Теоретические основы органической химии биологически

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского
Институт химии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебно-методической работе
профессор, д.ф.н. Елина Е.Г.
"__" __________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Теоретические основы органической химии биологически активных добавок
Направление подготовки
04.04.01.68 Химия
Профиль подготовки
Химия синтетических и природных веществ
Квалификация (степень) выпускника
Магистр
Форма обучения
очная
Саратов,
2014 год
1. Цели освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины Теоретические основы органической химии
биологически активных добавок являются:
 формирование у обучающихся компетенций связанных с: понятием о
современных биологически активных добавках (БАД), медикобиологических свойствах БАД и их применении в медицине и пищевой
промышленности; методологии синтеза молекул БАД и установлении
строения синтезируемых веществ, а также определения содержания
применяемых в настоящее время БАД в различных объектах;
промышленными методами получения молекул БАД или их аналогов.
 выработка навыков владения современными методами синтеза
применительных к решению научно-исследовательских задач в области
биологически активных веществ
2.Место дисциплины в структуре ООП магистратуры
Данная дисциплина относится к вариативной части общенаучного
цикла, дисциплины по выбору (М1.ДВ1).
Задача по синтезу и области применения БАД является комплексной, в
решении которой необходимы знания в области органической,
биоорганической, медицинской химий. Рассмотрение основ органической
химии БАД, прежде всего строения, методов получения, свойств и области
применения данных соединений невозможно без успешного освоения
дисциплин:
1) базовой дисциплиной «Органическая химия»;
2) базовой дисциплиной «Химические основы биологических процессов»;
3) вариативной дисциплиной «Стереохимия»;
4) вариативной дисциплиной «Химия синтетических лекарственных
веществ».
Обучающийся должен знать химические свойства, строение основных
классов органических соединений, реакции протекающие с образованием СС, С-N, C-O связей, механизмы химических взаимодействий. Иметь
основные навыки выполнения органического синтеза, отчистки веществ,
аналитического анализа. Знать основы биохимических процессов:
биологического окисления, биосинтеза белков, липидного обмена.
3 Компетенции обучающегося, формируемые в результате
освоения дисциплины Теоретические основы органической химии
биологически активных.
 наличием представлений о наиболее актуальных направлениях
исследований в современной теоретической и экспериментальной химии
(синтез и применение веществ в наноструктурных технологиях,
исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов,
химия и экология и другие) (ПК-1);
владение теорией и навыками практической работы в избранной
области химии (в соответствии с темой магистерской диссертации) (ПК3);
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
•Знать:
современные БАД, их классификацию,
медико-биологические свойства БАД,
связь строение - функция БАД,
химическое строение представителей основных классов БАД.
•Уметь:
ориентироваться в современной органической химии БАД,
с помощью современных информационных технологий предложить и
обосновать альтернативные способы синтеза применяемых в настоящее
время БАД и их аналогов,
осуществлять прогноз действия БАД на организм человека.
•Владеть:
методологией построения молекулы БАД,
практическими навыками лабораторного синтеза молекул БАД и
подтверждения строения синтезированного соединения,
основными приемами определения содержания БАД в различных
объектах.
4. Структура и содержание дисциплины (модуля)
Теоретические основы органической химии биологически активных добавок
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных единиц 108 часов.
№
п/п
1
2
3
Раздел дисциплины
Понятие о
биологических
активных добавках
Биологически активные
добавки (БАД)
алифатического ряда
Аминокислоты.
производные
Семе
стр
Не
де
ля
се
ме
ст
ра
Виды учебной работы,
включая
самостоятельную
работу студентов и
трудоемкость (в часах)
Лек
цио
нны
е
Сем
ина
р.
зан.
Лаб.
зан.
Сам
ост.
раб
3
1
2
2
2
3
2
2
2
2
3
3
2
2
2
Формы
текущего
контроля
успеваемости
(по неделям
семестра)
Формы
промежуточной
аттестации (по
семестрам)
Разбор
конкретных
ситуаций
Разбор
конкретных
ситуаций
Разбор
конкретных
аминокислот в качестве
БАД.
4
5
6
7
8
ситуаций
Сложные эфиры,
эфиры высших жирных
кислот. БАДы
алициклического ряда.
3
БАДы ароматического
ряда
3
БАДы
гетероциклического
ряда с базовым
пятичленным циклом.
