислительновосстановительные свойства. Концентрированные серная и азотная
кислоты –
окислители, так как азот и сера в них находятся в высших степенях окисления,
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
36
сероводород – восстановитель, так как сера находится в низшей степени окисления, сера
проявляет окислительно-восстановительную двойственность.
S
H2S
HNO3
H2SO4
О/В
в-ль
ок-ль
ок-ль
Шаг пятый: соединим вещества, которые могут реагировать между собой как
окислители и восстановители.
S
H2S
HNO3
H2SO4
О/В
в-ль
ок-ль
ок-ль
Шаг шестой: проанализируем результат
Итак:
1) Концентрированная серная кислота будет окислять серу и сероводород,
восстанавливаясь до сернистого газа;
2) Концентрированная азотная кислота будет окислять серу и сероводород,
восстанавливаясь до диоксида азота
3) Сероводород и серой образуют дисульфид водорода.
Шаг седьмой: записываем уравнения реакций, начиная с самого простого:
1. 2H2SO4 + S = 3SO2 + 2H2O
2. 6HNO3 + S = H2SO4 + 6NO2 + 2H2O
3. 3H2SO4 + H2S = 4SO2 + 4H2O ( или H2SO4 + H2S = SO2 + S +2H2O)
4. 8HNO3 + H2S = H2SO4 + 8NO2 + 4H2O (или 2HNO3 + H2S = S + 2NO2 + 2H2O )
5. H2S+ S = H2S2
Пример 4.
Даны: раствор тетрагидроксоалюмината натрия, углекислый газ, магний, раствор
хлорида алюминия
Это задание нужно рассмотреть, так как здесь используется комплексное
соединение.
Шаг первый: записать формулы предложенных в задании веществ.
Na[Al(OH)4]
CO2
Mg
AlCl3
Шаг второй: под каждым веществом подписать, к какому классу оно относится:
Na[Al(OH)4]
CO2
Mg
AlCl3
Соль
кислотный оксид
металл
соль
Шаг третий: следуя схеме взаимодействия (см. занятие №5) соединить те
вещества, которые могут реагировать
Na[Al(OH)4]
Соль
CO2
кислотный оксид
Mg
металл
AlCl3
соль
Шаг четвертый: проверить, все ли из выбранных реакций возможны.
В нашем случае комплексная соль не будет реагировать с магнием (магний не
может вытеснить натрий), углекислый газ не может реагировать с хлоридом алюминия,
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
37
так как это соль бескислородной и сильной кислоты, а углекислый газ может вытеснить
кислотный оксид из состава соли более слабой кислоты, или соответствующей более
летучему оксиду. Уберем линии, соединяющие эти вещества.
Na[Al(OH)4]
Соль
CO2
кислотный оксид
Mg
металл
AlCl3
соль
Шаг пятый: под всеми веществами подписать окислительно-восстановительные
свойства. CO2 – окислитель, так как углерод находится в высшей степени окисления,
магний –восстановитель. Предложенные соли могут проявлять слабые окислительные
свойства из-за того, что алюминий находится в высшей степени окисления. Хлорид-ион
может проявлять свойства восстановителя с сильным окислителем, которого в нашем
примере нет.
Na[Al(OH)4]
CO2
Mg
AlCl3
Ок-ль
Ок-ль
вос-ль
Ок-ль
Шаг шестой: соединим вещества, которые могут реагировать между собой как
окислители и восстановители.
Na[Al(OH)4]
Ок-ль
CO2
Ок-ль
Mg
вос-ль
Шаг седьмой: совместим эти схемы и проанализируем результат:
Na[Al(OH)4]
CO2
Mg
Соль
кислотный оксид
металл
Ок-ль
Ок-ль
вос-ль
AlCl3
Ок-ль
AlCl3
соль
Ок-ль
Итак, продублировались реакции между углекислым газом и магнием, хлоридом
алюминия и магнием, они обязательно пойдут. Из оставшихся реакций более
вероятны взаимодействия комплексной соли с углекислым газом и хлоридом
алюминия (это кислотно-основные взаимодействия), так как комплекс сильно
щелочной, а углекислый газ и хлорид алюминия при растворении создают кислую
среду. Магний же с щелочами при обычных условиях не реагирует.
Шаг восьмой: записываем уравнения реакций, начиная с самого простого:
1. 2Mg + CO2 = 2MgO + C
2.3Mg + 2AlCl3 = 2Al + 3MgCl2
3. Na[Al(OH)4] + CO2 = NaHCO3+ Al(OH)3
4. 3Na[Al(OH)4] + AlCl3 = 3NaCl + 4Al(OH)3
Обратите внимание на следующую закономерность: если реакция
продублировалась, то она точно будет окислительно-восстановительной (обменное
или кислотно-основное взаимодействие не пойдет).
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
38
Пример 5.
Даны: железо, оксид железа (III), иодоводород и оксид железа (II).
Шаг первый: записать формулы предложенных в задании веществ.
Fe
Fe2O3
HI FeO
Шаг второй: под каждым веществом подписать, к какому классу оно относится:
Fe
Fe2O3
HI FeO
металл
амфотерный оксид кислота
основный оксид
Шаг третий: следуя схеме взаимодействия (см. занятие №5) соединить те
вещества, которые могут реагировать
Fe
Fe2O3
HI
FeO
металл
амфотерный оксид
кислота
основный оксид
Шаг четвертый: проверить, все ли из выбранных реакций возможны.
В нашем случае реакция железа с оксидом железа (II) не идёт, железо не может
вытеснить само себя из оксида. (Соединяющую эти вещества линию нужно убрать)
Шаг пятый: под всеми веществами подписать окислительно-восстановительные
свойства. Железо – восстановитель, все остальные вещества проявляют окислительновосстановительную двойственность, но у оксида железа (III) в большей степени
проявляются окислительные свойства, у оксида железа (II) – восстановительные,
йодоводородная кислота – восстановитель за счет анионов йода, окислитель – счёт
катионов водорода.
Fe
в-ль
Fe2O3
о/в
HI
о/в
FeO
о/в
Шаг шестой: соединим вещества, которые могут реагировать между собой как
окислители и восстановители.
Fe
Fe2O3
HI
FeO
в-ль
о/в
о/в
о/в
Шаг седьмой: совместим эти схемы и проанализируем результат:
Fe
металл
в-ль
Fe2O3
амфотерный оксид
о/в
HI
кислота
о/в
FeO
основный оксид
о/в
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
39
Итак: все взаимодействия продублировались, все они возможны.
Шаг восьмой: записываем уравнения реакций, начиная с самого простого (или
очевидного):
1. Fe + 2HI = FeI2 + H2
2. FeO + 2HI = FeI2 + H2O
3. Fe + Fe2O3 = 3FeO
4. Fe2O3+ 6HI = 2FeI2 + I2 + 3H2O
При работе по этой методике нужно выучить схему взаимодействий
веществ, первоначально можно подсматривать в нее, но по мере того, как
накапливается опыт решения заданий, использование схемы в качестве подсказки
нужно исключить.
МЕТОДИКА ПОДГОТОВКИ УЧАЩИХСЯ К РЕШЕНИЮ
ЗАДАНИЙ С 2 (мысленный эксперимент) ЕГЭ ПО ХИМИИ
В 2012 году в задании С2 ЕГЭ по химии предусмотрено изменение. Учащимся
будет предложено описание химического эксперимента, в соответствии с которым им
нужно будет составить 4 уравнения реакции.
О содержании и уровне сложности этого задания мы можем судить по демо-версии
варианта ЕГЭ 2012 года. Задание сформулировано следующим образом: Соль,
полученную при растворении железа в горячей концентрированной серной кислоте,
обработали избытком раствора гидроксида натрия. Выпавший бурый осадок
отфильтровали и прокалили. Полученное вещество сплавили с железом. Напишите
уравнения описанных реакций.
Анализ содержания задания показывает, что первые два вещества, вступающие в
реакцию, указаны в открытом виде. Для всех остальных реакций указан реагент и условия
проведения. Подсказками можно считать указания на класс полученного вещества, его
агрегатное состояние, характерные признаки (цвет, запах). Заметим, что два уравнения
реакций характеризуют особые свойства веществ (1 – окислительные свойства
концентрированной серной кислоты; 4 – окислительные свойства оксида железа (III)), два
уравнения характеризуют типичные свойства важнейших классов неорганических
веществ (2 – реакция ионного обмена между растворами соли и щелочи, 3 – термическое
разложение нерастворимого основания).
При решении этих заданий можно порекомендовать учащимся составлять схемы:
toC NaOH (изб.) toC
+ Fe/toC
Fe + H2SO4(к) → соль → бурый осадок → X → Y
Выделять подсказки, ключевые моменты, например: бурый осадок – гидроксид
железа (III), говорит о том, что соль образована ионом железа (3+).
toC
2Fe + 6H2SO4(к) → Fe2(SO4)3 + 3SO2 + 6H2O
Fe2(SO4)3+ 6NaOH(к) → 2Fe(OH)3 + 3Na2SO4
toC
2Fe(OH)3 → Fe2O3+ 3H2O
toC
Fe2O3 + Fe → 3 FeO
Какие затруднения могут вызвать у учащихся подобные задания?
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
40
Описание действий с веществами (фильтрование, выпаривание, обжиг,
1.
прокаливание, спекание, сплавление). Учащиеся должны понимать, где с веществом
происходит физическое явление, а где – химическая реакция. Наиболее часто
используемые действия с веществами описаны ниже.
Фильтрование – способ разделения неоднородных смесей с помощью фильтров –
пористых материалов, пропускающих жидкость или газ, но задерживающих твёрдые
вещества. При разделении смесей, содержащих жидкую фазу, на фильтре остается
твердое вещество, через фильтр проходит фильтрат.
Выпаривание — процесс концентрирования растворов путём испарения
растворителя. Иногда выпаривание проводят до получения насыщенных растворов, с
целью дальнейшей кристаллизации из них твердого вещества в виде кристаллогидрата,
или до полного испарения растворителя с целью получения растворенного вещества в
чистом виде.
Прокаливание – нагревание вещества с целью изменения его химического состава.
Прокаливание может проводиться на воздухе и в атмосфере инертного газа.
При прокаливании на воздухе кристаллогидраты теряют кристаллизационную
воду:
CuSO4∙5H2O →CuSO4 + 5H2O
Термически нестойкие вещества разлагаются (нерастворимые основания,
некоторые соли, кислоты, оксиды): Cu(OH)2 →CuO + H2O; CaCO3→ CaO + CO2
Вещества, неустойчивые к действию компонентов воздуха, при прокаливании
окисляются, реагируют с компонентами воздуха: 2Сu + O2 → 2CuO;
4Fe(OH)2 + O2 →2Fe2O3 + 4H2O
Для того, чтобы окисление при прокаливании не происходило, процесс проводят в
инертной атмосфере: Fe(OH)2 → FeO + H2O
Спекание, сплавление – это нагревание двух и более твердых реагентов,
приводящее к их взаимодействию. Если реагенты устойчивы к действию окислителей, то
спекание можно проводить на воздухе:
Al2O3 + Na2CO3 → 2NaAlO2 + CO2
Если же один из реагентов или продукт реакции могут окисляться компонентами
воздуха, процесс проводят с инертной атмосфере, например: Сu + CuO → Cu2O
Обжиг – процесс термической обработки, приводящий к сгоранию вещества (в
узком смысле. В более широком понимании, обжиг – разнообразные термические
воздействия на вещества в химическом производстве и металлургии). В основном,
используется по отношению к сульфидным рудам. Например, обжиг пирита:
4FeS2 + 11O2 → 2Fe2O3 + 8SO2
Описание характерных признаков веществ (цвет, запах, агрегатное
2.
состояние).
Указание характерных признаков веществ должно служить для учащихся
подсказкой или проверкой правильности выполненных действий. Однако, если учащиеся
не знакомы с физическими свойствами веществ, подобные сведения не могут оказать
вспомогательной функции при выполнении мысленного эксперимента. Ниже
представлены наиболее характерные признаки газов, растворов, твердых веществ.
ГАЗЫ:
Окрашенные: Cl2 – желто-зеленый; NO2 – бурый; O3 – голубой (все имеют
запахи). Все ядовиты, растворяются в воде, Cl2 и NO2 реагируют с ней.
Бесцветные без запаха: Н2, N2, O2, CO2, CO (яд), NO (яд), инертные газы. Все
плохо растворимы в воде.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
41
Бесцветные с запахом: HF, HCl, HBr, HI, SO2 (резкие запахи), NH3(нашатырного
спирта) –хорошо растворимы в воде и ядовиты,
PH3(чесночный), H2S(тухлых яиц) - мало растворимы в воде, ядовиты.
желтые
оранжевые
зеленые
ОКРАШЕННЫЕ РАСТВОРЫ:
Хроматы,
Растворы солей железа (III), например,
например
FeCl3,
K2CrO4
бромная вода,
cпиртовые
и
спиртово-водные
Дихроматы,
растворы
йода
–
в
зависимости от
например,
концентрации от жёлтого до бурого
K2Cr2O7
Гидроксокомплексы хрома (III), например, K3[Cr(OH)6],
соли никеля (II), например NiSO4,
манганаты, например, K2MnO4
Соли меди (II), например СuSO4
до Перманганаты, например, KMnO4
голубые
От
розового
фиолетового
От зеленого до синего
Соли хрома (III), например, CrCl3
ОКРАШЕННЫЕ ОСАДКИ,
ПОЛУЧАЮЩИЕСЯ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ РАСТВОРОВ
AgBr, AgI, Ag3PO4, BaCrO4, PbI2,CdS
желтые
Fe(OH)3, MnO2
бурые
Сульфиды меди, серебра, железа, свинца
черные, черно-бурые
Cu(OH)2, KFе[Fe(CN)6]
синие
Cr(OH)3 – серо-зеленый
зеленые
Fe(OH)2 – грязно-зеленый, буреет на воздухе
ДРУГИЕ ОКРАШЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА
желтые
оранжевые
красные
черные
Серые
металлическим
блеском
зеленые
сера, золото, хроматы
oксид меди (I) – Cu2O
дихроматы
бром (жидкость), медь (аморфная), фосфор красный,
Fe2O3, CrO3
СuO, FeO, CrO