БАДы
гетероциклического
ряда с базовым
шестичленным циклом.
БАДы
конденсированных
гетероциклических
систем
Промежуточная
аттестация.
Итого: часов (зачетных
единиц трудоемкости)
4
2
2
2
5
2
2
2
6
2
2
2
7
2
2
2
8
2
2
2
9
2
2
2
10
2
2
2
11
2
2
2
12
2
2
2
13
2
2
2
14
2
2
2
15
2
2
4
16
2
2
4
17
2
2
4
3
3
3
Коллоквиум.
Разбор
конкретных
ситуаций.
Защита
рефератов.
Разбор
конкретных
ситуаций
Защита
рефератов.
Деловая игра.
Защита
рефератов.
Отчет по
результатам
синтезов.
Зачет
34
34
40
108
4.1. Содержание лекционного курса.
Определение БАД. История применения БАД. Виды БАД и их
функции. Классификация БАД по химическому строению.
Биологически активные добавки (БАД) алифатического ряда.
Одноатомные спирты. Поликосанол. Аминоспирты. Холин и его
производные, функции в организме, понятие о синапсе, применение, синтез.
Высшие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Незаменимые
жирные кислоты (Витамин F). Функции в организме. Способ получения
ВЖК. Гидрирование жиров, цис- и транс-жиры. Гидроксизамещенные
монокарбоновые кислоты. Витамин В15 строение и использование. Синтез.
Многоосновные карбоновые кислоты. Лимонная кислота и ее производные.
Синтез и функции.
Аминокислоты в качестве БАД. Глицин, бетаин, метионин,
аденозилметионин, карнитин, аргинин, цитрулин, лейцин, лизин, таурин.
Синтез и биологические свойства. Витамин В 3 (пантотеновая кислота)
получение и свойства Белково-витаминные концентраты. Ферментные
препараты. Фосфор содержащие БАД. Бутафосфан (катозал).
Сложные эфиры. Общий способ получения. Эфиры высших жирных
кислот. Нахождение в природе. Фосфотидилхолины и фосфотидилсерины.
Строение, синтез, функции. БАДы алициклического ряда: производные
циклогексана. Ментол. Синтез с применением хирального катализа.
Функции. Инозит. Циклогексены. Алкилзамещенные циклогексены. Витамин
А (ретинолацетат, ретинол). Строение, синтез и свойства. Каратиноиды (βкаратин, α-каротин, γ-каротин, ликопин, лютеин, ксантофилл, капсантин,
капсорубин, кантаксантин). Получение и функции. Производные
бициклоалканов. Витамин D (холекальциферол, эргокальциферол).
БАДы ароматического ряда. Производные нитробензола. Кормовой
антибиотик левомицетин (хлорамфеникол). Синтез и использование.
Производные бензолсульфокислоты. Сульгин, сульфадимезин, норсульфазол.
Бактериостатическое
действие.
Триметопрм.
Применение.
БАДы
производные нафталина. Витамин К. Призводные стильбенов. Росвератрол.
Подходы к синтезу. Биологические свойства. Синтез. биологическая роль.
Тетрациклиновые антибиотики. Строение, применение.
БАДы гетероциклического ряда с базовым пятичленным циклом.
Производные фурана. Витамин С. Синтез, биологическое значение.
Замещенные индолы в качестве БАВ. Триптофан, серотонин, мелатонин.
Биогенные амины. 3-гидроксиметилен-индол. Метаболиты. Биологические
свойства. Синтез и функции. Липоевая кислота. Синтез, значение для
организма. Производные тиазола. Витамин В1. Синтез, биологические
свойства.
БАДы гетероциклического ряда с базовым шестичленным циклом.
Производные пиридина. Витамин РР. Функции. Синтез. Витамин В6,
структура, функции. Синтез. Понятие о трансаминазах. Никотин и его
аналоги. Использование в медицине. Производные тетрагидропирана.
Углеводы. Гликозидные антибиотики. Стрептомицин. Гликозиды. Стевиол,
кауреновая кислота. Полисахариды. Высокомолекулярные комплексы с
железом. Препараты против железодефицитной анемии. Целлюлоза в
качестве БАД. Хитозан. Значение. Производные пирана.
Витамин Е
(токоферол) Понятие о перекисном окислении и
биологических
антиоксидантах. Синтез, антиоксидантные свойства. Витамин Р. Флавоны,
Рутин. Строение, биологические свойства. Производные диазинов. Витамин
В13 (оротовая кислота).
БАДы конденсированных гетероциклических систем. Пурин. Кофеин,
теобромин, ксантин. Синтез строение, функции. Производные птеридина.
Фолиевая кислота (витамин Вс) , рибофлавин, Синтез. Биологическая роль.
Пуриновые метаболиты крови. Мочевая кислота.
Бенздиазепины.
Нитрозепам, диазепам, феназепам, альпрозепам. Применение. Синтез.
Макролиды. Производные эритромицина: азитромицин, эритромицин,
кларитромицин. Структура. Макроциклы. Витамин В12.
4.2 Темы самостоятельной работы и лабораторных работ
№ Неделя
п/п семестра
1
1.
1
Темы самостоятельной
работы студентов и
лабораторного занятия
2
Техника безопасности.
Общие понятия о биологически
активных добавках.
Современные методы
качественного и
количественного анализа
молекул БАД. (ЯМР
спектроскопия).
Вид
контроля
Лабораторные работы
3
4
Биологически активные
добавки (БАД)
алифатического ряда
Разбор
конкретных
ситуаций
3
Аминокислоты. производные
аминокислот в качестве БАД.
Устный отчет.
Оформление
лабораторных
работ.
4
4-5
Сложные эфиры, эфиры
высших жирных кислот.
БАДы алициклического ряда.
Разбор
конкретных
ситуаций
5
6
БАДы ароматического ряда
Коллоквиум.
7-8
БАДы гетероциклического
ряда с базовым пятичленным
циклом.
Разбор
конкретных
ситуаций
2.
3.
6
2
"Количественное
определение
содержания
левокарнитина и
декспантенола в
коммерческих
препаратах методом
ВЭЖХ"
"Количественное
определение
аминокислот методом
ВЭЖХ"
"Выделение ликопина
из томатов",
"Определение
содержание ликопина
в томатах и томатной
пасте методом ВЭЖХ"
"Качественное и
количественное
определение
фософрсодержащих
БАД методом ЯМР
31
Р"
"Синтез по научному
плану"
7
8
9-10
11-12
БАДы гетероциклического
ряда с базовым
шестичленным циклом.
Разбор
конкретных
ситуаций
БАДы конденсированных
гетероциклических систем
Деловая игра.
Разбор
конкретных
ситуаций
"Количественное
определение
содержания витамина
Е методом ВЭЖХ"
5. Образовательные технологии
При освоении дисциплины используются следующие образовательные
технологии:
- интерактивные лекции и междисциплинарного обучения.
- практические занятия, проведение промежуточного контроля, выполнение
лабораторных работ, выполнение обзорно-аналитической работы с
элементами научного исследования, предусматривается защита данной
работы, проведение деловых игр, предусматривающие предложения по
альтернативным способам синтеза молекул биологически активных добавок.
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы
студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости,
промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Теоретические основы органической химии биологически активных
Виды самостоятельной работы обучающегося:
1) Составление опорных конспектов по теме, различных видов
таблиц (концептуальных, сравнительных, «толстых и тонких вопросов»),
поиск информации в сети Интернет.
2) Изучение дополнительной литературы по химии биологически
активных соединений.
Темы рефератов:
1) Природные антиоксиданты. Витамин С.
2) Природные антиоксиданты. Витамин Е.
3) Кофеин. Методы синтеза. Природные источники. Биологические
свойства.
4) Биогенные амины. Грамин, серотонин, гистамин. Биологические
свойства.
5) Витамин А. Каратиноиды.
6) Теобромин. Методы синтеза. Природные источники. Биологические
свойства
7) Тетрациклиновые антибиотики. Применение.
8) Жиромобилизующие БАД.
9) Энантиоселективный катализ в построении молекул БАВ.
10) Витамин В 12. Методы получения. Полный синтез молекулы
витамина В12.
11) Витамины. История открытия.
12) Макролидные антибиотики. Методы получение макролидов.
Примеры вопросов коллоквиума:
1. Написать схему синтеза аланина.
2.Напишите состав витамина F. Опишите биологические функции.
3.Витамин D. Строение. Биологическая роль.
4.Витамин РР. Биологические функции. Промышленный синтез.
5. Предложите способ синтеза противомикробной БАД норсульфазола на
основе бензола и уксусного альдегида и тиомочевны.