с Графит, кристаллический кремний, кристаллический йод
(при возгонке – фиолетовые пары), большинство
металлов.
Cr2O3, малахит (CuOH)2CO3, Mn2O7 (жидкость)
Это, конечно, минимальные сведения, которые могут пригодиться для решения
заданий С2.
Словарь непонятных терминов.
Навеска — это просто некоторая порция вещества определенной массы (её
взвесилина весах). Она не имеет никакого отношения к навесу над крыльцом.
2.
Прокалить — нагреть вещество до высокой температуры и греть до окончания
химических реакций. Это не «смешивание с калием» и не «прокалывание гвоздём».
1.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
42
«Взорвали смесь газов» — это значит, что вещества прореагировали со взрывом.
Обычно для этого используют электрическую искру. Колба или сосуд при этом не
взрываются!
4.
Отфильтровать — отделить осадок от раствора.
5.
Профильтровать — пропустить раствор через фильтр, чтобы отделить осадок.
6.
Фильтрат — это профильтрованный раствор.
7.
Растворение вещества — это переход вещества в раствор. Оно может
происходить без химических реакций (например, при растворении в воде поваренной
соли NaCl получается раствор поваренной же соли NaCl, а не щелочь и кислота
отдельно), либо в процессе растворения вещество реагирует с водой и образует
раствор другого вещества (при растворении оксида бария получится раствор
гидроксида бария). Растворять можно вещества не только в воде, но и в кислотах, в
щелочах и т.д.
8.
Выпаривание — это удаление из раствора воды и летучих веществ без разложения
содержащихся в растворе твёрдых веществ.
9.
Упаривание — это просто уменьшение массы воды в растворе с помощью
кипячения.
10.
Сплавление — это совместное нагревание двух или более твёрдых веществ до
температуры, когда начинается их плавление и взаимодействие. С плаванием по реке
ничего общего не имеет.
11.
Осадок и остаток. Очень часто путают эти термины. Хотя это совершенно разные
понятия. «Реакция протекает с выделением осадка» — это означает, что одно из
веществ, получающихся в реакции, малорастворимо. Такие вещества выпадают на дно
реакционного сосуда (пробирки или колбы). «Остаток» — это вещество,
которое осталось, не истратилось полностью или вообще не прореагировало.
Например, если смесь нескольких металлов обработали кислотой, а один из металлов
не прореагировал — его могут назвать остатком.
12.
Насыщенный раствор — это раствор, в котором при данной температуре
концентрация вещества максимально возможная и больше уже не растворяется.
Ненасыщенный раствор — это раствор, концентрация вещества в котором не
является максимально возможной, в таком растворе можно дополнительно растворить
ещё какое-то количество данного вещества, до тех пор, пока он не станет
насыщенным.
Разбавленный и «очень» разбавленный раствор — это весьма условные понятия,
скорее качественные, чем количественные. Подразумевается, что концентрация
вещества невелика.
Для кислот и щелочей также используют термин «концентрированный» раствор. Это
тоже характеристика условная. Например, концентрированная соляная кислота имеет
концентрацию всего около 40%. А концентрированная серная — это безводная, 100%ная кислота.
Для того, чтобы решать такие задачи, надо чётко знать свойства большинства металлов,
неметаллов и их соединений: оксидов, гидроксидов, солей. Необходимо повторить
свойства азотной и серной кислот, перманганата и дихромата калия, окислительновосстановительные свойства различных соединений, электролиз растворов и расплавов
различных веществ, реакции разложения соединений разных классов, амфотерность,
гидролиз солей и других соединений, взаимный гидролиз двух солей.
Кроме того, необходимо иметь представление о цвете и агрегатном состоянии
большинства изучаемых веществ — металлов, неметаллов, оксидов, солей.
Именно поэтому мы разбираем этот вид заданий в самом конце изучения общей и
неорганической химии.
Рассмотрим несколько примеров подобных заданий.
3.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
43
Пример 1: Продукт взаимодействия лития с азотом обработали водой.
Полученный газ пропустили через раствор серной кислоты до прекращения
химических реакций. Полученный раствор обработали хлоридом бария. Раствор
профильтровали, а фильтрат смешали с раствором нитрита натрия и нагрели.
Решение:
1.
Литий реагирует с азотом при комнатной температуре, образуя твёрдый нитрид
лития:
6Li + N2 = 2Li3N
2.
При взаимодействии нитридов с водой образуется аммиак:
Li3N + 3H2O = 3LiOH + NH3
3.
Аммиак реагирует с кислотами, образуя средние и кислые соли. Слова в тексте «до
прекращения химических реакций» означают, что образуется средняя соль, ведь
первоначально получившаяся кислая соль далее будет взаимодействовать с аммиаком
и в итоге в растворе будет сульфат аммония:
2NH3 + H2SO4 = (NH4)2SO4
4.
Обменная реакция между сульфатом аммония и хлоридом бария протекает с
образованием осадка сульфата бария:
(NH4)2SO4 + BaCl2 = BaSO4 + 2NH4Cl
5.
После удаления осадка фильтрат содержит хлорид аммония, при взаимодействии
которого с раствором нитрита натрия выделяется азот, причём эта реакция идёт уже
при 85 градусах:
1.
t°
NH4Cl + NaNO2 → N2 + 2H2O + NaCl
Пример 2: Навеску алюминия растворили в разбавленной азотной кислоте, при
этом выделялось газообразное простое вещество. К полученному раствору добавили
карбонат натрия до полного прекращения выделения газа. Выпавший осадок
отфильтровали и прокалили, фильтратупарили, полученный твёрдый остаток
сплавили с хлоридом аммония. Выделившийся газ смешали с аммиаком и нагрели
полученную смесь.
Решение:
1.
Алюминий окисляется азотной кислотой, образуя нитрат алюминия. А вот продукт
восстановления азота может быть разным, в зависимости от концентрации кислоты. Но
надо помнить, что при взаимодействии азотной кислоты с металлами не выделяется
водород! Поэтому простым веществом может быть только азот:
10Al + 36HNO3 = 10Al(NO3)3 + 3N2 + 18H2O
Al0 − 3e = Al3+ | 10
1.
2N+5 + 10e = N20
3
Если к раствору нитрата алюминия добавить карбонат натрия, то идёт процесс
взаимного гидролиза (карбонат алюминия не существует в водном растворе, поэтому
катион алюминия и карбонат-анион взаимодействуют с водой). Образуется осадок
гидроксида алюминия и выделяется углекислый газ:
2Al(NO3)3 + 3Na2CO3 + 3H2O = 2Al(OH)3↓ + 3CO2↑ + 6NaNO3
3.
Осадок — гидроксид алюминия, при нагревании разлагается на оксид и воду:
2.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
44
t°
2Al(OH)3 → Al2O3 + 3H2O
В растворе остался нитрат натрия. При его сплавлении с солями аммония идёт
окислительно-восстановительная реакция и выделяется оксид азота (I) (такой же
процесс происходит при прокаливании нитрата аммония):
NaNO3 + NH4Cl = N2O + 2H2O + NaCl
5.
Оксид азота (I) — является активным окислителем, реагирует с восстановителями,
образуя азот:
3N2O + 2NH3 = 4N2 + 3H2O
1.
Пример 3: Оксид алюминия сплавили с карбонатом натрия, полученное твёрдое
вещество растворили в воде. Через полученный раствор пропускали сернистый газ до
полного прекращения взаимодействия. Выпавший осадок отфильтровали, а к
профильтрованному раствору прибавили бромную воду. Полученный раствор
нейтрализовали гидроксидом натрия.
Решение:
1.
Оксид алюминия — амфотерный оксид, при сплавлении со щелочами или
карбонатами щелочных металлов образует алюминаты:
Al2O3 + Na2CO3 = 2NaAlO2 + CO2
2.
Алюминат натрия при растворении в воде образует гидроксокомплекс:
NaAlO2 + 2H2O = Na[Al(OH)4]
3.
Растворы гидроксокомплексов реагируют с кислотами и кислотными оксидами в
растворе, образуя соли. Однако, сульфит алюминия в водном растворе не существует,
поэтому будет выпадать осадок гидроксида алюминия. Обратите внимание, что в
реакции получится кислая соль — гидросульфит калия:
Na[Al(OH)4] + SO2 = NaHSO3 + Al(OH)3
4.
Гидросульфит калия является восстановителем и окисляется бромной водой до
гидросульфата:
NaHSO3 + Br2 + H2O = NaHSO4 + 2HBr
5.
Полученный раствор содержит гидросульфат калия и бромоводородную кислоту.
При добавлении щелочи нужно учесть взаимодействие с ней обоих веществ:
NaHSO4 + NaOH = Na2SO4 + H2O
HBr + NaOH = NaBr + H2O
4.
Пример 4: Сульфид цинка обработали раствором соляной кислоты, полученный
газ пропустили через избыток раствора гидроксида натрия, затем добавили раствор
хлорида железа (II). Полученный осадок подвергли обжигу. Полученный газ смешали с
кислородом и пропустили над катализатором.
Решение:
1.
Сульфид цинка реагирует с соляной кислотой, при этом выделяется газ —
сероводород:
ZnS + HCl = ZnCl2 + H2S
2.
Сероводород — в водном растворе реагирует со щелочами, образуя кислые и
средние соли. Поскольку в задании говорится про избыток гидроксида натрия,
следовательно, образуется средняя соль — сульфид натрия:
H2S + NaOH = Na2S + H2O
3.
Сульфид натрия реагирует с хлоридом двухвалентного железа, образуется осадок
сульфида железа (II):
Na2S + FeCl2 = FeS + NaCl
4.
Обжиг — это взаимодействие твёрдых веществ с кислородом при высокой
температуре. При обжиге сульфидов выделяется сернистый газ и образуется оксид
1.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
45
железа (III):
FeS + O2 = Fe2O3 + SO2
5.
Сернистый газ реагирует с кислородом в присутствии катализатора, образуя
серный ангидрид:
SO2 + O2 = SO3
1.
Пример 5: Оксид кремния прокалили с большим избытком магния. Полученную
смесь веществ обработали водой. При этом выделился газ, который сожгли в
кислороде. Твёрдый продукт сжигания растворили в концентрированном растворе
гидроксида цезия. К полученному раствору добавили соляную кислоту.
Решение:
1.
При восстановлении оксида кремния магнием образуется кремний, который
реагирует с избытком магния. При этом получается силицид магния:
SiO2 + Mg = MgO + Si
Si + Mg = Mg2Si
Можно записать при большом избытке магния суммарное уравнение реакции:
SiO2 + Mg = MgO + Mg2Si
При растворении в воде полученной смеси растворяется силицид магния,
образуется гидроксид магния и силан (окисд магния реагирует с водой только при
кипячении):
Mg2Si + H2O = Mg(OH)2 + SiH4
3.
Силан при сгорании образует оксид кремния:
SiH4 + O2 = SiO2 + H2O
4.
Оксид кремния — кислотный оксид, он реагирует со щелочами, образуя силикаты:
SiO2 + CsOH = Cs2SiO3 + H2O
5.
При действии на растворы силикатов кислот, более сильных, чем кремниевая, она
выделяется в виде осадка:
Cs2SiO3 + HCl = CsCl + H2SiO3
2.
В процессе подготовки учащихся к решению заданий С2 можно предложить им
составить тексты заданий в соответствии со схемами превращений. Это задание
позволит учащимся освоить терминологию и запомнить характерные признаки веществ.
Пример 1:
toC
toC/H2
HNO3( конц)
NaOH, 0oC
(CuOH)2CO3 → CuO →
Cu
→ NO2 → X
Текст: Малахит прокалили, полученное твердое черное вещество нагрели в токе
водорода. Образовавшееся красное вещество полностью растворили в концентрированной
азотной кислоте. Выделившийся бурый газ пропустили через холодный раствор
гидроксида натрия.
Пример 2:
O2
H2S р-р
toC/Al
H2O
ZnS → SO2 → S → Al2S3 → X
Текст: Сульфид цинка подвергли обжигу. Образовавшийся газ с резким запахом
пропустили через раствор сероводорода до выпадения жёлтого осадка. Осадок
отфильтровали, просушили и сплавили с алюминием. Полученное соединение поместили
в воду до прекращения реакции.
На следующем этапе можно предложить учащимся самим составлять как схемы
превращения веществ, так и тексты заданий. Конечно же, «авторы» заданий должны
представить и собственное решение. При этом ученики повторяют все свойства
неорганических веществ. А учитель может сформировать банк заданий С2.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
46
После этого можно переходить к решению заданий С2. При этом учащиеся по
тексту составляют схему превращений, а затем и соответствующие уравнения реакций.
Для этого в тексте задания выделяются опорные моменты: названия веществ, указание на
их классы, физические свойства, условия проведения реакций, названия процессов.
Приведем примеры выполнения некоторых заданий.
Пример 1. Нитрат марганца (II) прокалили, к полученному твёрдому бурому
веществу прилили концентрированную хлороводородную кислоту. Выделившийся газ
пропустили через сероводородную кислоту. Образовавшийся раствор образует осадок с
хлоридом бария.
Решение:
Выделение опорных моментов:

Нитрат марганца (II) – Mn(NO3)2,
Прокалили – нагрели до разложения,
Твёрдое бурое вещество – MnО2,
Концентрированная хлороводородная кислота – HCl,
Сероводородная кислота – р-р Н2S,
Хлорид бария – BaCl2, образует осадок с сульфат-ионом.

Составление схемы превращений:
toC
HCl
Н2Sр-р BaCl2
Mn(NO3)2 → MnО2 → ↑Х →
У → ↓ (BaSO4 ?)

Составление уравнений реакций:
1) Mn(NO3)2 → MnО2 + 2NO2
2) MnО2 + 4 HCl → MnCl2 + 2H2O + Cl2 (газ Х)
3) Cl2 + Н2S → 2HCl + S (не подходит, т.к. нет продукта, который дает осадок с
хлоридом бария ) или 4Cl2 + Н2S + 4Н2О → 8HCl + Н2SO4
4) Н2SO4 + BaCl2 → BaSO4 + 2HCl
Пример 2. Оранжевый оксид меди поместили в концентрированную серную
кислоту и нагрели. К полученному голубому раствору прилили избыток раствора
гидроксида калия. Выпавший синий осадок отфильтровали, просушили и прокалили.
Полученное при этом твёрдое черное вещество поместили в стеклянную трубку, нагрели
и пропустили над ним аммиак.
Решение:
Выделение опорных моментов:

Оранжевый оксид меди – Cu2O,
Концентрированная серная кислота – Н2SO4,
Голубой раствор – соль меди (II), СuSO4
Гидроксид калия – КОН,
Синий осадок – Cu(OH)2,
Прокалили – нагрели до разложения,
Твёрдое черное вещество – CuO,
Аммиак – NH3.