6. Напишите схему синтеза метионина на основе акроленина. Предложите
альтернативный способ синтеза данного вещества исходя из молочной
кислоты.
7. Опишите схему синтеза аскорбиновой кислоты. Охарактеризуйте ее
химические свойства.
8. Опишите схему синтеза витамина Е. Охарактеризуйте его химические
свойства.
9.Механизм перекисного окисления липидов. Биологические
антиоксиданты.
Примеры конкретных ситуаций
1. Исходя из карбонильных соединений предложите синтез фузариновой
кислоты - продукта жизнидеятельности плесневых грибков, обладающих
антибиотической и антигипертензивной активностью.
n-Bu
N
COOH
2. Исходя из пиридина синтезируйте ниацин.
3. Исходя из мочевины синтезируйте кофеин.
4. Предложите альтернативный метод синтеза аланина исходя из
пировиноградной кислоты
5. Предложите альтернативный способ синтеза метионина исходя из
молочной кислоты.
6. Предложите альтернативный способ синтеза метионина исходя из
молочной кислоты.
7. Исходя из метана синтезируйте бетаин.
8. Предложите методы определения смеси фенилаланина, гистамина,
лейцина, изолейцина, молочной кислоты, уксусной кислоты.
9. Исходя из бутадиена и гидрохинона синтезируйте витамин К3.
10.В структуре витамина В1 есть тиазоловый фрагмент. Исходя из
ацетона и любых других органических реагентов предложите 3
альтернативных подхода к синтезу 2-амино-4-метил-1,3-тиазолу.
11. Никотиновая кислота (ниацин, пириридин-3-карбоновая кислота)
является витамином, проявляя противопеларгическую активность.
Пиридин-4-карбоновая кислота служит предшественником изониазида,
являющегося антивитамином РР. Предложите схему синтеза
изоникотиновой кислоты исходя из пиридина. На рисунке представлен
ЯМР 1Н спектр одной из изомерных кислот. Идентифицируйте
вещество.
12. Нехватка витамина К может привести к развитию внутренних
кровотечений. В медицинской практике применяют синтетический
аналог витамина К (препарат Викасол), состав которого отвечает
брутто-формуле С11Н8О2. На рисунке представлен его ЯМР 1Н, ЯМР
13
С спектры. Установите строение данного вещества.
13.На рисунке представлен спектр вещества состав которого отвечает
брутто-формуле C7H15NO3 . Известно так же, что данное соединение
является витамином. Установите строение.
Контрольные вопросы для зачетного занятия:
Определение БАД. История применения БАД. Виды БАД и их
функции.
Классификация БАД по химическому строению.
Биологически активные добавки (БАД) алифатического ряда.
Аминоспирты. Холин и его производные, функции в организме, понятие о
синапсе, применение, синтез.
Высшие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Незаменимые
жирные кислоты (Витамин F). Функции в организме.
Способ получения ВЖК. Гидрирование жиров, цис- и транс-жиры.
Гидроксизамещенные монокарбоновые кислоты. Витамин В15
строение и использование. Синтез. Многоосновные карбоновые кислоты.
Лимонная кислота и ее производные. Синтез и функции.
Аминокислоты в качестве БАД. Глицин, бетаин, метионин,
аденозилметионин, карнитин, аргинин, цитрулин, лейцин, лизин, таурин.
Синтез и биологические свойства.
Витамин В 3 (пантотеновая кислота) получение и свойства Белкововитаминные концентраты. Ферментные препараты.
Фосфор содержащие БАД. Бутафосфан (катозал).
Сложные эфиры. Общий способ получения. Эфиры высших жирных
кислот. Нахождение в природе.
Фосфотидилхолины и фосфотидилсерины. Строение, синтез, функции.
БАДы алициклического ряда: производные циклогексана. Ментол.
Синтез с применением хирального катализа. Функции.
Инозит. Циклогексены. Алкилзамещенные циклогексены. Витамин А
(ретинолацетат, ретинол). Строение, синтез и свойства.
Каратиноиды (β-каратин, α-каротин, γ-каротин, ликопин, лютеин,
ксантофилл, капсантин, капсорубин, кантаксантин). Получение и функции.
Производные бициклоалканов.
Витамин D (холекальциферол, эргокальциферол).
БАДы ароматического ряда. Производные фенилалканолов.