Составление схемы превращений:
Н2SO4
КОН
toC
NH3
Cu2O → СuSO4 → Cu(OH)2 ↓ → CuO → X

Составление уравнений реакций:
1) Cu2O + 3Н2SO4 → 2СuSO4 + SO2 +3H2O
2) СuSO4 + 2КОН → Cu(OH)2 + K2SO4
3) Cu(OH)2 → CuO + Н2О
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
47
4) 3CuO + 2NH3 →
3Cu + 3Н2О + N2
ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ С2
1. Натрий сожгли в избытке кислорода, полученное кристаллическое вещество
поместили в стеклянную трубку и пропустили через нее углекислый газ. Газ, выходящий
из трубки, собрали и сожгли в его атмосфере фосфор. Полученное вещество
нейтрализовали избытком раствора гидроксида натрия.
2. Карбид алюминия обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли,
продукты сгорания пропустили через известковую воду до образования белого осадка,
дальнейшее пропускание продуктов сгорания в полученную взвесь привело к
растворению осадка.
3. Пирит подвергли обжигу, полученный газ с резким запахом пропустили через
сероводородную кислоту. Образовавшийся желтоватый осадок отфильтровали,
просушили, смешали с концентрированной азотной кислотой и нагрели. Полученный
раствор дает осадок с нитратом бария.
4. Медь поместили в концентрированную азотную кислоту, полученную соль
выделили из раствора, высушили и прокалили. Твёрдый продукт реакции смешали с
медной стружкой и прокалили в атмосфере инертного газа. Полученное вещество
растворили в аммиачной воде.
5. Железные опилки растворили в разбавленной серной кислоте, полученный
раствор обработали избытком раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок
профильтровали и оставили на воздухе до тех пор, пока он не приобрёл бурую окраску.
Бурое вещество прокалили до постоянной массы.
6. Сульфид цинка подвергли обжигу. Полученное твердое вещество полностью
прореагировало с раствором гидроксида калия. Через полученный раствор пропустили
углекислый газ до выпадения осадка. Осадок растворили в соляной кислоте.
7. Газ, выделившийся при взаимодействии цинка с соляной кислотой, смешали с
хлором и взорвали. Полученный при этом газообразный продукт растворили в воде и
подействовали им на диоксид марганца. Образовавшийся газ пропустили через горячий
раствор гидроксида калия.
8. Фосфид кальция обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли в
закрытом сосуде, продукт горения полностью нейтрализовали раствором гидроксида
калия. К полученному раствору прилили раствор нитрата серебра.
9. Дихромат аммония разложили при нагревании. Твёрдый продукт разложения
растворили в серной кислоте. К полученному раствору прилили раствор гидроксида
натрия до выпадения осадка. При дальнейшем приливании раствора гидроксида натрия к
осадку, он растворился.
10. Ортофорсфат кальция прокалили с углем и речным песком. Образовавшееся
при этом белое светящееся в темноте вещество сожгли в атмосфере хлора. Продукт этой
реакции растворили в избытке гидроксида калия. К полученной смеси прилили раствор
гидроксида бария.
11. Алюминиевый порошок смешали с серой и нагрели. Полученное вещество
поместили в воду. Образовавшийся осадок разделили на две части. К одной части прилили
соляную кислоту, к другой – раствор гидроксида натрия до полного растворения осадка.
12. Кремний поместили в раствор гидроксида калия, после окончания реакции к
полученному раствору прилили избыток соляной кислоты. Выпавший осадок
отфильтровали, просушили и прокалили. Твёрдый продукт прокаливания реагирует с
фтороводородом.
РЕШЕНИЯ
1. Натрий сожгли в избытке кислорода, полученное кристаллическое вещество
поместили в стеклянную трубку и пропустили через нее углекислый газ. Газ, выходящий
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
48
из трубки, собрали и сожгли в его атмосфере фосфор. Полученное вещество
нейтрализовали избытком раствора гидроксида натрия.
1) 2Na + O2 = Na2O2
2) 2Na2O2 + 2CO2 = 2Na2CO3 + O2
3) 4P + 5O2 = 2P2O5
4) P2O5 + 6 NaOH = 2Na3PO4 + 3H2O
2. Карбид алюминия обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли,
продукты сгорания пропустили через известковую воду до образования белого осадка,
дальнейшее пропускание продуктов сгорания в полученную взвесь привело к
растворению осадка.
1) Al4C3 + 12HCl = 3CH4 + 4AlCl3
2) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
3) CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3+ H2O
4) CaCO3+ H2O + CO2 = Ca(HCO3)2
3. Пирит подвергли обжигу, полученный газ с резким запахом пропустили через
сероводородную кислоту. Образовавшийся желтоватый осадок отфильтровали,
просушили, смешали с концентрированной азотной кислотой и нагрели. Полученный
раствор дает осадок с нитратом бария.
1) 4FeS2 + 11O2 → 2Fe2O3 + 8SO2
2) SO2 + 2H2 S = 3S + 2H2O
3) S+ 6HNO3 = H2SO4+ 6NO2 +2H2O
4) H2SO4+ Ba(NO3)2 = BaSO4↓ + 2 HNO3
4. Медь поместили в концентрированную азотную кислоту, полученную соль
выделили из раствора, высушили и прокалили. Твёрдый продукт реакции смешали с
медной стружкой и прокалили в атмосфере инертного газа. Полученное вещество
растворили в аммиачной воде.
1) Cu + 4HNO3 = Cu(NO3)2+ 2NO2 +2H2O
2) 2Cu(NO3)2 = 2CuO + 4NO2 + O2
3) Cu + CuO = Cu2O
4) Cu2O + 4NH3 + H2O = 2[Cu(NH3)2]OH
5. Железные опилки растворили в разбавленной серной кислоте, полученный
раствор обработали избытком раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок
профильтровали и оставили на воздухе до тех пор, пока он не приобрёл бурую окраску.
Бурое вещество прокалили до постоянной массы.
1) Fe + H2SO4 = FeSO4+ H2
2) FeSO4 + 2NaOH= Fe(OH)2 + Na2SO4
3) 4Fe(OH)2 + 2H2O + O2 = 4Fe(OH)3
4) 2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O
6. Сульфид цинка подвергли обжигу. Полученное твердое вещество полностью
прореагировало с раствором гидроксида калия. Через полученный раствор пропустили
углекислый газ до выпадения осадка. Осадок растворили в соляной кислоте.
1) 2ZnS + 3O2 = 2ZnO + 2SO2
2) ZnO + 2NaOH + H2O = Na2[Zn(OH)4]
3 Na2[Zn(OH)4] + CO2 = Na2CO3 + H2O + Zn(OH)2
4) Zn(OH)2 + 2 HCl = ZnCl2 + 2H2O
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
49
7. Газ, выделившийся при взаимодействии цинка с соляной кислотой, смешали с
хлором и взорвали. Полученный при этом газообразный продукт растворили в воде и
подействовали им на диоксид марганца. Образовавшийся газ пропустили через горячий
раствор гидроксида калия.
1) Zn+ 2HCl = ZnCl2 + H2
2) Cl2 + H2 = 2HCl
3) 4HCl + MnO2 = MnCl2 + 2H2O + Cl2
4) 3Cl2 + 6KOH = 5KCl + KClO3 + 3H2O
8. Фосфид кальция обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли в
закрытом сосуде, продукт горения полностью нейтрализовали раствором гидроксида
калия. К полученному раствору прилили раствор нитрата серебра.
1) Ca3P2 + 6HCl = 3CaCl2 + 2PH3
2) PH3 + 2O2 = H3PO4
3) H3PO4 + 3KOH = K3PO4 + 3H2O
4) K3PO4 + 3AgNO3 = 3KNO3 + Ag3PO4
9. Дихромат аммония разложили при нагревании. Твёрдый продукт разложения
растворили в серной кислоте. К полученному раствору прилили раствор гидроксида
натрия до выпадения осадка. При дальнейшем приливании гидроксида натрия к осадку, он
растворился.
1) (NH4)2Cr2O7 = Cr2O3 + N2 + 4H2O
2) Cr2O3 + 3H2SO4 = Cr2(SO4)3 + 3H2O
3) Cr2(SO4)3 + 6NaOH = 3Na2SO4 + 2Cr(OH)3
4) 2Cr(OH)3 + 3NaOH = Na3[Cr(OH)6]
10. Ортофорсфат кальция прокалили с углем и речным песком. Образовавшееся
при этом белое светящееся в темноте вещество сожгли в атмосфере хлора. Продукт этой
реакции растворили в избытке гидроксида калия. К полученной смеси прилили раствор
гидроксида бария.
1) Ca3(PO4)2 + 5C + 3SiO2 = 3CaSiO3 + 5CO + 2P
2) 2P + 5Cl2 = 2PCl5
3) PCl5 + 8KOH = K3PO4 + 5KCl + 4H2O
4) 2K3PO4 + 3Ba(OH)2 = Ba3(PO4)2 + 6KOH
11. Алюминиевый порошок смешали с серой и нагрели. Полученное вещество
поместили в воду. Образовавшийся осадок разделили на две части. К одной части прилили
соляную кислоту, к другой – раствор гидроксида натрия до полного растворения осадка.
1) 2Al + 3S = Al2S3
2) Al2S3 + 6H2O = 2Al(OH)3 + 3H2S
3) Al(OH)3 + 3HCl= AlCl3 + 3H2O
4) Al(OH)3 + NaOH = Na[Al(OH)4]
12. Кремний поместили в раствор гидроксида калия, после окончания реакции к
полученному раствору прилили избыток соляной кислоты. Выпавший осадок
отфильтровали, просушили и прокалили. Твёрдый продукт прокаливания реагирует с
фтороводородом.
1) Si + 2KOH + H2O = K2SiO3+ 2H2
2) K2SiO3 + 2HCl = 2KCl + H2SiO3
3) H2SiO3 = SiO2 + H2O
4) SiO2 + 4HF = SiF4 + 2H2O
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
50
Задания для самостоятельного решения.
1. В результате термического разложения дихромата аммония получили газ,
который пропустили над нагретым магнием. Образовавшееся вещество поместили в воду.
Образовавшийся при этом газ пропустили через свежеосажденный гидроксид меди(II).
Напишите уравнения описанных реакций.
2. К раствору, полученному в результате взаимодействия пероксида натрия c водой
при нагревании, добавили раствор соляной кислоты до окончания реакции. Раствор
образовавшейся соли подвергли электролизу с инертными электродами. Газ,
образовавшийся в результате электролиза на аноде, пропустили через суспензию
гидроксида кальция. Напишите уравнения описанных реакций.
3. Осадок, образовавшийся в результате взаимодействия раствора сульфата
железа(II) и гидроксида натрия, отфильтровали и прокалили. Твердый остаток полностью
растворили в концентрированной азотной кислоте. В полученный раствор добавили
медные стружки. Напишите уравнения описанных реакций.
4. Газ, полученный при обжиге пирита, вступил в реакцию с сероводородом.
Полученное в результате реакции вещество желтого цвета обработали концентрированной
азотной кислотой при нагревании. К образовавшемуся раствору прилили раствор хлорида
бария. Напишите уравнения описанных реакций.
5. Газ, полученный при взаимодействии железных опилок с раствором соляной
кислоты, пропустили над нагретым оксидом меди (II) до полного восстановления металла.
Полученный металл растворили в концентрированной азотной кислоте. Образовавшийся
раствор подвергли электролизу с инертными электродами. Напишите уравнения
описанных реакций.
6. Газ, выделившийся на аноде при электролизе нитрата ртути(II), был использован
для каталитического окисления аммиака. Получившийся в результате реакции бесцветный
газ мгновенно вступил в реакцию с кислородом воздуха. Образовавшийся бурый газ
пропустили через баритовую воды. Напишите уравнения описанных реакций.
7. Йод поместили в пробирку с концентрированной горячей азотной кислотой.
Выделившийся газ пропустили через воду в присутствии кислорода. В полученный
раствор добавили гидроксид меди (II) . Образовавшийся раствор выпарили и сухой
твердый остаток прокалили. Напишите уравнения описанных реакций.
8. При взаимодействии раствора сульфата алюминия с раствором сульфида калия
выделился газ, который пропустили через раствор гексагидроксоалюмината калия.
Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли, просушили и нагрели. Твердый остаток
сплавили с едким натром. Напишите уравнения описанных реакций.
9. Через раствор гидроксида натрия пропустили сернистый газ до образования
средней соли. К полученному раствору прилили водный раствор перманганата калия.
Образовавшийся осадок отделили и подействовали на него соляной кислотой.
Выделившийся газ пропустили через холодный раствор гидроксида калия. Напишите
уравнения описанных реакций.
10. Смесь оксида кремния(IV) и металлического магния прокалили. Полученное в
результате реакции простое вещество обработали концентрированным раствором
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
51
гидроксида натрия. Выделившийся газ пропустили над нагретым натрием.
Образовавшееся вещество поместили в воду. Напишите уравнения описанных реакций.
11. Нитрат меди прокалили, полученный твёрдый осадок растворили в серной кислоте.
Через раствор пропустили сероводород, полученный чёрный осадок подвергли обжигу, а
твёрдый остаток растворили при нагревании в концентрированной азотной кислоте.
12.
Фосфат кальция сплавили с углём и песком, затем полученное простое вещество
сожгли в избытке кислорода, продукт сжигания растворили в избытке едкого
натра. К полученному раствору прилили раствор хлорида бария. Полученный
осадок обработали избытком фосфорной кислоты.
13.
Медь растворили в концентрированной азотной кислоте, полученный газ
смешали с кислородом и растворили в воде. В полученном растворе растворили оксид
цинка, затем к раствору прибавили большой избыток раствора гидроксида натрия.
14.
На сухой хлорид натрия подействовали концентрированной серной кислотой при
слабом нагревании, образующийся газ пропустили в раствор гидроксида бария. К
полученному раствору прилили раствор сульфата калия. Полученный осадок сплавили с
углем. Полученное вещество обработали соляной кислотой.
15.
Навеску сульфида алюминия обработали соляной кислотой. При этом выделился
газ и образовался бесцветный раствор. К полученному раствору добавили раствор
аммиака, а газ пропустили через раствор нитрата свинца. Полученный при этом осадок
обработали раствором пероксида водорода.
16.
Порошок алюминия смешали с порошком серы, смесь нагрели, полученное
вещество обработали водой, при этом выделился газ и образовался осадок, к которому
добавили избыток раствора гидроксида калия до полного растворения. Этот раствор
выпарили и прокалили. К полученному твёрдому веществу добавили избыток раствора
соляной кислоты.
17.
Раствор иодида калия обработали раствором хлора. Полученный осадок
обработали раствором сульфита натрия. К полученному раствору прибавили сначала
раствор хлорида бария, а после отделения осадка — добавили раствор нитрата серебра.
18.
Серо-зелёный порошок оксида хрома (III) сплавили с избытком щёлочи,
полученное вещество растворили в воде, при этом получился тёмно-зелёный раствор. К
полученному щелочному раствору прибавили пероксид водорода. Получился раствор
желтого цвета, который при добавлении серной кислоты приобретает оранжевый цвет.
При пропускании сероводорода через полученный подкисленный оранжевый раствор он
мутнеет и вновь становится зелёным.
19.
(МИОО 2011, тренинговая работа) Алюминий растворили в концентрированном
растворе гидроксида калия. Через полученный раствор пропускали углекислый газ до
прекращения выделения осадка. Осадок отфильтровали и прокалили. Полученный
твердый остаток сплавили с карбонатом натрия.
20.
(МИОО 2011, тренинговая работа) Кремний растворили в концентрированном
растворе гидроксида калия. К полученному раствору добавили избыток соляной кислоты.
Помутневший раствор нагрели. Выделившийся осадок отфильтровали и прокалили с
карбонатом кальция. Напишите уравнения описанных реакций.
Тема 7. Химические свойства и получение органических веществ в заданиях
С3. Реакции, вызывающие наибольшие сложности у школьников, выходящие за
рамки школьного курса.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
52
Для решения заданий С3 школьникам нужно знать весь курс органической химии
на профильном уровне.
Обратите внимание:
1) на реакции, которые могут идти по-разному в зависимости от условий;
2) на преимущественные направления протекания некоторых реакций;
3) на реакции, которые не рассматриваются в школьном курсе, но
используются в заданиях ЕГЭ.
1. Реакции, которые могут идти по-разному в зависимости от условий.
1.1. Взаимодействие галогеналканов с щелочами
При действии на галогеналкан водного раствора щелочи получается спирт (идет
реакция замещения): С2Н5Cl + NaOH (водн.) → С2Н5ОН + NaCl
При действии на галогеналкан спиртового раствора щелочи получается алкен (идет
реакция отщепления): С2Н5Cl + NaOH (спирт.) → С2Н4 + NaCl + Н2О
1.2. Взаимодействие гомологов бензола с галогенами
При взаимодействии гомологов бензола с галогенами при нагревании в
присутствии галогенидов железа (кислот Льюиса) идет замещение в бензольном кольце
(в орто- или пара-положении). Чем объемнее радикал, тем вероятнее замещение в параположении (влияние пространственного фактора).
FeBr3, toC
СН3 + Br2
→
СН3
+ HBr
Br
При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету идет замещение в
радикале (в α-положении, то есть ближайшем к бензольному кольцу).
свет
CH2 – CH3 + Br2
→
CHBr – CH3 + HBr
1.3. Взаимодействие пропена с хлором.
При взаимодействии пропена с хлорной водой при обычных условиях происходит
присоединение по месту разрыва π- связи:
CH3 – CH = CH2 + Cl2 → CH3 – CHCl – CH2Cl
При взаимодействии пропена с газообразным хлором при 500оС идет замещение в
метильном радикале. Это первая стадия промышленного производства глицерина.
500оС
CH3 – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH = CH2 + HCl
1.4. Реакции дегидратации спиртов.
При температурах выше 140оС в присутствии избытка серной концентрированной
кислоты происходит внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов:
С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О
! Внутримолекулярная дегидратация этанола может идти в присутствии оксида
алюминия.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
53
При температурах ниже 140оС в присутствии недостатка серной
концентрированной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация спиртов с
образованием простых эфиров:
2С2Н5ОН → С2Н5–О–С2Н5 + Н2О
Для этанола так же возможна реакция Лебедева, которая идет в присутствии
оксида цинка и оксида алюминия:
2С2Н5ОН → СН2=СН – СН = СН2 + 2Н2О + Н2
1.5. Реакция окисления кумола (изопропилбензола).
В присутствии перманганата калия или других окислителей в сернокислом
растворе при нагревании происходит деструктивное окисление с образованием бензойной
кислоты и углекислого газа:
СН3
СН
+ [O]
→
COOH + 2CO2 + H2O
СН3
В присутствии кислорода и раствора серной кислоты образуется ацетон и фенол:
CH3
CH
O
+ O2
→
OH
+ CH3 – C – CH3
CH3
Окисление органических веществ мы подробно рассматривали в занятии № 2. 1.6.
Реакция восстановления нитробензола.
Если восстановление идет атомарным водородом, образующимся при
взаимодействии цинка или алюминия с раствором щелочи, то получается анилин:
NO2 + 2Al + 2NaOH + 4H2O →
NH2 + 2Na[Al(OH)4]
Если восстановление идет атомарным водородом, образующимся при
взаимодействии металла с раствором, то получается соль анилина:
NO2 + 3 Fe + 7 HCl →
NH3Cl + 2H2O + 3FeCl2
2. Преимущественные направления протекания некоторых реакций
2.1. Правило Марковникова. При присоединении к несимметричным алкенам
реагентов Х+–У– положительно заряженная часть реагента присоединяется к более
гидрированному атому углерода при кратной связи. В школьном курсе в качестве таких
реагентов используются галогеноводороды и вода. Правило Марковникова нарушается в
присутствии пероксидов и молекулярного кислорода. Против правила Марковникова
реакция может пойти при смещении электронной плотности от наиболее гидрированного
атома углерода при кратной связи в результате отрицательного мезомерного эффекта
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
54
(близость карбонильной, карбоксильной, циано-и нитро- групп) или отрицательного
индуктивного эффекта (близость атомов фтора).
CH3 – CH = CH2 + НCl →
CH3 – CHCl – CH3 (правило Марковникова
соблюдается)
СН ≡ СН + HCl → CH2 = CHCl; CH2 = CHCl+ HCl → CH3 – CHCl2 (правило
Марковникова соблюдается)
CH3 – C ≡ CH + Н2О → CH3 – C(O) – CH3 (правило Марковникова соблюдается)
HO!
CH2 = CH – COOH + HCl → CH2Cl – CH2 – COOH (правило Марковникова не
соблюдается)
CH2 = CH – CF3 + HCl → CH2Cl – CH2 – CF3 (правило Марковникова не
соблюдается)
2.2. Правило Зайцева - правило отщепления галогеноводородов и воды. Водород
отщепляется от соседнего (по отношению к углероду, содержащему уходящий атом или
группу) наименее гидрированного атома углерода.
соседние атомы углерода
СH3 – CH2 – CH – CH3
→
H2O + СH3 – CH = CH – CH3
OH – уходящая группа
уходящий водород
2.3. Замещение у алканов. У алканов преимущественно происходит замещение
водорода у третичного атома углерода. Это объясняется наименьшей энергией связи С –
Н у третичного атома и наибольшей устойчивостью третичного радикала. Если третичных
атомов в молекуле нет, то в наибольшей степени идёт замещение у вторичного атома
углерода. Труднее всего идет замещение у первичных атомов.
СН3 – СН – СН3 + Cl2 → CH3 – CCl – CH3 + HCl
CH3
CH3
Однако, замещение атомов водорода на объемные группировки (нитро- или
сульфо-группы) у третичных атомов углерода пространственно затруднены, тогда
замещение идет в основном у первичных атомов углерода.
2.4. Замещение в предельном радикале у разных классов веществ.
Замещение идет в α-положении (то есть ближайшем) по отношению к заместителю
или функциональной группе, так как в этом положении связь С – Н наиболее
поляризована.
R – CH2 – COOH + Cl2 → R – CHCl – COOH + HCl
2.5. Правила ориентации в бензольном кольце.
Если заместителем в кольце является углеводородный радикал, гидроксильная НО
- (алкоксильная RO-) или амино- NH2 - (алкиламино- RNH -, диалкиламино- R2N-)
группы, атомы галогена (за исключением фтора), то очередной заместитель идёт в орто- (2
и 6) и/или пара- (4) положения.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
55
CH(CH3)2 + HO – NO2 →
O2N
CH(CH3)2+ H2O
Если заместителем в кольце является фтор или группа, содержащая
электроотрицательный элемент (азот, кислород) и кратную (двойную, тройную связь), то
очередной заместитель идёт в одно мета – (3) положение:
COOH + HO – NO2
→
COOH + H2O
NO2
2.6. Отщепление водорода на платиновом катализаторе легче всего идет от
третичного атома углерода и от соседнего с ним, наименее гидрированного атома
углерода. Если нет третичного, то от вторичного и от соседнего с ним, наименее
гидрированного атома углерода.
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН = СН – СН3 + Н2
На катализаторе - оксиды алюминия-хрома дегидрирование идет «с концов»
молекулы: СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2
Для большинства случаев соблюдается правило: водород уходит оттуда, где
его меньше, и приходит туда, где его больше. В шутку это правило можно назвать
«правилом социальной несправедливости»: у кого мало, у того отбирают, у кого
много – еще дают.
3. Реакции, которые не рассматриваются в школьном курсе.
3.1. Разложение первичных аминов азотистой кислотой (при этом образуется
спирт, азот и вода): CH3 – NH2 + HNO2 → CH3 –OH + N2 + H2O
3.2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов карбоновых кислот
с образованием кетонов:
(СH3COO)2Ba → CH3 – CO– CH3 + BaCO3
3.3. Гидролиз или щелочной гидролиз дигалоген- (с образованием альдегидов или
кетонов) и тригалогенпроизводных (с образованием карбоновых кислот или их солей):
R – CCl2 – R + H2O → R – C(=O) – R + 2HCl
R – CCl2 – R + 2NaOH → R – C(=O) – R + 2NaCl + H2O
R – CCl3 + 2H2O → R – COOH + 3HCl
R – CCl3 + 4NaOH → R – COONa + 3NaCl + 2H2O
3.4. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами с образованием
сложных эфиров: R – COONa + RCl → R – COOR + NaCl
3.5. Разложение щавелевой кислоты концентрированной серной кислотой:
НСОО-СООН + H2SO4 → CO + CO2 + H2SO4 ∙ H2O
3.6. Электролиз солей карбоновых кислот. Разрядка органического аниона идет в
соответствии со схемой: 2R – COO– – 2 е → 2СО2 + R–R
2СН3СООNa + 2Н2О → CH3 – CH3+Н2 +2NaHCO3
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
56
Чаще всего сущность задания С3 заключается в последовательном решении
следующих задач:

построение (удлинение или укорачивание) углеродного скелета;

введение функциональных групп в алифатические и ароматические
соединения;

замещение одной функциональной группы на другую;

удаление функциональных групп;

изменение природы функциональных групп.
Последовательность операций может быть различной, в зависимости от строения и
природы исходных и получаемых соединений.
Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде. Запишите, по возможности
наиболее подробно, суть задачи в виде схемы.
Посмотрите на проблему как можно шире, примите во внимание даже варианты
решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, именно они могут оказаться
правильными и привести Вас к верному решению.
Используйте метод проб и ошибок. Если имеется ограниченный набор
возможностей, перепробуйте их все. Чтобы найти правильное решение необходимо также
знать:
Именные реакции:
Вюрца С 2Н 5Cl +2 Na +C 3H 7Cl→ C5 H 12+2 NaCl
2 CH3 –CH2 –CH (CH 3)Br-CH 3+2Na→CH 3- CH 2- C( CH3)2 -C(CH 3)2 -CH 2- CH 3 +
2NaCl
Вагнера 3 CH2 =CH 2+ 2KMnO 4 +4H 2O→CH 2( OH)-CH2 (OH)+2KOH+2MnO 2
Марковникова СН 2=СН-СН 3+НCl→CH 3- CH(Cl)-CH 3
Зайцева СН 3- СН(Вr)CH 2 –CH 3+NaOH(спирт)→СH 3-CH=CH-CH 3+NaBr+
Кучерова C 2H 2+H2 O→CH 3-CОН
H 2O
Зинина C 6H5 – NO2 +6H→ C 6H 5–NH2 +2H 2O
Густавсона ClCH 2–CH 2– CH 2-CH 2- Cl+Zn→ C4 H8 +ZnCl 2
Дюма CH 3-COONa+Na OH→CH 4+Na2 CO 3
Кольбе 2CH 3-COONa+2H 2O→ C 2H 6 + 2 CO 2↑+H 2↑+ 2NaOН
Изменение длины углеродной цепи:
1. Реактив Гриньяра
СН3 -Mg –Cl+C 2H5 -Cl→ C3H8 +MgCl2
CO2 + CH3-Mg-Cl→ CH3-COOMgCl→ CH3 –COOH +MgCl2
2. Реакция алкилирования
С6 H6 +СН3 –Сl→ C6 Н5 –СН3 +HCl
3. Реакция декарбоксилирования
С6 H5 -COOH→ C6H6 +CO2 ↑
CH3 – CH2 -COONa +NaOH→ C2H6 + Na2CO3
4.Димеризация
2 С2Н2 → винилацетилен
5. Полимеризация
СН2 =СН- СОО –СН3 → Поливинилацетат
Качественные реакции
1. С2 Н2 + 2 [Ag(NH3 )2] OH→ C2 Ag 2↓+4 NH3 ↑ + 2Н2 О
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
57
2. СH3 COH+2[ Ag(NH3 ) 2 ]OH → CH3 COOH+2Ag ↓ +4NH 3 ↑+H 2O
3. C H3 COH + 2 [Ag(NH3 ) 2]OH → CH 3C00NH4 +2Ag↓ +3 NH3 ↑+ H2 O
4 CH 3COH +Ag 2O +NH 3 → CH 3COONH 4+2Ag↓
5 CH3 COH+ 2Cu(OH) 2→ CH3 COOH +Cu 2O↓+ 2H 2O
6 C6 H 12O6 + 2Сu( OH) 2 → CH2 OH-(CHOH) 4-COOH +Cu 2O↓+
2 H 2O
7 C6 H12 O6 +2[Ag(NH3 ) 2] OH → CH 2OH –(CHOH) 4-COOH+2Ag↓ + 2 H 2O
8 2 C3 H8 O3 + Cu(OH) 2→ Глицерат меди II+ 2H 2O
9 HCOOH+ 2 [Ag(N H3 ) 2]OH → CO 2+2Ag+ 4NH3 + 2H 2O
Рассмотрим несколько примеров решения цепочек превращений:
Задача 1.
С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:
СН4 → СН3Br → С2Н6 → С2Н5Cl → С2Н5ОН →
→ СН3 СОН → СН3СООН → СН3СООС2Н5
Решение.
1. Для введения атома галогена в молекулу
воспользоваться реакцией радикального хлорирования:
углеводорода
можно
hv
СН4 + Br2 → CH3Br + HBr
2. Один из вариантов, приводящих от галогенпроизводного к предельному
углеводороду с большим числом углеродных атомов, реакция с металлическим натрием
(реакия Вюрца):
2 CH3Br + 2 Na → H3C – CH3 + 2 NaBr
свет
3. C2H6 + Br2 → CH3CH2Br + HBr
1.
Для превращения галогенпроизводного в спирт необходимо заменить атом
галогена в молекуле на гидроксильную группу, что можно сделать, осуществив реакцию
нуклеофильного замещения (гидролиз в щелочной среде):
H2O
С2Н5Cl + KOH → C2H5OH + KCl
5. Для того чтобы превратить спирт в альдегид (см. свойства спиртов или
получение карбонильных соединений), нужно увеличить степень окисления атома
углерода при функциональной группе, т.е. подействовать мягким (не разрушающих
молекулу) окислителем:
C2H5OH + CuO → CH3 – CHO + Cu + H2O
3.
Дальнейшее окисление (см. свойства карбонильных соединений или
способы получения карбоновых кислот) приведет к преобразованию альдегидной группы
в карбоксильну
t
CH3 – CHO +2Cu(OН)2 → CH3 – COOH + Cu2O+2H2O
7. Реакции карбоновых кислот со спиртами приводят к образованию сложных
эфиров:
H+
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
58
CH3 – COOH + HO – CH2 – CH3 → CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
Задача 2.
С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:
СН3СООNa→CH3 – CH3→CH2=CH2→ CH2Br– CH2Br → CH≡CH→KOOC – COOK
Решение.
1.
Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе:
электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см. способы получения
алканов):
эл-з
2СН3СООNa + 2Н2О → CH3 – CH3+Н2 +2NaHCO3
2.
Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования:
t,Ni
CH3 – CH3 → CH2=CH2 + Н2
3.
Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией
бромирования:
CH2=CH2 +Br2→ CH2Br– CH2Br
4.
Для получения этина из дибромэтана
необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют
спиртовый раствор КОН:
5.
CH2Br– CH2Br +2 КОНспирт. р-р→ CH≡CH +2 КВr +2Н2О
Этин обесцвечивает водный раствор KMnO4:
3CH≡CH +8KMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О
Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8
электронов, поэтому перед MnO2 cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от
+7 до +4, что соответствует приобретению 3- х электронов, поэтому перед органическим
веществом ставим коэффициент 3.
Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление
алкинов водным раствором перманганата калия.
Примечание:
В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn2+, а этин окисляется до
щавелевой кислоты:
5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О
ЗАДАНИЕ
Все вещества записывайте в структурном виде!
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
t, Сакт.
1. Этин
→
Сl2, УФ
CH3 Cl,AlCl3
Х1
→
толуол →
H2 SO4 разб.
2. Калий
→ этилат калия
Х1
1200
→ Х1
Х2
→
→
Br2
СН2 = СН2
→
→
5. Метан → Х1 →
этин
→
бензол
Х2
Х2
→
бензол
CaCO3
→
→
Х3
Cl2 ,УФ
Х3
→ Х4
t
этаналь →
Х1 → Х2 → Х3
СН3Cl, AlCl3
СН3ОН, Н+
→
Х2 → бензойная кислота → Х3
Br2, свет
6. СН3-СН2-СН(СН3)-СН3 →
KOH, H2 O, t
→
СН3 Cl, AlCl3
t0
KMnO4, H+
4. CaC2
Х3 → С6Н5-СН2-СООН
H2 SO4 конц. t
→
Н2 О
3. Карбид алюминия
КОН водн.,t
КОН(спирт.)
Х1 →
Х2
HBr
→
Na
Х1 → Х3 → СО2
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
59
электролиз
NaMnO4, NaOH
7. СН3СНО →
Х1
H2 O, Hg2+
→
Cl2, свет
KOH, H2 O
С2Н6 →
KMnO4, H+
Х2
NaOH
H2 SO4, t
→
Х3
→
(С2Н5)2О
H2 O, H+
CH3 I
8. С2Н2
→ Х1
→ СН3СООН → Х2 → Х3 → уксусная кислота
Н2, кат.
Na
HCl
KMnO4, H2 SO4
9. СН4 → НСНО →
Х1 → Х2 → Х1
→
Х3
Сакт., t
Br2 ,hν
10. С2Н2 → Х1 →
С6Н5С2Н5
[Ag(NH3)2]OH
11. СН3-СН2-СНО
→
H2SO4, 2000
12. Этанол
→
13. С2Н2 →
Х1 →
→
KMnO4, H2 O
→
→
Х2
Cl2,hν
NaOH(спирт.)
Х2
Cкат., t
Х1
Cакт., t
→
KOH(спирт.)
→
Х3
Х3
[ Ag(NH3)2]OH
Х2
→
→
→
Ag2C2
→
Х4
→
Х5
KMnO4, H2O
Х2
→
Х3
t, KMnO4
Х2 → С6Н5СН3 → СН3-С6Н4-NO2
электролиз
полимеризация
HCl
Cl2,FeCl3,
Х1
Х4
СН3ОН, Н+
Cl2, hν
NaOH,H2O
→
Х3
H2SO4 (конц), t ‹ 140
14. СН3СООН → Х1
→ С2Н6 →
Х2
→
Х3
→
Н2, Ni, t
HBr
[Ag(NH3)2]OH
15. СН3СНО → Х1 → Х2 → этилен → СН3СНО
→
Х3
Х4
ТЕМА 8. Расчеты: массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если
одно из веществ дано в избытке (имеет примеси), если одно из веществ дано в виде
раствора с определенной массовой долей растворенного вещества
Задача 1. 16,8 л сероводорода (н.у.) прореагировали без остатка с 221 мл 12% - ного
раствора едкого натра ( плотность 1, 131 г/мл). Определите, какое соединение
образовалось в растворе и рассчитайте его массу.
Решение:
 Определим количество вещества сероводорода: n= V:Vm
16,8:22,4=0,75 (моль)
 Определим массу раствора едкого натра:
221∙1,131= 250(г)
 Определим массу и количество едкого натра:250∙0,12= 30(г)
n( NaOH) = 30: 40=0,75 (моль)
 Составим уравнения реакций:
2NaOH + H₂S = Na₂S + 2H₂O
NaOH + H₂S = NaHS + H₂O
(1)
(2)
 Определим, по какому из составленных уравнений будем решать?
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
60
n(NaOH) : n ( H₂S)
2 : 1 по уравнению 1
1 : 1 по уравнению 2
0,75 : 0,75 по условию задачи, следовательно решаем по уравнению 2, соль будет
кислая и ее количество тоже составит 0, 75 моль.
 Определим массу этой соли: m= n∙ M
m(NaHS ) =0,75∙56=42 (г)
Задача 2. Какую массу оксида хрома (VI) следует добавить к 275 г 10% - ного
раствора хромовой кислоты, чтобы увеличить ее массовую долю в полтора
раза? (13,3 г )
 Фрагмент1. При составлении уравнения реакции учитывать химические свойства
кислотных оксидов: не взаимодействуют с кислотами, пойдет реакция с водой.
CrO₃+ H₂O= H₂CrO₄
 Фрагмент 2.Массовая доля увеличилась в 1,5 раза и составила 10%∙1,5= 15% или
0,15. Вводим обозначения: пусть количество вещества оксида хрома (vI) ,
добавленного, равно Х моль, тогда и количество вещества полученной хромовой
кислоты будет Х моль. Масса CrO₃ составит103х, а масса H₂CrO₄ будет равна 121
х.

Вычислим массу хромовой кислоты исходной: 275∙0,1= 27,5 (г)
 Применим формулу: w= m(в-ва) : m(р-ра), получим выражение: 0,15 =( 27,5 +
121х): (275+103х)
 Решая уравнение получаем х= 0,13 моль
 Масса CrO₃ составит: 0,13∙103=13,39 г
Задачи для самостоятельного решения.
1. Сколько литров хлора (н.у.) выделится, если к 200 мл 35%-ной соляной кислоты
(плотностью 1,17 г/мл) добавить при нагревании 26,1 г оксида марганца(IV)? Сколько
граммов гидроксида натрия в холодном растворе прореагирует с этим количеством хлора?
2. Рассчитайте, какой объем 10%-мого раствора хлороводорода плотностью 1,05 г/мл
пойдет на полную нейтрализацию гидроксида кальция, образовавшегося при гидролизе
карбида кальция, если выделившийся при гидролизе газ занял объем 8,96 л (н.у.).
3. Газообразный аммиак, выделившийся при кипячении 160 г 7%-ного раствора
гидроксида калия с 9.0 г хлорида аммония, растворили в 75 г воды. Определите массовую
долю аммиака в полученном растворе.
4. При обработке карбида алюминия раствором соляной кислоты, масса которого 320 г и
массовая доля HCI 22 %, выделилось 6,72 л (н.у.) метана. Рассчитайте массовую долю
соляной кислоты в полученном растворе.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
61
5. Карбид кальция обработан избытком воды. Выделившийся газ занял объем 4,48 л (н.у.).
Рассчитайте, какой объем 20%-ной соляной кислоты плотностью 1,10 г/мл пойдет на
полную нейтрализацию щелочи, образовавшейся из карбида кальция.
6. На нейтрализацию 7,6 г смеси муравьиной и уксусной кислот израсходовано 35 мл
20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,20 г/мл). Рассчитайте массу уксусной
кислоты и её массовую долю в исходной смеси кислот.
7. Определите массу Mg3N2, полностью подвергшегося разложению водой, если для
солеобразования с продуктами гидролиза потребовалось 150 мл 4%-го раствора соляной
кислоты плотностью 1,02 г/мл.
8. Сероводород, выделившийся при взаимодействии избытка концентрированной серной
кислоты с 1,44 г магния, пропустили через 160 г 1,5%-ного раствора брома. Определите
массу выпавшего при этом осадка и массовую долю кислоты в образовавшемся растворе.
9. Оксид фосфора (V) массой 1,42 г растворили в 60 г 8,2%-иой ортофосфорной кислоты и
полученный раствор прокипятили. Какая соль и в каком количестве образуется, если к
полученному раствору добавить 3,92 г гидроксида калия?
10. Смешали 200 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотностью 1,22 г/мл) и 150
мл 30%-ного раствора соляной кислоты (плотностью 1,15 г/мл). Определите среду
полученного раствора и массовую долю хлорида натрия в нём.
11. К раствору, полученному при добавлении 3,9 г калия к 100 мл воды, добавили 50 мл
38%-ного раствора соляной кислоты (плотностью 1,19 г/мл). Определите массовую долю
соли в полученном растворе.
12. Для полного окисления некоторого количества угля потребовалось столько
кислорода, сколько образуется при разложении 100 г нитрата натрия, содержащего 15%
бескислородной примеси. Определите массу сгоревшего угля и объём газообразного
продукта его окисления (при н.у.).
13. К раствору, полученному при добавлении 20 г гидрида калия к 500 мл воды, прилили
100 мл 32%-ного раствора соляной кислоты (плотностью 1,16 г/мл). Определить массовые
доли веществ в полученном растворе.
14. 27,2 г смеси карбидов кальция и алюминия обработали кислотой, получили 11,2 л
смеси газов (при н.у.). Определить объёмную долю ацетилена в смеси.
15. 50,0 г нитрида магния обработали водой. Определите минимальный объём 9,8%-ного
раствора серной кислоты (плотностью 1,065 г/мл), необходимый для поглощения
выделившегося газа.
16. На нейтрализацию газа, выделившегося при гидролизе нитрида магния, пошло 91,3 мл
30%-ного раствора азотной кислоты (плотностью 1,15 г/мл). Определите объём
выделившегося газа и массу нитрида магния.
17. Хлор без остатка прореагировал с 445 мл горячего 50%-ного раствора гидроксида
калия (плотностью 1,51 г/мл). Определите массовые доли веществ в полученном растворе.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
62
18. Для хлорирования 62,8 г смеси алюминия и цинка израсходовано 31,36 л хлора (н.у.).
Полученную смесь хлоридов растворили в воде. Определите, какой объём 40%-ного
раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл) потребуется для полного осаждения
гидроксидов металлов из этого раствора.
19. Газы, полученные при прокаливании 122,6 г смеси нитратов натрия и меди
(II), пропустили через 54,4 г воды, причём 11,2л (при н.у.) газа не поглотилось.
Определите массовую долю вещества в полученном растворе.
20. Аммиак, выделившийся при взаимодействии 5,6 г гидроксида калия с 5,0 г хлорида
аммония, растворили в 50 г воды. Определите массовую долю аммиака в полученном
растворе. Сколько миллилитров 10%-ной азотной кислоты плотностью 1,06 г/мл
потребуется для нейтрализации аммиака.
21. Для окисления некоторого количества сероводорода до оксида серы (IV) потребовался
такой объем кислорода (ну), который образуется при разложении 26 г нитрата натрия,
содержащего 2% бескислородной примеси Определите массу сероводорода, вступившего
в реакцию, и объем образовавшегося газообразного продукта окисления (и.у.).
22. Смешали 250 мл 7%-ного раствора уксуса (плотностью 1,05 г/мл) и 150 мл 10%-ного
раствора гидроксида калия (плотностью 1,06 г/мл). Сколько миллилитров воды следует
добавить к полученной смеси, чтобы массовая доля ацетата калия в ней составила бы 2%?
23. В 100 мл 5%-ного раствора соляной кислоты (плотностью 1,02 г/мл) внесли 6,4 г
карбида кальция. Сколько миллилитров 15%-ной азотной кислоты (плотностью 1,08 г/мл)
следует добавить к подученной смеси для ее полной нейтрализации''
24. Хлор получали в результате реакции 177 г концентрированной соляной кислоты с
кристаллическим перманганатом калия Этого количества хлора хватило для реакции с 53
г этилбензола при УФ освещении с образованием монохлорзамещенного. Вычислить
концентрацию соляной кислоты
25. Смешали 125 мл 5%-ного раствора гидроксида лития (r = 1,05 г/мл) и 100 мл 5%-ного
раствора азотной кислоты (ρ = 1,03 г/мл). Определите среду полученного раствора и
массовую долю нитрата лития в нем.
26. Оксид серы (VI) массой 8 г растворили в 110 г 8%-ной серной кислоты. Какая соль и в
каком количестве образуется, если к полученному раствору добавить 10,6 г гидроксида
калия?
27. Аммиак, выделившийся при взаимодействии 107 г 20%-ного раствора хлорида
аммония со 150 г 18%-ного раствора гидроксида натрия, полностью прореагировал с 60%ной ортофосфорной кислотой с образованием дигидрофосфата аммония. Определите
массовую долю хлорида натрия в растворе и необходимую массу 60%-ного раствора
фосфорной кислоты
28. Магний массой 4,8 г растворили в 200 мл 12%-ного раствора серной кислоты (р = 1,05
г/мл). Вычислите массовую долю сульфата магния в конечном растворе.
29. Сероводород объемом 5,6 л (н.у.) прореагировал без остатка с 59,02 мл 20%-ного
раствора КОН (плотность 1,186 г/мл). Определите массу соли, полученной в результате
этой химической реакции.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
63
30. Оксид, образовавшийся при сжигании 9,3 г фосфора в 22,4 л (н.у) кислорода,
растворили в 100 мл дистиллированной воды. Вычислите массовую долю получившегося
раствора ортофосфорной кислоты
Ответы: 1- V(Cl2)=6,72л, m(NaOH)=24г; 2-278,1 мл; 3-3,67%; 4-8,07%; 5-66,4мл; 6- 3г,
39,5%; 7-2,13г; 8-m(S)=0,48г, w(HBr)=1,5%; 9-KH2PO4=0,07моль; 10-кислая, 17%; 114,56%; 12-m(С)=6г, V(CO2)=11,2л; 13-w(KCl)=5,9%, w(HCl)=3%; 14-40%, 15-469мл;
16-11,2л, 25 г; 17-w(KCl)=42%, w(KClO3)=13,8%; 18-280мл; 19-33%, 20-3,08%, 55,3мл;
21-3,4г, 2,24л; 22-968,5мл; 23-23,3мл; 24-33%; 25-щелочная, 2,4%; 260,19мольKHSO4; 27-9,1%, 65,3г; 28-11,2%; 29-18г KHS, 30-24,24%.
ТЕМА 9. Задачи на вывод формул.
Задачи на вывод формул соединений – это задания С5 из 3 части
экзаменационной работы ЕГЭ. При выводе формул нужно различать простейшую и
истинную формулы. Простейшая формула показывает соотношение числа атомов
каждого элемента. Истинная формула показывает точный количественный состав.
Например, простейшая формула бензола СН, она показывает, что на один атом
углерода в молекуле бензола приходится один атом водорода. Истинная формула
бензола, показывающая точный количественный состав молекулы – С6Н6. Чтобы
установить истинную формулу, нужно знать истинную молекулярную (молярную)
массу, она в целое число раз больше массы, найденной по простейшей формуле. На
это число нужно умножить индексы в простейшей формуле, чтобы получить
истинную формулу. Если в условии задачи нет данных для нахождения истинной
молярной массы, а найденная простейшая формула явно не соответствует
истинной, то полученные индексы нужно увеличить в два раза. Например,
получилась простейшая формула С3Н7, значит, истинная будет С6Н14
При всём многообразии задач на вывод формул можно выделить несколько
основных типов. Рассмотрим алгоритмы решений этих задач наиболее простыми
способами.
I. Вывод формул веществ по массовым долям элементов.
1.Написать формулу вещества, обозначив индексы через x, y, z.
2.Если неизвестна массовая доля одного из элементов, то её находят, отняв от
100 % известные массовые доли.
3. Найти соотношение индексов, для этого массовую долю каждого элемента
(лучше в %) разделить на его атомную массу (округлить до тысячных долей)
x : y: z = ω1 / Ar1 : ω2 / Ar2 : ω3 / Ar3
4. Полученные числа привести к целым. Для этого разделить их на наименьшее из
полученных чисел. При необходимости (если опять получилось дробное число)
после этого домножить до целого числа на 2, 3, 4 … .
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
64
5. Получится простейшая формула. Для большинства неорганических веществ она
совпадает с истинной, для органических, наоборот, не совпадает.
Задача № 1.
Массовая доля азота в оксиде азота равна 36,84 % . Найти формулу данного оксида.
Дано:
ω(N) = 36,84 %
Решение:
1. Напишем формулу: NxOy
М.Ф. = ?
2. Найдём массовую долю кислорода:
ω(О) = 100 % - 36,84 % = 61,16 %
3. Найдём соотношение индексов:
x : y = 36,84 / 14 : 61,16 / 16 = 2,631: 3,948 =
2,631 / 2,631: 3,948 / 2,631 = 1: 1,5 =
= 1 ∙ 2 : 1,5 ∙ 2 = 2 : 3  N2O3
Ответ: N2O3.
Задача № 2.
Установите формулу неорганического соединения, содержащего 20 % магния,
53,33 % кислорода и 26,67 % некоторого элемента.
Дано:
ω(Mg) = 20 %
Решение:
ω(O) = 53,33 %
1. Напишем формулу: Mgx Эy Оz.
ω(э) = 26,67 %
2. Найдём соотношение индексов магния и кислорода:
х : у = 20 / 24 : 53,33 / 16 = 0,83 : 3,33 = 1 : 4.
М.Ф. = ?
3. Найдём молекулярную массу вещества, исходя из значения
массовой доли магния:
ω(Mg) = Ar(Mg) ∙ индекс / Mr 
 Mr = Ar(Mg) ∙ индекс / ω = 24 ∙ 1 / 0,2 = 120.
4. Найдём атомную массу неизвестного элемента:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
65
ω(Э) = Ar(Э) ∙ индекс / Mr  Ar(Э) ∙ индекс =
= ω(Э) ∙ Мr = 0,2667 ∙ 120 = 32  элемент – сера.
Ответ: MgSO4.
Задача № 3.
Массовая доля углерода в углеводороде равна 83,72 %. Найти
молекулярную формулу углеводорода.
Дано:
Решение:
ω(С) = 83,72 %
1. Напишем формулу - СхНу
2. Найдём массовую долю водорода:
М.Ф. = ?
ω(Н) = 100 % - 83,72 % = 16,28 %
3. Найдём соотношение индексов:
х : у = 83,72 / 12 : 16,28 / 1 = 6,977 : 16,28 = 1 : 2,333 = 3 : 7
Простейшая формула – С3Н7, но она не соответствует
4.
истинной.
Выход – увеличить индексы в 2 раза  С6Н14.
Ответ: С6Н14.
Задача № 4.
Массовая доля фосфора в его оксиде равна 43,66 %. Какова формула оксида?
Ответ: Р2О5.
Задача № 5.
Определить формулу вторичного амина, массовые доли углерода, водорода и
азота, в котором составляют 61; 15,3 и 23,7 % соответственно.
Ответ: CH3 – NH – C2H5.
Задача № 6.
Массовая доля углерода в диеновом углеводороде составляет 88,89 %.
Найти молекулярную формулу диена.
Ответ: С4Н6.
II. Вывод формул веществ по массовым долям элементов и данным для
нахождения истинной молярной массы (плотности, массе и объёму газа или
относительной плотности).
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
66
Найти истинную молярную массу:
1.