Производные нитробензола. Кормовой антибиотик левомицетин
(хлорамфеникол) Синтез и использование.
Производные
бензолсульфокислоты.
Стрептоцид.
Сульгин,
сульфадимезин, норсульфазол. Бактериостатическое действие. Применение.
БАДы производные нафталина.
Витамин К. Синтез. биологическая роль. Тетрациклиновые
антибиотики. Строение, применение.
БАДы гетероциклического ряда с базовым пятичленным циклом.
Производные фурана.
Витамин С. Синтез, биологическое значение. Замещенные индолы в
качестве БАВ.
Триптофан, серотонин, мелатонин. Биогенные амины. Синтез и
функции.
Липоевая кислота. Синтез, значение для организма. Производные
тиазола. Витамин В1. Синтез, биологические свойства.
БАДы гетероциклического ряда с базовым шестичленным циклом.
Производные пиридина. Витамин РР. Функции. Синтез.
Витамин В6, структура, функции. Синтез.
Понятие о трансаминазах. Никотин и его аналоги.
Использование в медицине. Производные тетрагидропирана. Углеводы.
Гликозидные антибиотики. Стрептомицин. Гликозиды.
Стевиол, кауреновая кислота. Полисахариды.
Высокомолекулярные комплексы с железом. Препараты против
железодефицитной анемии.
Целлюлоза в качестве БАД. Хитозан. Значение. Производные пирана.
Витамин Е (токоферол) Понятие о перекисном окислении и
биологических антиоксидантах. Синтез, антиоксидантные свойства.
Витамин Р. Флавоны, Рутин. Строение, биологические свойства.
Производные диазинов.
Витамин В13 (оротовая кислота). БАДы конденсированных
гетероциклических систем.
Пурин. Кофеин, теобромин, ксантин. Синтез строение, функции.
Производные птеридина. Фолиевая кислота (витамин Вс) ,
Рибофлавин, Синтез. Биологическая роль.
Пуриновые метаболиты крови. Мочевая кислота.
Бенздиазепины. Нитрозепам, диазепам, феназепам, альпрозепам.
Применение. Синтез.
Макролиды. Производные эритромицина: азитромицин, эритромицин,
кларитромицин. Структура. Макроциклы. Витамин В12.
Спектроскопия ЯМР1Н, 13С в установлении тонкой структуры молекул
БАД.
Двумерная спектроскопия ЯМР. Гомоядерная спектроскопия COSY,
TOCSY.
Двумерная спектроскопия ЯМР. Гетероядерная спектроскопия HSQC,
HMQC, HMBC.
Спектроскопия NOE.
7.
Учебно-методическое
и
информационное
обеспечение
дисциплины Теоретические основы органической химии биологически
активных добавок
а) основная литература:
Основы органической химии пищевых, кормовых и биологически активных
добавок /А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, Ле Туан Ань, В.Н. Буянов; М.:
Академкнига. 2006.271. с.
Л. Коваленко. Биохимические основы химии биологически активных
веществ. М.: Бином лаборатория знаний. 2010. 229 с.
Травень В.Ф. Органическая химия. М.: ИКЦ Академкнига, 2004 Т 1 727 с; Т.
2. 582 с.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
Теоретические основы органической химии биологически активных добавок
 Лекционные аудитории;
 Учебные лаборатории (№21-№23);
 Лаборатория физико-химических методов исследования (№30)
(хроматограф марки SHIMADZU Prominence 20, ЯМР спектрометр Varian-400);
 Компьютерный класс, оснащенный программным обеспечением:
интернет – браузер, Microsoft Office, ISIS Draw, Chem Office; выход в
Интернет. (№28а);
 Лабораторная посуда и оборудование;
 Химические реактивы;
 Оверхэд-проекторы;
 Наличие кафедральной библиотеки.

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО №547 от
20 мая 2010 года с учетом рекомендаций и Примерной ООП ВПО по
направлению подготовки
04.04.01.68 Химия и профилю Химия
синтетических и природных веществ
Автор (ы) доцент, к.х.н. Аниськов А.А.
Программа одобрена на заседании кафедры органической и биоорганической
химии от _13.05.2014__года, протокол № _14_.
Подписи:
Зав. кафедрой __________________________проф. д.х.н. Федотова О.В.
Директор Института химии______ _____________проф. Д.х.н. Федотова О.В.