если известна плотность:
 = m / V = M / Vm  M =  ∙ Vm =  г/л ∙ 22,4 л/моль

если известна масса и объём газа, молярную массу можно найти двумя
способами:
- через плотность  = m / V, M =  ∙ Vm;
- через количество вещества:  = V / Vm, M = m / .

если известна относительная плотность первого газа по другому:
D2 = M1 / M2  M1 = D2 ∙ M2
1
M = DH2 ∙ 2
M = DO2 ∙ 32
M = Dвозд. ∙ 29
M = DN2 ∙ 28 и т.д.
2.
Найти простейшую формулу вещества (см. предыдущий алгоритм) и его
молярную массу.
3.
Сравнить истинную молярную массу вещества с простейшей и увеличить
индексы в нужное число раз.
Задача № 1.
Найти формулу углеводорода, в котором содержится 14,29 %
водорода, а его относительная плотность по азоту равна 2.
Дано:
ω(Н) = 14,29 %
Решение:
D(N2) = 2
1. Найдём истинную молярную массу СхНу :
М = DN2 ∙ 28 = 2 ∙ 28 = 56 г/моль.
М.Ф. = ?
2. Найдём массовую долю углерода:
ω(С) = 100 % - 14,29 % = 85,71 %.
3. Найдём простейшую формулу вещества и его молярную массу:
х : у = 85,7 / 12 : 14,29 / 1 = 7,142 : 14,29 = 1 : 2  СН2
М(СН2) = 12 + 1 ∙ 2 = 14 г/моль
4. Сравним молярные массы:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
67
М(СхНу) / М(СН2) = 56 / 14 = 4  истинная формула – С4Н8.
Ответ: С4Н8.
Задача № 2.
Массовая доля углерода в углеводороде – 87,5 %, а относительная
плотность углеводорода по воздуху равна 3,31. Определить формулу вещества.
Ответ: C7H12.
Задача № 3.
Определить молекулярную формулу амина, массовые доли углерода,
азота и водорода в котором составляют 38,7; 45,15 и 16,15 % соответственно.
Относительная плотность его паров по воздуху равна 1,069.
Ответ: CH3NH2.
Задача № 4.
Определите формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором
составляет 14,3 %. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 21.
Ответ: С3Н6.
Задача № 5.
Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,31, а
массовая доля водорода в нём равна 12,5 %. Определите молекулярную формулу
углеводорода.
Ответ: С7Н12.
III. Вывод формул веществ по продуктам сгорания.
1.
Проанализировать состав продуктов сгорания и сделать вывод о
качественном составе сгоревшего вещества:
Н2О  Н, СО2  С, SO2  S, P2O5  P, Na2CO3  Na, C; HCl  H, Cl
Наличие кислорода в веществе требует проверки. Обозначить индексы в формуле
через x, y, z. Например: Сх Ну Оz (?).
2. Найти количества веществ продуктов сгорания по формулам:
=m/M и
 = V / Vm
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
68
3. Найти количества элементов, содержавшихся в сгоревшем веществе.
Например:
(С) = (СО2), (Н) = 2 ∙ (Н2О), (Na) = 2 ∙ (Na2CO3), (C) = (Na2CO3) и т.д.
4. Если сгорело вещество неизвестного состава, то обязательно нужно проверить,
содержался ли в нём кислород. Например: Cx, Hy, Oz (?),
m(O) = m в – ва – (m(C) + m(H)
Предварительно нужно найти: m(C) = (C) ∙ 12 г / моль, m(H) = (H) ∙ 1 г / моль
Если кислород содержался, найти его количество: (О) = m(O) / 16 г / моль
5. Найти соотношения индексов по соотношению количеств элементов. Например:
x : y : z = (С) : (Н) : (О)
Числа привести к целым, разделив их наименьшее.
6. Если известны данные для нахождения истинной молярной массы вещества,
найти её по формулам: M =  ∙ Vm, M1 = D2 ∙ M2
7.
Написать простейшую формулу и найти её молярную массу. Сравнить
истинную молярную массу с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.
Задача № 1.При сгорании 7,2 г вещества образовалось 9,9 г углекислого газа и 8,1
г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Определите
молекулярную формулу вещества.
Дано:
Решение:
m в – ва = 7,2 г
1. Напишем формулу Cx Hy Oz (?).
m (CO2) = 9,9 г
2. Найдём количества веществ:
m (H2O) = 8,1 г
(СО2) = m / М = 9,9 г / 44г/моль = 0,225моль
DH2 = 16
(Н2О) = m / M = 8,1 г / 18г/моль = 0.45моль
М.Ф. = ?
3. Найдём количества элементов:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
69
(С) = (СО2) = 0,225моль
(Н) = 2 ∙ (Н2О) = 2 ∙ 0,45 = 0,9моль
4. Найдём массы:
m(C) = 12г/моль ∙ 0,225моль = 2,7 г
m(H) = 1г/моль ∙ 0,9моль = 0,9 г
m(O) = 7,2 г – (2,7 + 0,9) = 3,6 г
Найдём количество элемента кислорода:
(О) = 3,6 г / 16г/моль = 0,225моль
5. Найдём соотношение индексов:
x : y : z = 0,225 : 0,9 : 0,225 = 1 : 4 : 1
Простейшая формула - СН3ОН:
М(СН3ОН) = 32г/моль
6. Найдём истинную молярную массу:
Мист. = DH2 ∙ 2 = 16 ∙ 2 = 32г/моль
7. Сравним: Мист. / Мпрост. = 32г/моль / 32г/моль = 1
Молекулярная формула – СН3ОН.
Ответ: СН3ОН.
Задача № 2.
При сгорании газа, не содержащего кислород, выделилось 2,24 л
углекислого газа, 1,8 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определить формулу
сгоревшего вещества.
Дано:
V(CO2) = 2,24 л
Решение:
m(H2O) = 1,8 г
1. Написать формулу сгоревшего вещества: CxHyClz.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
70
m(HCl) = 3,65
2. Найти количества веществ:
(CO2) = V / Vm = 2,24л / 22,4л/моль = 0,1моль
М.Ф. = ?
(Н2О) = m / M = 1,8г / 18г/моль = 0,1моль
(HCl) = m / M = 3,65г / 36,5г/моль = 0.1моль
3. Найти количества элементов:
(С) = (СО2) = 0,1моль
(Н) = 2 ∙ (Н2О) + (НСl) = 2 ∙ 0,1 + 0,1 = 0,3 моль
(Сl) = (HCl) = 0,1моль
4. Найти соотношение индексов:
х : y : z = 0,1 : 0,3 : 0,1 = 1 : 3 : 1
5. Простейшая формула: CH3Cl.
Ответ: CH3Cl.
Задача № 3.
При сгорании вторичного амина симметричного строения
выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота.
Установите молекулярную формулу этого амина.
Ответ: (C2H5)2NH.
Задача № 4.
При полном сгорании органического вещества, не содержащего
кислород, выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1.8 г воды и 4 г
фтороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего соединения.
Ответ: C2H4F2.
Задача № 5.
При сгорании 0,62 г газообразного органического вещества
выделилось 0,448 л углекислого газа, 0,9 г воды и 0.224 л азота (объёмы газов
измерены при н. у.). Плотность вещества по водороду 15,50. Установите его
молекулярную формулу.
Ответ: СН3NH2.
IV. Вывод формул органических веществ по общим формулам.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
71
Органические вещества образуют гомологические ряды, которые имеют общие
формулы.
Это позволяет:

выражать молярную массу через число n
M(CnH2n + 2) = 12 ∙ n + 1 ∙ (2n +2) = 14n + 2;

приравнивать молярную массу, выраженную через n, к истинной
молярной массе и находить n.

составлять уравнения реакций в общем виде и производить по ним
вычисления.
При решении таких задач нужно знать и использовать общие формулы
гомологических рядов:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
алканы – СnH2n + 2
алкены и циклоалканы – CnH2n
алкины и алкадиены – CnH2n – 2
арены – CnH2n – 6
моногалогеналканы – CnH2n + 1Г
дигалогеналканы – CnH2nГ2
фенолы – CnH2n – 7OH
предельные одноатомные спирты – CnH2n + 1OH, R – COH
альдегиды – CnH2n + 1 COH, R – COH
предельные карбоновые кислоты – CnH2n + 1COOH
сложные эфиры – R1 – COOR2
первичные амины – CnH2n + 1NH2, R – NH2
вторичные амины – R1 – NH – R2
третичные амины – R1 – N – R2
R3
14. аминокислоты – CnH2n(NH2)COOH
Рассмотрим возможные варианты
органических веществ по общим формулам.
1.
задач
на
вывод
формул
Вывод формул по известной массовой доле элемента в веществе.
Порядок решения:
Написать общую формулу и выразить молекулярную массу вещества
через число n;
1.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
72
Подставить данные в формулу ω(Эл) = Аr (Эл) ∙ индекс / Мr;
Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.
2.
3.
Задача № 1.
Определить формулу аминокислоты, если известно, что она содержит
15,73 % азота.
Дано:
Решение:
ω(N) = 15,73 %
1. Oбщая формула аминокислот:
CnH2n(NH2)COOH
М.Ф. = ?
2. Выразим через n молекулярную массу:
Мr(CnH2n(NH2)COOH) = 12n + 2n + 16 + 45 = 14n + 61.
3. Подставим данные в формулу: 0,1573 = 14 ∙ 1 / 14n + 61.
2,2022n + 9,5953 = 14.
2,2022n = 4,4047
n=2
Ответ: C2H4(NH2)COOH.
Задача № 2.
Массовая доля водорода в алкане составляет 0,1579. Найти формулу
алкана.
Ответ: С8Н18.
Задача № 3.
Массовая доля углерода в алкине 87,8 %. Определить формулу
алкина.
Ответ: С6Н10.
Задача № 4.
Массовая доля кислорода в аминокислоте равна 35,95 %. Найти
молекулярную формулу аминокислот.
Ответ: C2H4(NH2)COOH.
Задача № 5.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
73
Массовая доля хлора в монохлоралкане равна 55,04 %. Найти
формулу моно хлоралкана.
Ответ: C2H5Cl.
2. Вывод формул по известным данным для нахождения истинной молярной
массы
(плотности, относительной плотности, массе и объёму).
Найти истинную молярную массу по формулам:  = m / V
М = D2 ∙ M2
1.
М =  ∙ Vm
2.
Выразить молярную массу через n и приравнять её к истинной.
3. Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.
Задача № 1.
Пары одного из монобромалканов в 68,5 раз тяжелее водорода. Найти
формулу монобромалкана.
Дано:
DH2 = 68,5 Решение:
1. Общая формула монобромалканов – CnH2n+1Br;
М.Ф. = ?
2. Найдём истинную молярную массу:
M = DH2 ∙ 2 = 68,5 ∙ 2 = 137 (г/моль);
3. Выразим М через n:
M(CnH2n + 1Br) = 12n + 2n + 1 + 80 = 14n + 81
Приравняем: 14n + 81 = 137
14n = 56
n=4
Ответ: С4H9Br.
Задача № 2.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
74
Плотность газообразного
молекулярную формулу.
алкина
равна 2,41
г/л.
Найти
его
Ответ: С7Н12.
Задача № 3.
Относительная плотность паров альдегида по воздуху равна 1,517.
Найти его молекулярную формулу.
Ответ: СН3СОН.
Задача № 4.
Относительная плотность паров первичного амина по кислороду –
2,719.
Определить его молекулярную формулу.
Ответ: C5H11NH2.
Задача № 5.
Найти молекулярную формулу алкина, если 5,6 л его имеют массу 10
г.
Ответ: С3Н4.
3. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде, если известны
данные для двух веществ.
Порядок решения:
1.
2.
3.
 = m /M
Составить уравнение реакции в общем виде.
Выразить молярные массы неизвестных веществ через число n.
Найти количества двух веществ по формулам:
 = V / Vm
4.
Составить уравнение, приравняв найденные количества веществ с учётом
соотношения числа моль этих веществ по уравнению (определяют по
коэффициентам).
5.
Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n и записать формулу.
Задача № 1.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
75
При взаимодействии предельного одноатомного спирта массой 3 г с
избытком натрия было получено 0,56 л водорода. Определить формулу спирта.
Дано:
m спирта = 3г
Решение:
V(H2) = 0,56л
1. Напишем уравнение реакции в общем виде:
2CnH2n + 1 OH + 2Na  H2 + 2CnH2nONa
2 моль
М.Ф. = ?
1 моль
2. Выразим молярную массу спирта через число n:
M(CnH2n + 1OH) = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 14n + 18(г/моль).
3. Найдём количества веществ:
(СnH2n + 1OH) = m / M = 3г / 14n + 18г/моль =
= 3 / 14n + 18 моль
(Н2) = V / Vm = 0,56л / 22,4г/моль = 0,025 моль.
4. Из уравнения реакции видно, что
(СnH2n + 1OH) = 2 ∙ (H2)
5. Cоставим уравнение: 3 / 14n + 18 = 2 ∙ 0,025
n=3
Ответ: С3Н7ОН.
Задача № 2.
При сгорании 13,2г алкана образовалось 20,16л углекислого газа. Найти
формулу алкана.
Дано:
m алкана = 13,2г
Решение:
V(CO2) = 20,16л
1. Напишем уравнение реакции горения
М.Ф. -?
CnH2n + 2 + (3n + 1 / 2)O2  nCO2 + (n + 1)H2O
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
76
1 моль
n моль
2. Выразим молярную массу алкана через n:
M(CnH2n + 2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2г/моль
3. Найдём количества веществ:
(CnH2n + 2) = m /M = 13,2г / (14n + 2)г/моль =
= 13,2 / 14n + 2 моль
(CO2) = V / Vm = 20,16 / 22,4г/моль = 0,9 моль
4. Из уравнения реакции видно, что:
n ∙ (CnH2n + 2) = (CO2)
5. Составим уравнение: n ∙ 13,2 / 14n + 2 = 0,9
n=3
Ответ: С3Н8.
Задача № 3.
При взаимодействии 2,9г неизвестного альдегида с аммиачным
раствором оксида серебра получается 10,8г металла. Определить формулу
альдегида.
Ответ: С3Н6О.
Задача № 4.
В результате реакции предельного одноатомного спирта с 18,25г
хлороводорода получили органический продукт массой 46,25г и воду. Определить
молекулярную формулу спирта.
Ответ: С4Н9ОН.
Задача № 5.
Для сжигания 5,8г алкана потребовалось 14,56л (н.у.) кислорода.
Определить формулу алкана.
Ответ: С4Н10.
Задача № 6.
К 10,5г алкена присоединяют 5,6л бромоводорода (н.у.).
Найти формулу алкена.
Ответ: С3Н6.
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
77
4. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде с применением закона
сохранения массы веществ.
Если известны массы всех реагентов и продуктов реакции, кроме
одного вещества, то можно найти его массу на основании закона сохранения массы
веществ.
Рассмотрим этот случай на конкретном примере.
Задача № 1.
Некоторый сложный эфир массой 7,4г подвергнут щелочному
гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной одноосновной
кислоты и 3.2г спирта. Установите формулу этого эфира.
Дано:
m(эфира) = 7,4г
Решение:
m(соли) = 9,8г
1. Составим уравнение гидролиза эфира в общем виде:
m(спирта) = 3,2г
R1COOR2 + KOH  R1COOK + R2OH
1 моль
М.Ф.(эфира) = ?
1 моль
1 моль
1 моль
2. По закону сохранения массы веществ:
m(R1COOR2) + m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH)
Найдём массу и количество гидроксида калия:
m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH) – m(R1COOR2) =
= 9,8 + 3,2 – 7,4 = 5,6г
(КОН) = 5,6г / 56г/моль = 0,1 моль
3. Найдём молярную массу соли и её формулу:
(R1COOK) = (KOH) = 0,1 моль
M = m /  = 9,8г / 0,1моль = 98 г/моль
M(R1) = 98 – M(COOK) = 98 – 83 =
= 15г/моль  СH3СOOK
4. Найдём молярную массу спирта и его формулу:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
78
(R2OH) = (KOH) = 0,1 моль
M(R2OH) = m /  = 3,2г / 0,1г/моль = 32 г/моль
M(R2) = 32 – M(OH) = 32 – 17 = 15г/моль  СH3OH
Следовательно, формула эфира – СН3СООСН3.
Ответ: СН3СООСН3.
5.
Задача № 2.
При щелочном гидролизе 37г некоторого сложного эфира получено
49г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16г спирта. Установить
формулу сложного эфира.
Ответ: СН3СООСН3.
Задача № 3.
Некоторая предельная одноосновная кислота массой 6г
прореагировала с 6г спирта, при этом получилось 10,2г сложного эфира.
Определить формулу кислоты.
Ответ: СН3СООН.
Трудные вопросы ЕГЭ
Как показали результаты экзамена по химии, наиболее трудными оказались
задания, направленные на проверку знаний химических свойств веществ. К числу таких
заданий можно отнести задание С3 –«Цепочка органических веществ», С2 – «Реакции
между неорганическими веществами и их растворами».
При решении задания С3 «Цепочка органических веществ» учащийся должен
написать пять уравнений химических реакций, среди которых как правило одно является
окислительно-восстановительным.
Рассмотрим составление одного из таких окислительно-восстановительных
уравнений:
СН3СНО
X1
Рассмотрим процессы, происходящие с перманганатом натрия. Обращает
внимание, что в схеме дан перманганат натрия, а не калия. Свойства перманганата натрия
должны быть аналогичны свойствам перманганта калия, который в зависимости от
кислотности среды способен давать различные продукты:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
79
Так как в нашем случае перманганат натрия используется в щелочной среде, то
продуктом реакции будет манганат ион – MnO42-.
Определим
степень
окисления
иона
марганца
в
перманганате
калия NaMnO4 пользуясь правилом равенства числа положительных и отрицательных
зарядов в нейтральной структурной единице вещества. Четыре кислорода каждый по (-2)
дадут восемь отрицательных зарядов, так как степень окисления у калия +1, то у марганца
будет +7:
Na+1Mn+7O4-2
Записав формулу манганата натрия Na2MnO4, определим степень окисления
марганца:
Na2+1Mn+6O4-2
Таким образом, марганец принял один электрон:
Mn+7+1e=Mn+6
Полученные уравнения позволяют определить множители перед формулами в
уравнении химической реакции, которые называют коэффициентами:
С+1-2е=С+3 ·1
Mn+7+1e=Mn+6 2
Уравнение реакции приобретет следующий вид:
2NaMnO4+CH3CHO+3NaOH=CH3COONa+2Na2MnO4+2H2O
Задание С2 требует от участника ЕГЭ знание свойств разнообразных свойств
неорганических веществ, связанных с протеканием как окислительно-восстановительных
реакций между веществами, находящимися как в одном, так и в различных агрегатных
состояниях, так и обменных реакций протекающих в растворах. Такими свойствами могут
быть некоторые индивидуальный свойства простых веществ и их соединений, например,
реакция лития или магния с азотом:
2Li+3N2=2Li3N
2Mg+N2=Mg2N2
горение магния в углекислом газе:
Mg+CO2=MgO+CO
2Mg+CO2=2MgO+C
Особую трудность у учащихся вызывают сложные случаи взаимодействия
растворов веществ солей подвергающихся гидролизу. Так для взаимодействия раствора
сульфата магния с карбонатом натрия можно записать целых три уравнения возможных
процессов:
MgSO4+Na2CO3=MgCO3+Na2SO4
2MgSO4+2Na2CO3+H2O=(MgOH)2CO3+2Na2SO4+CO2
2MgSO4+2Na2CO3+2H2O=2Mg(OH)2+2Na2SO4+2CO2
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
80
Традиционно трудны для написания уравнения с участием комплексных
соединений. Так растворы амфотерных гидроксидов в избытке щелочи обладают всеми
свойствами щелочей. Они способны вступать в реакции с кислотами и кислотными
оксидами:
Na[Al(OH)4]+HCl=NaCl+Al(OH)3+H2O
Na[Al(OH)4]+2HCl=NaCl+Al(OH)2Cl+2H2O
Na[Al(OH)4]+3HCl=NaCl+Al(OH)Cl2+3H2O
Na[Al(OH)4]+4HCl=NaCl+AlCl3+4H2O
Na[Al(OH)4]+CO2=NaHCO3+Al(OH)3
2Na[Al(OH)4]+CO2=Na2CO3+2Al(OH)3+H2O
Растворы солей, имеющие кислую реакцию среды, вследствие гидролиза, способны
растворять активные металлы, например, магний или цинк:
Mg+MgCl2+2H2O=2MgOHCl+H2
На экзамене желательно помнить об окислительных свойствах солей
трехвалентного железа:
2FeCl3+Cu=CuCl2+2FeCl2
Могут пригодиться знания об аммиачных комплексах:
CuSO4+4NH3=[Cu(NH3)4]SO4
AgCl+2NH3=[Ag(NH3)2]Cl
Традиционно вызывают затруднения, связанные с проявлением основных свойств
раствором аммиака. В результате чего могут протекать обменные реакции в водных
растворах:
MgCl2+2NH3+2H2O=Mg(OH)2+2NH4Cl
В заключение приведем серию уравнений химических реакций, которые нужно
знать участникам ЕГЭ по химии:
ОБЩАЯ ХИМИЯ
Кислоты. Основания. Соли. Оксиды.
Кислотные оксиды (кроме SiO2) реагируют с водой, как амфотерным оксидом с
образованием кислот:
P2O5 + 3H2O = 2H3PO4
SO3 + H2O = H2SO4
Для получения азотной кислоты азот оксид азота (IV) должен быть доокислен,
например кислородом воздуха:
4NO2 + O2 + 2H2О = 4HNO3
Лабораторный способ получения хлороводорода: к твердому хлориду натрия
приливают концентрированную серную кислоту:
NaCl + H2SO4 = NaHSO4 + HCl
Для получения бромоводорода из бромида натрия, концентрированная серная
кислота не подойдет, так как выделяющийся бромоводород будет загрязнен парами брома.
Можно использовать концентрированную фосфорную кислоту:
NaBr+ H3PO4 = NaH2PO4 + HBr
Кислоты реагируют с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:
Fe + 2 HCl = FeCl2 + H2
И их оксидами:
Fe2O3 + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2O
Обратите внимание на валентность переходных элементов в солях.
Щелочные и щелочноземельные металлы взаимодействуют с водой:
K + H2O = KOH + ½ H2
В условиях избытка кислоты могут образовываться и кислые соли:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
81
2Н3РО4 + 2Na = 2NaH2PO4 + Н2
Органические кислоты также проявляют кислотные свойства:
2СН3СООН + 2Na = 2CH3COONa + Н2
СНзСООН + NaOH = CH3COONa + Н2О
Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами с образованием солей и воды:
Na[Al(OH)4] + HCl = AlCl3 + 4H2O + NaCl
LiOH + HNO3 = LiNO3 + H2O
Многоосновные кислоты в реакции с гидроксидами могут образовывать кислые
соли:
Н3РО4 + КОН = КН2РО4 + Н2О
Продуктом реакции аммиака с фосфорной кислотой может также быть кислая соль:
NH3 + H3PO4 = NH4H2PO4
Обратим внимание на свойства оснований, их взаимодействие с кислотами:
2Н3РО4 + ЗСа(ОН)2 = Са3(РО4)2 + 6Н2О
с кислотными оксидами:
Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 + H2O
2Ca(OH)2 + CO2=(СaOH)2CO3+H2O
Реакция гидроксидов с кислотными оксидами может приводить и к кислым солям:
KOH + CO2 = KHCO3
Основные оксиды реагируют с амфотерными оксидами:
CaO + H2O = Ca(OH)2
Средние соли в воде реагируют с кислотными оксидами с образованием кислых
солей:
CaCO3 + CO2 + H2O = Ca(HCO3)2
Более сильные кислоты вытесняют более слабые из их солей:
CH3COONH4 + HCl = CH3COOH + NH4Cl
K2CO3 + H2SO4 = K2SO4 + H2O + CO2
Кислоты в присутствии серной кислоты реагируют со спиртами с образованием
сложных эфиров:
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
Более сильное основание вытесняет более слабое из его солей:
AlCl3 + 3NaOH = Al(OH)3 + 3NaCl
MgCl2 + KOH = MgOHCl + KCl
NH4С1 + NaOH = NaCl + NH3 + H2O
Чтобы получить из основной соли получить среднюю соль нужно подействовать
кислотой:
MgOHCl + HCl = MgCl2 + H2O
Гидроксиды металлов (кроме щелочных металлов) разлагаются при нагревании в
твердом виде до оксидов:
2Al(OH)3 = Al2O3 + 3H2O
2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O
Гидрокарбонаты при нагревании разлагаются до карбонатов:
2KHCO3 = K2CO3 + H2O + CO2
Нитраты обычно разлагаются до оксидов (обратите внимание на повышение
степени окисления переходного элемента находящегося в промежуточной степени
окисления):
2Fe(NO3)2 = Fe2O3 + 4NO2 + 0,5O2
2Fe(NO3)3 = Fe2O3 + 6NO2 + 1,5 O2
2Cu(NO3)2 = 2CuO + 4NO2 + О2
Нитраты щелочных металлов разлагаются до нитритов:
NaNO3 = NaNO2 + ½ O2
Карбонаты металлов (кроме щелочных) разлагаются до оксидов:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
82
CaCO3 = CaO + CO2
При составлении уравнений реакций ионного обмена пользуйтесь таблицей
растворимости:
K2SO4 + BaCl2 = BaSO4 + 2KCl
[C6H5-NH3]C1 + AgNО3 = [C6H5NH3]NO3 + AgCl
Электролиз
Электролиз расплавов солей:
2KCl = 2K + Cl2
Электролиз растворов солей металлов, стоящих в ряду напряжения после водорода:
2HgSO4 + 2H2O = 2Hg + О2 + 2H2SO4
1) на катоде: Hg2+ + 2e = Hg°
2) на аноде: 2Н2О – 4е = О2 + 4Н+
Электролиз раствора сульфата натрия
1) на катоде: 2H2O + 2e = H2 + 2OH–
2) на аноде: 2H2O – 4e = O2 + 4H+
3) Составлено общее уравнение электролиза:
2H2O = 2H2 + O2
до водорода:
СаI2 + 2Н2О = Н2 + I2 + Са(ОН)2
1) на катоде: 2Н2О + 2e = 2ОН + Н2
2) на аноде: 2I- - 2e = I2
Сравните свойства одноэлементных и кислородсодержащих анионов.
Химические реакции, возможные при электролизе сульфата хрома (III):
1)Сг3+ + e = Сг2+
2) Cr2+ + 2e = Сг°
3) Сг3+ + 3 e= Сг°
4) 2Н+ + 2e = Н2
Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот:
2CH3COONa + 2H2O = CH3CH3 + 2CO2 + H2 + 2NaOH
Гидролиз
Пример взаимного гидролиза солей:
A12(SO4)3 + 3K2CO3 + 3H2O = 2A1(OH)3 + 3CO2 + 3K2SO4
2ZnCl2+2K2CO3 + H2O =(ZnOH)2CO3 +4KCl+ CO2
Амфотерность
Амфотерные гидроксиды растворяются в водных растворах щелочей:
A1(OH)3 + 3KOH = K3[A1(OH)6]
A1(OH)3 + KOH = K[Al(OH)4]
реагируют с твердыми щелочами при сплавлении:
Al(OH)3 + KOH
KAlO2 + 2H2O
Амфотерные металлы реагируют с водными растворами щелочей:
Al + NaOH + 3H2O = Na[Al(OH)4] + 3/2 H2
Продукт сплавления амфотерного гидроксида со щелочью легко разлагается водой:
KAlO2 + 2H2O = KOH + Al(OH)3
Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами:
K[Al(OH)4] + HCl =KCl + Al(OH)3 + H2O
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
83
Бинарные соединения
Способ получения:
СаО + 3С = СаС2 + СО
Бинарные соединения реагируют с кислотами:
Al2S3 + 3H2SO4 := Al2(SO4)3 + 3H2S
Mg3N2 + 8HNO3 = Mg(NO3)2 + 2NH4NO3
и водой:
A14C3 + 12Н2О = 4А1(ОН)3 + ЗСН4
PCl3 + H2O = 3H3PO3 + 3HCl
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Азот
Азотная кислота является сильным окислителем:
окисляют неметаллы:
ЗР + 5HNO3 + 2Н2О = Н3РО4 + 5NO
P + 5HNO3 = H3PO4 + 5NO2 + H2O
металлы:
Cu + 4HNO3 = Cu(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O
4Mg + 10HNO3 = 4Mg(NO3)2 + N2O + 5H2O
оксиды переходных металлов в промежуточных степенях окисления:
3Cu2O + 14HNO3 = 6Cu(NO3)2 + 2NO+ 7H2O (возможно выделение NО2)
оксиды азота также проявляют окислительные свойства:
5N2O + 2P = 5N, + P2O
но по отношению к кислороду являются восстановителями:
2NO + O2 = 2NO2
Азот реагирует с некоторыми простыми веществами:
N2+3H2= 2NH3
N2 + O2 = 2NO
3Mg + N2 = Mg3N2
Галогены
обычно проявляют окислительные свойства:
PH3 + 4Br2 + 4Н2О = Н3РО4 + 8НВг
2P + 5Cl2 = 2PCl5
2P + 3PCl5 = 5PCl3
PH3 + 4Br2 + 4H2O = H3PO4 + 8HBr
Cl2 + H2 = 2HCl
2HCl + F2 = 2HF + Cl2
2NH3 + 3Br2 = N2 + 6HBr
Галогены в растворах щелочей диспропорционируют при комнатной температуре:
Cl2 + 2KOH = KCl + H2O + KClO
и при нагревании:
Cl2 + 6KOH = 5KCl + KClO3 + 3H2O
Окислительные свойства перманганата калия:
5Н3РО3 + 2КМnО4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 5Н3РО4 + ЗН2О
2NH3 + 2KMnO4 = N2 + 2MnO2 + 2KOH + 2H2O
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
84
Сера
реагирует с простыми веществами:
S + O2 = SO2
3S + 2А1 = A12S3
оксид серы (IV) может быть доокислен кислородом:
2SO2 + O2 = 2SO3
2SO2 + O2 + 2H2O = 2H2SO4
и выступать в роли окислителя:
SO2 + 2H2S = 3S + 2H2O
Концентрированная серная кислота проявляет окислительные свойства:
Cu + H2SO4 = CuSO4 + SO2 +2H2O
4Mg + 5H2SO4 = 4MgSO4 + H2S + 4H2O
Фосфор
получение фосфора:
Са3(Р04)2 + 5С + 3SiO2 = 3CaSiO3 + 5СО + 2Р
P4+ 3NaOH + 3H2O = PH3+ 3NaH2PO2
Металлы
реагируют с галогенами:
2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3
Алюминий без оксидной пленки растворяется в воде:
Al (без оксидной пленки) + Н2О = Al(OH)3 + 3/2 H2
методы получения металлов:
Fe2O3 + CO = 2FeO + CO2
FeO + CO = Fe + CO2
CuO + H2 = Cu + H2O
Гидроксид железа (II) может быть легко доокислен пероксидом водорода:
2Fe(OH)2 + H2O2 = 2Fe(OH)3
обжиг пирита:
2FeS2 + O2 = Fe2O3 + 4SO2
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Горение органических веществ
2С10Н22 + 31O2 = 20CО2 + 22H2О
Алканы
Методы получения алканов из простых веществ:
С + 2H2 = CH4
сплавлением солей щелочных металлов с щелочами:
СН3СООК + КОН СН4 + К2СО3
Химические свойства алканов - промышленное окисление метана:
CH4 + O2 = CH2O + H2O
Взаимодействие алканов с галогенами:
С2Н6 + Сl2
С2Н5Сl + НСl
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
85
Изомеризация алканов:
Галогеналканы
Реакция со спиртовыми растворами щелочей:
С6Н5-СНВг-СН3 + КОН
С6Н5СН=СН2 + КВг + Н2О
с водными растворами щелочей:
С6Н5-СНВг-СН3 + КОН (водн.) С6Н5-СНОН-СН3 + KBr
C6H5Br + KOH C6H5OH + KBr
По правилу Зайцева водород отщепляется от наименее гидрированного атома
Из дигалогеналканов можно получить алкины:
Реакция Вюрца:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
86
Алкены
Присоединяют водород:
присоединяют галогены:
присоединяют галогенводороды:
присоединят воду:
СН2=СН2 + Н2О СН3СН2ОН
С водным раствором перманганата калия без нагревания образуют гликоли
(двухатомные спирты)
ЗС6Н5СН=СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О ЗС6Н5СН(ОН)-СН2ОН + MnO2 + 2KOH
Алкины
промышленный способ получения ацетилена
2СН4 С2Н2 + ЗН2
карбидный способ получения ацетилена:
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
реакция Кучерова - альдегид можно получить только из ацетилена:
С2Н2 + Н2О
СН3СНО
Реакция алкинов с концевой тройной связью с аммиачным раствором оксида
серебра:
2CH3-CH22CH3-CH22O
2O
использование полученных продуктов в органическом синтезе:
CH3-CH2+ C2H5Br
CH3-CH2-C2H5 + AgBr
Бензол и его производные
Получение бензола из алкенов:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
87
из ацетилена:
3C2H2
C6H6
Нитрование бензола и его производных в присутствие серной кислоты
C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O
карбоксильная группа является ориентантом второго рода
реакция бензола и его производных с галогенами:
C6H6 + Cl2
С6Н5С2Н5 + Вг2
C6H5Cl + HCl
С6Н5-СНВг-СН3 + НВг
галогеналканами:
C6H6 + С2Н5С1
C6H5C2H5 + НС1
алкенами:
C6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2
Окисление бензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты при
нагревании:
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Спирты
Промышленный способ получения метанола:
CO + 2H2 = CH3OH
при нагревании с серной кислотой в зависимости от условий могут образовываться
простые эфиры:
2С2Н5OH
C2Н5ОС2Н5 + Н2О
или алкены:
2С2Н5OH
CH2=CH2 + H2O
спирты реагируют с щелочными металлами:
С2Н5OH + Na C2H5ONa + ½ H2
с галогенводородами:
СН3СН2ОН + НСl CH3CH2Cl + H2O
с оксидом меди (II):
СН3СН2ОН + СuO CH3CHO + Cu + H2O
более сильная кислота вытесняет более слабые из их солей:
C2H5ONa + HCl C2H5OH + NaCl
при нагревании смеси спиртов с серной кислотой образуются несимметричные
простые эфиры:
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
88
Альдегиды
Образуют с аммиачным раствором оксида серебра серебряное зеркало:
CH3CHO + Ag2O
CH3COONH4 + 2Ag
реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди (II):
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + 2CuOH + H2O
могут быть восстановлены до спиртов:
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
окисляются перманганатом калия:
ЗСН3СНО + 2КМnО4 2СН3СООК + СН3СООН + 2МnО2 + Н2О
Амины
можно получить восстановлением нитросоединений в присутствии катализатора:
C6H5-NO2 + 3H2 = C6H5-NH2 + 2H2O
реагируют с кислотами:
C6H5-NH2 + HC1 =[C6H5-NH3]C1
Углеводы
Глюкозу можно получить гидролизом крахмала или целлюлозы:
(С6Н10О5)n + n H2O → nC6H12O6
Для глюкозы характерно спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
молочнокислое брожение:
C6H12O6 → 2СН3СН(ОН)СООН
реакция серебряного зеркала:
C6H12O6+Ag2O
2Ag +C6H12O7
Аминокислоты
Аминокислоты реагируют как с кислотами:
H2N-CH-COOH+HCl → Cl- H3N+-CH-COOH
так и c щелочами:
H2N-CH-COOH+NaOH → H2N-CH-COONa+H2O
соли аминокислот также способны участвовать в реакциях обмена в водном
растворе:
Cl- H3N+-CH-COOH+NaOH → H2N-CH-COOH +NaCl + H2O
Cl- H3N+-CH-COOH+2NaOH → H2N-CH-COONa +NaCl + 2H2O
H2N-CH-COONa+HCl→ H2N-CH-COOH +NaCl
H2N-CH-COONa+2HCl→ Cl- H3N+-CH-COOH +NaCl
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.
89
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение
качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006
2. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Переходные металлы: пособие для
подготовки к ЕГЭ. – М., «Русское слово», 2007
3. Дзудцова Д.Д., Бестаева Л.Б. Окислительно-востановительные реакции .- 3-е
изд., стереотип. .- М. : Дрофа, 2008.- 320 с.
4. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство
АСТ», 2000
5. Доронькин В.Н., Сажнева Т.В. Химия. Тематические тесты для подготовки к
ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (С1-С5) – Ростов на Дону: ЛЕГИОН, 2011
6.http://www1.ege.edu.ru/
7. http://www.it-n.ru (сообщества «Химоза» и «Подготовка к ЕГЭ по химии»).
Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по
подготовке к ЕГЭ по химии.